Caulosegnins I-III: A highly diverse group of lasso peptides derived from a single biosynthetic gene cluster

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 1, 2013, Pages 210-222

  Hegemann, Julian D ^a   Zimmermann, Marcel ^a   Xie, Xiulan ^a   Marahiel, Mohamed A ^a  

^a PHILIPPS UNIVERSITY MARBURG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACID SEQUENCE; BIOSYNTHETIC GENE CLUSTER; HETEROLOGOUS EXPRESSION; HIGH THERMAL STABILITY; MUTATIONAL ANALYSIS; NATURAL PRODUCTS; NMR SPECTROSCOPIC ANALYSIS; PEPTIDE GENES; PEPTIDE PRODUCTION; RING SIZES; THERMAL DENATURATIONS;

AMINO ACIDS; BIOCHEMISTRY; BIOSYNTHESIS; ESCHERICHIA COLI; FACTOR ANALYSIS; MACHINERY; SPECTROSCOPIC ANALYSIS;

PEPTIDES;

CAULOSEGNIN I; CAULOSEGNIN II; CAULOSEGNIN III; PEPTIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; ESCHERICHIA COLI; GENE CLUSTER; MUTATIONAL ANALYSIS; NONHUMAN; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PEPTIDE SYNTHESIS; PROTEIN DENATURATION; PROTEIN EXPRESSION; PROTEIN ISOLATION; PROTEIN STRUCTURE;

CAULOBACTER; MODELS, MOLECULAR; MULTIGENE FAMILY; PEPTIDES;

EID: 84872103697     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja308173b     Document Type: Article

References (59)

1. Weber, W.; Fischli, W.; Hochuli, E.; Kupfer, E.; Weibel, E. K. J. Antibiot. 1991, 44, 164-171
2. Salomón, R. A.; Farías, R. N. J. Bacteriol. 1992, 174, 7428-7435
3. Potterat, O.; Stephan, H.; Metzger, J. W.; Gnau, V.; Zähner, H.; Jung, G. Liebigs Ann. Chem. 1994, 741-743
4. Morishita, Y.; Chiba, S.; Tsukuda, E.; Tanaka, T.; Ogawa, T.; Yamasaki, M.; Yoshida, M.; Kawamoto, I.; Matsuda, Y. J. Antibiot. 1994, 47, 269-275
5. Ogawa, T.; Ochiai, K.; Tanaka, T.; Tsukuda, E.; Chiba, S.; Yano, K.; Yamasaki, M.; Yoshida, M.; Matsuda, Y. J. Antibiot. 1995, 48, 1213-1220
6. Fréchet, D.; Guitton, J. D.; Herman, F.; Faucher, D.; Helynck, G.; Monegier du Sorbier, B.; Ridoux, J. P.; James-Surcouf, E.; Vuilhorgne, M. Biochemistry 1994, 33, 42-50
7. Tsunakawa, M.; Hu, S. L.; Hoshino, Y.; Detlefson, D. J.; Hill, S. E.; Furumai, T.; White, R. J.; Nishio, M.; Kawano, K.; Yamamoto, S. J. Antibiot. 1995, 45, 433-434
8. Yano, K.; Toki, S.; Nakanishi, S.; Ochiai, K.; Ando, K.; Yoshida, M.; Matsuda, Y.; Yamasaki, M. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 115-120
9. Kimura, K.; Kanou, F.; Takahashi, H.; Esumi, Y.; Uramoto, M.; Yoshihama, M. J. Antibiot. 1997, 50, 373-378
10. Potterat, O.; Wagner, K.; Gemmecker, G.; Mack, J.; Puder, C.; Vettermann, R.; Streicher, R. J. Nat. Prod. 2004, 67, 1528-1531
11. Iwatsuki, M.; Tomoda, H.; Uchida, R.; Gouda, H.; Hirono, S.; Omura, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7486-7491
12. Knappe, T. A.; Linne, U.; Zirah, S.; Rebuffat, S.; Xie, X.; Marahiel, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11446-11454
13. Kersten, R. D.; Yang, Y. L.; Xu, Y.; Cimermancic, P.; Nam, S. J.; Fenical, W.; Fischbach, M. A.; Moore, B. S.; Dorrestein, P. C. Nat. Chem. Biol. 2011, 7, 794-802
14. Knappe, T. A.; Linne, U.; Xie, X.; Marahiel, M. A. FEBS Lett. 2010, 584, 785-789
15. Nar, H.; Schmid, A.; Puder, C.; Potterat, O. ChemMedChem 2010, 5, 1689-1692
16. Constantine, K. L.; Friedrichs, M. S.; Detlefsen, D.; Nishio, M.; Tsunakawa, M.; Furumai, T.; Ohkuma, H.; Oki, T.; Hill, S.; Bruccoleri, R. E.; Lin, P. F.; Mueller, L. J. Biomol. NMR 1995, 5, 271-286
17. Bayro, M. J.; Mukhopadhyay, J.; Swapna, G. V. T.; Huang, J. Y.; Ma, L.-C.; Sineva, E.; Dawson, P. E.; Montelione, G. T.; Ebright, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12382-12383
18. Rosengren, K. J.; Clark, R. J.; Daly, N. L.; Göransson, U.; Jones, A.; Craik, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12464-12474
19. Wilson, K. A.; Kalkum, M.; Ottesen, J.; Yuzenkova, J.; Chait, B. T.; Landick, R.; Muir, T.; Severinov, K.; Darst, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12475-12783
20. Katahira, R.; Shibata, K.; Yamasaki, M.; Matsuda, Y.; Yoshida, M. Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 1273-1280
21. Wyss, D. F.; Lahm, H. W.; Manneberg, M.; Labhart, A. M. J. Antibiot. 1991, 44, 172-180
22. Knappe, T. A.; Linne, U.; Robbel, L.; Marahiel, M. A. Chem. Biol. 2009, 16, 1290-1298
23. Yamasaki, M.; Yano, K.; Yoshida, M.; Matsuda, Y.; Yamaguchi, K. J. Antibiot. 1994, 43 (3) 276-280
24. Blond, A.; Cheminant, M.; Destoumieux-Garzón, D.; Ségalas-Milazzo, I.; Goulard, C.; Rebuffat, S. Eur. J. Biochem. 2002, 269, 6212-6222
25. Rosengren, K. J.; Blond, A.; Afonso, C.; Tabet, J. C.; Rebuffat, S.; D., J. Biochemistry 2004, 43, 4696-4702
26. Soudy, R.; Wang, L.; Kaur, K. Bioorg. Med. Chem. 2012, 20, 1794-1800
27. Katahira, R.; Shibata, K.; Yamasaki, M.; Matsuda, Y.; Yoshida, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 1595-1600
28. Yuzenkova, J.; Delgado, M.; Nechaev, S.; Savalia, D.; Epshtein, V.; Artsimovitch, I.; Mooney, R. A.; Landick, R.; Farias, R. N.; Salomon, R.; Severinov, K. J. Biol. Chem. 2002, 277, 50867-50875
29. Adelman, K.; Yuzenkova, J.; La Porta, A.; Zenkin, N.; Lee, J.; Lis, J. T.; Borukhov, S.; Wang, M. D.; Severinov, K. Mol. Cell 2004, 14, 753-762
30. Semenova, E.; Yuzenkova, Y.; Peduzzi, J.; Rebuffat, S.; Severinov, K. J. Bacteriol. 2005, 187, 3859-3863
31. Kuznedelov, K.; Semenova, E.; Knappe, T. A.; Mukhamedyarov, D.; Srivastava, A.; Chatterjee, S.; Ebright, R. H.; Marahiel, M. A.; Severinov, K. J. Mol. Biol. 2011, 412, 842-848
32. Knappe, T. A.; Manzenrieder, F.; Mas-Moruno, C.; Linne, U.; Sasse, F.; Kessler, H.; Xie, X.; Marahiel, M. A. Angew. Chem. 2011, 50, 8714-8717
33. Solbiati, J. O.; Ciaccio, M.; Farías, R. N.; González- Pastor, J. E.; Moreno, F.; Salomón, R. A. J. Bacteriol. 1999, 181, 2659-2662
34. Inokoshi, J.; Matsuhama, M.; Miyake, M.; Ikeda, H.; Tomoda, H. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2012, 95, 451-460
35. Maksimov, M. O.; Pelczer, I.; Link, A. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2012, 109, 15223-15228
36. Yan, K. P.; Zirah, S.; Goulard, C.; Knappe, T. A.; Marahiel, M. A.; Rebuffat, S. ChemBioChem 2012, 13, 1046-1052
37. Duquesne, S.; Destoumieux-Garzón, D.; Zirah, S.; Goulard, C.; Peduzzi, J.; Rebuffat, S. Chem. Biol. 2007, 14, 793-803
38. Pan, S. J.; Rajniak, J.; Cheung, W. L.; Link, A. J. ChemBioChem 2012, 13, 367-37
39. Rance, M.; Sørensen, O. W.; Bodenhausen, G.; Wagner, G.; Ernst, R. R.; Wüthrich, K. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1983, 117, 479-485
40. Bax, A.; Davis, D. G. J. Magn. Reson. 1985, 65, 355-360
41. Jeener, J.; Meier, B. H.; Bachmann, P.; Ernst, R. R. J. Chem. Phys. 1979, 71, 4546-4553
42. Bax, A.; Davis, D. G. J. Magn. Reson. 1985, 63, 207-213
43. Griesinger, C.; Sørensen, O. W.; Ernst, R. R. J. Magn. Reson. 1987, 75, 474-492
44. Marion, D.; Ikura, M.; Tschudin, R.; Bax, A. J. Magn. Reson. 1989, 85, 393-399
45. Hwang, T.-L.; Shaka, A. J. J. Magn. Reson., Ser. A 1995, 112, 275-279
46. Goddard, T. D.; Kneller, D. J. Sparky 3; University of California: San Francisco.
47. Wüthrich, K. NMR of Protein and Nucleic Acids; Wiley: New York, 1986.
48. Herrmann, T.; Güntert, P.; Wüthrich, K. J. Mol. Biol. 2002, 319, 209-227
49. Pan, S. J.; Rajniak, J.; Maksimov, M. O.; Link, A. J. Chem. Commun. 2012, 48, 1880-1882
50. Curtis, P. D.; Brun, Y. V. Microbiol. Mol. Biol. Rev. 2010, 74, 13-41
51. Medema, M. H.; Blin, K.; Cimermancic, P.; de Jager, V.; Zakrzewski, P.; Fischbach, M. A.; Weber, T.; Takano, E.; Breitling, R. Nucleic Acids Res. 2011, 39, W339-3W46
52. Pan, S. J.; Cheung, W. L.; Link, A. J. Protein Expression Purif. 2010, 71, 200-206
53. Xie, X.; Marahiel, M. A. ChemBioChem 2012, 13, 621-625
54. Sybyl 7.3; Tripos, Inc.: St. Louis, MO.
55. Radkiewicz, J. L.; Zipse, H.; Clarke, S.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3499-3506
56. Skribanek, Z.; Mezo, G.; Mák, M.; Hudecz, F. J. Pept. Sci. 2002, 8, 398-406
57. Pavlova, O.; Mukhopadhyay, J.; Sineva, E.; Ebright, R. H.; Severinov, K. J. Biol. Chem. 2008, 283, 25589-25595
58. Ducasse, R.; Yan, K. P.; Goulard, C.; Blond, A.; Li, Y.; Lescop, E.; Guittet, E.; Rebuffat, S.; Zirah, S. ChemBioChem 2012, 13, 371-380
59. Pan, S. J.; Link, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5016-5023