Copper-catalyzed aerobic oxidation of N-substituted hydroxylamines: Efficient and practical access to nitroso compounds

Organic Letters

Volumn 14, Issue 14, 2012, Pages 3620-3623

  Frazier, Charles P ^a   Bugarin, Alejandro ^a   Engelking, Jarred R ^a   Read De Alaniz, Javier ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COPPER; HYDROXYLAMINE; NITROSO DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; OXIDATION REDUCTION REACTION;

CATALYSIS; COPPER; HYDROXYLAMINES; MOLECULAR STRUCTURE; NITROSO COMPOUNDS; OXIDATION-REDUCTION;

EID: 84864147472     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol301414k     Document Type: Article

References (47)

1. Dugger, R. W.; Ragan, J. A.; Ripin, D. H. B. Org. Process Res. Dev. 2005, 9, 253
2. Caron, S.; Dugger, R. W.; Ruggeri, S. G.; Ragan, J. A.; Ripin, D. H. B. Chem. Rev. 2006, 106, 2943
3. Wendlandt, A. E.; Suess, A. M.; Stahl, S. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11062
4. Campbell, A. N.; Stahl, S. S. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 851
5. Shi, Z.; Zhang, C.; Tang, C.; Jiao, N. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3381
6. Marko, I. E.; Giles, P. R.; Tsukazaki, M.; Brown, S. M.; Urch, C. J. Science 1996, 274, 2044
7. Marko, I. E.; Giles, P. R.; Tsukazaki, M.; Chelle-Regnaut, I.; Gautier, A.; Brown, S. M.; Urch, C. J. J. Org. Chem. 1999, 64, 2433
8. Stahl, S. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3400
9. Gligorich, K. M.; Sigman, M. S. Chem. Commun. 2009, 3854
10. Marko, I. E.; Giles, P. R.; Tsukazaki, M.; Chelle-Regnaut, I.; Urch, C. J.; Brown, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12661
11. Yamaguchi, K.; Mizuno, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4538
12. Zhan, B.-Z.; White, M. A.; Sham, T.-K.; Pincock, J. A.; Doucet, R. J.; Rao, K. V. R.; Robertson, K. N.; Cameron, T. S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2195
13. Mori, S.; Takubo, M.; Makida, K.; Yanase, T.; Aoyagi, S.; Maegawa, T.; Monguchi, Y.; Sajiki, H. Chem. Commun. 2009, 5159
14. Streith, J.; Defoin, A. Synthesis 1994, 1107
15. Kibayashi, C.; Aoyagi, S. Synlett 1995, 873
16. Vogt, P. F.; Miller, M. J. Tetrahedron 1998, 54, 1317
17. Adam, W.; Krebs, O. Chem. Rev. 2003, 103, 4131
18. Iwasa, S.; Fakhruddin, A.; Nishiyama, H. Mini-Rev. Org. Chem. 2005, 2, 157
19. Yamamoto, Y.; Yamamoto, H. Eur. J. Org. Chem. 2006, 2031
20. Bodnar, B. S.; Miller, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5630
21. Kirby, G. W.; Mackinnon, J. W. M.; Sharma, R. P. Tetrahedron Lett. 1977, 18, 215
22. Keck, G. E.; Webb, R. R.; Yates, J. B. Tetrahedron 1981, 37, 4007
23. Adam, W.; Bottke, N.; Krebs, O.; Saha-Möller, C. R. Eur. J. Org. Chem. 1999, 1999, 1963
24. Gowenlock, B. G.; Richter-Addo, G. B. Chem. Rev. 2004, 104, 3315
25. Yamamoto, Y; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4128
26. Flower, K. R.; Lightfoot, A. P.; Wan, H.; Whiting, A. Chem. Commun. 2001, 1812
27. Iwasa, S.; Tajima, K.; Tsushima, S.; Nishiyama, H. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5897
28. Adamo, M. F. A.; Bruschi, S. J. Org. Chem. 2007, 72, 2666 and references therein
29. Frazier, C. P.; Engelking, J. R.; Read de Alaniz, J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10430
30. Chaiyaveij, D.; Cleary, L.; Batsanov, A. S.; Marder, T. B.; Shea, K. J.; Whiting, A. Org. Lett. 2011, 13, 3442
31. Xu, Y.; Alavanja, M.-M.; Johnson, V. L.; Yasaki, G.; King, S. B. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4265
32. Gamble, M. P.; Smith, A. R. C.; Wills, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 6068
33. Berlinck, R. G. S. Nat. Prod. Rep. 2002, 19, 617
34. Miller, C. A.; Batey, R. A. Org. Lett. 2004, 6, 699
35. Ware, R. W.; King, S. B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6769
36. Ware, R. W.; King, S. B. J. Org. Chem. 2000, 65, 8725
37. Ware, R. W.; Day, C. S.; King, S. B. J. Org. Chem. 2002, 67, 6174
38. Møller, E. R.; Jørgensen, K. A. J. Org. Chem. 1996, 61, 5770
39. Kirby, G. W.; Mackinnon, J. W. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 887
40. Yang, B.; Miller, P. A.; Mollmann, U.; Miller, M. J. Org. Lett. 2009, 11, 2828
41. Krchnak, V.; Zajicek, J.; Miller, P. A.; Miller, M. J. J. Org. Chem. 2011, 76, 10249
42. Srivastava, R. S.; Nicholas, K. M. Chem. Commun. 1996, 2335
43. Ho, C.-M.; Lau, T.-C. New J. Chem. 2000, 24, 859
44. Srivastava, R. S.; Khan, M. A.; Nicholas, K. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7278 and references therein
45. Squillacote, M. E.; Semple, T. C.; Mui, P. W. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6842
46. Dols, P. PM. A.; Klunder, A. J. H.; Zwanenburg, B. Tetrahedron 1994, 50, 8515
47. Paton, R. S.; Kim, S.; Ross, A. G.; Danishefsky, S. J.; Houk, K. N. Angew. Chem. Int., Ed. 2011, 50, 10366 and references therein