Preparation of chiral glycerol derivatives using chemoenzymatic approaches

RSC Advances

Volumn 4, Issue 65, 2014, Pages 34623-34631

  Solarte, Carmen ^a   Balcells, Mercè ^a   Torres, Mercè ^a   Sala, Núria ^a   Canela Garayoa, Ramon ^a  

^a UNIVERSITY OF LLEIDA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ASPERGILLUS; ESTERIFICATION; ESTERS;

ASPERGILLUS FLAVUS; CHEMOENZYMATIC APPROACHES; DYNAMIC KINETIC RESOLUTION; ENANTIOMERIC EXCESS; KINETIC RESOLUTION; MUCOR MIEHEI; PROPANOATE; REACTION CONDITIONS;

GLYCEROL;

EID: 84906236600     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4ra04515g     Document Type: Article

References (48)

1. I. Izquierdo M. T. Plaza M. Rodríguez J. Tamayo Tetrahedron: Asymmetry 2000 11 1749 1756
2. G. A. Burdock, Encyclopedia of Food and Color Additives, CRC Press, Boca Raton, USA, 1997
3. S. Yoshida and I. Rei, Japanese Pat., JP08133909, 1996
4. S. N. Zlatanos A. N. Sagredos Lipid/Fett 1993 95 308 312
5. Handbook of Fillers, Extenders, and Diluents, ed., M. Ash, and, I. Ash, Synapse Information Resources Inc, Endicott, USA, 2nd edn, 2007
6. Paints, Coatings and Solvents, ed., W. Freitag, and, D. Stoye, Wiley VCH, Weinheim, Germany, 2nd edn, 1998
7. M. A. Marsini P. J. Reider E. J. Sorensen J. Org. Chem. 2010 75 7479 7482
8. J. G. Smith Synthesis 1984 629 656
9. A. Kamal M. A. Azhar T. Krishnaji M. S. Malik S. Azeeza Coord. Chem. Rev. 2008 252 569 592
10. R. M. Haak C. Tarabiono D. B. Janssen A. J. Minnaard J. G. de Vries B. L. Feringa Org. Biomol. Chem. 2007 5 318 323
11. J. Hiratake M. Inagaki T. Nishioka J. Oda J. Org. Chem. 1988 53 6130 6133
12. R. M. Haak F. Berthiol T. Jerphagnon A. J. A. Gayet C. Tarabiono C. P. Postema V. Ritleng M. Pfeffer D. B. Janssen A. J. Minnaard B. L. Feringa J. G. de Vries J. Am. Chem. Soc. 2008 130 13508 13509
13. A. Träff K. Bogár M. Warner J.-E. Bäckvall Org. Lett. 2008 10 4807 4810
14. O. Pàmies J.-E. Bäckvall J. Org. Chem. 2002 67 9006 9010
15. B. Martín-Matute M. Edin K. Bogár F. B. Kaynak J.-E. Bäckvall J. Am. Chem. Soc. 2005 127 8817 8825
16. B. A. Persson A. L. E. Larsson M. Le Ray J.-E. Bäckvall J. Am. Chem. Soc. 1999 121 1645 1650
17. J. H. Choi Y. K. Choi Y. H. Kim E. S. Park E. J. Kim M.-J. Kim J. Park J. Org. Chem. 2004 69 1972 1977
18. Biotransformations in Organic Chemistry, ed., K. Faber, Springer, Berlin, Germany, 6th edn, 2011
19. A. Houde A. Kademi D. Leblanc Appl. Biochem. Biotechnol. 2004 118 155 170
20. V. Gotor-Fernández and G. Vicente, in Industrial Enzymes, ed., J. Polaina, and, A. P. MacCabe, Springer, Houten, Netherlands, 2007, pp. 301-315
21. K.-E. Jaeger B. W. Dijkstra M. T. Reetz Annu. Rev. Microbiol. 1999 53 315 351
22. M. T. Reetz Curr. Opin. Chem. Biol. 2002 6 145 150
23. J. B. Jones Tetrahedron 1986 42 3351 3403
24. S. Divakar and B. Manohar, in Industrial Enzymes, ed., J. Polaina, and, A. P. MacCabe, Springer Netherlands, 2007, pp. 283-300
25. G. Grogan, Practical transformation: A beginner's guide, John Wiley & Sons, Ltd., Chichester, U.K., 2009
26. C. Solarte M. Escribà J. Eras G. Villorbina R. Canela M. Balcells Molecules 2011 16 2065 2074
27. Z. Gercek D. Karakaya A. S. Demir Tetrahedron: Asymmetry 2005 16 1743 1746
28. E. J. de Vries D. B. Janssen Curr. Opin. Biotechnol. 2003 14 414 420
29. A. Träff C. Solarte J.-E. Bäckvall Collect. Czech. Chem. Commun. 2011 76 919 927
30. E. V. Johnston K. Bogár J.-E. Bäckvall J. Org. Chem. 2010 75 4596 4599
31. U. Hanefeld Org. Biomol. Chem. 2003 1 2405 2415
32. A. Ghanem H. Y. Aboul-Enein Chirality 2005 17 1 15
33. M. Päiviö D. Mavrynsky R. Leino L. T. Kanerva Eur. J. Org. Chem. 2011 1452 1457
34. D. Rotticci, PhD thesis, Royal Institute of Technology, Stockholm, Sweden, 2000
35. C. S. Chen Y. Fujimoto G. Girdaukas C. J. Sih J. Am. Chem. Soc. 1982 104 7294 7299
36. C. Solarte E. Yara-Varón J. Eras M. Torres M. Balcells R. Canela-Garayoa J. Mol. Catal. B: Enzym. 2014 100 78 83
37. I. Ohtani T. Kusumi Y. Kashman H. Kakisawa J. Am. Chem. Soc. 1991 113 4092 4096
38. D. R. Kelly Tetrahedron: Asymmetry 1999 10 2927 2934
39. J. Patterson S. T. Sigurdsson J. Chem. Educ. 2005 82 1049 1050
40. G. Csjernyik K. Bogár J.-E. Bäckvall Tetrahedron Lett. 2004 45 6799 6802
41. B. Martín-Matute M. Edin K. Bogár J.-E. Bäckvall Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 6535 6539
42. M. Arroyo J. V. Sinisterra J. Org. Chem. 1994 59 4410 4417
43. W. Li W. Du Q. Li T. Sun D. Liu J. Mol. Catal. B: Enzym. 2010 63 17 22
44. C. G. Hamlet L. Asuncion J. VelíŠek M. Doležal Z. Zelinková C. Crews Eur. J. Lipid Sci. Technol. 2011 113 279 303
45. A. M. Fureby C. Virto P. Adlercreutz B. Mattiasson Biocatal. Biotransform. 1996 14 89 111
46. M. Coopersmith A. J. Rutkowski S. J. Fusco Ind. Eng. Chem. Prod. Res. Dev. 1966 5 46 49
47. M. J. Keenan and M. A. Krevalis, in Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, Inc., New York, USA, 2000
48. N. S. J. Y. Henry, D. M. C. Heymans and G. Uytterhoeven, US Pat., 7960493, 2011