One-pot regioselective synthesis of meta -terphenyls via [3 + 3] annulation of nitroallylic acetates with alkylidenemalononitriles

Journal of Organic Chemistry

Volumn 79, Issue 16, 2014, Pages 7468-7476

  Gopi, Elumalai ^a   Namboothiri, Irishi N N ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY BOMBAY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADDITION REACTIONS;

6-ENDO-TRIG; MICHAEL ADDITIONS; MORITA-BAYLIS-HILLMAN; NITROALKENES; ONE-POT METHOD; REGIO-SELECTIVE; REGIOSELECTIVE SYNTHESIS; SYNTHETIC TRANSFORMATIONS;

REGIOSELECTIVITY;

ACETIC ACID DERIVATIVE; ALKENE; ALKYLIDENEMALONONITRILE; MALONONITRILE; MORITA BAYLIS HILLMAN ACETATE; NITRILE; TERPHENYL DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ANNULATION REACTION; ARTICLE; ELECTROPHILICITY; MICHAEL ADDITION; NUCLEAR OVERHAUSER EFFECT; ONE POT SYNTHESIS; REACTION TIME; ROOM TEMPERATURE;

EID: 84906096695     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo501193h     Document Type: Article

References (86)

1. Saito, S.; Yamamoto, Y. Chem. Rev. 2000, 100, 2901
2. Ballini, R.; Palmieri, A.; Barboni, L. Chem. Commun. 2008, 2975
3. Langer, P. Synlett 2009, 2205
4. García-García, P.; Fernández-Rodríguez, M. A.; Aguilar, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5534
5. Review: Liu, J.-K. Chem. Rev. 2006, 106, 2209
6. Glombitza, K.-W.; Rauwald, H.-W.; Eckhard, G. Phytochemistry 1975, 14, 1403
7. Kouno, I.; Hashimoto, A.; Kawano, N.; Yang, C.-S. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 1291
8. Kouno, I.; Morisaki, T.; Hara, Y.; Yang, C.-S. Chem. Pharm. Bull. 1991, 39, 2606
9. Kouno, I.; Iwamoto, C.; Kameda, Y.; Tanaka, T.; Yang, C.-S. Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 112
10. Kohno, H.; Takaba, K.; Fukai, T.; Nomura, T. Heterocycles 1987, 26, 759
11. Kikuchi, H.; Matsuo, Y.; Katou, Y.; Kubohara, Y.; Oshima, Y. Tetrahedron 2012, 68, 8884
12. Kays, D. L. Dalton Trans. 2011, 40, 769
13. Kays, D. L. In Organometallic Chemistry; The Royal Society of Chemistry: Cambridge, U.K., 2010; Vol. 36, p 56. Selected articles
14. Ito, H.; Kato, T.; Sawamura, M. Chem.-Asian J. 2007, 2, 1436
15. Bishop, P. T.; Dilworth, J. R.; Zubieta, J. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 257
16. Quignard, F.; Leconte, M.; Basset, J.-M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1816
17. Nguyen, T.; Sutton, A. D.; Brynda, M.; Fettinger, J. C.; Long, G. J.; Power, P. P. Science 2005, 310, 844
18. Wehmschulte, R. J.; Steele, J. M.; Young, J. D.; Khan, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1470
19. Herbert, D. E.; Lara, N. C.; Agapie, T. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 16453
20. Saouma, C. T.; Lu, C. C.; Day, M. W.; Peters, J. C. Chem. Sci. 2013, 4, 4042
21. Lipke, M. C.; Woloszynek, R. A.; Ma, L.; Protasiewicz, J. D. Organometallics 2008, 28, 188
22. Stanciu, C.; Fox, A. R.; Richards, A. F.; Fettinger, J. C.; Power, P. P. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 2546
23. Wu, C.-A.; Chou, H.-H.; Shih, C.-H.; Wu, F.-I.; Cheng, C.-H.; Huang, H.-L.; Chao, T.-C.; Tseng, M.-R. J. Mater. Chem. 2012, 22, 17792
24. Rajakumar, P.; Ganesan, K.; Jayavelu, S.; Murugesan, K. Synthesis 2006, 528
25. Camacho, D. H.; Salo, E. V.; Guan, Z. Org. Lett. 2004, 6, 865
26. Shen, D.; Diele, S.; Pelzl, G.; Wirth, I.; Tschierske, C. J. Mater. Chem. 1999, 9, 661
27. Goto, K.; Yamamoto, G.; Tan, B.; Okazaki, R. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4875
28. Riddle, J. A.; Bollinger, J. C.; Lee, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6689
29. Toyota, S.; Yanagihara, T.; Yoshida, Y.; Goichi, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2005, 78, 1351
30. Gudimetla, V. B.; Rheingold, A. L.; Payton, J. L.; Peng, H.-L.; Simpson, M. C.; Protasiewicz, J. D. Inorg. Chem. 2006, 45, 4895
31. Lüning, U.; Baumgartner, H.; Manthey, C.; Meynhardt, B. J. Org. Chem. 1996, 61, 7922
32. Karastatiris, P.; Mikroyannidis, J. A.; Spiliopoulos, I. K.; Fakis, M.; Persephonis, P. J. Polym. Sci. A: Polym. Chem. 2004, 42, 2214
33. Fan, Q.; Wang, C.; Han, Y.; Zhu, J.; Kuttner, J.; Hilt, G.; Gottfried, J. M. ACS Nano 2013, 8, 709
34. Maeyama, K.; Yonezawa, N. Recent Res. Dev. Org. Chem. 2003, 7, 63
35. Wright, R. S.; Vinod, T. K. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7129
36. Xue, Z.; Finke, A. D.; Moore, J. S. Macromolecules 2010, 43, 9277
37. Chang, M.-Y.; Lee, T.-W.; Lin, S.-Y. Tetrahedron 2013, 69, 228
38. Du, C.-J. F.; Hart, H.; Ng, K.-K. D. J. Org. Chem. 1986, 51, 3162
39. Saednya, A.; Hart, H. Synthesis 1996, 1455
40. Hino, S.; Olmstead, M. M.; Fettinger, J. C.; Power, P. P. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 1638
41. Gupta, H. K.; Reginato, N.; Ogini, F. O.; Brydges, S.; McGlinchey, M. J. Can. J. Chem. 2002, 80, 1546
42. Shaterian, H. R.; Honarmand, M.; Oveisi, A. R. Monatsh. Chem. 2010, 141, 557
43. Elmorsy, S. S.; Pelter, A.; Smith, K. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4175
44. Kotha, S.; Kashinath, D.; Lahiri, K.; Sunoj, R. B. Eur. J. Org. Chem. 2004, 4003
45. Li, Z.; Sun, W.-H.; Jin, X.; Shao, C. Synlett 2001, 1947
46. Qi, S.; Shi, K.; Gao, H.; Liu, Q.; Wang, H. Molecules 2007, 12, 988
47. Chang, M.-Y.; Chan, C.-K.; Lin, S.-Y.; Wu, M.-H. Tetrahedron 2013, 69, 9616
48. Yang, F.; Qiu, Y.-F.; Ji, K.-G.; Niu, Y.-N.; Ali, S.; Liang, Y.-M. J. Org. Chem. 2012, 77, 9029
49. Kaur, K.; Namboothiri, I. N. N. Chimia 2012, 66, 913
50. Nair, D. K.; Mobin, S. M.; Namboothiri, I. N. N. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 3349
51. Huang, W.-Y.; Chen, Y.-C.; Chen, K. Chem.-Asian J. 2012, 7, 688
52. Kumar, T.; Mobin, S. M.; Namboothiri, I. N. N. Tetrahedron 2013, 69, 4964
53. Anwar, S.; Huang, W.-Y.; Chen, C.-H.; Cheng, Y.-S.; Chen, K. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 4344
54. Nair, D. K.; Mobin, S. M.; Namboothiri, I. N. N. Org. Lett. 2012, 14, 4580
55. Zhu, H.; Shao, N.; Chen, T.; Zou, H. Chem. Commun. 2013, 49, 7738
56. Magar, D. R.; Ke, Y.-J.; Chen, K. Asian J. Org. Chem. 2013, 2, 330
57. Chen, T.; Shao, N.; Zhu, H.; Zhang, B.; Zou, H. Tetrahedron 2013, 69, 10558
58. An, J.; Lu, L.-Q.; Yang, Q.-Q.; Wang, T.; Xiao, W.-J. Org. Lett. 2013, 15, 542
59. Yaqub, M.; Yu, C.-Y.; Jia, Y.-M.; Huang, Z.-T. Synlett 2008, 1357
60. Yeh, L. F.; Anwar, S.; Chen, K. Tetrahedron 2012, 68, 7317
61. Cao, C.-L.; Zhou, Y.-Y.; Zhou, J.; Sun, X.-L.; Tang, Y.; Li, Y.-X.; Li, G.-Y.; Sun, J. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 11384
62. Park, D. Y.; Lee, K. Y.; Gowrisankar, S.; Kim, J. N. Bull. Korean Chem. Soc. 2008, 29, 701
63. Park, D. Y.; Lee, K. Y.; Kim, J. N. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1633
64. Gabrielli, S.; Palmieri, A.; Panmand, D. S.; Lanari, D.; Vaccaro, L.; Ballini, R. Tetrahedron 2012, 68, 8231
65. Chen, Z.; Ding, K.; Su, W. Synth. Commun. 2011, 41, 1410
66. Li, P.; Luo, L.-L.; Li, X.-S.; Xie, J.-W. Tetrahedron 2010, 66, 7590
67. Barnes, D. M.; Haight, A. R.; Hameury, T.; McLaughlin, M. A.; Mei, J.; Tedrow, J. S.; Dalla Riva Toma, J. Tetrahedron 2006, 62, 11311
68. Gierisch, S.; Daub, J. Chem. Ber. 1989, 122, 69
69. Broman, S. L.; Brand, S. L.; Parker, C. R.; Petersen, M. A.; Tortzen, C. G.; Kadziola, A.; Kilsaa, K.; Nielsen, M. B. ARKIVOC 2011, 51
70. Santella, M.; Mazzanti, V.; Jevric, M.; Parker, C. R.; Broman, S. L.; Bond, A. D.; Nielsen, M. B. J. Org. Chem. 2012, 77, 8922
71. Lu, Z.; Zheng, S.; Zhang, X.; Lu, X. Org. Lett. 2008, 10, 3267
72. Xie, J.; Shang, H.; Luo, L. Faming Zhuanli Shenqing 2010, 101851177
73. Cui, H.-L.; Peng, J.; Feng, X.; Du, W.; Jiang, K.; Chen, Y.-C. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 1574
74. Zheng, S.; Lu, X. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4532
75. Reddy, R. J.; Chen, K. Org. Lett. 2011, 13, 1458
76. Reddy, R. J.; Lee, P.-H.; Magar, D. R.; Chen, J.-H.; Chen, K. Eur. J. Org. Chem. 2012, 353
77. Yaqub, M.; Yu, C.-Y.; Jia, Y.-M.; Huang, Z.-T. Synlett 2008, 1357
78. Cao, C.-L.; Zhou, Y.-Y.; Zhou, J.; Sun, X.-L.; Tang, Y.; Li, Y.-X.; Li, G.-Y.; Sun, J. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 11384
79. Deb, I.; Dadwal, M.; Mobin, S. M.; Namboothiri, I. N. N. Org. Lett. 2006, 8, 1201
80. Deb, I.; Shanbhag, P.; Mobin, S. M.; Namboothiri, I. N. N. Eur. J. Org. Chem. 2009, 4091
81. Kuan, H.-H.; Reddy, R. J.; Chen, K. Tetrahedron 2010, 66, 9875
82. Rastogi, N.; Namboothiri, I. N. N.; Cojocaru, M. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4745
83. R. Mohan, R.; Rastogi, N.; Namboothiri, I. N. N.; Mobin, S. M.; Panda, D. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 8073
84. Saha, M.; Roy, S.; Kumar Chaudhuri, S.; Bhar, S. Green Chem. Lett. Rev. 2008, 1, 113
85. Gokhale, U. V.; Seshadri, S. Dyes Pigm. 1986, 7, 389
86. Galil, F. M. A.; Elnagdi, M. H. Liebigs Ann. Chem. 1987, 1987, 477