Three-component Synthesis of Functionalized N-Protected Tetrasubstituted Pyrroles by an Addition-Elimination-Aromatization Process

Asian Journal of Organic Chemistry

Volumn 2, Issue 4, 2013, Pages 330-335

  Magar, Dhananjay R ^a   Ke, Yi Jiun ^a   Chen, Kwunmin ^a  

^a NATIONAL TAIWAN NORMAL UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

Aromatization; Ceric ammonium nitrate; Nitroallylic acetate; Pyrroles; keto esters

Indexed keywords

EID: 84887411171     PISSN: 21935807     EISSN: 21935807     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ajoc.201200193     Document Type: Article

References (86)

1. J. S. Russel, E. T. Pelkey, S. J. P. Yoon-Miller, Prog. Heterocycl. Chem. 2011, 22, 143-180;
2. F. Bellina, R. Rossi, Tetrahedron 2006, 62, 7213-7256;
3. G. Balme, Angew. Chem. 2004, 116, 6396-6399;
4. G. Balme, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6238-6241;
5. J. A. Joule, K. Mills, Heterocyclic Chemistry, Blackwell Science, Oxford, 2000;
6. The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Vol.48 (Ed.: R.A. Jones), Wiley, New York, 1996, PartI.
7. S. J. Higgins, Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 247-257. For selected references, see:
8. S. Gabriel, M. Cecius, K. Fleury-Frenette, D. Cossement, M. Hecq, N. Ruth, R. Jérôme, C. Jérôme, Chem. Mater. 2007, 19, 2364-2371;
9. B. A. Trofimov, E. Y. Schmidt, A. I. Mikhaleva, C. Pozo-Gonzalo, J. A. Pomposo, M. Salsamendi, N. I. Protzuk, N. V. Zorina, A. V. Afonin, A. V. Vashchenko, E. P. Levanova, G. G. Levkovskaya, Chem. Eur. J. 2009, 15, 6435-6445.
10. A. Hantzsch, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1890, 23, 1474;
11. M. W. Roomi, S. F. MacDonald, Can. J. Chem. 1970, 48, 1689-1693;
12. A. W. Trautwein, R. D. Süßmuth, G. Jung, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2381-2384;
13. S. N. Murthy, B. Madhav, A. V. Kumar, K. R. Rao, Y. V. D. Nagewar, Helv. Chim. Acta 2009, 92, 2118-2124.
14. E. M. Beck, M. J. Gaunt, Top. Curr. Chem. 2010, 292, 85-121;
15. S. Thirumalairajan, B. M. Pearce, A. Thompson, Chem. Commun. 2010, 46, 1797-1812. For recent selected examples, see:
16. B. Khalili, P. Jajarmi, B. Eftekhari-Sis, M. M. Hashemi, J. Org. Chem. 2008, 73, 2090-2095;
17. S. Dey, C. Pal, D. Nandi, V. S. Giri, M. Zaidlewicz, M. Krzeminski, L. Smentek, B. A. Hess, J. Gawronski, M. Kwit, N. J. Babu, A. Nangia, P. Jaisankar, Org. Lett. 2008, 10, 1373-1376;
18. G. Dou, C. Shi, D. Shi, J. Comb. Chem. 2008, 10, 810-813;
19. A. Alizadeh, M. Babaki, N. Zohreh, Tetrahedron 2009, 65, 1704-1707;
20. A. Herath, N. D. P. Cosford, Org. Lett. 2010, 12, 5182-5185.
21. Y. Yamamoto, H. Hayashi, T. Saigoku, H. Nishiyama, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10804-10805;
22. D. J. Gorin, N. R. Davis, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11260-11261;
23. M. Shimizu, A, Takahashi, S. Kawai, Org. Lett. 2006, 8, 3585-3587;
24. T. J. Harrison, J. A. Kozak, M. Corbella-Pané, G. R. Dake, J. Org. Chem. 2006, 71, 4525-4529;
25. M. L. Crawley, I. Goljer, D. J. Jenkins, J. F. Mehlmann, L. Nogle, R. Dooley, P. E. Mahaney, Org. Lett. 2006, 8, 5837-5840;
26. I. V. Seregin, V. Gevorgyan, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12050-12051;
27. K. Hiroya, S. Matsumoto, M. Ashikawa, K. Ogiwara, T. Sakamoto, Org. Lett. 2006, 8, 5349-5352;
28. R. Martín, M. R. Rivero, S. L. Buchwald, Angew. Chem. 2006, 118, 7237-7240;
29. R. Martín, M. R. Rivero, S. L. Buchwald,Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7079-7082;
30. Y. Lu, B. A. Arndtsen, Angew. Chem. 2008, 120, 5510-5513;
31. Y. Lu, B. A. Arndtsen, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 5430-5433;
32. D. Cież, Org. Lett. 2009, 11, 4282-4285;
33. M. Blangetti, A. Deagostino, C. Prandi, S. Tabasso, P. Venturello, Org. Lett. 2009, 11, 3914-3917;
34. H.-Y. Wang, D. S. Mueller, R. M. Sachwani, H. N. Londino, L. L. Anderson, Org. Lett. 2010, 12, 2290-2293;
35. A. Saito, T. Konishi, Y. Hanzawa, Org. Lett. 2010, 12, 372-374;
36. S. Rakshit, F. W. Patureau, F. Glorious, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9585-9587;
37. S. Ngwerume, J. E. Camp, Chem. Commun. 2011, 47, 1857-1859;
38. M. Sai, S. Matsubara, Org. Lett. 2011, 13, 4676-4679;
39. Y. Wang, X. Bi, D. Li, P. Liao, Y. Wang, J. Yang, Q. Zhang, Q. Liu, Chem. Commun. 2011, 47, 809-811;
40. B. Gabriele, L. Veltri, R. Mancuso, G. Salerno, S. Maggi, B. M. Aresta, J. Org. Chem. 2012, 77, 4005-4016;
41. A. Aponick, C.-Y. Li, J. Malinge, E. F. Marques, Org. Lett. 2009, 11, 4624-4627;
42. H.-Y. Wang, D. S. Mueller, R. M. Sachwani, R. Kapadia, H. N. Londino, L. L. Anderson, J. Org. Chem. 2011, 76, 3203-3221;
43. S. Lamandé-Langle, M. Abarbri, J. Thibonnet, A. Duchêne, J.-L. Parrain, Chem. Commun. 2010, 46, 5157-5159;
44. Y.-J. Bian, X.-Y. Liu, K.-G. Ji, X.-Z. Shu, L.-N. Guo, Y.-M. Liang, Tetrahedron 2009, 65, 1424-1429;
45. D. J. St. Cyr, B. A. Arndtsen, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12366-12367;
46. T. Miura, M. Yamauchi, M. Murakami, Chem. Commun. 2009, 1470-1471;
47. S. Maiti, S. Biswas, U. Jana, J. Org. Chem. 2010, 75, 1674-1683.
48. For recent selected non-metal catalyzed pyrrole synthesis, see:
49. X. Huang, R. Shen, T. Zhang, J. Org. Chem. 2007, 72, 1534-1537;
50. A. Alizadeh, A. Rezvanian, H. R. Bijanzadeh, Synthesis 2008, 725-728;
51. S. Cacchi, G. Fabrizi, E. Filisti, Org. Lett. 2008, 10, 2629-2632;
52. Y. Lu, B. A. Arndtsen, Org. Lett. 2009, 11, 1369-1372;
53. M. Rueping, A. Parra, Org. Lett. 2010, 12, 5281-5283;
54. Z.-H. Guan, L. Li, Z.-H. Ren, J. Li, M.-N. Zhao, Green Chem. 2011, 13, 1664-1668;
55. A. Palmieri, S. Gabrielli, C. Cimarelli, R. Ballini, Green Chem. 2011, 13, 3333-3336;
56. O. A. Attanasi, G. Favi, F. Mantellini, G. Moscatelli, S. Santeusanio, J. Org. Chem. 2011, 76, 2860-2866.
57. V. Estévez, M. Villacampa, J. C. Menéndez, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 4402-4421. For selected references, see:
58. M. Anary-Abbasinejad, K. Charkhati, H. Anaraki-Ardakani, Synlett 2009, 1115-1117;
59. B. Das, G. C. Reddy, P. Balasubramanyam, B. Veeranjaneyulu, Synthesis 2010, 1625-1628;
60. I. Bergner, C. Wiebe, N. Meyer, T. Opatz, J. Org. Chem. 2009, 74, 8243-8253;
61. M. Lin, L. Hao, R.-d. Ma, Z.-p. Zhan, Synlett 2010, 2345-2351;
62. B. Das, N. Bhunia, M. Lingaiah, Synthesis 2011, 3471-3474;
63. S. Zhang, J. Zhao, W.-X. Zhang, Z. Xi, Org. Lett. 2011, 13, 1626-1629;
64. E. Soleimani, M. Zainali, J. Org. Chem. 2011, 76, 10306-10311;
65. L. V. Frolova, N. M. Evdokimov, K. Hayden, I. Malik, S. Rogelj, A. Kornienko, I. V. Magedov, Org. Lett. 2011, 13, 1118-1121.
66. For the preparation of pyrrole dicarboxylate derivatives, see:
67. E. P. J. Ng, Y.-F. Wang, B. W.-Q. Hui, G. Lapoine, S. Chiba, Tetrahedron 2011, 67, 7728-7737;
68. Y. Nishio, K. Uchiyama, M. Kito, H. Nakahira, Tetrahedron 2011, 67, 3124-3131;
69. R. L. Yan, J. Luo, C.-X. Wang, C.-W. Ma, G.-S. Huang, Y.-M. Liang, J. Org. Chem. 2010, 75, 5395-5397;
70. S. Chiba, Y.-F. Wang, G. Lapointe, K. Narasaka, Org. Lett. 2008, 10, 313-316.
71. For the synthesis of nitroallylic acetates, see:
72. I. Deb, M. Dadwal, S. M. Mobin, I. N. N. Namboothiri, Org. Lett. 2006, 8, 1201-1204;
73. I. Deb, P. Shanbhag, S. M. Mobin, I. N. N. Namboothiri, Eur. J. Org. Chem. 2009, 4091-4101;
74. H.-H. Kuan, R. J. Reddy, K. Chen, Tetrahedron 2010, 66, 9875-9879.
75. W.-Y. Huang, Y.-C. Chen, K. Chen, Chem. Asian J. 2012, 7, 688-691.
76. For recent review articles, see:
77. D. Basavaiah, G. Veeraraghavaiah, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 68-78;
78. D. Basavaiah, B. S. Reddy, S. S. Badsara, Chem. Rev. 2010, 110, 5447-5674. See also:
79. D. K. Nair, S. M. Mobin, I. N. N. Namboothiri, Org. Lett. 2012, 14, 4580-4583;
80. D. K. Nair, S. M. Mobin, I. N. N. Namboothiri, Tetrahedron Lett. 2012, 53, 3349-3352;
81. S. Roy, K. Chen, Org. Lett. 2012, 14, 2496-2499;
82. R. J. Reddy, K. Chen, Org. Lett. 2011, 13, 1458-1461.
83. B. Štefane, S. Polanc, Synlett 2004, 696-702;
84. Z.-H. Zhang, L. Yin, Y.-M. Wang, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 184-190;
85. V. Sridharan, C. Avendano, J. C. Menéndez, Synlett 2007, 881-884.
86. CCDC898197 contains the supplementary crystallographic data for 6f. These data can be obtained free of charge from the Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/data_request/cif.