Enantioselective construction of oxa- and aza-angular triquinanes through tandem [4 + 1]/[3 + 2] cycloaddition of sulfur ylides and nitroolefins

Organic Letters

Volumn 15, Issue 3, 2013, Pages 542-545

  An, Jing ^a   Lu, Liang Qiu ^a   Yang, Qing Qing ^a   Wang, Tao ^a   Xiao, Wen Jing ^a  

^a CENTRAL CHINA NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2,2' DIHYDROXY 1,1' BINAPHTHYL; ALKENE; NAPHTHOL DERIVATIVE; NITRO DERIVATIVE; SULFUR DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMBINATORIAL CHEMISTRY; CYCLOADDITION; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ALKENES; CATALYSIS; COMBINATORIAL CHEMISTRY TECHNIQUES; CYCLOADDITION REACTION; MOLECULAR STRUCTURE; NAPHTHOLS; NITRO COMPOUNDS; STEREOISOMERISM; SULFUR COMPOUNDS;

EID: 84873347299     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol303363r     Document Type: Article

References (72)

1. Mehta, G.; Srikrishna, A. Chem. Rev. 1997, 97, 671
2. Singh, V.; Thomas, B. Tetrahedron 1998, 54, 3647
3. Marchand, A. P. Synlett 1991, 73
4. Kouno, I.; Mori, K.; Kawano, N.; Sato, S. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 7451
5. Schmidet, T. J.; Müller, E.; Fronczek, F. R. J. Nat. Prod. 2001, 64, 411
6. Yang, X.-Y.; Feng, T.; Li, Z.-H.; Sheng, Y.; Yin, X.; Leng, Y.; Liu, J.-K. Org. Lett. 2012, 14, 5382
7. Smith, M. J.; Mazzola, E. P.; Sims, J. J.; Midland, S. L.; Keen, N. T.; Burton, V.; Stayton, M. M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 223
8. Midland, S. L.; Keen, N. T.; Sims, J. J.; Midland, M. M.; Stayton, M. M.; Burton, V.; Smith, M. J.; Mazzola, E. P.; Graham, K. J.; Clardy, J. J. Org. Chem. 1993, 58, 2940
9. Wood, J. L.; Jeong, S.; Salcedo, A.; Jenkins, J. J. Org. Chem. 1995, 60, 286
10. Yadav, J. S.; Kumar, P. T. K.; Gadgil, V. R. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3687
11. Gurjar, M. K.; Ravindranadh, S. V.; Kumar, P. Chem. Commun. 2001, 917
12. Enholm, E. J.; Jia, Z. J. J. Org. Chem. 1997, 62, 174
13. Sha, C.-K.; Santhosh, K. C.; Lih, S.-H. J. Org. Chem. 1998, 63, 2699
14. Gharpure, S. J.; Niranjana, P.; Porwal, S. K. Org. Lett. 2012, 14, 5476
15. Kaliappan, K. P.; Nandurdikar, R. S. Chem. Commun. 2004, 2506
16. Kaliappan, K. P.; Nandurdikar, R. S.; Shaikh, M. M. Tetrahedron 2006, 62, 5064
17. Ramakrishna, K.; Kaliappan, K. P. Synlett 2011, 2580
18. Tormo, J.; Moyano, A.; Pericàs, M. A.; Riera, A. J. Org. Chem. 1997, 62, 4851
19. Seo, J.; Fain, H.; Blanc, J.-B.; Montgomery, J. J. Org. Chem. 1999, 64, 6060
20. MacDougall, J. M.; Moore, H. W. J. Org. Chem. 1999, 64, 7445
21. Verma, S. K.; Fleischer, E. B.; Moore, H. W. J. Org. Chem. 2000, 65, 8564
22. Ader, T. A.; Champey, C. A.; Kuznetsova, L. V.; Li, T.; Lim, Y.-H.; Rucando, D.; Sieburth, S. McN. Org. Lett. 2001, 3, 2165
23. Liao, J.-H.; Maulide, N.; Augustyns, B.; Marko, I. E. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 1464
24. Clive, D. L. J.; Cole, D. C.; Tao, Y. J. Org. Chem. 1994, 59, 1396
25. Lu, L.-Q.; Chen, J.-R.; Xiao, W.-J. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 1278
26. Li, A.-H.; Dai, L.-X.; Aggarwal, V. K. Chem. Rev. 1997, 97, 2341
27. Aggarwal, V. K.; Winn, C. L. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 611
28. McGarrigle, E. M.; Myers, E. L.; Illa, O.; Shaw, M. A.; Riches, S. L.; Aggarwal, V. K. Chem. Rev. 2007, 107, 5841
29. Sun, X.-L.; Tang, Y. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 937
30. Kokotos, C. G.; Aggarwal, V. K. Chem. Commun. 2006, 2156
31. Unthank, M. G.; Hussain, N.; Aggarwal, V. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7066
32. Liao, W.-W.; Li, K.; Tang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13030
33. Wang, Q.-G.; Deng, X.-M.; Zhu, B.-H.; Ye, L.-W.; Sun, X.-L.; Li, C.-Y.; Zhu, C.-Y.; Shen, Q.; Tang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5408
34. Loebach, J. L.; Bennett, D. M.; Danheiser, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9690
35. Gais, H.-J.; Reddy, L. R.; Babu, G. S.; Raabe, G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4859
36. Schomaker, J. M.; Pulgam, V. R.; Borhan, B. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13600
37. Oswald, M. F.; Raw, S. A.; Taylor, R. J. K. Chem. Commun. 2005, 2253
38. Sone, T.; Lu, G.; Matsunaga, S.; Shibasaki, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1677
39. Chen, Z.-L.; Zhang, J.-L. Chem.-Asian. J. 2009, 4, 1527
40. Kramer, S.; Skrydstrup, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4681
41. Chen, J.-R.; Dong, W.-R.; Candy, M.; Pan, F.-F.; Jörres, M.; Bolm, C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6924
42. Yang, Q.-Q.; Xiao, C.; Lu, L.-Q.; An, J.; Tan, F.; Li, B.-J.; Xiao, W.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9137
43. Lu, L.-Q.; Cao, Y.-J.; Liu, X.-P.; An, J.; Yao, C.-J.; Ming, Z.-H.; Xiao, W.-J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6946
44. Lu, L.-Q.; Li, F.; An, J.; Zhang, J.-J.; An, X.-L.; Hua, Q.-L.; Xiao, W.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9542
45. Lu, L.-Q.; Zhang, J.-J.; Li, F.; Cheng, Y.; An, J.; Chen, J.-R.; Xiao, W.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4495
46. Lu, L.-Q.; Ming, Z.-H.; An, J.; Li, C.; Chen, J.-R.; Xiao, W.-J. J. Org. Chem. 2012, 77, 1072
47. Lu, L.-Q.; Li, F.; An, J.; Cheng, Y.; Chen, J.-R.; Xiao, W.-J. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 4073
48. Denmark, S. E.; Thorarensen, A. Chem. Rev. 1996, 96, 137
49. Denmark, S. E.; Moon, Y.-C.; Senanayake, C. B. W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 311
50. Denmark, S. E.; Stolle, A.; Dixon, J. A.; Guagnano, V. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2100
51. Denmark, S. E.; Guagnano, V.; Dixon, J. A.; Stolle, A. J. Org. Chem. 1997, 62, 4610
52. Denmark, S. E.; Dixon, J. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 6167
53. Denmark, S. E.; Middleton, D. S. J. Org. Chem. 1998, 63, 1604
54. Denmark, S. E.; Gomez, L. Org. Lett. 2001, 3, 2907
55. Denmark, S. E.; Gomez, L. J. Org. Chem. 2003, 68, 8015
56. Denmark, S. E.; Baiazitov, R. Y. Org. Lett. 2005, 7, 5617
57. Imashiro, R.; Yamanaka, T.; Seki, M. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 2845
58. Miyake, Y.; Oyamada, A.; Nishibayashi, Y.; Uemura, S. Heteroat. Chem. 2002, 13, 270
59. Cram, D. J.; Helgeson, R. C.; Koga, K.; Kyba, E. P.; Madan, K.; Sousa, L. R.; Siegel, M. G.; Moreau, P.; Gokel, G. W.; Timko, J. M.; Sogah, G. D. Y. J. Org. Chem. 1978, 43, 2758
60. Fabbri, D.; Delogu, G.; Lucchi, O. D. J. Org. Chem. 1993, 58, 1748
61. Fabbri, D.; Pulacchini, S.; Gladiali, S. Synlett 1996, 1054
62. Stará, I. G.; Stary, P.; Tichy, M.; Závada, J.; Fiedler, P. J. Org. Chem. 1994, 59, 1326
63. Furukawa, N.; Sugihara, Y.; Fujihara, H. J. Org. Chem. 1989, 54, 4222
64. Li, A.-H.; Dai, L.-X.; Hou, X.-L.; Huang, Y.-Z.; Li, F.-W. J. Org. Chem. 1996, 61, 489
65. Saito, T.; Akiba, D.; Sakairi, M.; Kanazawa, S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 57
66. Aggarwal, V. K.; Thompson, A.; Jones, R. V. H.; Standen, M. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2557
67. Aggarwal, V. K.; Ford, J. G.; Thompson, A.; Jones, R. V. H.; Standen, M. C. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7004
68. Aggarwal, V. K.; Charmant, J.; Dudin, L.; Porcelloni, M.; Richardson, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 5467
69. Myllymäki, V. T.; Lindvall, M. K.; Koskinen, A. M. P. Tetrahedron 2001, 57, 4629
70. Miniäre, S.; Reboul, V.; Metzner, P.; Fochi, M.; Bonini, B. F. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 3275
71. Winn, C. L.; Bellenie, B. R.; Goodman, J. M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5427
72. Davoust, M.; Brière, J.-F.; Jaffrès, P. A.; Metzner, P. J. Org. Chem. 2005, 70, 4166