Nitroalkanes as new, ideal precursors for the synthesis of benzene derivatives

Chemical Communications

Volumn , Issue 26, 2008, Pages 2975-2985

  Ballini, Roberto ^a   Palmieri, Alessandro ^a   Barboni, Luciano ^a  

^a Dipartimento di Scienze Chimiche   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZENE DERIVATIVE; NITROALKANE;

ADDITION REACTION; ALDOL REACTION; ANNULATION REACTION; AROMATIZATION; ARTICLE; BAYLIS HILLMAN REACTION; ELIMINATION REACTION; ISOMERIZATION; MICHAEL ADDITION; ONE POT SYNTHESIS; QUANTUM YIELD; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY;

EID: 46149083746     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b800941d     Document Type: Article

References (86)

1. Modern Arene Chemistry, ed., D. Astruc,, Wiley-VCH, Weinheim, 2002
2. R. L. Danheiser R. G. Brisbois J. J. Kowalczyk R. F. Miller J. Am. Chem. Soc. 1990 112 3093 3100
3. P. Turnbull H. W. Moore J. Org. Chem. 1995 60 644 649
4. K. H. Dötz P. Tomuschat Chem. Soc. Rev. 1999 28 187 198
5. A. R. Katritzky J. Li L. Xe Tetrahedron 1999 55 8263 8293
6. S. Saito Y. Yamamoto Chem. Rev. 2000 100 2901 2915
7. S. Serra C. Fuganti A. Moro J. Org. Chem. 2001 66 7883 7888
8. T. Takahashi M. Ishikawa S. Huo J. Am. Chem. Soc. 2002 124 388 389
9. X. Bi D. Dong Q. Liu W. Pan L. Zhao B. Li J. Am. Chem. Soc. 2005 127 4578 4579
10. Y. Yamamoto J.-I. Ishii H. Nishiyama K. Itoh J. Am. Chem. Soc. 2005 127 9625 9631
11. G. Rosini R. Ballini Synthesis 1988 833 847
12. Nitro Compounds. Recent Advances in Synthesis and Chemistry, ed., H. Feuer, and, A. T. Nielsen,, VCH, Weinheim, 1990
13. N. Ono, The Nitro Group in Organic Synthesis, Wiley-VCH, New York, 2001
14. The Chemistry of Amino, Nitroso, Nitro and Related Groups, ed., S. Patai,, Wiley, Chichester, 1996
15. J. P. Adams J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002 2586 2597
16. R. Ballini G. Bosica D. Fiorini A. Palmieri M. Petrini Chem. Rev. 2005 105 933 971
17. G. Rosini R. Ballini V. Zanotti Synthesis 1983 137 139
18. R. Ballini M. Petrini Tetrahedron 2004 60 1017 1047
19. D. Seebach E. W. Colvin F. Lehr T. Weller Chimia 1979 33 1 18
20. R. Ballini L. Barboni G. Bosica J. Org. Chem. 2000 65 6261 6263
21. R. Ballini, in Studies in Natural Products Chemistry, ed., Atta-ur-Rahman,, Elsevier, Amsterdam, 1997, vol. 2, pp. 321-340
22. A. McKillop J. A. Tarbin Tetrahedron 1987 43 1753 1758
23. K. Token K. Hirano T. Yokoyama K. Goto Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991 64 2766 2771
24. C. S. Pande N. Jain Synth. Commun. 1989 19 1271 1279
25. S. S. C. Koch A. R. Chamberlin Synth. Commun. 1989 19 829 833
26. F. Fringuelli R. Germani F. Pizzo G. Savelli Gazz. Chim. Ital. 1989 119 249 250
27. M. C. Fermin J. W. Bruno Tetrahedron Lett. 1993 34 7545 7548
28. H. M. Neudeck Monatsh. Chem. 1996 127 185 200
29. M. M. Madler J. Klucik P. S. Soell C. W. Brown S. Liu K. D. Berlin D. M. Benbrook P. J. Birkbichler E. C. Nelson Org. Prep. Proced. Int. 1998 30 230 234
30. S. Kajigaeshi T. Nakagawa N. Nagasaki S. Fujisaki Synthesis 1985 674 675
31. B. Tsukise and H. Sakamoto, Jpn. Kokai Tokkyo Koho, JP 11,130,712, 1999; Chem. Abstr., 1999, 131, 5091
32. K. Ichikawa and H. Ozaki, Jpn. Kokai Tokkyo Koho, JP 09,110,757, 1997; Chem. Abstr., 1997, 127, 33979
33. Y. Liao B. Wang Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999 1975 1800
34. M. Melnick S. H. Reich K. K. Lewis L. J. Mitchell, Jr D. Nguyen A. J. Trippe H. Dawson J. F. Davies II K. Appelt B.-W. Wu L. Musik D. K. Gehlhaar S. Webber B. Shetty M. Kosa D. Kahil D. Andrada J. Med. Chem. 1996 39 2795 2811
35. R. K. Dieter Tetrahedron 1986 42 3029 3096
36. H. Junjappa C. V. Asokan Tetrahedron 1990 46 5423 5506
37. X. Bi D. Dong Q. Liu W. Pan L. Zhao B. Li J. Am. Chem. Soc. 2005 127 4578 4579
38. G. Bringmann, C. Gunther, O. Schupp and S. Tesler, in Progress in the Chemistry of Organic Natural Products, ed., W. Herz,,, H. Falk,,, G. W. Kirby, and, R. E. Moore,, Springer-Verlag, New York, 2001, vol. 81, pp. 1-293
39. F. Fringuelli R. Girotti O. Piermatti F. Pizzo L. Vaccaro Org. Lett. 2006 8 5741 5744
40. Modern Arene Chemistry, ed., D. Astruc,, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2002
41. M. J. Lee K. Y. Lee S. Gowrisankar J. N. Kim Tetrahedron Lett. 2006 47 1355 1358
42. Y. J. Im K. Y. Kim J. N. Kim Tetrahedron Lett. 2002 43 4675 4678
43. J. M. Kim Y. J. Im T. H. Kim J. N. Kim Bull. Korean Chem. Soc. 2002 23 657 664
44. J. N. Kim Y. J. Im J. H. Gong K. Y. Lee Tetrahedron Lett. 2001 42 4195 4197
45. D. Y. Park S. Gowrisankar J. N. Kim Tetrahedron Lett. 2006 47 6641 6645
46. M. B. Smith and J. March, in March's Advanced Organic Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 5th edn, 2001, pp. 1300-1306
47. R. Cao Q. Shi D.-F. Sun M. Hong W. Bi Y. Zhao Inorg. Chem. 2002 41 6161 6168
48. Q. Shi R. Cao D.-F. Sun M.-C. Hong Y.-C. Liang Polyhedron 2001 20 3287 3293
49. Y. Li N. Hao Y. Lu E. Wang Z. Zang C. Hu Inorg. Chem. 2003 42 3119 3124
50. Y. Li H. Zhang E. Wang N. Hao Ch. Hu Y. Yan D. Hall New J. Chem. 2002 26 1619 1623
51. I. Yavari L. Moradi A. Mirzaei Helv. Chim. Acta 2006 89 2918 2921
52. R. Ballini G. Bosica D. Fiorini A. Palmieri Synthesis 2004 1938 1940
53. L. Zang A. M. Nadzan R. A. Heyman D. L. Love D. E. Mais G. Croston W. W. Lamph M. F. Boehm J. Med. Chem. 1996 39 2659 2663
54. B. A. Steinbaugh H. W. Hamilton J. V. N. Vara Prasad K. S. Para P. J. Tummino D. Fergusson E. A. Lunney C. J. Blankley Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996 6 1099 1104
55. C. J. C. Connolly J. M. Hamby M. C. Schroeder M. Barvian G. H. Lu R. L. Panek A. Amar C. Shen A. J. Kraker D. W. Fry W. D. Klohs A. M. Doherty Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997 7 2415 2420
56. X. Zhang G. C. G. Pais E. S. Svarovskaia C. Marchand A. A. Johnson R. G. Karki M. C. Nicklaus V. K. Pathak Y. Pommier T. R. Burke, Jr Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003 13 1215 1219
57. J.-H. Li C. F. Bigge R. M. Williamson S. A. Borosky M. G. Vartanian D. F. Ortwine J. Med. Chem. 1995 38 1955 1965
58. K. Choi A. D. Hamilton J. Am. Chem. Soc. 2003 125 10241 10249
59. T. Felder C. A. Schalley Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 2258 2260
60. R. Ballini A. Rinaldi Tetrahedron Lett. 1994 35 9247 9250
61. R. Ballini G. Bosica Tetrahedron 1995 51 4213 4222
62. R. Ballini D. Fiorini M. V. Gil A. Palmieri Tetrahedron Lett. 2003 44 9033 9034
63. R. Ballini G. Bosica D. Fiorini Org. Lett. 2001 3 1265 1267
64. M.-P. Derri Alcántara F. Cabrera Escribano A. Gómez- Sánchez M. Jesús Diánez M. Dolores Estrada A. López-Castro S. Pérez-Garrido Synthesis 1995 64 70
65. R. Ballini L. Barboni D. Fiorini G. Giarlo A. Palmieri Chem. Commun. 2005 2633 2634
66. F. T. Boyle, G. M. Davies, J. M. Wardleworth and J. Arnould, Imidazoyl Compounds as Inhibitors of Farnesyl-protein Transferase, US Patent, 6 414 145 B1, 2002
67. E. J. Corey and X.-M. Cheng, The Logic of Chemical Synthesis, John Wiley and Sons, New York, 1989
68. T.-L. Ho, Tactics of Organic Synthesis, Academic Press, New York, 1994
69. K. C. Nicolau and E. J. Sorensen, Classics in Total Synthesis, VCH, Weinheim, 1996
70. B. R. Osterby R. D. McKelvey J. Chem. Educ. 1996 73 260 261
71. C. Reichardt M. Eschner Liebigs Ann. Chem. 1991 1003 1012
72. M. A. Kessler O. S. Wolfbeis Synthesis 1988 635 636
73. K. Fujimoto, F. Asai, Jpn. Kokai Tokkyo Koho, JP 2003002832, 2003; Chem. Abstr., 2003, 138, 66685
74. C. D. Selassie R. P. Verma S. Kapur A. J. Shusterman C. Hanasch J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002 1112 1117
75. J. A. Butera, C. E. Caufield, R. F. Graceffa, A. Greenfield, E. G. Gunderson, L. M. Havran, A. H. Katz, J. R. Lennox, S. C. Mayer and R. E. McDevitt, US Patent 01/018525, 2001; Chem. Abstr., 2001, 134, 280608
76. N. A. Shoeib M. C. Bibby G. Blunden P. A. Linley D. J. Swaine R. T. Wheelhouse C. W. Wright J. Nat. Prod. 2004 67 1445 1449
77. Y. Nakaike Y. Kamijo S. Mori M. Tamura N. Nishiwaki M. Ariga J. Org. Chem. 2005 70 10169 10171
78. F. M. G. de Rege S. L. Buchwald Tetrahedron 1995 51 4291 4296
79. R. Ballini L. Barboni G. Giarlo A. Palmieri Synlett 2006 1956 1958
80. M. J. S. Miranda Moreno M. L. Sà e Melo A. S. Campos Neves Synlett 1994 651 652
81. R. Ballini L. Barboni C. Femoni G. Giarlo A. Palmieri Tetrahedron Lett. 2006 47 2295 2297
82. J. Dale L. Vikersveen Acta Chem. Scand., Ser. B 1988 42 354 361
83. D. Y. Park S. J. Kim T. H. Kim J. N. Kim Tetrahedron Lett. 2006 47 6315 6319
84. D. Y. Park K. Y. Lee J. N. Kim Tetrahedron Lett. 2007 48 1633 1636
85. C. Gan X. Chen G. Lai Z. Wang Synlett 2006 387 390
86. P. B. Kisanga J. G. Verkade J. Org. Chem. 1999 64 4298 4303