Catalytic defluorination of perfluorinated aromatics under oxidative conditions using N-bridged diiron phthalocyanine

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 32, 2014, Pages 11321-11330

  Colomban, Cédric ^a   Kudrik, Evgenij V ^a   Afanasiev, Pavel ^a   Sorokin, Alexander B ^a  

^a UNIVERSITÉ LYON 1   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIZATION; EMISSION SPECTROSCOPY; NITROGEN COMPOUNDS; ORGANOMETALLICS;

CATALYST MOLECULE; COMPETITIVE REACTIONS; ELECTROCHEMICAL TECHNIQUES; NEAR-AMBIENT TEMPERATURES; ORGANIC CHEMISTRY; OXIDATIVE CONDITIONS; PHTHALOCYANINE COMPLEXES; X RAY EMISSION SPECTROSCOPY;

IRON COMPOUNDS;

AROMATIC COMPOUND; HYDROGEN PEROXIDE; ORGANIC SOLVENT; PHTHALOCYANINE;

ARTICLE; CATALYST; DEFLUORINATION; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRON SPIN RESONANCE; ELECTROSPRAY MASS SPECTROMETRY; ENVIRONMENTAL TEMPERATURE; FLAME PHOTOMETRY; FLUORINE NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; GAS CHROMATOGRAPHY; OXIDATION; ULTRAVIOLET RADIATION;

EID: 84906083771     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja505437h     Document Type: Article

References (70)

1. Amii, H.; Uneyama, K. Chem. Rev. 2009, 109, 2119
2. Grushin, V. V. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 160
3. Douvris, C.; Ozerov, O. V. Science 2008, 321, 1188
4. Perutz, R. N. Science 2008, 321, 1168
5. Clot, E.; Eisenstein, O.; Jasim, N.; Macgregor, S. A.; McGrady, J. E.; Perutz, R. N. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 333
6. Baumgartner, R.; McNeill, K. Environ. Sci. Technol. 2012, 46, 10199
7. Lv, H.; Cai, Y.-B.; Zhang, J.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3203
8. Yow, S.; Gates, S. J.; White, A. J. P.; Crimmin, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 12559
9. Reade, S. P.; Mahon, M. F.; Whittlesey, M. K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1847
10. Douvris, C.; Nagaraja, C. M.; Chen, C.-H.; Foxman, B. M.; Ozerov, O. V. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4946
11. Hackett, J. C.; Sanan, T. T.; Hadad, C. M. Biochemistry 2007, 46, 5924
12. Sorokin, A.; Séris, J.-L.; Meunier, B. Science 1995, 268, 1163
13. Sorokin, A.; Meunier, B. Chem.-Eur. J. 1996, 2, 1308
14. Sorokin, A.; De Suzzoni-Dezard, S.; Poullain, D.; Noël, J.-P.; Meunier, B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7410
15. Sorokin, A. B. Chem. Rev. 2013, 113, 8152
16. Sorokin, A. B.; Kudrik, E. V.; Bouchu, D. Chem. Commun. 2008, 2562
17. Sorokin, A. B.; Kudrik, E. V.; Alvarez, L. X.; Afanasiev, P.; Millet, J.-M. M.; Bouchu, D. Catal. Today 2010, 157, 149
18. Kudrik, E. V.; Sorokin, A. B. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 7123
19. İşci, Ü.; Afanasiev, P.; Millet, J.-M. M.; Kudrik, E. V.; Ahsen, V.; Sorokin, A. B. Dalton Trans. 2009, 7410
20. Afanasiev, P.; Bouchu, D.; Kudrik, E. V.; Millet, J.-M. M.; Sorokin, A. B. Dalton Trans. 2009, 9828
21. Alvarez, L. X.; Kudrik, E. V.; Sorokin, A. B. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 9298
22. Kudrik, E. V.; Afanasiev, P.; Alvarez, L. X.; Dubourdeaux, P.; Clémancey, M.; Latour, J.-M.; Blondin, G.; Bouchu, D.; Albrieux, F.; Nefedov, S. E.; Sorokin, A. B. Nat. Chem. 2012, 4, 1024
23. Nyokong, T.; Gasyna, Z.; Stillman, M. J. Inorg. Chem. 1987, 26, 548
24. Ough, E.; Gasyna, Z.; Stillman, M. J. Inorg. Chem. 1991, 30, 2301
25. Afanasiev, P.; Kudrik, E. V.; Millet, J.-M. M.; Bouchu, D.; Sorokin, A. B. Dalton Trans. 2011, 40, 701
26. Glatzel, P.; Bergmann, U. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 65
27. Chandrasekaran, P.; Stieber, S. C. E.; Collins, T. J.; Que, L., Jr.; Neese, F.; DeBeer, S. Dalton Trans. 2011, 40, 11070
28. Jackson, T. A.; Rohde, J.-U.; Seo, M. S.; Sastri, C. V.; DeHont, R.; Stubna, A.; Ohta, T.; Kitagawa, T.; Münck, E.; Nam, W.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12394
29. Aliaga-Alcalde, N.; Mienert, B.; Bill, E.; Wieghardt, K.; DeBeer George, S.; Neese, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2908
30. Berry, J. F.; Bill, E.; Bothe, E.; DeBeer George, S.; Mienert, B.; Neese, F.; Wieghardt, K. Science 2006, 312, 1937
31. de Oliveira, F. T.; Chanda, A.; Banerjee, D.; Shan, X.; Mondal, S.; Que, L., Jr.; Bominaar, E. L.; Münck, E.; Collins, T. J. Science 2007, 315, 835
32. Newcomb, M.; Halgrimson, J. A.; Horener, J. H.; Wasinger, E. C.; Chen, L. X.; Sligar, S. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 8179
33. Delgado-Jaime, M. U.; Dible, B. R.; Chiang, K. P.; Brennessel, W. W.; Bergmann, U.; Holland, P. L.; DeBeer, S. Inorg. Chem. 2011, 50, 10709
34. Pollock, C. J.; DeBeer, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5594
35. Lancaster, K. M.; Hu, Y.; Bergmann, U.; Ribbe, M. W.; DeBeer, S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 610
36. Kadish, K. M.; Rhodes, R. K. Inorg. Chem. 1983, 22, 1090
37. Kadish, K. M.; Bottomley, L. A. Inorg. Chem. 1981, 20, 1348
38. Takahashi, A.; Yamaki, D.; Ikemura, K.; Kurahashi, T.; Ogura, T.; Hada, M.; Fujii, H. Inorg. Chem. 2012, 51, 7296
39. Gross, Z. J. Biol. Inorg. Chem. 1996, 1, 368
40. de Visser, S. P.; Tahsini, L.; Nam, W. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 5577
41. Kang, Y.; Chen, H.; Jeong, Y. J.; Lai, W.; Bae, E. H.; Shaik, S.; Nam, W. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 10039
42. Bogachev, A. A.; Kobrina, L. S.; Yakobson, G. G. Russ. J. Org. Chem. 1986, 22, 2307
43. Ravichandran, L.; Selvam, K.; Swaminathan, M. J. Photochem. Photobiol., A 2007, 188, 392
44. Ravichandran, L.; Selvam, K.; Swaminathan, M. Desalination 2010, 260, 18
45. Bogachev, A. A.; Kobrina, L. S.; Yakobson, G. G. Russ. J. Org. Chem. 1986, 22, 2313
46. Osman, A. M.; Posthumus, M. A.; Veeger, C.; van Bladeren, P. J.; Laane, C.; Rietjens, I. M. C. M. Chem. Res. Toxicol. 1998, 11, 1319
47. Murphy, C. D. Biotechnol. Lett. 2009, 32, 351
48. Rietjens, I. M.; Vervoort, J. Chem. Res. Toxicol. 1992, 5, 10
49. Kuehnel, M. F.; Lentz, D.; Braun, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3328
50. Nova, A.; Mas-Ballesté, R.; Lledós, A. Organometallics 2012, 31, 1245
51. Sun, L.; Rong, M.; Kong, D.; Bai, Z.; Yuan, Y.; Weng, Z. J. Fluorine Chem. 2013, 150, 117
52. Arisawa, M.; Suzuki, T.; Ishikawa, T.; Yamaguchi, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12214
53. Liu, C.; Cao, L.; Yin, X.; Xu, H.; Zhang, B. J. Fluorine Chem. 2013, 156, 51
54. Jerina, D. M.; Daly, J. W. Science 1974, 185, 573
55. de Visser, S. P.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7413
56. Mitchell, K. H.; Rogge, C. E.; Gierahn, T.; Fox, B. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 3784
57. Rietjens, I. M.; den Besten, C.; Hanzlik, R. P.; van Bladeren, P. J. Chem. Res. Toxicol. 1997, 10, 629
58. Koerts, J.; Soffers, A. E.; Vervoort, J.; De Jager, A.; Rietjens, I. M. Chem. Res. Toxicol. 1998, 11, 503
59. Daly, J. W.; Jerina, D. M.; Witkop, B. Experientia 1972, 28, 1129
60. Schwartz, H.; Chu, I.; Villeneuve, D. C.; Benoit, F. M. J. Toxicol. Environ. Health 1987, 22, 341
61. Bogaards, J. J. P.; Van Ommen, B.; Wolf, C. R.; Van Bladeren, P. J. Toxicol. Appl. Pharmacol. 1995, 132, 44
62. Rietjens, I. M. C. M.; Vervoort, J. Xenobiotica 1989, 19, 1297
63. Sisemore, M. F.; Selke, M.; Burstyn, J. N.; Valentine, J. S. Inorg. Chem. 1997, 36, 979
64. Adams, D. E. C.; Halden, R. U. ACS Symp. Ser. 2010, 1048, 539-560
65. Murphy, M. B.; Loi, E. I. H.; Kwork, K. Y.; Lam, P. K. S. In Fluorous Chemistry; Horvath, I., Ed.; Springer: Berlin, 2011; pp 339-364.
66. Shteingarts, V. D. J. Fluorine Chem. 2007, 128, 797 and references therein
67. Ankudinov, A. L.; Bouldin, C. E.; Rehr, J. J.; Sims, J.; Hung, H. Phys. Rev. B 2002, 65, 104
68. Klementiev, K. V. J. Synchrotron Radiat. 2001, 8, 270
69. Bellack, E.; Schouboe, P. J. Anal. Chem. 1958, 30, 2032
70. Metz, J.; Schneider, O.; Hanack, M. Inorg. Chem. 1984, 23, 1065