Oxidation of hydrocarbons with H2O2/O2 catalyzed by osmium complexes containing p-cymene ligands in acetonitrile

Catalysis Science and Technology

Volumn 4, Issue 9, 2014, Pages 3214-3226

  Vinogradov, Mikhail M ^a,b   Kozlov, Yuriy N ^c   Nesterov, Dmytro S ^b   Shul'pina, Lidia S ^a   Pombeiro, Armando J L ^b   Shul'pin, Georgiy B ^c  

^a A N NESMEYANOV INSTITUTE OF ORGANOELEMENT COMPOUNDS   (Russian Federation)

^b INSTITUTO SUPERIOR TÉCNICO   (Portugal)

^c SEMENOV INSTITUTE OF CHEMICAL PHYSICS   (Russian Federation)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETONITRILE; BENZENE; CATALYSIS; CHLORINE COMPOUNDS; CYCLOHEXANE; HEPTANE; ISOTOPES; LIGANDS; OSMIUM; PARAFFINS;

ACETONITRILE SOLUTIONS; BINUCLEAR COMPLEXES; CYCLOHEXANE OXIDATION; EFFECTIVE ACTIVATION ENERGY; KINETIC PECULIARITIES; OXIDATION OF ALKANES; OXIDATION OF CYCLOHEXANE; SELECTIVITY PARAMETERS;

OXIDATION;

EID: 84905707125     PISSN: 20444753     EISSN: 20444761     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4cy00492b     Document Type: Article

References (104)

1. A. E. Shilov G. B. Shul'pin Usp. Khim. 1990 59 1468 1491 Russ. Chem. Rev. 1990 59 853 867
2. A. Sen Acc. Chem. Res. 1998 31 550 557
3. G. B. Maravin M. V. Avdeev E. I. Bagrii Neftekhimiya 2000 40 3 21
4. A. E. Shilov and G. B. Shul'pin, Activation and Catalytic Reactions of Saturated Hydrocarbons in the Presence of Metal Complexes, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht/Boston/London, 2000
5. R. A. Periana G. Bhalla W. J. Tenn III K. J. H. Young X. Y. Liu O. Mironov C. J. Jones V. R. Ziatdinov J. Mol. Catal. A: Chem. 2004 220 7 25
6. J. Labinger J. Mol. Catal. A: Chem. 2004 220 27 35
7. R. H. Crabtree J. Organomet. Chem. 2004 689 4083 4091
8. B. L. Conley W. J. Tenn III K. J. H. Young S. K. Ganesh S. K. Meier V. R. Ziatdinov O. Mironov J. Oxgaard J. Gonzalez W. A. Goddard III R. A. Periana J. Mol. Catal. A: Chem. 2006 251 8 23
9. A. A. Shteinman Usp. Khim. 2008 77 1013 1035
10. G. B. Shul'pin Org. Biomol. Chem. 2010 8 4217 4228
11. J. A. Labinger J. E. Bercaw Top. Organomet. Chem. 2011 35 29 60
12. K. Schröder K. Junge B. Bitterlich M. Beller Top. Organomet. Chem. 2011 33 83 109
13. J. A. L. Da Silva J. J. R. Fraústo da Silva A. J. L. Pombeiro Coord. Chem. Rev. 2011 255 2232 2248
14. N. Mizuno K. Kamata Coord. Chem. Rev. 2011 255 2358 2370
15. A. M. Kirillov G. B. Shul'pin Coord. Chem. Rev. 2013 257 732 754
16. A. Sivaramakrishna P. Suman E. V. Goud S. Janardan C. Sravani T. Sandep K. Vijayakrishna H. S. Clayton J. Coord. Chem. 2013 66 2091 2109
17. G. B. Shul'pin Dalton Trans. 2013 42 12794 12818
18. M. S. Holzwarth B. Plietker ChemCatChem 2013 5 1650 1679
19. G. B. Shul'pin, Selectivity in C-H Functionalizations, in Comprehensive Inorganic Chemistry II, ed., J. Reedijk, and, K. Poeppelmeier, Elsevier, Oxford, 2013, ch. 6.04, vol. 6, pp. 79-104
20. E. G. Chepaikin J. Mol. Catal. A: Chem. 2014 385 160 174
21. G. B. Shul'pin, Organometallic Complexes as Catalysts in Oxidation of C-H Compounds, in Advances in Organometallic Chemistry and Catalysis, ed., A. J. L. Pombeiro, Wiley, 2014, ch. 1, pp. 1-13
22. A. J. L. Pombeiro, Toward Functionalization of Alkanes Under Environmentally Benign Conditions, in Advances in Organometallic Chemistry and Catalysis, ed., A. J. L. Pombeiro, Wiley, 2014, ch. 2, pp. 15-26
23. R. A. Sánchez-Delgado M. Rosales M. A. Esteruelas L. A. Oro J. Mol. Catal. A: Chem. 1995 98 231 243
24. M. L. Buil M. A. Esteruelas J. Herrero S. Izquierdo I. M. Pastor M. Yus ACS Catal. 2013 3 2072 2075
25. S. D. R. Christie A. D. Warrington Synthesis 2008 1325 1341
26. P. P. Pescarmona A. F. Masters J. C. van der Waal T. Maschmeyer J. Mol. Catal. A: Chem. 2004 220 37 42
27. W. Masruri M. D. McLeod J. Org. Chem. 2012 77 840 8491
28. W. Baratta M. Ballico A. Del Zotto K. Siega S. Magnolla P. Rigo Chem.-Eur. J. 2008 14 2557 2563
29. W. Baratta G. Bossi E. Putignano P. Rigo Chem.-Eur. J. 2011 17 3474 3481
30. B. S. Piligrim T. J. Donohoe J. Org. Chem. 2013 78 2149 2187
31. T. J. Donohoe K. M. P. Wheelhouse P. J. Lindsay-Scott G. H. Churchill M. J. Connolly S, Butterworth P. A. Glossop Chem.-Asian J. 2009 4 1237 1247
32. S. R. Hart D. C. Whitehead B. R. Travis B. Bohran Org. Biomol. Chem. 2011 9 4741 4744
33. G. R. Morello T. R. Cundari T. B. Gunnoe J. Organomet. Chem. 2012 697 15 22
34. G. Süss-Fink S. Haak V. Ferrand H. Stoeckli-Evans J. Mol. Catal. A: Chem. 1999 143 163 170
35. T. Osako E. J. Watson A. Dehestani B. C. Bales J. M. Mayer Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 7433 7436
36. T. Iida S. Ogawa K. Hosoi M. Makino Y. Fujimoto T. Goto N. Mano J. Goto A. F. Hofmann J. Org. Chem. 2007 72 823 830
37. W.-L. Man W. W. Y. Lam T.-C. Lau Acc. Chem. Res. 2014 47 427 439
38. G. B. Shul'pin G. V. Nizova M. V. Serdobov Russ. J. Gen. Chem. 1987 57 402 404
39. G. V. Nizova G. B. Shul'pin Pet. Chem. 1991 31 829 835
40. S.-M. Yiu W.-L. Man T.-C. Lau J. Am. Chem. Soc. 2008 130 10821 10827
41. Q. Yuan W. Deng Q. Zhang Y. Wang Adv. Synth. Catal. 2007 349 1199 1209
42. G. B. Shul'pin G. Süss-Fink L. S. Shul'pina Chem. Commun. 2000 1131 1132
43. G. B. Shul'pin G. Süss-Fink Pet. Chem. 2002 42 233 237
44. L. S. Shul'pina D. Veghini A. R. Kudinov G. B. Shul'pin React. Kinet. Catal. Lett. 2006 88 157 164
45. D. Veghini L. S. Shul'pina T. V. Strelkova G. B. Shul'pin Pet. Chem. 2006 46 167 170
46. L. S. Shul'pina A. R. Kudinov E. A. Petrovskaya T. V. Strelkova G. B. Shul'pin Pet. Chem. 2006 46 164 166
47. G. B. Shul'pin A. R. Kudinov L. S. Shul'pina E. A. Petrovskaya J. Organomet. Chem. 2006 691 837 845
48. G. B. Shul'pin Y. N. Kozlov L. S. Shul'pina A. R. Kudinov D. Mandelli Inorg. Chem. 2009 48 10480 10482
49. G. B. Shul'pin Y. N. Kozlov L. S. Shul'pina W. Carvalho D. Mandelli RSC Adv. 2013 3 15065 15074
50. G. B. Shul'pin Y. N. Kozlov L. S. Shul'pina P. V. Petrovskiy Appl. Organomet. Chem. 2010 24 464 472
51. G. B. Shul'pin M. V. Kirillova Y. N. Kozlov L. S. Shul'pina A. R. Kudinov A. J. L. Pombeiro J. Catal. 2011 277 164 172
52. Y. Xie F. Zhang P. Liu F. Hao H. Luo J. Mol. Catal. A: Chem. 2014 386 95 100
53. J. A. Cabeza B. E. Mann P. M. Maitlis J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1988 629 634
54. A. F. A. Peacock A. Habtemariam S. A. Moggach A. Prescimone S. Parsons P. J. Sadler Inorg. Chem. 2007 46 4049 4059
55. J. A. Cabeza P. M. Maitlis J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1985 573 578
56. A. S. Romanov D. V. Muratov A. R. Kudinov J. Organomet. Chem. 2013 724 177 179
57. G. B. Shul'pin J. Mol. Catal. A: Chem. 2002 189 39 66
58. G. B. Shul'pin Mini-Rev. Org. Chem. 2009 6 95 104
59. G. B. Shul'pin Dalton Trans. 2013 42 12794 12818
60. A. de Castries E. Magnier S. Monmotton H. Fensterbank C. Larpent Eur. J. Org. Chem. 2006 4685 4692
61. L. Zhou Y. Chen X. Yang Y. Su W. Zhang J. Xu Catal. Lett. 2008 125 154 159
62. C. Aprile A. Corma M. E. Domine H. Garcia C. Mitchell J. Catal. 2009 264 44 53
63. D. Jiang T. Mallat D. M. Meier A. Urakawa A. Baiker J. Catal. 2010 270 26 33
64. S. Bose A. Pariyar A. N. Biswas P. Das P. Bandyopadhyay J. Mol. Catal. A: Chem. 2010 332 1 6
65. A. Pokutsa O. Fliunt Y. Kubaj T. Paczesniak P. Blonarz R. Prystanskiy J. Muzart R. Makitra A. Zaborovskyi A. Sobkowiak J. Mol. Catal. A: Chem. 2011 347 15 21
66. H. Jaafar B. Vileno A. Thibon D. Mandon Dalton Trans. 2011 40 92 106
67. T. Förster S. A. Schunk A. Jentys J. A. Lercher J. Catal. 2011 283 25 33
68. R. Lloyd R. L. Jenkins M. Piccinini Q. He C. J. Kiely A. F. Carley S. E. Golunski D. Bethell J. K. Bartley G. J. Hutchings J. Catal. 2011 283 161 167
69. S. Goberna-Ferrón V. Lillo J. R. Galán-Mascarós Catal. Commun. 2012 23 30 33
70. N. V. Maksimchuk K. A. Kovalenko V. P. Fedin O. A. Kholdeeva Chem. Commun. 2012 48 6812 6814
71. E. H. de Faria G. P. Ricci L. Marcal E. J. Nassar M. A. Vicente R. Trujillano A. Gil S. A. Korili K. J. Ciuffi P. S. Calefi Catal. Today 2012 187 135 149
72. A. L. Maksimov Y. S. Kardasheva V. V. Predeina M. V. Kluev D. N. Ramazanov M. Y. Talanova E. A. Karakhanov Pet. Chem. 2012 52 318 326
73. L. Gómez M. Canta D. Font I. Prat X. Ribas M. Costas J. Org. Chem. 2013 78 1421 1433
74. A. R. Silva T. Mourão J. Rocha Catal. Today 2013 203 81 86
75. S. Alavi H. Hosseini-Monfared M. Siczek J. Mol. Catal. A: Chem. 2013 377 16 28
76. A. B. Sorokin Chem. Rev. 2013 113 8152 8191
77. M. Nandi P. Roy Indian J. Chem., Sect. A: Inorg., Bio-inorg., Phys., Theor. Anal. Chem. 2013 52 1263 1268
78. A. Pariyar S. Bose A. N. Biswas P. Das P. Bandyopadhyay Catal. Commun. 2013 32 23 27
79. M. Bown X. L. R. Fontaine N. N. Greenwood J. D. Kennedy J. Organomet. Chem. 1987 325 233 246
80. S. Kozuch J. M. L. Martin ACS Catal. 2012 2 2787 2794
81. S. Kozuch ACS Catal. 2013 3 380 380
82. G. Lente ACS Catal. 2013 3 381 382
83. N. Kawakami O. Shoji Y. Watanabe Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 5315 5318
84. B. G. Fox W. A. Froland D. R. Jollie J. D. Lipscomb Methods Enzymol. 1990 188 191 202
85. J. Shanklin C. Achim H. Schmidt B. G. Fox E. Münck Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1997 94 2981 2986
86. G. B. Shul'pin Y. N. Kozlov G. V. Nizova G. Süss-Fink S. Stanislas A. Kitaygorodskiy V. S. Kulikova J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001 1351 1371
87. L. S. Shul'pina M. V. Kirillova A. J. L. Pombeiro G. B. Shul'pin Tetrahedron 2009 65 2424 2429
88. G. B. Shul'pin M. V. Kirillova L. S. Shul'pina A. J. L. Pombeiro E. E. Karslyan Y. N. Kozlov Catal. Commun. 2013 31 32 36
89. M. V. Kirillova Y. N. Kozlov L. S. Shul'pina O. Y. Lyakin A. M. Kirillov E. P. Talsi A. J. L. Pombeiro G. B. Shul'pin J. Catal. 2009 268 26 38
90. M. V. Kirillova A. M. Kirillov D. Mandelli W. A. Carvalho A. J. L. Pombeiro G. B. Shul'pin J. Catal. 2010 272 9 17
91. A. M. Kirillov M. V. Kirillova A. J. L. Pombeiro Adv. Inorg. Chem. 2013 65 1 32
92. A. M. Kirillov M. V. Kirillova L. S. Shul'pina P. J. Figiel K. R. Gruenwald M. F. C. G. da Silva M. Haukka A. J. L. Pombeiro G. B. Shul'pin J. Mol. Catal. A: Chem. 2011 350 26 34
93. V. B. Romakh B. Therrien G. Süss-Fink G. B. Shul'pin Inorg. Chem. 2007 46 3166 3175
94. M. V. Kirillova M. L. Kuznetsov V. B. Romakh L. S. Shul'pina J. J. R. Fraústo da Silva A. J. L. Pombeiro G. B. Shul'pin J. Catal. 2009 267 140 157
95. M. V. Kirillova M. L. Kuznetsov Y. N. Kozlov L. S. Shul'pina A. Kitaygorodskiy A. J. L. Pombeiro G. B. Shul'pin ACS Catal. 2011 1 1511 1520
96. D. S. Nesterov E. N. Chygorin V. N. Kokozay V. V. Bon R. Boča Y. N. Kozlov L. S. Shul'pina J. Jezierska A. Ozarowski A. J. L. Pombeiro G. B. Shul'pin Inorg. Chem. 2012 51 9110 9122
97. I. Hermans T. L. Nguyen P. A. Jacobs J. Peeters ChemPhysChem 2005 6 637 645
98. C. Knight M. J. Perkins J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991 925 927
99. D. H. Williams R. S. Ward R. G. Cooks J. Am. Chem. Soc. 1968 90 966 972
100. B. C. Bales P. Brown A. Dehestani J. M. Mayer J. Am. Chem. Soc. 2005 127 2832 2833
101. A. Dahestani W. H. Lam D. A. Hrovat E. R. Davidson W. T. Borden J. M. Mayer J. Am. Chem. Soc. 2005 127 3423 3432
102. K. Valliant-Saunders E. Gunn G. R. Shelton D. A. Hrovat W. T. Borden J. M. Mayer Inorg. Chem. 2007 46 5212 5219
103. B. L. Conley S. K. Ganesh J. M. Gonzales D. H. Ess R. J. Nielsen V. R. Ziatdinov J. Oxgaard W. A. Goddard III R. A. Periana Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 7849 7852
104. X.-M. Pan M. N. Schuchmann C. von Sonntag J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993 289 297