Copper(II) anilides in sp3 C-H amination

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 31, 2014, Pages 10930-10940

  Jang, Eun Sil ^a,b   McMullin, Claire L ^c,e   Käß, Martina ^d   Meyer, Karsten ^d   Cundari, Thomas R ^c   Warren, Timothy H ^a,b  

^a GEORGETOWN UNIVERSITY   (United States)

^b PURDUE UNIVERSITY   (United States)

^c UNIVERSITY OF NORTH TEXAS   (United States)

^d UNIVERSITY OF ERLANGEN NUREMBERG   (Germany)

^e HERIOT WATT UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDES; AMINATION; AMINES; CHLORINE COMPOUNDS; COPPER; X RAY DIFFRACTION;

ANILIDES; ANTIFERRO-MAGNETIC INTERACTIONS; BONDING MODES; C-H AMINATION; DINUCLEAR; FUNCTIONALIZED; MAGNETIC DATA; MONOMERIC SPECIES;

COPPER COMPOUNDS;

EID: 84905694038     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja5026547     Document Type: Article

References (86)

1. Dauban, P.; Dodd, R. H. In Amino Group Chemistry; Ricci, A., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2008; pp 55-92.
2. Collet, F.; Lescot, C.; Liang, C.; Dauban, P. Dalton Trans. 2010, 39, 10401-10413
3. Zalatan, D. N.; Du Bois, J. Top. Curr. Chem. 2010, 292, 347-378
4. Zhang, X. P.; Lu, H. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1899-1909
5. Collet, F.; Dodd, R. H.; Dauban, P. Chem. Commun. 2009, 5061-5074
6. Berry, J. F. Comments Inorg. Chem. 2009, 30, 28-66
7. Fiori, K. W.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 562-568
8. Liang, C.; Collet, F.; Robert-Peillard, F.; Muller, P.; Dodd, R. H.; Dauban, P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 343-350
9. Du Bois, J. Org. Process Res. Dev. 2011, 15, 758-762
10. Au, S.-M.; Huang, J.-S.; Yu, W.-Y.; Fung, W.-H.; Che, C.-M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9120-9132
11. Leung, S. K.-Y.; Tsui, W.-M.; Huang, J.-S.; Che, C.-M.; Liang, J.-L.; Zhu, N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16629-16640
12. Au, S.-M.; Huang, J.-S.; Che, C.-M.; Yu, W.-Y. J. Org. Chem. 2000, 65, 7858-7864
13. Harvey, M. E.; Musaev, D. G.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17207-17216
14. Liang, J.-L.; Yuan, S.-X.; Huang, J.-S.; Yu, W.-Y.; Che, C.-M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3465-3468
15. Milczek, E.; Boudet, N.; Blakey, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6825-6828
16. Yu, X.-Q.; Huang, J.-S.; Zhou, X.-G.; Che, C.-M. Org. Lett. 2000, 2, 2233-2236
17. Kwart, H.; Khan, A. A. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 1951-1953
18. Badiei, Y. M.; Krishnaswamy, A.; Melzer, M. M.; Warren, T. H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15056-15057
19. Gephart, R. T., III; Warren, T. H. Organometallics 2012, 31, 7728-7752
20. Badiei, Y. M.; Dinescu, A.; Dai, X.; Palomino, R. M.; Heinemann, F. W.; Cundari, T. R.; Warren, T. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9961-9964
21. Lebel, H.; Huard, K.; Lectard, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14198-14199
22. Huard, K.; Lebel, H. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 6222-6230
23. Zhang, J.; Chan, P. W. H.; Che, C.-M. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 5403-5408
24. King, E. R.; Hennessy, E. T.; Betley, T. A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4917-4923
25. Hennessy, E. T.; Betley, T. A. Science 2013, 340, 591-595
26. Liu, Y.; Che, C.-M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 10494-10501
27. Wang, Z.; Zhang, Y.; Fu, H.; Jiang, Y.; Zhao, Y. Org. Lett. 2008, 10, 1863-1866
28. Lyaskovskyy, V.; Olivos Suarez, A. I.; Lu, H.; Jiang, H.; Zhang, X. P.; de Bruin, B. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12264-12273
29. Caselli, A.; Gallo, E.; Fantauzzi, S.; Morlacchi, S.; Ragaini, F.; Cenini, S. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 3009-3019
30. Cenini, S.; Gallo, E.; Penoni, A.; Ragaini, F.; Tollari, S. Chem. Commun. 2000, 2265-2266
31. Lu, H.; Subbarayan, V.; Tao, J.; Zhang, X. P. Organometallics 2010, 29, 389-393
32. Lu, H.; Tao, J.; Jones, J. E.; Wojitas, L.; Zhang, X. P. Org. Lett. 2010, 12, 1248-1251
33. Ruppel, J. V.; Kamble, R. M.; Zhang, X. P. Org. Lett. 2007, 9, 4889-4892
34. Díaz-Requejo, M. M.; Belderraín, T. R.; Nicasio, M. C.; Trofimenko, S.; Pérez, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12078-12079
35. Fructos, M. R.; Trofimenko, S.; Días-Requejo, M. M.; Pérez, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11784-11791
36. Hamilton, C. W.; Laitar, D. S.; Sadighi, J. P. Chem. Commun. 2004, 1628-1629
37. Liu, X.; Zhang, Y.; Wang, L.; Fu, H.; Jiang, Y.; Zhao, Y. J. Org. Chem. 2008, 73, 6207-6212
38. Vedernikov, A. N.; Caulton, K. G. Chem. Commun. 2004, 162-163
39. Reed, S. A.; Mazzotti, A. R.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11701-11706
40. Liu, G.; Yin, G.; Wu, L. Angew. Chem. 2008, 120, 4811-4814
41. Liu, G.; Yin, G.; Wu, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4733-4736
42. Shimizu, Y.; Obora, Y.; Ishii, Y. Org. Lett. 2010, 12, 1372-1374
43. Jordan-Hore, J. A.; Johansson, C. C. C.; Gulias, M.; Beck, E. M.; Gaunt, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16184-16186
44. Smith, K.; Hupp, C. D.; Allen, K. L.; Slough, G. A. Organometallics 2005, 24, 1747-1755
45. Pelletier, G.; Powell, D. A. Org. Lett. 2006, 8, 6031-6034
46. Powell, D. A.; Fan, H. J. Org. Chem. 2010, 75, 2726-2729
47. Shuai, Q.; Deng, G.; Chua, Z.; Bohle, D. S.; Li, C.-J. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 632-636
48. Tran, B. L.; Li, B.; Driess, M.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 2555-2563
49. Ramirez, T. A.; Zhao, B.; Shi, Y. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 931-942
50. Clark, J. S.; Roche, C. Chem. Commun. 2005, 5175-5177
51. Davies, H. M. L.; Manning, J. R. Nature 2008, 451, 417-424
52. Godula, K.; Sames, D. Science 2006, 312, 67-72
53. Wehn, P. M.; Du Bois, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3802-3805
54. Aguila, M. J. B.; Badiei, Y. M.; Warren, T. H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9399-9406
55. Evans, R. E.; Zbieg, J. R.; Zhu, S.; Li, W.; Macmillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 135, 16074-16077
56. Wiese, S.; Badiei, Y. M.; Gephart, R. T.; Mossin, S.; Varonka, M. S.; Melzer, M. M.; Meyer, K.; Cundari, T. R.; Warren, T. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8850-8855
57. Gephart, R. T.; Huang, D. L.; Aguila, M. J. B.; Schmidt, G.; Shahu, A.; Warren, T. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6488-6492
58. Melzer, M. M.; Mossin, S.; Dai, X.; Bartell, A. M.; Kapoor, P.; Meyer, K.; Warren, T. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 122, 904-907
59. Dai, X.; Warren, T. H. Chem. Commun. 2001, 1998-1999
60. Kempe, R. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 791-803
61. Deeken, S.; Motz, G.; Kempe, R. Z. Anorg. Allg. Chem. 2007, 633, 320-325
62. van Albada, G. A.; Smeets, W. J. J.; Veldman, N.; Spek, A. L.; Reedijk, J. Inorg. Chim. Acta 1999, 290, 105-112
63. Comba, P.; Curtis, N. F.; Lawrance, G. A.; Sargeson, A. M.; Skelton, B. W.; White, A. H. Inorg. Chem. 1986, 25, 4260-4267
64. Luo, Y.-R. Handbook of Bond Dissociation Energies in Organic Compounds; CRC Press: Boca Raton, FL, 2002.
65. Gephart, R. T.; McMullin, C. L.; Sapiezynski, N. G.; Jang, E. S.; Aguila, M. J. B.; Cundari, T. R.; Warren, T. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17350-17353
66. Finn, M.; Friedline, R.; Suleman, N. K.; Wohl, C. J.; Tanko, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7578-7584
67. Warren, J. J.; Tronic, T. A.; Mayer, J. M. Chem. Rev. 2010, 110, 6961-7001
68. Kharasch, M. S.; Sosnovsky, G. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 756-756
69. Kharasch, M. S.; Sosnovsky, G.; Yang, N. C. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 5819-5824
70. Rawlingson, D. J.; Sosnovsky, G. Synthesis 1972, 1-28
71. Andrus, M. B.; Lashley, J. C. Tetrahedron 2002, 58, 845-866
72. Eames, J.; Watkinson, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3567-3571
73. Kochi, J. K. Science 1967, 155, 415-424
74. Jenkins, C. L.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 856-865
75. Kochi, J. K.; Jenkins, C. L. J. Org. Chem. 1971, 36, 3095-3102
76. Kochi, J. K.; Subramanian, R. V. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 1508-1514
77. Budzelaar, P. H. M.; Moonen, N. N. P.; de Gelder, R.; Smits, J. M. M.; Gal, A. W. Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 753-769
78. Gomberg, M. J. Am. Chem. Soc. 1900, 22, 757-771
79. Zunszain, P. A.; Shah, M. M.; Miscony, Z.; Javadzadeh-Tabatabaie, M.; Haylett, D. G.; Ganellin, C. R. Arch. Pharm. 2002, 335, 159-166
80. Frish, M. J.; et al. Gaussian 09, Revision A.1; Gaussian, Inc: Wallingford, CT, 2009, (full citation in the Supporting Information).
81. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100
82. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822-8824
83. Rappé, A. K.; Casewit, C. J.; Colwell, K. S.; Goddard, W. A. I.; Skiff, W. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10024-10035
84. Svensson, M.; Humbel, S.; Froese, R. D. J.; Matsubara, T.; Sieber, S.; Morokuma, K. J. Phys. Chem. 1996, 100, 19357-19363
85. te Velde, G.; Bickelhaupt, F. M.; Baerends, E. J.; Fonseca Geurra, C.; Snijders, J. G.; Ziegler, T. J. Comput. Chem. 2001, 22, 931-967
86. Fonseca Geurra, C.; Snijders, J. G.; te Velde, G.; Baerends, E. J. J. Theor. Chem. Acc. 1998, 99, 391-403