Targeted bioimaging and photodynamic therapy of cancer cells with an activatable red fluorescent bioprobe

Analytical Chemistry

Volumn 86, Issue 15, 2014, Pages 7987-7995

  Hu, Fang ^a   Huang, Yanyan ^a   Zhang, Guanxin ^a   Zhao, Rui ^a   Yang, Hua ^b   Zhang, Deqing ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

^b PEKING UNIVERSITY HEALTH SCIENCE CENTER   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CELLS; ENZYME ACTIVITY; FLUORESCENCE; PROTEINS; TUMORS;

ACIDIC MICROENVIRONMENT; EMISSION FEATURES; EXPRESSION LEVELS; HIGH SIGNAL-TO-NOISE RATIO; RED FLUORESCENT; TARGET PROTEINS; TETRAPHENYLETHYLENE; VISIBLE-LIGHT IRRADIATION;

PHOTODYNAMIC THERAPY;

EID: 84905674445     PISSN: 00032700     EISSN: 15206882     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ac502103t     Document Type: Article

References (71)

1. Kobayashi, H.; Ogawa, M.; Alford, R.; Choyke, P. L.; Urano, Y. Chem. Rev. 2010, 110, 2620-2640
2. Yuan, L.; Lin, W.; Chen, H.; Zhu, S.; He, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 10018-10022
3. Feng, D.; Song, Y.; Shi, W.; Li, X.; Ma, H. Anal. Chem. 2013, 85, 6530-6535
4. Li, X.; Gao, X.; Shi, W.; Ma, H. Chem. Rev. 2014, 114, 590-659
5. Chen, L.; Wu, J.; Schmuck, C.; Tian, H. Chem. Commun. 2014, 50, 6443-6446
6. Birks, J. B. Photophysics of Aromatic Molecules; Wiley: London, 1970.
7. Hong, Y.; Lam, J.; Tang, B. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5361-5388
8. Luo, J.; Xie, Z.; Lam, J.; Cheng, L.; Chen, H.; Qiu, C.; Kwok, H.; Zhan, X.; Liu, Y.; Zhu, D.; Tang, B. Chem. Commun. 2001, 1740-1741
9. Hong, Y.; Lam, J.; Tang, B. Chem. Commun. 2009, 4332-4353
10. Wang, M.; Zhang, G.; Zhang, D.; Zhu, D.; Tang, B. J. Mater. Chem. 2010, 20, 1858-1867
11. Ning, Z.; Chen, Z.; Zhang, Q.; Yan, Y.; Qian, S.; Cao, Y.; Tian, H. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 3799-3807
12. Wu, Y.; Kuo, M.; Chang, Y.; Shin, C.; Wu, T.; Tai, C.; Cheng, T.; Liu, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9891-9894
13. Mutai, T.; Tomoda, H.; Ohkawa, T.; Yabe, Y.; Araki, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9522-9524
14. Kapadia, P.; Ditzler, L.; Baltrusaitis, J.; Swenson, D.; Tivanski, A.; Pigge, F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8490-8493
15. Huang, G.; Ma, B.; Chen, J.; Peng, Q.; Zhang, G.; Fan, Q.; Zhang, D. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 3886-3892
16. An, B.; Gierschner, J.; Park, S. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 544-554
17. Gu, X.; Yao, J.; Zhang, G.; Yan, Y.; Zhang, C.; Peng, Q.; Liao, Q.; Wu, Y.; Xu, Z.; Zhao, Y.; Fu, H.; Zhang, D. Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 4862-4872
18. Wei, R.; Song, P.; Tong, A. J. Phys. Chem. C 2013, 117, 3467-3474
19. Wang, M.; Zhang, D.; Zhang, G.; Tang, Y.; Wang, S.; Zhu, D. Anal. Chem. 2008, 80, 6443-6448
20. Wang, M.; Gu, X.; Zhang, G.; Zhang, D.; Zhu, D. Anal. Chem. 2009, 81, 4444-4449
21. Huang, G.; Zhang, G.; Zhang, D. Chem. Commun. 2012, 48, 7504-7506
22. Liu, Y.; Deng, C.; Tang, L.; Qin, A.; Hu, R.; Sun, J.; Tang, B. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 660-663
23. Hu, F.; Huang, Y.; Zhang, G.; Zhao, R.; Zhang, D. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 1471-1474
24. Ding, D.; Li, K.; Liu, B.; Tang, B. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 2441-2453
25. Shi, H. B.; Kwok, R.; Liu, J.; Xing, B.; Tang, B. Z.; Liu, B. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17972-17981
26. Wang, Z.; Chen, S.; Lam, J. W.; Qin, W.; Kwok, R. T.; Xie, N.; Hu, Q.; Tang, B. Z. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8238-8245
27. Leung, C.; Hong, Y.; Chen, S.; Zhao, E.; Lam, J. W.; Tang, B. Z. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 62-65
28. Huang, Y.; Hu, F.; Zhao, R.; Zhang, G.; Yang, H.; Zhang, D. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 158-164
29. Yuan, Y.; Kwok, R.; Tang, B.; Liu, B. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 2546-2554
30. Shao, A.; Guo, Z.; Zhu, S.; Zhu, S.; Shi, P.; Tian, H.; Zhu, W. Chem. Sci. 2014, 5, 1383-1389
31. Celli, J.; Spring, B.; Rizvi, I.; Evans, C.; Samkoe, K.; Verma, S.; Pogue, B.; Hasan, T. Chem. Rev. 2010, 110, 2795-2838
32. Yuan, L.; Lin, W.; Zhao, S.; Gao, W.; Chen, B.; He, L.; Zhu, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13510-13523
33. Yuan, L.; Lin, W.; Yang, Y.; Chen, H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1200-1211
34. Yuan, L.; Lin, W.; Zheng, K.; He, L.; Huang, W. Chem. Sov. Rev. 2013, 42, 622-661
35. Yuan, L.; Lin, W.; Zheng, K.; Zhu, S. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 1462-1473
36. Yuan, H.; Chong, H.; Wang, B.; Zhu, C.; Liu, L.; Yang, Q.; Lv, F.; Wang, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13184-13187
37. Zhao, J.; Wu, W.; Sun, J.; Guo, S. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 5323-5351
38. Velema, W.; Szymanski, W.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 2178-2191
39. Ethirajan, M.; Chen, Y.; Joshi, P.; Pandey, R. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 340-362
40. Wang, X.; Yang, C.-X.; Chen, J.-T.; Yan, X.-P. Anal. Chem. 2014, 86, 3263-3267
41. Yuan, Q.; Wu, Y.; Wang, J.; Lu, D.; Zhao, Z.; Liu, T.; Zhang, X.; Tan, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 13965-13969
42. Kamkaew, A.; Lim, S.; Lee, H.; Kiew, L.; Chung, L.; Burgess, K. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 77-88
43. Higgins, S. L. H.; Brewer, K. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 11420-11422
44. Samat, N.; Tan, P. J.; Shaari, K.; Abas, F.; Lee, H. B. Anal. Chem. 2014, 86, 1324-1331
45. Wu, P.; Gao, Y.; Zhang, H.; Cai, C. Anal. Chem. 2012, 84, 7692-7699
46. Zhang, Y.; Pang, L.; Ma, C.; Tu, Q.; Zhang, R.; Saeed, E.; Mahmoud, A. E.; Wang, J. Anal. Chem. 2014, 86, 3092-3099
47. Lovell, J. F.; Liu, T. W. B.; Chen, J.; Zheng, G. Chem. Rev. 2010, 110, 2839-2857
48. Kim, S.; Ohulchanskyy, T.; Pudavar, H.; Pandey, R.; Prasad, P. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2669-2675
49. Würthner, F.; Kaiser, T.; Saha-Möller, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3376-3410
50. Liu, K.; Liu, Y.; Yao, Y.; Yuan, H.; Wang, S.; Wang, Z.; Zhang, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 8285-8289
51. Zhao, Z.; Chen, S.; Lam, J.; Lu, P.; Zhong, Y.; Wong, K.; Kwok, H.; Tang, B. Chem. Commun. 2010, 46, 2221-2223
52. Gu, X.; Yao, J.; Zhang, G.; Zhang, C.; Yan, Y.; Zhao, Y.; Zhang, D. Chem.-Asian J. 2013, 8, 2362-2369
53. The specific binding of AP2H and EL2 is arising from the sense-antisense peptide theory. Mechanism for this specific interaction was investigated in a previous report: Huang, Y.; Zhao, R.; Fu, Y.; Zhang, Q.; Xiong, S.; Li, L.; Zhou, R.; Liu, G.; Chen, Y. ChemBioChem 2011, 12, 1209-1215
54. Shao, G.; Zhou, R.; Zhang, Q.; Zhang, Y.; Liu, J. J.; Rui, J.; Wei, X.; Ye, D. Oncogene 2003, 22, 5060-5069
55. Yang, H.; Zhai, G.; Ji, X.; Xiong, F.; Su, J.; McNutt, M. PLoS One 2012, 7, e34984
56. Du, X.; Qi, J.; Zhang, Z.; Ma, D.; Wang, Z. Chem. Mater. 2012, 24, 2178-2185
57. Matsuo, K.; Nakagawa, H.; Adachi, Y.; Kameda, E.; Tsumoto, H.; Suzuki, T.; Miyata, N. Chem. Commun. 2010, 46, 3788-3790
58. Park, J.; Hesse, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 8200-8204
59. Lindig, B.; Rodgers, M.; Schaap, A. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5590-5593
60. Cakmak, Y.; Kolemen, S.; Duman, S.; Dede, Y.; Dolen, Y.; Kilic, B.; Kostereli, Z.; Yildirim, L. T.; Dogan, A. L.; Guc, D.; Akkaya, E. U. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11937-11941
61. O'Connor, A.; Gallagher, W.; Byrne, A. Photochem. Photobiol. 2009, 85, 1053-1074
62. DeSosa, M.; Crutchley, R. Coord. Chem. Rev. 2002, 233-234, 351-371
63. Fukumura, D.; Xu, L.; Chen, Y.; Gohongi, T.; Seed, B.; Jain, R. Cancer Res. 2001, 61, 6020-6024
64. Weerakkody, D.; Moshnikova, A.; Thakur, M.; Moshnikova, V.; Daniels, J.; Engelman, D.; Andreev, O.; Reshetnyak, Y. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2013, 110, 5834-5839
65. Yao, L.; Daniels, J.; Moshnikova, A.; Kuznetsov, S.; Ahmed, A.; Engelman, D. M.; Reshetnyak, Y.; Andreev, O. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2013, 110, 465-470
66. Zimmer, M. Chem. Rev. 2002, 102, 759-781
67. Govindaraghavan, M.; Anglin, S. L. M.; Shen, K. F.; Shukla, N.; De Souza, C. P.; Osmani, S. A. PLoS Genet. 2014, 10, e1004248
68. Milkereit, R.; Rotin, D. PLoS One 2011, 6, e27478
69. Zhou, L.; He, X. D.; Cui, Q. C.; Zhou, W. X.; Qu, Q.; Zhou, R. L.; Rui, J. A.; Yu, J. C. Cancer Lett. 2008, 264, 209-217
70. Wang, D.; Peregrina, K.; Dhima, E.; Lin, E. Y.; Mariadason, J. M.; Augenlicht, L. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2011, 108, 10272-10277
71. Yang, H.; Xiong, F.; Wei, X.; Yang, Y.; McNutt, M. A.; Zhou, R. Cancer Lett. 2010, 294, 236-244