Polymorphism-dependent emission for di(p-methoxylphenyl)dibenzofulvene and analogues: Optical waveguide/amplified spontaneous emission behaviors

Advanced Functional Materials

Volumn 22, Issue 23, 2012, Pages 4862-4872

  Gu, Xinggui ^a   Yao, Jingjing ^a   Zhang, Guanxin ^a   Yan, Yongli ^a   Zhang, Chuang ^a   Peng, Qian ^a   Liao, Qing ^a   Wu, Yishi ^a   Xu, Zhenzhen ^a   Zhao, Yongsheng ^a   Fu, Hongbing ^a   Zhang, Deqing ^a  

^a PEKING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

amplified spontaneous emission; optical waveguides; polymorphism dependent emission; solid state emission

Indexed keywords

ALKOXYL; AMORPHOUS SOLIDS; AMPLIFIED SPONTANEOUS EMISSIONS; CRYSTALLINE FORM; DIBENZOFULVENE; EMISSION COLOR; FLUORESCENCE ENHANCEMENT; INTERMOLECULAR INTERACTIONS; INTERNAL ROTATIONS; MICRORODS; OPTICAL INVESTIGATION; ORANGE EMISSIONS; SOLID-STATE EMISSIONS; SOLID-STATE FLUORESCENCE;

CRYSTALLINE MATERIALS; OPTICAL WAVEGUIDES; SPONTANEOUS EMISSION;

FLUORESCENCE;

EID: 84870589124     PISSN: 1616301X     EISSN: 16163028     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adfm.201201482     Document Type: Article

References (100)

1. a) L. M. Tong, R. R. Gattass, J. B. Ashcom, S. L. He, J. Y. Lou, M. Y. Shen, I. Maxwell, E. Mazur, Nature 2003, 426, 816
2. b) K. Takazawa, Y. Kitahama, Y. Kimura, G. Kido, Nano Lett. 2005, 5, 1293
3. c) X. Wang, Y. Zhou, T. Lei, N. Hu, E. Q. Chen, J. Pei, Chem. Mater. 2010, 22, 3735.
4. a) C. Zhang, Y. S. Zhao, J. N. Yao, Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 9060
5. b) Q. Liao, H. B. Fu, J. N. Yao, Adv. Mater. 2009, 21, 4153
6. c) J. Y. Zheng, Y. L. Yan, X. P. Wang, Y. S. Zhao, J. X. Huang, J. N. Yao, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2880
7. d) Y. L. Lei, Q. Liao, H. B. Fu, J. N. Yao, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1742.
8. a) V. Bulović, V. G. Kozlov, V. B. Khalfin, S. R. Forrest, Science 1998, 279, 553
9. b) X. F. Duan, Y. Huang, R. Agarwal, C. M. Lieber, Nature 2003, 421, 241
10. c) Y. S. Zhao, A. D. Peng, H. B. Fu, Y. Ma, J. N. Yao, Adv. Mater. 2008, 20, 1661
11. d) I. D. W. Samuel, G. A. Turnbull, Chem. Rev. 2007, 107, 1272.
12. a) T. M. Figueira-Duarte, K. Müllen, Chem. Rev. 2011, 111, 7260
13. b) H. Aziz, Z. D. Popovic, N. X. Hu, A. M. Hor, G. Xu, Science 1999, 283, 1900
14. c) W. Z. Yuan, P. Lu, S. M. Chen, J. W. Y. Lam, Z. M. Wang, Y. Liu, H. S. Kwok, Y. G. Ma, B. Z. Tang, Adv. Mater. 2010, 22, 2159
15. d) J. H. Lee, Y. Y. Yuan, Y. J. Kang, W. L. Jia, Z. H. Lu, S. N. Wang, Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 681
16. e) M. L. Tang, Z. N. Bao, Chem. Mater. 2011, 23, 446.
17. a) R. H. Friend, R. W. Gymer, A. B. Holms, J. H. Burroughes, R. N. Marks, C. D. Taliani, D. C. Bradley, D. A. Dos Santos, J. L. Brédas, M. Lögdlund, W. R. Salaneck, Nature 1999, 397, 121
18. b) S. A. Jenekhe, J. A. Osaheni, Science 1994, 265, 765
19. c) S. W. Yin, Q. Peng, Z. Shuai, W. Fang, Y.-H. Wang, Y. Luo, Phys. Rev. B: Condens. Matter 2006, 73, 205409
20. d) J. B. Birks, Photophysics of Aromatic Molecules, Wiley, London, 1970.
21. a) W. S. Li, T. Aida, Chem. Rev. 2009, 109, 6047
22. b) V. D. Halluex, J. P. Calbert, P. Brocorens, J. Cornil, J. P. Declercq, J. L. Brédas, Y. Geerts, Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 649
23. c) J. Cornil, D. Beljonne, J. P. Calbert, J. L. Brédas, Adv. Mater. 2001, 13, 1053
24. d) Z. J. Zhao, Z. M. Wang, P. Lu, C. Y. K. Chan, D. D. Liu, J. W. Y. Lam, H. H. Y. Sung, I. D. Williams, Y. G. Ma, B. Z. Tang, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 7608
25. e) G. X. Huang, B. D. Ma, J. M. Chen, Q. Peng, G. X. Zhang, Q. H. Fan, D. Q. Zhang, Chem. Eur. J. 2012, 18, 3886.
26. a) Y. N. Hong, J. W. Y. Lam, B. Z. Tang, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5361
27. b) Z. Y. Zhang, B. Xu, J. H. Su, L. P. Shen, Y. S. Xie, H. Tian, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 11654
28. c) B. Wang, Y. C. Wang, J. L. Hua, Y. H. Jiang, J. H. Huang, S. X. Qian, H. Tian, Chem. Eur. J. 2011, 17, 2647
29. d) Y. H. Jiang, Y. C. Wang, J. L. Hua, J. Tang, Bo. Li, S. X. Qian, H. Tian, Chem. Commun. 2010, 46, 4689
30. e) Y. Y. Tam, K. M. C. Wong, V. W. Yam, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6253
31. f) D. Oelkrug, A. Tompert, J. Gierschner, H. J. Egelhaaf, M. Hanack, M. Hohloch, E. Steinhuber, J. Phys. Chem. B 1998, 102, 1902.
32. a) X. Y. Qi, H. Li, J. W. Y. Lam, X. T. Yuan, J. Wei, B. Z. Tang, H. Zhang, Adv. Mater. 2012, DOI: 10.1002/adma.201200026
33. b) Z. Li, Y. Q. Dong, J. W. Y. Lam, J. X. Sun, A. J. Qin, M. Häußler, Y. P. Dong, H. H. Y. Sung, I. D. Williams, H. S. Kwok, B. Z. Tang, Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 905
34. c) F. Mahtab, Y. Yu, J. W. Y. Lam, J. Z. Liu, B. Zhang, P. Lu, X. X. Zhang, B. Z. Tang, Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 1733
35. d) G. Yu, S. W. Yin, Y. Q. Liu, J. S. Chen, X. J. Xu, X. B. Sun, D. G. Ma, X. W. Zhan, Q. Peng, Z. G. Shuai, B. Z. Tang, D. B. Zhu, W. H. Fang, Y. Luo, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6335
36. e) J. D. Luo, Z. L. Xie, J. W. Y. Lam, L. Cheng, H. Y. Chen, C. F. Qiu, H. S. Kwok, X. W. Zhan, Y. Q. Liu, D. B. Zhu, B. Z. Tang, Chem. Commun. 2001, 1740.
37. a) Q. Chen, D. Q. Zhang, G. X. Zhang, X. Y. Yang, Y. Feng, Q. H. Fan, D. B. Zhu, Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 3244
38. b) C. Y. K. Chan, Z. J. Zhao, J. W. Y. Lam, J. Z. Liu, S. M. Chen, P. Lu, F. Mahtab, X. J. Chen, H. H. Y. Sung, H. S. Kwok, Y. G. Ma, I. D. Williams, K. S. Wong, B. Z. Tang, Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 378.
39. a) H. Tong, Y. Q. Dong, Y. N. Hong, M. Häussler, J. W. Y. Lam, H. H. Y. Sung, X. M. Yu, J. X. Sun, I. D. Williams, H. S. Kwok, B. Z. Tang, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 2287
40. b) Y. Q. Dong, J. W. Y. Lam, A. J. Qin, Z. Li, J. Z. Sun, H. H. Y. Sung, I. D. Williams, B. Z. Tang, Chem. Commun. 2007, 40
41. c) M. C. Li, M. Hayashi, S. H. Lin, J. Phys. Chem. A 2011, 115, 14531.
42. a) B. K. An, J. Gierschner, S. Y. Park, Acc. Chem. Res. 2012, 45, 544
43. b) B. K. An, D. S. Lee, J. S. Lee, Y. S. Park, H. S. Song, S. Y. Park, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10232
44. c) Y. N. Hong, J. W. Y. Lam, B. Z. Tang, Chem. Commun. 2009, 4332.
45. a) L. J. Qian, B. Tong, J. B. Shen, J. B. Shi, J. G. Zhi, Y. Q. Dong, F. Yang, Y. P. Dong, J. W. Y. Lam, Y. Liu, B. Z. Tang, J. Phys. Chem. B 2009, 113, 9098
46. b) Y. Jin, Y. B. Xu, Y. L. Liu, L. Y. Wang, H. F. Jiang, X. J. Li, D. R. Cao, Dyes Pigments 2011, 90, 311
47. c) E. Cariati, V. Lanzeni, E. Tordin, R. Ugo, C. Botta, A. G. Schieroni, A. Sironic, D. Pasinid, Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 18005.
48. a) A. Prasanna de Silva, H. Q. Nimal Gunaratne, T. Gunnlaugsson, A. J. M. Huxley, C. P. McCoy, J. T. Rademacher, T. E. Rice, Chem. Rev. 1997, 97, 1515
49. b) M. Wang, G. X. Zhang, D. Q. Zhang, D. B. Zhu, B. Z. Tang, J. Mater. Chem. 2010, 20, 1858.
50. a) Y. Liu, Y. H. Tang, N. N. Barashkov, I. S. Irgibaeva, J. W. Y. Lam, R. R. Hu, D. Birimzhanova, Y. Yu, B. Z. Tang, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13951
51. b) Y. Liu, C. M. Deng, L. Tang, A. J. Qin, R. R. Hu, J. Z. Sun, B. Z. Tang, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 660
52. c) S. J. Toal, K. A. Jones, D. Magde, W. C. Trogler, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11661
53. d) C. Yu, K. H. Y. Chan, K. M. C. Wong, V. W. W. Yam, Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 2006, 103, 19652
54. e) M. C. L. Yeung, K. M. C. Wong, Y. K. T. Tsang, V. W. W. Yam, Chem. Commun. 2010, 46, 7709.
55. a) M. Wang, D. Q. Zhang, G. X. Zhang, Y. L. Tang, S. Wang, D. B. Zhu, Anal. Chem. 2008, 80, 6443
56. b) M. Wang, X. G. Gu, G. X. Zhang, D. Q. Zhang, D. B. Zhu, Anal. Chem. 2009, 81, 4444
57. c) M. Wang, D. Q. Zhang, G. X. Zhang, D. B. Zhu, Chem. Commun. 2008, 4469
58. d) X. G. Gu, G. X. Zhang, D. Q. Zhang, Analyst 2012, 137, 365.
59. a) B. L. Feringa, R. A. van Delden, N. Koumura, E. M. Geertsema, Chem. Rev. 2000, 100, 1789
60. b) V. I. Minkin, Chem. Rev. 2004, 104, 2751
61. c) S. J. Lim, B. K. An, S. D. Jung, M. A. Chung, S. Y. Park, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6346
62. d) Z. Q. Guo, W. H. Zhu, L. J. Shen, H. Tian, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 5549.
63. a) G. Y. Jiang, Y. L. Song, X. F. Guo, D. Q. Zhang, D. B. Zhu, Adv. Mater. 2008, 20, 2888
64. b) H. Li, J. X. Wang, H. Lin, L. Xu, W. Xu, R. M. Wang, Y. L. Song, D. B. Zhu, Adv. Mater. 2010, 22, 1237
65. c) Y. Q. Wen, J. X. Wang, J. P. Hu, L. Jiang, H. J. Gao, Y. L. Song, D. B. Zhu, Adv. Mater. 2006, 18, 1983
66. d) Y. L. Song, D. B. Zhu, High Density Data Storage: Principle, Technology and Materials, World Scientific Publishing Co. Pte. Ltd., Singapore 2009
67. e) Y. L. Shang, Y. Q. Wen, S. L. Li, S. X. Du, X. B. He, L. Cai, Y. F. Li, L. M. Yang, H. J. Gao, Y. L. Song, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11674.
68. a) Z. J. Ning, Z. Chen, Q. Zhang, Y. L. Yan, S. X. Qian, Y. Cao, H. Tian, Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 3799
69. b) G. Q. Zhang, J. W. Lu, M. Sabat, C. L. Fraser, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2160
70. c) B. K. An, S. K. Kwon, S. D. Jung, S. Y. Park, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14410.
71. a) J. W. Chung, Y. M. You, H. S. Huh, B. K. An, S. J. Yoon, S. H. Kim, S. W. Lee, S. Y. Park, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8163
72. b) B. R. Crenshaw, C. Weder, Chem. Mater. 2003, 15, 4717
73. c) D. R. T. Roberts, S. J. Holder, J. Mater. Chem. 2011, 21, 8256.
74. a) Y. Sagara, T. Kato, Nat. Chem. 2009, 1, 605
75. b) T. Mutai, H. Satou, K. Araki, Nat. Mater. 2005, 4, 685
76. c) Y. Sagara, S. Yamane, T. Mutai, K. Araki, T. Kato, Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 1869
77. d) Y. Sagara, T. Kato, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 5175
78. e) Y. Sagara, T. Mutai, I. Yoshikawa, K. Araki, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1520.
79. a) V. N. Kozhevnikov, B. Donnio, D. W. Bruce, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6286
80. b) A. L. Balch, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 2641
81. c) T. Lasanta, M. E. Olmos, A. Laguna, J. M. Lõpez-de-Luzuriaga, P. Naumov, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16358
82. d) Y. Lee, R. Eisenberg, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7778
83. e) S. Perruchas, X. F. Le Goff, S. Maron, I. Maurin, F. Guillen, A. Garcia, T. Gacoin, J. P. Boilot, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10967
84. f) H. Ito, T. Saito, N. Oshima, N. Kitamura, S. Ishizaka, Y. Hinatsu, M. Wakeshima, M. Kato, K. Tsuge, M. Sawamura, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10044.
85. Y. S. Wu, J. Li, X. C. Ai, L. M. Fu, J. P. Zhang, Y. Q. Fu, J. J. Zhou, L. Li, Z. S. Bo, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 11473.
86. a) H. M. Senn, W. Thiel, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1198
87. b) O. Acevedo, W. L. Jorgensen, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6141
88. c) M. Parac, M. Doerr, C. M. Marian, W. Thiel, J. Comput. Chem. 2010, 31, 90.
89. X. L. Luo, J. N. Li, C. H. Li, L. P. Heng, Y. Q. Dong, Z. P. Liu, Z. S. Bo, B. Z. Tang, Adv. Mater. 2011, 23, 3261.
90. a) S. Varghese, S. Das, J. Phys. Chem. Lett. 2011, 2, 863
91. b) N. S. S. Kumar, S. Varghese, C. H. Suresh, N. P. Rath, S. Das, J. Phys. Chem. C 2009, 113, 11927
92. c) J. Dong, K. M. Solntsev, L. M. Tolbert, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 662
93. h) N. D. Nguyen, G. Q. Zhang, J. W. Lu, A. E. Shermana, C. L. Fraser, J. Mater. Chem. 2011, 21, 8409.
94. L. P. Heng, X. Y. Wang, D. L. Tian, J. Zhai, B. Z. Tang, L. Jiang, Adv. Mater. 2010, 22, 4716.
95. a) H. Yanagi, T. Ohara, T. Morikawa, Adv. Mater. 2001, 13, 1452
96. b) H. Wang, F. Li, I. Ravia, B. R. Gao, Y. P. Li, V. Medvedev, H. B. Sun, N. Tessler, Y. G. Ma, Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 3770
97. c) F. Gao, Q. Liao, Z. Z. Xu, Y. H. Yue, Q. Wang, H. L. Zhang, H. B. Fu, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 732
98. d) H. Yanagi, Chem. Mater. 2001, 13, 4800
99. e) S. Park, O. H. Kwon, S. Kim, S. Park, M. G. Choi, M. Cha, S. Y. Park, D. J. Jang, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10070
100. f) D. V. Vezenov, B. T. Mayers, R. S. Conroy, G. M. Whitesides, P. T. Snee, Y. Chan, D. G. Nocera, M. G. Bawendi, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8952.