Hydrogen bonding directed self-assembly of small-molecule amphiphiles in water

Organic Letters

Volumn 16, Issue 15, 2014, Pages 4016-4019

  Xu, Jiang Fei ^a,b   Niu, Li Ya ^a   Chen, Yu Zhe ^a   Wu, Li Zhu ^a   Tung, Chen Ho ^a   Yang, Qing Zheng ^a  

^a TECHNICAL INSTITUTE OF PHYSICS AND CHEMISTRY   (China)

^b UNIVERSITY OF CHINESE ACADEMY OF SCIENCES   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 UREIDO 4(3H) PYRIMIDINONE; 2-UREIDO-4(3H)-PYRIMIDINONE; PYRIMIDINONE DERIVATIVE; WATER;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HYDROGEN BOND; MICELLE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SOLUTION AND SOLUBILITY;

HYDROGEN BONDING; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MICELLES; MOLECULAR STRUCTURE; PYRIMIDINONES; SOLUTIONS; WATER;

EID: 84905385479     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol501841f     Document Type: Article

References (62)

1. Saenger, W. In Principles of Nucleic Acid Structure; Springer: New York, 1984.
2. Creighton, T. E. In Proteins, Structures and Molecular Properties; Freeman: New York, 1984.
3. Prediction of Protein Structure and the Principles of Protein Conformation; Fasman, G. D.., Ed; Plenum: New York, 1990.
4. Brunsveld, L.; Folmer, B. J. B.; Meijer, E. W.; Sijbesma, R. P. Chem. Rev. 2001, 101, 4071
5. Fouquey, C.; Lehn, J.-M.; Levelut, A.-M. Adv. Mater. 1990, 2, 254
6. Sijbesma, R. P.; Beijer, F. H.; Brunsveld, L.; Folmer, B. J. B.; Hirschberg, J. H. K. K.; Lange, R. F. M.; Lowe, J. K. L.; Meijer, E. W. Science 1997, 278, 1601
7. Park, T.; Zimmerman, S. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13986
8. Todd, E. M.; Zimmerman, S. C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14534
9. Chen, S.-G.; Yu, Y.; Zhao, X.; Ma, Y.; Jiang, X.-K.; Li, Z.-T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11124
10. Shi, Z.-M.; Wu, C.-F.; Zhou, T.-Y.; Zhang, D.-W.; Zhao, X.; Li, Z.-T. Chem. Commun. 2013, 49, 2673
11. Yan, X.; Li, S.; Pollock, J. B.; Cook, T. R.; Chen, J.; Zhang, Y.; Ji, X.; Yu, Y.; Huang, F.; Stang, P. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2013, 110, 15585
12. Yan, X.; Li, S.; Cook, T. R.; Ji, X.; Yao, Y.; Pollock, J. B.; Shi, Y.; Yu, G.; Li, J.; Huang, F.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14036
13. Xu, J.-F.; Chen, Y.-Z.; Wu, D.; Wu, L.-Z.; Tung, C.-H.; Yang, Q.-Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 9738
14. Yan, X.; Jiang, B.; Cook, T. R.; Zhang, Y.; Li, J.; Yu, Y.; Huang, F.; Yang, H.-B.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 16813
15. Yan, X.; Cook, T. R.; Pollock, J. B.; Wei, P.; Zhang, Y.; Yu, Y.; Huang, F.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 4460
16. Peng, H.-Q.; Xu, J.-F.; Chen, Y.-Z.; Wu, L.-Z.; Tung, C.-H.; Yang, Q.-Z. Chem. Commun. 2014, 50, 1334
17. Zimmerman, S. C.; Zeng, F. W.; Reichert, D. E. C.; Kolotuchin, S. V. Science 1996, 271, 1095
18. Zeng, F.; Zimmerman, S. C. Chem. Rev. 1997, 97, 1681
19. Frechet, J. M. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 4782
20. Ma, Y.; Kolotuchin, S. V.; Zimmerman, S. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13757
21. Zhang, H.; Fu, Y.; Wang, D.; Wang, L.; Wang, Z.; Zhang, X. Langmuir 2003, 19, 8497
22. Sun, H.; Kaifer, A. E. Org. Lett. 2005, 7, 3845
23. Forgan, R. S.; Sauvage, J.-P.; Stoddart, J. F. Chem. Rev. 2011, 111, 5434
24. Zhang, D.-W.; Zhao, X.; Hou, J.-L.; Li, Z.-T. Chem. Rev. 2012, 112, 5271
25. Berl, V.; Huc, I.; Khoury, R. G.; Lehn, J.-M. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 2798
26. Berl, V.; Huc, I.; Khoury, R. G.; Lehn, J.-M. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 2810
27. Zhu, J.; Lin, J.-B.; Xu, Y.-X.; Shao, X.-B.; Jiang, X.-K.; Li, Z.-T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12307
28. Cai, W.; Wang, G.-T.; Du, P.; Wang, R.-X.; Jiang, X.-K.; Li, Z.-T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13450
29. Guo, L.; Almeida, A. M.; Zhang, W.; Reidenbach, A. G.; Choi, S. H.; Guzei, I. A.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7868
30. Gan, Q.; Ferrand, Y.; Bao, C.; Kauffmann, B.; Grelard, A.; Jiang, H.; Huc, I. Science 2011, 331, 1172
31. Xiao, T.; Li, S.-L.; Zhang, Y.; Lin, C.; Hu, B.; Guan, X.; Yu, Y.; Jiang, J.; Wang, L. Chem. Sci. 2012, 3, 1417
32. Brunsveld, L.; Vekemans, J. A. J. M.; Hirschberg, J. H. K. K.; Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 4977
33. Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W. Chem. Commun. 2003, 39, 5
34. Li, M.; Yamato, K.; Ferguson, J. S.; Gong, B. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12628
35. Obert, E.; Bellot, M.; Bouteiller, L.; Andrioletti, F.; Lehen-Ferrenbach, C.; Boue, F. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15601
36. Cafferty, B. J.; Gallego, I.; Chen, M. C.; Farley, K. I.; Eritja, R.; Hud, N. V. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2447
37. Zhang, K.-D.; Ajami, D.; Rebek, J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 18064
38. Dankers, P. Y. W.; Hermans, T. M.; Baughman, T. W.; Kamikawa, Y.; Kieltyka, R. E.; Bastings, M. M. C.; Janssen, H. M.; Sommerdijk, N. A. J. M.; Larsen, A.; van Luyn, M. J. A.; Bosman, A. W.; Popa, E. R.; Fytas, G.; Meijer, E. W. Adv. Mater. 2012, 24, 2703
39. Kieltyka, R. E.; Pape, A. C. H.; Albertazzi, L.; Nakano, Y.; Bastings, M. M. C.; Voets, I. K.; Dankers, P. Y. W.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11159
40. Bastings, M. M. C.; Koudstaal, S.; Kieltyka, R. E.; Nakano, Y.; Pape, A. C. H.; Feyen, D. A. M.; van Slochteren, F. J.; Doevendans, P. A.; Sluijter, J. P. G.; Meijer, E. W.; Chamuleau, S. A. J.; Dankers, P. Y. W. Adv. Healthcare Mater. 2014, 3, 70
41. Guo, M.; Pitet, L. M.; Wyss, H. M.; Vos, M.; Dankers, P. Y. W.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 6969
42. Menger, F. M.; Zhang, H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1414
43. de Greef, T. F. A.; Nieuwenhuizen, M. M. L.; Stals, P. J. M.; Fitie, C. F. C.; Palmans, A. R. A.; Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W. Chem. Commun. 2008, 44, 4306
44. de Greef, T. F. A.; Nieuwenhuizen, M. M. L.; Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W. J. Org. Chem. 2010, 75, 598
45. Wong, C.-H.; Choi, L.-S.; Yim, S.-L.; Lau, K.-N.; Chow, H.-F.; Hui, S.-K.; Sze, K.-H. Chem.-Asian J. 2010, 5, 2249
46. Besenius, P.; van den Hout, K. P.; Albers, H. M. H. G.; de Greef, T. F. A.; Olijve, L. L. C.; Hermans, T. M.; de Waals, B. F. M.; Bomans, P. H. H.; Sommerdijk, N. A. J. M.; Portale, G.; Palmans, A. R. A.; van Genderen, M. H. P.; Vekemans, J. A. J. M.; Meijer, E. W. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 5193
47. Leenders, C. M. A.; Albertazzi, L.; Mes, T.; Koenigs, M. M. E.; Palmans, A. R. A.; Meijer, E. W. Chem. Commun. 2013, 49, 1963
48. Pal, A.; Voudouris, P.; Koenigs, M. M. E.; Besenius, P.; Wyss, H. M.; Degirmenci, V.; Sijbesma, R. P. Soft Matter 2014, 10, 952
49. Hoogenboom, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 3415
50. Peng, H.-Q.; Sun, C.-L.; Xu, J.-F.; Niu, L.-Y.; Chen, Y.-Z.; Wu, L.-Z.; Tung, C.-H.; Yang, Q.-Z. Chem.-Eur. J. 2014, 10.1002/chem.201402955
51. Ding, Y.; Wang, Z.; Zhang, X. Chem. Commun. 2013, 49, 5580
52. Chebotareva, N.; Bomans, P. H. H.; Frederik, P. M.; Sommerdijk, N. A. J. M.; Sijbesma, R. P. Chem. Commun. 2005, 41, 4967
53. Wang, Y.; Xu, H.; Zhang, X. Adv. Mater. 2009, 21, 2849
54. Yu, G.; Xue, M.; Zhang, Z.; Li, J.; Han, C.; Huang, F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13248
55. Yao, Y.; Xue, M.; Chen, J.; Zhang, M.; Huang, F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15712
56. Zhang, S.; Zhao, Y. Macromolecules 2010, 43, 4020
57. Chen, S.; Ruan, Y.; Brown, J. D.; Gallucci, J.; Maslak, V.; Hadad, C. M.; Badjić, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14964
58. Li, S.-L.; Xiao, T.; Xia, W.; Ding, X.; Yu, Y.; Jiang, J.; Wang, L. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 10716
59. Wang, C.; Wang, G.; Wang, Z.; Zhang, X. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 3322
60. Wang, G.; Wang, C.; Wang, Z.; Zhang, X. Langmuir 2011, 27, 12375
61. Maeda, Y. Langmuir 2001, 17, 1737
62. Lutz, J.-F.; Weichenhan, K.; Akdermir, O.; Hoth, A. Macromolecules 2007, 40, 2503