Highly stable chiral (A)6 - B supramolecular copolymers: A multivalency-based self-assembly process

Journal of the American Chemical Society

Volumn 133, Issue 29, 2011, Pages 11124-11127

  Chen, Shi Gui ^a   Yu, Yue ^b   Zhao, Xin ^a   Ma, Yuguo ^b   Jiang, Xi Kui ^a   Li, Zhan Ting ^a  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

^b PEKING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HEXADENTATE; HEXAMERS; HIGH MOLECULAR WEIGHT; SELF ASSEMBLY PROCESS; STATIC LIGHT SCATTERING; ZINC PORPHYRINS;

COPOLYMERIZATION; COPOLYMERS; DICHROISM; PORPHYRINS; PYRIDINE; ZINC; ZINC COMPOUNDS;

SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

COPOLYMER; HYDROGEN; PORPHYRIN; PYRIDINE; ZINC;

ARTICLE; CHIRALITY; CIRCULAR DICHROISM; HYDROGEN BOND; LIGHT SCATTERING; MOLECULAR STABILITY; MOLECULAR WEIGHT; SYNTHESIS; THERMODYNAMICS; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

CIRCULAR DICHROISM; HYDROGEN BONDING; METALLOPORPHYRINS; MODELS, MOLECULAR; POLYMERS; PYRIDINES; SPECTROPHOTOMETRY, ULTRAVIOLET; STEREOISOMERISM; THERMODYNAMICS;

EID: 79960599595     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja205059z     Document Type: Article

References (53)

1. Ciferri, A. Supramolecular Polymers; Marcel-Dekker: New York, 2005.
2. Brunsveld, L.; Folmer, B. J. B.; Meijer, E. W.; Sijbesma, R. P. Chem. Rev. 2001, 101, 4071
3. Lehn, J.-M. Prog. Polym. Sci. 2005, 30, 814
4. Harada, A.; Takashima, Y.; Yamaguchi, H. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 875
5. Huang, F.; Gibson, H. W. Prog. Polym. Sci. 2005, 30, 982
6. Rasa, M.; Schubert, U. S. Soft Matter 2006, 2, 561
7. Serpe, M. J.; Craig, S. L. Langmuir 2007, 23, 1626
8. Rieth, S.; Baddeley, C.; Badjic, J. D. Soft Matter 2007, 3, 137
9. Weck, M. Polym. Int. 2007, 56, 453
10. De Greef, T. F. A.; Smulders, M. M. J.; Wolffs, M.; Schenning, A. P. H. J.; Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W. Chem. Rev. 2009, 109, 5687
11. Niu, Z.; Gibson, H. W. Chem. Rev. 2009, 109, 6024
12. Fox, J. D.; Rowan, S. J. Macromolecules 2009, 42, 6823
13. Fang, L.; Olson, M. A.; Benitez, D.; Tkatchouk, E.; Goddard, W. A., III; Stoddart, J. F. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 17
14. Wietor, J.-L.; van Beek, D. J. M.; Peters, G. W.; Mendes, E.; Sijbesma, R. P. Macromolecules 2011, 44, 1211
15. Smulders, M. M. J; Filot, I. A. W; Leenders, J. M. A; van der Schoot, P.; Palmans, A. R. A; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 611
16. Shokrollahi, P.; Mirzadeh, H.; Huck, W. T. S.; Scherman, O. A. Polymer 2010, 51, 6303
17. Todd, E. M.; Zimmerman, S. C. Tetrahedron 2008, 64, 8558
18. Leung, K. C.-F.; Mendes, P. M.; Magonov, S. N.; Northrop, B. H.; Kim, S.; Patel, K.; Flood, A. H.; Tseng, H.-R.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10707
19. Miyawaki, A.; Takashima, Y.; Yamaguchi, H.; Harada, A. Tetrahedron 2008, 64, 8355
20. Zhang, Z.; Luo, Y.; Chen, J.; Dong, S.; Yu, Y.; Ma, Z.; Huang, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1397
21. Burnworth, M.; Tang, L.; Kumpfer, J. R.; Duncan, A. J.; Beyer, F. L.; Fiore, G. L.; Rowan, S. J.; Weder, C. Nature 2011, 472, 334
22. Xu, D.-H.; Liu, C.-Y.; Craig, S. L. Macromolecules 2011, 44, 2343
23. Jeon, S. L.; Loveless, D. M.; Craig, S. L. Supramol. Chem. 2010, 22, 697
24. Kumpfer, J. R.; Jin, J.; Rowan, S. J. J. Mater. Chem. 2010, 20, 145
25. Weng, W.; Li, Z.; Jamieson, A. M.; Rowan, S. J. Soft Matter 2009, 5, 4647
26. Chiper, M.; Hoogenboom, R.; Schubert, U. S. Macromol. Rapid Commun. 2009, 30, 565
27. Niu, Z.; Huang, F.; Gibson, H. W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2836
28. Wang, F.; Zhang, J.; Ding, X.; Dong, S.; Liu, M.; Zheng, B.; Li, S.; Wu, L.; Yu, Y.; Gibson, H. W.; Huang, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1090
29. Lee, M.; Schoonover, D. V.; Gies, A. P.; Hercules, D. M.; Gibson, H. W. Macromolecules 2009, 42, 6483
30. Liu, Y.; Yu, Y.; Gao, J.; Wang, Z.; Zhang, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6576
31. Blight, B. A.; Hunter, C. A.; Leigh, D. A.; McNab, H.; Thomson, P. I. T. Nat. Chem. 2011, 3, 244
32. Zhao, X.; Wang, X.-Z.; Jiang, X.-K.; Chen, Y.-Q.; Li, Z.-T.; Chen, G.-J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15128
33. Folmer, B. J. B.; Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2093
34. Beijer, F. H.; Sijbesma, R. P.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6761
35. Corbin, P. S.; Zimmerman, S. C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9710
36. Martos, V.; Castreno, P.; Valero, J.; de Mendoza, J. Curr. Opin. Chem. Biol. 2008, 12, 698
37. Badjic, J. D.; Nelson, A.; Cantrill, S. J.; Turnbull, W. B.; Stoddart, J. F. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 723
38. Mulder, A.; Huskens, J.; Reinhoudt, D. N. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 3409
39. Badjic, J. D.; Cantrill, S. J.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2288
40. Broeren, M. A. C.; van Dongen, J. L. J.; Pittelkow, M.; Christensen, J. B.; van Genderen, M. H. P.; Meijer, E. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3557
41. Huskens, J.; Mulder, A.; Auletta, T.; Nijhuis, C. A.; Ludden, M. J. W.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6784
42. Zhu, J.; Lin, J.-B.; Xu, Y.-X.; Shao, X.-B.; Jiang, X.-K.; Li, Z.-T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12307
43. Yang, X.; Hua, F.; Yamato, K.; Ruckenstein, E.; Gong, B.; Kim, W.; Ryu, C. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6471
44. Besenius, P.; Portale, G.; Bomans, P. H. H.; Janssen, H. M.; Palmans, A. R. A.; Meijer, E. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 17888
45. Stals, P. J. M.; Everts, J. C.; de Bruijn, R.; Filot, I. A. W.; Smulders, M. M. J.; Martin-Rapun, R.; Pidko, E. A.; de Greef, T. F. A.; Palmans, A. R. A.; Meijer, E. W. Chem. - Eur. J. 2010, 16, 810
46. Chen, S.-G.; Fu, Y.-C.; Wang, G.-T.; Li, G.-Y.; Ma, Y.; Jiang, X.-K.; Li, Z.-T. Tetrahedron 2010, 66, 4057
47. Kolotuchin, S. V.; Zimmerman, S. C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9092
48. Ma, Y.; Kolotuchin, S. V.; Zimmerman, S. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13757
49. Koshland, D. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1958, 44, 98
50. Nishide, H.; Doi, R.; Oyaizu, K.; Tsuchida, E. J. Org. Chem. 2001, 66, 1680
51. Mammana, A.; Pescitelli, G.; Asakawa, T.; Jockusch, S.; Petrovic, A. G.; Monaco, R. R.; Purrello, R.; Turro, N. J.; Nakanishi, K.; Ellestad, G. A.; Balaz, M.; Berova, N. Chem. - Eur. J. 2009, 15, 11853
52. Berova, N.; Nakanishi, K.; Woody, R. W. Circular Dichroism; Wiley-VCH: New York, 2000; p 338.
53. Wyatt, P. J. Anal. Chim. Acta 1993, 272, 1