Tough stimuli-responsive supramolecular hydrogels with hydrogen-bonding network junctions

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 19, 2014, Pages 6969-6977

  Guo, Mingyu ^a   Pitet, Louis M ^a   Wyss, Hans M ^a   Vos, Matthijn ^b   Dankers, Patricia Y W ^a   Meijer, E W ^a  

^a EINDHOVEN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Netherlands)

^b Thermo Fisher Scientific   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DENSITY (SPECIFIC GRAVITY); DIMERS; ELECTRON MICROSCOPES; HYDROGEN BONDS; HYDROPHOBICITY; POLYETHYLENE GLYCOLS; POLYMERS;

AMPHIPHILIC MACROMOLECULES; CROSS-LINK DENSITIES; CRYO-ELECTRON MICROSCOPY; HYDROGEN BONDING NETWORK; MICROPHASE SEPARATED; SHAPE MEMORY BEHAVIOR; SUPRAMOLECULAR HYDROGELS; SYNTHETIC PREPARATION;

HYDROGELS;

DIMER; MACROGOL; PYRIMIDINONE DERIVATIVE; WATER; 2-UREIDO-4(3H)-PYRIMIDINONE; CROSS LINKING REAGENT; HYDROGEL; MACROGOL DERIVATIVE;

ARTICLE; CROSS LINKING; CRYOELECTRON MICROSCOPY; DISPERSION; HYDROGEL; HYDROGEN BOND; HYDROPHILICITY; HYDROPHOBICITY; MACROMOLECULE; MECHANICS; MELTING POINT; MEMORY; MORPHOLOGY; STIMULATION; STIMULUS; STRENGTH; THERMAL ANALYSIS; WATER CONTENT; WATER TRANSPORT; WEIGHT; CHEMICAL PHENOMENA; CHEMISTRY; DIMERIZATION;

CROSS-LINKING REAGENTS; CRYOELECTRON MICROSCOPY; DIMERIZATION; HYDROGELS; HYDROGEN BONDING; HYDROPHOBIC AND HYDROPHILIC INTERACTIONS; MECHANICAL PHENOMENA; POLYETHYLENE GLYCOLS; PYRIMIDINONES; WATER;

EID: 84900834930     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja500205v     Document Type: Article

References (82)

1. Gupta, P.; Vermani, K.; Garg, S. Drug Discovery Today 2002, 7, 569
2. Jagur-Grodzinski, J. Polym. Adv. Technol. 2006, 17, 395
3. Peppas, N. A.; Hilt, J. Z.; Khademhosseini, A.; Langer, R. Adv. Mater. 2006, 18, 1345
4. Yoshida, M.; Langer, R.; Lendlein, A.; Lahann, J. Polym. Rev. 2006, 46, 347
5. Chaterji, S.; Kwon, I. K.; Park, K. Prog. Polym. Sci. 2007, 32, 1083
6. Yu, L.; Ding, J. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1473
7. Kopecek, J. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2009, 47, 5929
8. Mohammed, J. S.; Murphy, W. L. Adv. Mater. 2009, 21, 2361
9. Slaughter, B. V.; Khurshid, S. S.; Fisher, O. Z.; Khademhosseini, A.; Peppas, N. A. Adv. Mater. 2009, 21, 3307
10. Lee, K. Y.; Mooney, D. J. Chem. Rev. 2001, 101, 1869
11. Tanaka, Y.; Gong, J. P.; Osada, Y. Prog. Polym. Sci. 2005, 30, 1
12. Peak, C. W.; Wilker, J. J.; Schmidt, G. Colloid Polym. Sci. 2013, 291, 2031
13. Lange, R. F. M.; Van Gurp, M.; Meijer, E. W. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1999, 37, 3657
14. Liu, G. Q.; Guan, C. L.; Xia, H. S.; Guo, F. Q.; Ding, X. B.; Peng, Y. X. Macromol. Rapid Commun. 2006, 27, 1100
15. Li, J.; Viveros, J. A.; Wrue, M. H.; Anthamatten, M. Adv. Mater. 2007, 19, 2851
16. Fan, M. M.; Yu, Z. J.; Luo, H. Y.; Sheng, Z.; Li, B. J. Macromol. Rapid Commun. 2009, 30, 897
17. Doring, A.; Birnbaum, W.; Kuckling, D. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 7391
18. White, E. M.; Yatvin, J.; Grubbs, J. B.; Bilbrey, J. A.; Locklin, J. J. Polym. Sci., Part B: Polym. Phys. 2013, 51, 1084
19. Hao, J.; Weiss, R. A. ACS Macro Lett. 2013, 2, 86
20. Lendlein, A.; Shastri, V. P. Adv. Mater. 2010, 22, 3344
21. Sun, J.-Y.; Zhao, X.; Illeperuma, W. R. K.; Chaudhuri, O.; Oh, K. H.; Mooney, D. J.; Vlassak, J. J.; Suo, Z. Nature 2012, 489, 133
22. Ducrot, E.; Chen, Y.; Bulters, M.; Sijbesma, R. P.; Creton, C. Science 2014, 344, 186
23. Zhao, X. Soft Matter 2014, 10, 672
24. Wang, M. T.; Luo, X. L.; Zhang, X. Y.; Ma, D. Z. Polym. Adv. Technol. 1997, 8, 136
25. Wang, M. T.; Luo, X. L.; Ma, D. Z. Eur. Polym. J. 1998, 34, 1
26. Chen, W.; Zhu, C. Y.; Gu, X. R. J. Appl. Polym. Sci. 2002, 84, 1504
27. Liu, G. Q.; Ding, X. B.; Cao, Y. P.; Zheng, Z. H.; Peng, Y. X. Macromolecules 2004, 37, 2228
28. Chung, Y. C.; Cho, T. K.; Chun, B. C. J. Appl. Polym. Sci. 2009, 112, 2800
29. Inomata, K.; Nakagawa, K.; Fukuda, C.; Nakada, Y.; Sugimoto, H.; Nakanishi, E. Polymer 2010, 51, 793
30. Li, J.; Liu, T.; Xia, S.; Pan, Y.; Zheng, Z. H.; Ding, X. B.; Peng, Y. X. J. Mater. Chem. 2011, 21, 12213
31. Grijpma, D. W.; Feijen, J. J. Controlled Release 2001, 72, 247
32. Guo, C.; Bailey, T. S. Soft Matter 2010, 6, 4807
33. Bates, F. S.; Fredrickson, G. H. Phys. Today 1999, 52, 32
34. Voit, W.; Ware, T.; Dasari, R. R.; Smith, P.; Danz, L.; Simon, D.; Barlow, S.; Marder, S. R.; Gall, K. Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 162
35. Sun, T. L.; Kurokawa, T.; Kuroda, S.; Ihsan, A. B.; Akasaki, T.; Sato, K.; Haque, M. A.; Nakajima, T.; Gong, J. P. Nat. Mater. 2013, 12, 932
36. Sakai, T.; Matsunaga, T.; Yamamoto, Y.; Ito, C.; Yoshida, R.; Suzuki, S.; Sasaki, N.; Shibayama, M.; Chung, U.-i. Macromolecules 2008, 41, 5379
37. Dankers, P. Y. W.; Hermans, T. H.; Baughman, T. W.; Kamikawa, Y.; Kieltyka, R. E.; Bastings, M. M. C.; Janssen, H. M.; Sommerdijk, N. A. J. M.; Larsen, A.; van Luyn, M. J. A.; Popa, E. R.; Bosman, A. W.; Fytas, G.; Meijer, E. W. Adv. Mater. 2012, 24, 2703
38. Bastings, M. M. C.; Koudstaal, S.; Kieltyka, R. E.; Nakano, Y.; Pape, A. C. H.; Feyen, D. A. M.; van Slochteren, F. J.; Doevendans, P. A.; Sluijter, J. P. G.; Meijer, E. W.; Chamuleau, S. A. J.; Dankers, P. Y. W. Adv. Healthcare Mater. 2013, 3, 70
39. Kieltyka, R. E.; Pape, A. C. H.; Albertazzi, L.; Nakano, Y.; Bastings, M. M. C.; Voets, I. K.; Dankers, P. Y. W.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11159
40. Pape, A. C. H.; Bastings, M. M. C.; Kieltyka, R. E.; Wyss, H. M.; Voets, I. K.; Meijer, E. W.; Dankers, P. Y. W. Int. J. Mol. Sci. 2014, 15, 1096
41. Sontjens, S. H. M.; Sijbesma, R. P.; van Genderen, M. H. P.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7487
42. Beijer, F. H.; Sijbesma, R. P.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6761
43. Folmer, B. J. B.; Sijbesma, R. P.; Versteegen, R. M.; van der Rijt, J. A. J.; Meijer, E. W. Adv. Mater. 2000, 12, 874
44. de Greef, T. F. A.; Nieuwenhuizen, M. M. L.; Stals, P. J. M.; Fitie, C. F. C.; Palmans, A. R. A.; Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W. Chem. Commun. 2008, 4306
45. Stals, P. J. M.; Haveman, J. F.; Martin-Rapun, R.; Fitie, C. F. C.; Palmans, A. R. A.; Meijer, E. W. J. Mater. Chem. 2009, 19, 124
46. Appel, E. A.; Barrio, J. d.; Loh, X. J.; Scherman, O. A. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 6195
47. Ware, T.; Hearon, K.; Lonnecker, A.; Wooley, K. L.; Maitland, D. J.; Voit, W. Macromolecules 2012, 45, 1062
48. Cui, J.; Campo, A. d. Chem. Commun. 2012, 48, 9302
49. Gemert, G. M. L. v.; Peeters, J. W.; Söntjens, S. H. M.; Janssen, H. M.; Bosman, A. W. Macromol. Chem. Phys. 2012, 213, 234
50. Roosma, J.; Mes, T.; Leclere, P.; Palmans, A. R. A.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1120
51. Söntjens, S. H. M.; Renken, R. A. E.; van Gemert, G. M. L.; Engels, T. A. P.; Bosman, A. W.; Janssen, H. M.; Govaert, L. E.; Baaijens, F. P. T. Macromolecules 2008, 41, 5703
52. Besenius, P.; Portale, G.; Bomans, P. H. H.; Janssen, H. M.; Palmans, A. R. A.; Meijer, E. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010, 107, 17888
53. Besenius, P.; van den Hout, K. P.; Albers, H.; de Greef, T. F. A.; Olijve, L. L. C.; Hermans, T. M.; de Waal, B. F. M.; Bomans, P. H. H.; Sommerdijk, N.; Portale, G.; Palmans, A. R. A.; van Genderen, M. H. P.; Vekemans, J.; Meijer, E. W. Chem. Eur. J. 2011, 17, 5192
54. Terashima, T. T. T.; Mes, T.; De Greef, T. F. A.; Gillissen, M. A. J.; Besenius, P.; Palmans, A. R. A.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4742
55. Leenders, C. M. A.; Albertazzi, L.; Mes, T.; Koenigs, M. M. E.; Palmans, A. R. A.; Meijer, E. W. Chem. Commun. 2013, 49, 1963
56. Qiu, W.; Wunderlich, B. Thermochim. Acta 2006, 448, 136.
57. Matsen, M. W. J. Chem. Phys. 1995, 102, 3884
58. Phatak, A.; Lim, L. S.; Reaves, C. K.; Bates, F. S. Macromolecules 2006, 39, 6221
59. Drolet, F.; Fredrickson, G. H. Macromolecules 2001, 34, 5317
60. Kautz, H.; van Beek, D. J. M.; Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W. Macromolecules 2006, 39, 4265
61. Cheng, S. Z. D.; Bu, H. S.; Wunderlich, B. J. Polym. Sci., Part B: Polym. Phys. 1988, 26, 1947
62. Leggett, G. J.; Wilkins, M. J.; Davies, M. C.; Jackson, D. E.; Roberts, C. J.; Tendler, S. J. B. Langmuir 1993, 9, 1115
63. Qiu, W.; Pyda, M.; Nowak-Pyda, E.; Habenschuss, A.; Wunderlich, B. J. Polym. Sci., Part B: Polym. Phys. 2007, 45, 475
64. Yazici, I.; Okay, O. Polymer 2005, 46, 2595
65. Abdurrahmanoglu, S.; Can, V.; Okay, O. Polymer 2009, 50, 5449
66. Abdurrahmanoglu, S.; Cilingir, M.; Okay, O. Polymer 2011, 52, 694
67. Tuncaboylu, D. C.; Sari, M.; Oppermann, W.; Okay, O. Macromolecules 2011, 44, 4997
68. Bilici, C.; Okay, O. Macromolecules 2013, 46, 3125
69. Wu, L.; Jin, C.; Sun, X. Biomacromolecules 2010, 12, 235
70. Jiang, H. Y.; Kelch, S.; Lendlein, A. Adv. Mater. 2006, 18, 1471
71. Pucci, A.; Bizzarri, R.; Ruggeri, G. Soft Matter 2011, 7, 3689
72. Lendlein, A.; Jiang, H.; Jünger, O.; Langer, R. Nature 2005, 434, 879
73. Kumpfer, J. R.; Rowan, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12866
74. Behl, M.; Zotzmann, J.; Lendlein, A. Adv. Polym. Sci. 2010, 226, 1
75. Lendlein, A.; Kelch, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2034
76. Lendlein, A.; Behl, M.; Hiebl, B.; Wischke, C. Expert Rev. Med. Devices 2010, 7, 357
77. Wischke, C.; Neffe, A. T.; Lendlein, A. Adv. Polym. Sci. 2010, 226, 177
78. Langer, R.; Tirrell, D. A. Nature 2004, 428, 487
79. El Feninat, F.; Laroche, G.; Fiset, M.; Mantovani, D. Adv. Eng. Mater. 2002, 4, 91
80. Yakacki, C. M.; Shandas, R.; Safranski, D.; Ortega, A. M.; Sassaman, K.; Gall, K. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 2428
81. Malda, J.; Visser, J.; Melchels, F. P.; Jungst, T.; Hennink, W. E.; Dhert, W. J. A.; Groll, J.; Hutmacher, D. W. Adv. Mater. 2013, 25, 5011
82. Behl, M.; Razzaq, M. Y.; Lendlein, A. Adv. Mater. 2010, 22, 3388