Structure-performance correlations of organic dyes with an electron-deficient diphenylquinoxaline moiety for dye-sensitized solar cells

Chemistry - A European Journal

Volumn 20, Issue 32, 2014, Pages 10052-10064

  Li, Sie Rong ^a   Lee, Chuan Pei ^b   Yang, Po Fan ^c   Liao, Chia Wei ^a   Lee, Mandy M ^a   Su, Wei Lin ^a   Li, Chun Ting ^b   Lin, Hao Wu ^c   Ho, Kuo Chuan ^b   Sun, Shih Sheng ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (Taiwan)

^b NATIONAL TAIWAN UNIVERSITY   (Taiwan)

^c NATIONAL TSING HUA UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

donor acceptor systems; dyes pigments; energy conversion; sensitizers; solar cells

Indexed keywords

DYE-SENSITIZED SOLAR CELLS; ELECTRONS; ENERGY CONVERSION; SPECTROSCOPIC ANALYSIS;

CHARGE TRANSFER TRANSITIONS; DONOR-ACCEPTOR SYSTEM; DYE-SENSITIZED SOLAR CELL; DYES/PIGMENTS; EXPERIMENTAL CONDITIONS; PERFORMANCE CORRELATION; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; SENSITIZERS;

SOLAR CELLS;

EID: 84905241485     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201402342     Document Type: Article

References (80)

1. B. O'Regan, M. Grätzel, Nature 1991, 353, 737-740
2. G. M. Whitesides, G. W. Crabtree, Science 2007, 315, 796-798
3. J. Burschka, N. Pellet, S.-J. Moon, R. Humphry-Baker, P. Gao, M. K. Nazeeruddin, M. Grätzel, Nature 2013, 499, 316-319.
4. A. Hagfeldt, G. Boschloo, L. Sun, L. Kloo, H. Pettersson, Chem. Rev. 2010, 110, 6595-6663
5. A. Mishra, M. K. R. Fischer, P. Bäuerle, Angew. Chem. 2009, 121, 2510-2536
6. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 2474-2499.
7. N. S. Lewis, Science 2007, 315, 798-801
8. M. Grätzel, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1788-1798
9. M. K. Nazeeruddin, P. Pechy, T. Renouard, S. M. Zakeeruddin, R. Humphry-Baker, P. Comte, P. Liska, L. Cevey, E. Costa, V. Shklover, L. Spiccia, G. B. Deacon, C. A. Bignozzi, M. Grätzel, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1613-1624
10. P. Wang, S. M. Zakeeruddin, J. E. Moser, M. K. Nazeeruddin, T. Sekiguchi, M. Grätzel, Nat. Mater. 2003, 2, 402-407
11. H. J. Snaith, Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 13-19
12. K.-F. Chen, C.-W. Chang, J.-L. Lin, Y.-C. Hsu, M.-C. P. Yeh, C.-P. Hsu, S.-S. Sun, Chem. Eur. J. 2010, 16, 12873-12882
13. B.-G. Kim, C.-G. Zhen, E. J. Jeong, J. Kieffer, J. Kim, Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 1606-1612.
14. C.-Y. Chen, M. Wang, J.-Y. Li, N. Pootrakulchote, L. Alibabaei, C.-h. Ngoc-le, J.-D. Decoppet, J.-H. Tsai, C. Grätzel, C.-G. Wu, S. M. Zakeeruddin, M. Grätzel, ACS Nano 2009, 3, 3103-3109.
15. A. Yella, H.-W. Lee, H. N. Tsao, C. Yi, A. K. Chandiran, M. K. Nazeeruddin, E. W.-G. Diau, C.-Y. Yeh, S. M. Zakeeruddin, M. Grätzel, Science 2011, 334, 629-634.
16. S. Cai, X. Hu, Z. Zhang, J. Su, X. Li, A. Islam, L. Han, H. Tian, J. Mater. Chem. A 2013, 1, 4763-4772
17. S. Kolemen, Y. Cakmak, S. Erten-Ela, Y. Altay, J. Brendel, M. Thelakkat, E. U. Akkaya, Org. Lett. 2010, 12, 3812-3815
18. D. P. Hagberg, J.-H. Yum, H. Lee, F. De Angelis, T. Marinado, K. M. Karlsson, R. Humphry-Baker, L. Sun, A. Hagfeldt, M. Grätzel, M. K. Nazeeruddin, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6259-6266
19. Z. Ning, Q. Zhang, H. Pei, J. Luan, C. Lu, Y. Cui, H. Tian, J. Phys. Chem. C 2009, 113, 10307-10313
20. S.-H. Lin, Y.-C. Hsu, J. T. Lin, C.-K. Lin, J.-S. Yang, J. Org. Chem. 2010, 75, 7877-7886
21. Y.-S. Yen, H.-H. Chou, Y.-C. Chen, C.-Y. Hsu, J. T. Lin, J. Mater. Chem. 2012, 22, 8734-8747
22. Y. Hua, S. Chang, D. Huang, X. Zhou, X. Zhu, J. Zhao, T. Chen, W.-Y. Wong, W.-K. Wong, Chem. Mater. 2013, 25, 2146-2153.
23. W. Zeng, Y. Cao, Y. Bai, Y. Wang, Y. Shi, M. Zhang, F. Wang, C. Pan, P. Wang, Chem. Mater. 2010, 22, 1915-1925
24. G. Zhang, H. Bala, Y. Cheng, D. Shi, X. Lv, Q. Yu, P. Wang, Chem. Commun. 2009, 2198-2200
25. R. Y.-Y. Lin, H.-W. Lin, Y.-S. Yen, C.-H. Chang, H.-H. Chou, P.-W. Chen, C.-Y. Hsu, Y.-C. Chen, J. T. Lin, K.-C. Ho, Energy Environ. Sci. 2013, 6, 2477-2486.
26. Y. Wu, W. Zhu, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 2039-2058.
27. S. Y. Qu, C. J. Qin, A. Islam, Y. Z. Wu, W. H. Zhu, J. L. Hua, H. Tian, L. Y. Han, Chem. Commun. 2012, 48, 6972-6974.
28. W. Li, Y. Wu, Q. Zhang, H. Tian, W. Zhu, ACS Appl. Mater. Interfaces 2012, 4, 1822-1830
29. Y.-S. Yen, C.-T. Lee, C.-Y. Hsu, H.-H. Chou, Y.-C. Chen, J. T. Lin, Cells. Chem. Asian J. 2013, 8, 809-816.
30. D. W. Chang, H. J. Lee, J. H. Kim, S. Y. Park, S.-M. Park, L. Dai, J.-B. Baek, Org. Lett. 2011, 13, 3880-3883.
31. T. Meyer, D. Ogermann, A. Pankrath, K. Kleinermanns, T. J. J. Müller, J. Org. Chem. 2012, 77, 3704-3715.
32. H.-H. Chou, Y.-C. Chen, H.-J. Huang, T.-H. Lee, J. T. Lin, C. Tsai, K. Chen, J. Mater. Chem. 2012, 22, 10929-10938
33. R. Y.-Y. Lin, C.-P. Lee, Y.-C. Chen, J.-D. Peng, T.-C. Chu, H.-H. Chou, H.-M. Yang, J. T. Lin, K.-C. Ho, Chem. Commun. 2012, 48, 12071-12073
34. M. Velusamy, K. R. J. Thomas, J. T. Lin, Y.-C. Hsu, K.-C. Ho, Org. Lett. 2005, 7, 1899-1902
35. Y. J. Cheng, S. H. Yang, C. S. Hsu, Chem. Rev. 2009, 109, 5868-5923
36. Z.-M. Tang, T. Lei, K.-J. Jiang, Y.-L. Song, J. Pei, Chem. Asian J. 2010, 5, 1911-1917
37. Y. Wu, X. Zhang, W. Li, Z.-S. Wang, H. Tian, W. Zhu, Adv. Energy Mater. 2012, 2, 149-156
38. Y. Wu, M. Marszalek, S. M. Zakeeruddin, Q. Zhang, H. Tian, M. Grätzel, W. Zhu, Energy Environ. Sci. 2012, 5, 8261-8272.
39. S. Erten-Ela, M. D. Yilmaz, B. Icli, Y. Dede, S. Icli, E. U. Akkaya, Org. Lett. 2008, 10, 3299-3302
40. H. Imahori, T. Umeyama, S. Ito, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1809-1818 and references cited therein
41. D. Kumaresan, R. P. Thummel, T. Bura, G. Ulrich, R. Ziessel, Chem. Eur. J. 2009, 15, 6335-6339.
42. S. Paek, H. Choi, C. Kim, N. Cho, S. So, K. Song, M. K. Nazeeruddin, J. Ko, Chem. Commun. 2011, 47, 2874-2876.
43. S. Eu, S. Hayashi, T. Umeyama, Y. Matano, Y. Araki, H. Imahori, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 4396-4405
44. T. Yamamoto, Z.-H. Zhou, T. Kanbara, M. Shimura, K. Kizu, T. Maruyama, Y. Nakamura, T. Fukuda, B.-L. Lee, N. Ooba, S. Tomaru, T. Kurihara, T. Kaino, K. Kubota, S. Sasaki, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10389-10399
45. H.-Y. Lin, W.-C. Huang, Y.-C. Chen, H.-H. Chou, C.-Y. Hsu, J. T. Lin, H.-W. Lin, Chem. Commun. 2012, 48, 8913-8915.
46. K. Pei, Y. Wu, A. Islam, Q. Zhang, L. Han, H. Tian, W. Zhu, ACS Appl. Mater. Interfaces 2013, 5, 4986-4995
47. K. Pei, Y. Wu, W. Wu, Q. Zhang, B. Chen, H. Tian, W. Zhu, Chem. Eur. J. 2012, 18, 8190-8200
48. X. Lu, Q. Feng, T. Lan, G. Zhou, Z.-S. Wang, Chem. Mater. 2012, 24, 3179-3187
49. J. Shi, J. Chen, Z. Chai, H. Wang, R. Tang, K. Fan, M. Wu, H. Han, J. Qin, T. Peng, Q. Li, Z. Li, J. Mater. Chem. 2012, 22, 18830-18838.
50. S.-R. Li, C.-P. Lee, H.-T. Kuo, K.-C. Ho, S.-S. Sun, Chem. Eur. J. 2012, 18, 12085-12095.
51. S. E. Koops, P. R. F. Barnes, B. C. O'Regan, J. R. Durrant, J. Phys. Chem. C 2010, 114, 8054-8061
52. L. M. Peter, Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 2630-2642.
53. P. Gao, Y. J. Kim, J.-H. Yum, T. W. Holcombe, M. K. Nazeeruddin, M. Grätzel, J. Mater. Chem. A 2013, 1, 5535-5544
54. J. Mao, N. He, Z. Ning, Q. Zhang, F. Guo, L. Chen, W. Wu, J. Hua, H. Tian, Angew. Chem. 2012, 124, 10011-10014
55. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 9873-9876
56. K. C. D. Robson, K. Hu, G. J. Meyer, C. P. Berlinguette, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1961-1971
57. A. Yella, R. Humphry-Baker, B. F. E. Curchod, N. A. Astani, J. Teuscher, L. E. Polander, S. Mathew, J.-E. Moser, I. Tavernelli, U. Rothlisberger, M. Grätzel, M. K. Nazeeruddin, J. Frey, Chem. Mater. 2013, 25, 2733-2739.
58. J. E. Kroeze, N. Hirata, S. Koops, M. K. Nazeeruddin, L. Schmidt-Mende, M. Grätzel, J. R. Durrant, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16376-16383.
59. J. R. Mann, M. K. Gannon, T. C. Fitzgibbons, M. R. Detty, D. F. Watson, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 13057-13061.
60. Gaussian 09, Revision A.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
61. B. J. Lynch, P. L. Fast, M. Harris, D. G. Truhlar, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4811-4815.
62. R. Ditchfield, W. J. Hehre, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1971, 54, 724-728.
63. A. V. Marenich, C. J. Cramer, D. G. Truhlar, J. Phys. Chem. B 2009, 113, 6378-6396.
64. Y.-S. Yen, Y.-C. Hsu, J. T. Lin, C.-W. Chang, C.-P. Hsu, D.-J. Yin, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 12557-12567.
65. M. K. Nazeeruddin, P. Péchy, T. Renouard, S. M. Zakeeruddin, R. Humphry-Baker, P. Comte, P. Liska, L. Cevey, E. Costa, V. Shklover, L. Spiccia, G. B. Deacon, C. A. Bignozzi, M. Grätzel, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1613-1624.
66. K. H. Ko, Y. C. Lee, Y. J. Jung, J. Col. Int. Sci. 2005, 283, 482-487
67. K.-F. Chen, Y.-C. Hsu, Q. Wu, M.-C. P. Yeh, S.-S. Sun, Org. Lett. 2009, 11, 377-380.
68. H.-W. Lin, Y.-S. Wang, Z.-Y. Huang, Y.-M. Lin, C.-W. Chen, S.-H. Yang, K.-L. Wu, Y. Chi, S.-H. Liuand, P.-T. Chou, Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 14190-14195
69. H.-W. Lin, Y.-S. Wang, P.-F. Yang, K.-T. Wong, L.-Y. Lin, F. Lin, Org. Electron. 2013, 14, 1037-1044
70. P. R. F. Barnes, K. Miettunen, X. Li, A. Y. Anderson, T. Bessho, M. Grätzel, B. C. O'Regan, Adv. Mater. 2013, 25, 1881-1922.
71. E. Ronca, M. Pastore, L. Belpassi, F. Tarantelli, F. De Angelis, Energy Environ. Sci. 2013, 6, 183-193.
72. S. Haid, M. Marszalek, A. Mishra, M. Wielopolski, J. Teuscher, J.-E. Moser, R. Humphry-Baker, S. M. Zakeeruddin, M. Grätzel, P. Bäuerle, Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 1291-1302.
73. J. Zhao, X. Yang, M. Cheng, S. Li, X. Wang, L. Sun, J. Mater. Chem. A 2013, 1, 2441-2446
74. C. Chen, X. Yang, M. Cheng, F. Zhang, J. Zhao, L. Sun, RSC Adv. 2013, 3, 12688-12693.
75. N. Koumura, Z.-S. Wang, S. Mori, M. Miyashita, E. Suzuki, K. Hara, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14256-14257
76. B.-G. Kim, K. Chung, J. Kim, Chem. Eur. J. 2013, 19, 5220-5230.
77. A. Leliège, P. Blanchard, T. Rousseau, J. Roncali, Org. Lett. 2011, 13, 3098-3101
78. Z. Suo, M. Drobizhev, C. W. Spangler, N. Christensson, A. Rebane, Org. Lett. 2005, 7, 4807-4810.
79. K.-C. Chang, J.-L. Lin, Y.-T. Shen, C.-Y. Hung, C.-Y. Chen, S.-S. Sun, Chem. Eur. J. 2012, 18, 1312-1321.
80. I.-L. Lee, S.-R. Li, K.-F. Chen, P.-J. Ku, A. S. Singh, H.-T. Kuo, Y.-S. Wen, C.-W. Chu, S.-S. Sun, Eur. J. Org. Chem. 2012, 2906-2915.