Constructing high-efficiency D-A-π-A-featured solar cell sensitizers: A promising building block of 2,3-diphenylquinoxaline for antiaggregation and photostability

ACS Applied Materials and Interfaces

Volumn 5, Issue 11, 2013, Pages 4986-4995

  Pei, Kai ^a   Wu, Yongzhen ^a   Islam, Ashraful ^b   Zhang, Qiong ^a   Han, Liyuan ^b   Tian, He ^a   Zhu, Weihong ^a  

^a EAST CHINA UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

^b NATIONAL INSTITUTE FOR MATERIALS SCIENCE   (Japan)

Author keywords

antiaggregation; organic sensitizers; photostability; quinoxaline; solar cells

Indexed keywords

ANTIAGGREGATION; DYE-SENSITIZED SOLAR CELLS; INTERMOLECULAR AGGREGATION; IONIC LIQUID ELECTROLYTES; ORGANIC SENSITIZERS; PHOTO-STABILITY; QUINOXALINES; STRUCTURAL MODIFICATIONS;

GRAFTING (CHEMICAL); IONIC LIQUIDS; MORPHOLOGY; OPEN CIRCUIT VOLTAGE; THIOPHENE;

SOLAR CELLS;

EID: 84879070259     PISSN: 19448244     EISSN: 19448252     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/am400754d     Document Type: Article

References (82)

1. O'Regan, B.; Grätzel, M. Nature 1991, 353, 737-740
2. Ooyama, Y.; Harima, Y. ChemPhysChem 2012, 13, 4032-4080
3. Roncali, J. Adv. Energy Mater. 2011, 1, 147-160
4. Yella, A.; Lee, H. W.; Tsao, H. N.; Yi, C. Y.; Chandiran, A. K.; Nazeeruddin, M. K.; Diau, E. W. G.; Yeh, C. Y.; Zakeeruddin, S. M.; Grätzel, M. Science 2011, 334, 629-634
5. Mao, J. Y.; He, N. N.; Ning, Z. J.; Zhang, Q.; Guo, F. L.; Chen, L.; Wu, W. J.; Hua, J. L.; Tian, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9873-9876
6. Sepehrifard, A.; Kamino, B. A.; Bender, T. P.; Morin, S. ACS Appl. Mater. Interfaces 2012, 4, 6211-6215
7. Li, C.; Wonneberger, H. Adv. Mater. 2012, 24, 613-636
8. Numata, Y.; Singh, S. P.; Islam, A.; Iwamura, M.; Imai, A.; Nozaki, K.; Han, L. Y. Adv. Funct. Mater. 2012, 23, 1817-1823
9. Mishra, A.; Fischer, M. K. R.; Baüerle, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2474-2499
10. Hagfeldt, A.; Boschloo, G.; Sun, L. C.; Kloo, L.; Pettersson, H. Chem. Rev. 2010, 110, 6595-6663
11. Yen, Y. S.; Chou, H. H.; Chen, Y. C.; Hsu, C. Y.; Lin, J. T. J. Mater. Chem. 2012, 22, 8734-8747
12. Wu, Y. Z.; Zhu, W. H. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 2039-2058
13. Zeng, W. D.; Cao, Y. M.; Bai, Y.; Wang, Y. H.; Shi, Y. S.; Zhang, M.; Wang, F. F.; Pan, C. Y.; Wang, P. Chem. Mater. 2010, 22, 1915-1925
14. Zhang, G. L.; Bala, H.; Cheng, Y. M.; Shi, D.; Lv, X. J.; Yu, Q. J.; Wang, P. Chem. Commun. 2009, 2198-2200
15. Wu, Y. Z.; Marszalek, M.; Zakeeruddin, S. M.; Zhang, Q.; Tian, H.; Grätzel, M.; Zhu, W. H. Energy Environ. Sci. 2012, 5, 8261-8272
16. Ito, S.; Miura, H.; Uchida, S.; Takata, M.; Sumioka, K.; Liska, P.; Comte, P.; Pechy, P.; Grätzel, M. Chem. Commun. 2008, 5194-5196
17. Kim, B. G.; Zhen, C. G.; Jeong, E. J.; Kieffer, J.; Kim, J. Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 1606-1612
18. Miyashita, M.; Sunahara, K.; Nishikawa, T.; Uemura, Y.; Koumura, N.; Hara, K.; Mori, A.; Abe, T.; Suzuki, E.; Mori, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17874-17881
19. Gao, F.; Wang, Y.; Shi, D.; Zhang, J.; Wang, M.; Jing, X.; Humphry-Baker, R.; Wang, P.; Zakeeruddin, S. M.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10720-10728
20. Liang, M.; Chen, J. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 3453-3488
21. Labat, F.; Bahers, T.; Ciofini, I.; Adamo, C. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 1268-1277
22. Stergiopoulos, T.; Falaras, P. Adv. Energy Mater. 2012, 2, 612-627
23. Clifford, J. N.; Martinez-Ferrero, E.; Viterisi, A.; Palomares, E. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1635-1646
24. Ning, Z. J.; Fu, Y.; Tian, H. Energy Environ. Sci. 2010, 3, 1170-1181
25. Anderson, A. Y.; Barnes, P. R. F.; Durrant, J. R.; O'Regan, B. C. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 2439-2447
26. Takacs, C. J.; Sun, Y. M.; Welch, G. C.; Perez, L. A.; Liu, X. F.; Wen, W.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16597-16606
27. Numata, Y.; Islam, A.; Chen, H.; Han, L. Y. Energy Environ. Sci. 2012, 5, 8548-8552
28. Ren, X. M.; Jiang, S. H.; Cha, M. Y.; Zhou, G.; Wang, Z. S. Chem. Mater. 2012, 24, 3493-3499
29. Chen, T.; Hu, W. H.; Song, J. L.; Guai, G. H.; Li, C. M. Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 5245-5250
30. Lan, C.; Wu, H.; Pan, T.; Chang, C.; Chao, W.; Chen, C.; Wang, C.; Lin, C.; Diau, E. W. Energy Environ. Sci. 2012, 5, 6460-6464
31. Koumura, N.; Wang, Z. S.; Mori, S.; Miyashita, M.; Suzuki, E.; Hara, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14256-14257
32. Wang, Z. S.; Koumura, N.; Cui, Y.; Takahashi, M.; Sekiguchi, H.; Mori, A.; Kubo, T.; Furube, A.; Hara, K. Chem. Mater. 2008, 20, 3993-4003
33. Zhang, G.; Bala, H.; Cheng, Y.; Shi, D.; Lv, X.; Yu, Q.; Wang, P. Chem. Commun. 2009, 2198-2200
34. Li, W. Q.; Wu, Y. Z.; Li, X.; Xie, Y. S.; Zhu, W. H. Energy Environ. Sci. 2011, 4, 1830-1837
35. Liu, B.; Liu, Q. B.; You, D.; Li, X. Y.; Naruta, Y.; Zhu, W. H. J. Mater. Chem. 2012, 22, 13348-13356
36. Ito, S.; Miura, H.; Uchida, S.; Takata, M.; Sumioka, K.; Liska, P.; Comte, P.; Pechy, P.; Grätzel, M. Chem. Commun. 2008, 5194-5196
37. Ning, Z. J.; Zhang, Q.; Wu, W. J.; Pei, H.; Liu, B.; Tian, H. J. Org. Chem. 2008, 73, 3791-3797
38. Jørgensen, M.; Norrman, K.; Gevorgyan, S. A.; Tromholt, T.; Andreasen, B.; Krebs, F. C. Adv. Mater. 2012, 24, 580-612
39. Manceau, M.; Chambon, S.; Rivaton, A.; Gardette, J.; Guillerez, S.; Lemaiître, N. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2010, 94, 1572-1577
40. Velusamy, M.; Thomas, K. R. J.; Lin, J. T.; Hsu, Y. C.; Ho, K. C. Org. Lett. 2005, 7, 1899-1902
41. Kim, J.; Choi, H.; Lee, J.; Kang, M.; Song, K.; Kang, S. O.; Ko, J. J. Mater. Chem. 2008, 18, 5223-5229
42. Tang, Z. M.; Lei, T.; Jiang, K. J.; Song, Y. L.; Pei, J. Chem.-Asian J. 2010, 5, 1911-1917
43. Haid, S.; Marszalek, M.; Mishra, A.; Wielopolski, M.; Teuscher, J.; Moser, J.; Humphry-Baker, R.; Zakeeruddin, S. M.; Grätzel, M.; Bäuerle, P. Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 1291-1302
44. Qu, S. Y.; Qin, C. J.; Islam, A.; Wu, Y. Z.; Zhu, W. H.; Hua, J. L.; Tian, H.; Han, L. Y. Chem. Commun. 2012, 48, 6972-6974
45. Feng, Q. Y.; Lu, X. F.; Zhou, G.; Wang, Z. S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 7993-7999
46. Wang, Z. S.; Cui, Y.; Hara, K.; Dan-oh, Y.; Kasada, C.; Shinpo, A. Adv. Mater. 2007, 19, 1138-1141
47. Chen, B. S.; Chen, D. Y.; Chen, C. L.; Hsu, C. W.; Hsu, H. C.; Wu, K. L.; Liu, S. H.; Chou, P. T.; Chi, Y. J. Mater. Chem. 2011, 21, 1937-1945
48. Zhu, W. H.; Wu, Y. Z.; Wang, Z. S.; Li, W. Q.; Li, X.; Chen, J.; Wang, Z. S.; Tian, H. Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 756-763
49. Wu, Y. Z.; Zhang, X.; Li, W. Q.; Wang, Z. S.; Tian, H.; Zhu, W. H. Adv. Energy Mater. 2012, 2, 149-156
50. Li, W. Q.; Wu, Y. Z.; Zhang, Q.; Tian, H.; Zhu, W. H. ACS Appl. Mater. Interfaces 2012, 4, 1822-1830
51. Cui, Y.; Wu, Y. Z.; Lu, X. F.; Zhang, X.; Zhou, G.; Miapeh, F. B.; Zhu, W. H.; Wang, Z. S. Chem. Mater. 2011, 23, 4394-4401
52. Ding, W. L.; Wang, D. M.; Geng, Z. Y.; Zhao, X. L.; Xu, W. B. Dyes Pigm. 2013, 98, 125-135
53. Chang, D. W.; Lee, H. J.; Kim, J. H.; Park, S. Y.; Park, S.; Dai, L.; Baek, J. Org. Lett. 2011, 13, 3880-3883
54. Pei, K.; Wu, Y. Z.; Wu, W. J.; Zhang, Q.; Chen, B. Q.; Tian, H.; Zhu, W. H. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 8190-8200
55. Shi, J.; Chen, J. N.; Chai, Z. F.; Wang, H.; Tang, R.; Fan, K.; Wu, M.; Han, H. W.; Qin, J. G.; Peng, T.; Li, Q. Q.; Li, Z. J. Mater. Chem. 2012, 22, 18830-18838
56. Lu, X. F.; Feng, Q. Y.; Lan, T.; Zhou, G.; Wang, Z. S. Chem. Mater. 2012, 24, 3179-3187
57. Li, S. R.; Lee, C. P.; Kuo, H. T.; Ho, K. C.; Sun, S. S. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 12085-12095
58. Liu, B.; Zhu, W. H.; Zhang, Q.; Wu, W. J.; Xu, M.; Ning, Z. J.; Xie, Y. S.; Tian, H. Chem. Commun. 2009, 1766-1768
59. Ito, S.; Zakeeruddin, S. M.; Humphry-Baker, R.; Liska, P.; Charvet, R.; Comte, P.; Nazeeruddin, M. K.; Péchy, P.; Takata, M.; Miura, H.; Uchida, S.; Grätzel, M. Adv. Mater. 2006, 18, 1202-1205
60. Schmidt-Mende, L.; Bach, U.; Humphry-Baker, R.; Horiuchi, T.; Miura, H.; Ito, S.; Uchida, S.; Grätzel, M. Adv. Mater. 2005, 17, 813-815
61. Dentani, T.; Kubota, Y.; Funabiki, K.; Jin, J.; Yoshida, T.; Minoura, H.; Miura, H.; Matsui, M. New J. Chem. 2009, 33, 93-101
62. Ning, Z. J.; Zhou, Y. C.; Zhang, Q.; Ma, D. G.; Zhang, J. J.; Tian, H. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2007, 192, 8-16
63. Hagfeldt, A.; Grätzel, M. Chem. Rev. 1995, 95, 49-68
64. Lynch J, B.; Fast, P. L.; Harris, M.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4811-4815
65. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, revision A.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
66. Yin, X.; Zhao, H.; Chen, L. P.; Tan, W. W.; Zhang, J. B.; Weng, Y. X.; Shuai, Z. G.; Xiao, X. R.; Zhou, X.; Li, X. P.; Lin, Y. Surf. Interface Anal. 2007, 37, 809-816
67. Schlichthorl, G.; Huang, S. Y.; Sprague, J.; Frank, A. J. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 8141-8155
68. Mikoshiba, S.; Murai, S.; Sumino, H.; Hayase, S. Chem. Lett. 2002, 1156-1157
69. Wu, K. L.; Li, C. H.; Chi, Y.; Clifford, J. N.; Cabau, L.; Palomares, E.; Cheng, Y. M.; Pan, H. A.; Chou, P. T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7488-7496
70. Chang, Y. J.; Chow, T. J. J. Mater. Chem. 2011, 21, 9523-9531
71. Adachi, M.; Sakamoto, M.; Jiu, J.; Ogata, Y.; Isoda, S. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 13872-13880
72. Pijpers, J. J. H.; Ulbricht, R.; Derossi, S.; Reek, J. N. H.; Bonn, M. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 2578-2584
73. Bisquert, J.; Mora-Seró, I. J. Phys. Chem. Lett. 2010, 1, 450-456
74. Wang, Q.; Moser, J. E.; Grätzel, M. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 14945-14953
75. Kern, R.; Sastrawan, R.; Ferber, J.; Stangl, R.; Luther, J. Electrochim. Acta 2002, 47, 4213-4225
76. Bisquert, J. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 325-333
77. Van de Lagemaat, J.; Park, N. G.; Frank, A. J. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 2044-2052
78. Bisquert, J.; Fabregat-Santiago, F.; Mora-Seró, I.; Garcia-Belmonte, G.; Giménez, S. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 17278-17290
79. Fabregat-Santiago, F.; Garcia-Belmonte, G.; Mora-Seró, I.; Bisquert, J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 9083-9118
80. Barea, E. M.; Gónzalez-Pedro, V.; Ripollés-Sanchis, T.; Wu, H.; Li, L.; Yeh, C.; Diau, E.; Bisquert, J. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 10898-10902
81. Katoh, R.; Furube, A.; Mori, S.; Miyashita, M.; Sunahara, K.; Koumura, N.; Hara, K. Energy Environ. Sci. 2009, 2, 542-546
82. Jung, K. H.; Bae, J. Y.; Yun, H.-G.; Kang, M. G; Bae, B. S. ACS Appl. Mater. Interfaces 2011, 3, 293-298