Synthesis of amino acid derivatives via asymmetric hydrogenation

ACS Symposium Series

Volumn 1009, Issue , 2009, Pages 203-226

  Shimizu, Hideo ^a   Nagasaki, Izuru ^a   Sayo, Noboru ^a   Saito, Takao ^a  

^a TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HYDROGENATION;

AMINO ACID DERIVATIVES; ASYMMETRIC HYDROGENATION; EN-ROUTE;

AMINO ACIDS;

EID: 84904822853     PISSN: 00976156     EISSN: 19475918     Source Type: Book Series    
DOI: 10.1021/bk-2009-1009.ch013     Document Type: Conference Paper

References (129)

1. Najera, C.; Sansano, J. M. Chem. Rev. 2007, 107, 4584.
2. Thayer, A. M. Chem. Eng. News 2007, 85, (32), 11.
3. Blaser, H.-U.; Spindler, F.; Thommen, M. In Handbook of Homogeneous Hydrogenation, de Vries, J. G., Elsevier, C. J. Eds. Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2007; Vol. 3., 1279.
4. Blaser, H.-U. Chem. Commun. 2003, 293.
5. Fan, Q.-H.; Li, Y.-M.; Chan, A. S. C. Chem. Rev. 2002, 102, 3385.
6. Handbook of Homogeneous Hydrogenation, de Vries, J. G., Elsevier, C. J. Eds. Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2007; Vol. 3, Part V.
7. Jakel, C.; Paciello, R. Chem. Rev. 2006, 106, 2912.
8. Tang, W.; Zhang, X. Chem. Rev. 2003, 103, 3029.
9. Ager, D. J. In Handbook of Homogeneous Hydrogenation, de Vries, J. G., Elsevier, C. J. Eds. Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2007; Vol. 2, 745.
10. Phosphorus Ligands in Asymmetric Catalysis, Borner, A. Ed., Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2008.
11. Jerphagnon, T.; Renaud, J.-L.; Bruneau, C. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 2101.
12. Van den Berg, M.; Feringa, B. L.; Minnaard, A. J. In Handbook of Homogeneous Hydrogenation, de Vries, J. G., Elsevier, C. J. Eds. Wiley- VCH: Weinheim, Germany, 2007; Vol. 2, 995.
13. Knowles, W. S.; Sabacky, M. J. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1968, 1445.
14. Horner, L.; Siegel, H.; Buthe, H. Angew. Chem. Int. Ed. 1968, 7, 942.
15. Knowles, W. S.; Sabacky, M. J.; Vineyard, B. D. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1972, 10.
16. Lagasse, F.; Kagan, H. B. Chem. Pharm. Bull. 2000, 48, 315.
17. Claver, C.; Fernandez, E.; Gillon, A.; Heslop, K.; Hyett, D. J.; Martorell, A.; Orpen, A. G.; Pringle, P. G. Chem. Commun. 2000, 961.
18. Reetz, M. T.; Sell, T. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6333.
19. Reetz, M. T.; Mehler, G. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3889.
20. Van den Berg, M.; Minnaard, A. J.; Schudde, E. P.; Van Esch, J.; de Vries, A. H. M.; de Vries, J. G.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11539.
21. Pena, D.; Minnaard, A. J.; de Vries, A. H. M.; de Vries, J. G.; Feringa, B. L. Org. Lett. 2003, 5, 475.
22. Bernsmann, H.; van den Berg, M.; Hoen, R.; Minnaard, A. J.; Mehler, G.; Reetz, M. T.; de Vries, J. G.; Feringa, B. L. J. Org. Chem. 2005, 70, 943.
23. Van den Berg, M.; Minnaard, A. J.; Haak, R. M.; Leeman, M.; Schudde, E. P.; Meetsma, A.; Feringa, B. L.; de Vries, A. H. M.; Maljaars, E. P.; Willans, C. E.; Hyett, D.; Boogers, J. A. F.; Henderickx, H. J. W.; de Vries, J. G. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 308.
24. Fu, Y.; Guo, X.-X.; Zhu, S.-F.; Hu, A.-G.; Xie, J.-H.; Zhou, Q.-L. J. Org. Chem. 2004, 69, 4648.
25. Hoen, R.; van den Berg, M.; Bernsmann, H.; Minnaard, A. J.; de Vries, J. G.; Feringa, B. L. Org. Lett. 2004, 6, 1433.
26. Lefort, L.; Boogers, J. A. F.; de Vries, A. H. M.; de Vries, J. G. Org. Lett. 2004, 6, 1733.
27. Minnaard, A. J.; Feringa, B. L.; Lefort, L.; de Vries, J. G. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1267.
28. Dang, T. P.; Kagan, H. B. Chem. Commun. 1971, 481.
29. Crepy, K. V. L.; Imamoto, T. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 79.
30. Knowles, W. S.; Sabacky, M. J.; Vineyard, B. D.; Weinkauff, D. J. J. Am. Che. Soc. 1975, 97, 2567.
31. Knowles, W. S. In Asymmetric Catalysis on Industrial Scale, Blaser, H. U., Schmidt, E. Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2004, 23.
32. Imamoto, T.; Watanabe, J.; Wada, Y.; Masuda, H.; Yamada, H.; Tsuruta, H.; Matsukawa, S.; Yamaguchi, K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1635.
33. Yamanoi, Y.; Imamoto, T. J. Org. Chem. 1999, 64, 2988.
34. Danjo, H.; Sasaki, W.; Miyazaki, T.; Imamoto, T. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3467.
35. Imamoto, T.; Sugita, K.; Yoshida, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11934.
36. Tang, W.; Zhang, X. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1612.
37. Liu, D.;Zhang, X. Eur. J. Org. Chem. 2005, 646.
38. Imamoto, T.; Oohara, N.; Takahashi, H. Synthesis 2004, 1353.
39. Robin, F.; Mercier, F.; Ricard, L.; Mathey, F.; Spagnol, M. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1365.
40. Shimizu, H.; Nagasaki, I., Saito, T. Tetrahedron 2005, 61, 5405.
41. Miyashita, A.; Yasuda, A.; Takaya, H.; Toriumi, K.; Ito, T.; Souchi, T.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7932.
42. Chiba, T.; Miyashita, A.; Nohira, H.; Takaya, H. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4745.
43. Wu, S.; He, M.; Zhang, X. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 2177.
44. Barbaro, P.; Bianchini, C.; Giambastiani, G.; Oberhauser, W.; Bonzi, L. M.; Rossi, F.; Dal Santo, V. Dalton Trans. 2004, 1783.
45. Cobley, C. J.; Moran, P. H. In Handbook of Homogeneous Hydrogenation, de Vries, J. G., Elsevier, C. J. Eds. Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2007; Vol. 2, 773.
46. Burk, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8518.
47. Burk, M. J.; Feaster, J. E.; Nugent, W. A.; Harlow, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10125.
48. Holz, J.; Quirmbach, M.; Schmidt, U.; Heller, D.; Sturmer, R.; Borner, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 8031.
49. Li, W.; Zhang, Z.; Xiao, D.; Zhang, X. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6701.
50. Holtz, J.; Heller, D.; Sturmer, R.; Borner, A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7059.
51. Pilkington, C. J.; Zanotti-Gerosa, A. Org. Lett. 2003, 5, 1273.
52. Benincori, T.; Pilati, T.; Rizzo, S.; Sannicolo, F.; Burk, M. J.; de Ferra, L.; Ullucci, E.; Piccolo, O. J. Org. Chem. 2005, 70, 5436.
53. Holtz, J.; Monsees, A.; Jiao, H.; You, J.; Komarov, I. V.; Fischer, C.; Drauz, K.; Borner, A. J. Org. Chem. 2003, 68, 1701.
54. Liu, D.; Li, W.; Zhang, X. Org. Lett. 2002, 4, 4471.
55. Hoge, G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10219.
56. Shimizu, H.; Saito, T.; Kumobayashi, H. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 185.
57. Marinetti, A.; Labrue, F.; Pons, B.; Jus, S.; Ricard, L.; Genet, J.-P. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 2583.
58. Blaser, H.-U.; Lotz, M.; Spindler, F. In Handbook of Homogeneous Hydrogenation, de Vries, J. G., Elsevier, C. J. Eds. Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2007; Vol. 2, 833.
59. Blaser, H.-U.; Brieden, W.; Pugin, B.; Spindler, F.; Studer, M.; Togni, A. Top. Catal. 2002, 19, 3.
60. Tappe, K.; Knochel, P. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 91.
61. Sturm, T.; Weissensteiner, W.; Spindler, F. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 160.
62. Spindler, F.; Malan, C.; Lotz, M.; Kesselgruber, M.; Pittelkow, U.; Rivas-Nass, A.; Briel, O.; Blaser, H.-U. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 2299.
63. Sawamura, M.; Kuwano, R.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9602.
64. Chi, Y.; Tang, W.; Zhang, X. In Handbook of Homogeneous Hydrogenation, de Vries, J. G., Elsevier, C. J. Eds. Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2007; Vol. 2, 853.
65. Herseczki, Z.; Gergely, I.; Hegedus, C.; Szollösy, A.; Bakos, J. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 1673.
66. Brunner, H.; Pieronczyk, W.; Schonhammer, B.; Streng, K.; Bernal, I.; Korp, J. Chem. Ber. 1981, 114, 1137.
67. Nagel, U.; Kinzel, E.; Andrade, J.; Prescher, G. Chem. Ber. 1986, 119, 3326.
68. Zhu, G.; Cao, P.; Jiang, Q.; Zhang, X. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1799.
69. Pye, P. J.; Rossen, K.; Reamer, R. A.; Tsou, N. N.; Volante, R. P.; Reider, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6207.
70. Zhou, Y.-G.; Zhang, X. Chem. Commun. 2002, 1124.
71. Breit, B. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6816.
72. Weis, M.; Waloch, C.; Seiche, W.; Breit, B. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4188.
73. Kok, S. H. L.; Au-Yeung, T. T.-L.; Cheung, H. Y.; Lam, W. S.; Chan, S. S.; Chan, A. S. C. In Handbook of Homogeneous Hydrogenation, de Vries, J. G., Elsevier, C. J. Eds. Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2007; Vol. 2, 883.
74. Boaz, N. W.; Mackenzie, E. B.; Debenham, S. D.; Large, S. E.; Ponasik, Jr., J. A. J. Org. Chem. 2005, 70, 1872.
75. Guo, R.; Li, X.; Wu, J.; Kwok, W. H.; Chen, J.; Choi, M. C. K.; Chan, A. S. C. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6803.
76. Francio, G.; Faraone, F.; Leitner, W. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2000, 39, 1428.
77. Lou, R.; Mi, A.; Jiang, Y.; Qin, Y.; Li, Z.; Fu, F.; Chan, A. S. C. Tetrahedron 2000, 56, 5857.
78. Chan, A. S. C.; Hu, W.; Pai, C.-C.; Lau, C.-P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9570.
79. Dieguez, M.; Pamies, O.; Claver, C. Chem. Rev. 2004, 104, 3189.
80. Selke, R.; Pracejus, H. J. Mol. Cat. 1986, 37, 213.
81. RajanBabu, T. V.; Ayers, T. A.; Casalnuovo, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4101.
82. RajanBabu, T. V.; Ayers, T. A.; Halliday, G. A.; You, K. K.; Calabrese, J. C. J. Org. Chem. 1997, 62, 6012.
83. Chen, Y.; Li, X.; Tong, S.-K.; Choi, M. C. K.; Chan, A. S. C. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 957.
84. Yonehara, K.; Hashizume, T.; Mori, K.; Ohe, K.; Uemura, S. J. Org. Chem. 1999, 64, 5593.
85. Evans, D. A.; Michael, F. E.; Tedrow, J. S.; Campos, K. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3534.
86. Bappert, E.; Helmchen, G. Synlett 2004, 1789.
87. Borner, A.; Heller, D. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 223.
88. Drexler, H.-J.; Baumann, W.; Spannenberg, A.; Fischer, C.; Heller, D. J. Organomet. Chem. 2001, 621, 89.
89. Cobley, C. J.; Lennon, I. C.; McCague, R.; Ramsden, J. A.; Zanotti-Gerosa, A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7481.
90. Duprat de Paule, S.; Jeulin, S.; Ratovelomanana-Vidal, V.; Genet, J.-P.; Champion, N.; Dellis, P. Eur. J. Org. Chem. 2003, 1931.
91. Wu, J.; Pai, C. C.; Kwok, W. H.; Guo, R. W.;Au-Yeung, T. T. L.; Yeung, C. H.; Chan, A. S. C. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 987.
92. Wiles, J. A.; Daley, C. J. A.; Hamilton, R. J.; Leong, C. G.; Bergens, S. H. Organometallics 2004, 23, 4564.
93. Ikariya, T.; Ishii, Y.; Kawano, H.; Arai, T.; Saburi, M.; Yoshikawa, S.; Akutagawa, S. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1985, 922.
94. Wiles, J. A.; Bergens, S. H. Organometallics 1998, 17, 2228.
95. Kitamura, M.; Tsukamoto, M.; Bessho, Y.; Yoshimura, M.; Kobs, U.; Widhalm, M.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6649.
96. Brown, J. M. Chem. Soc. Rev. 1993, 25.
97. Halpern, J. Precious Met. 1995, 19, 411.
98. Jiang, X.; van den Berg, M.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L.; de Vries, J. G. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 2223.
99. Bunlaksananusorn, T.; Polborn, K.; Knochel, P. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3941.
100. Bunlaksananusorn, T.; Knochel, P. J. Org. Chem. 2004, 69, 4595.
101. Focken, T.; Raabe, G.; Bolm, C. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 1693.
102. Nindakova, L. O.; Shainyan, B. A.; Shmidt, F. K. Russ. J. Org. Chem. 2004, 40, 973.
103. Burk, M. J.; Gross, M. F.; Harper, T. G. P.; Kalberg, C. S.; Lee, J. R.; Martinez, J. P. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 37.
104. Jones, S. W.; Palmer, C. F.; Paul, J. M.; Tiffin, P. D. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1211.
105. Adamczyk, M.; Akireddy, S. R.; Reddy, R. E. Org. Lett. 2001, 3, 3157.
106. Dobler, C.; Kreuzfeld, H.-J.: Michalik, M.; Krause, H. W. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 117.
107. Burk, M. J.; Allen, J. G.; Kiesman, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 657.
108. Burk, M. J.; Gross, M. F.; Martinez, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9375.
109. Johnson, N. B.; Lennon, I. C.; Moran, P. H.; Ramsden, J. A. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1291.
110. Kuwano, R.; Okuda, S.; Ito, Y. J. Org. Chem. 1998, 63, 3499.
111. Cobley, C. J.; Johnson, N. B.; Lennon, I. C.; Mcgaue, R.; Ramsden, J. A.; Zanotti-Gerosa, A. In Asymmetric Catalysis on Industrial Scale, Blaser, H. U., Schmidt, E. Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2004, 269.
112. Shultz, C. S.; Dreher, S. D.; Ikemoto, N.; Williams, J. M.; Grabowski, E. J. J.; Krska, S. W.; Sun, Y.; Dormer, P. G.; DiMichele, L. Org. Lett. 2005, 7, 3405.
113. Shultz, C. S.; Krska, S. W. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1320.
114. Busacca, C. A.; Lorenz, J. C.; Grinberg, N.; Haddad, N.; Lee, H.; Li, Z.; Liang, M.; Reeves, D.; Saha, A.; Varsolona, R.; Senanayake, C. H. Org. Lett. 2008, 10, 341.
115. Blaser, H.-U.; Spindler, F. Top. Catalysis 1997, 4, 275.
116. Burk, M. J.; Feaster, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6266.
117. Abe, H.; Amii, H.; Uneyama, K. Org. Lett. 2001, 3, 313.
118. Xie, Y.; Mi, A.; Jiang, Y.; Liu, H. Synth. Commun. 2001, 31, 2767.
119. Kadyrov, R.; Riermeier, T. H.; Dingerdissen, U.; Tararov, V., Borner, A. J. Org. Chem. 2003, 68, 4067.
120. Noyori, R.; Ikeda, T.; Ohkuma, T.; Widhalm, M.; Kitamura, M.; Takaya, H.; Akutagawa, S.; Sayo, N.; Saito, T. Taketomi, T.; Kumobayashi, H. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 9134.
121. Mordant, C.; Dunkelmann, P.; Ratovelomanana-Vidal, V.; Genet, J.-P. Eur. J. Org. Chem. 2004, 3017.
122. Makino, K.; Goto, T.; Hiroki, Y.; Hamada, Y. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 882.
123. Makino, K.; Hiroki, Y.; Hamada, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5784.
124. Makino, K.; Fujii, T.; Hamada, Y. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 481.
125. Boge, T. C.; Georg, G. I.; In Enantioselective Synthesis of β-Amino Acids; Juaristi, E., Ed.; Wiley-VCH: New York, 1997, p. 1.
126. Juaristi, E.; Gutierrez-Garcia, V. M.; Lopez-Ruiz, H. In Enantioselective Synthesis of β-Amino Acides, 2nd Ed.; Juaristi, E.; Soloshonok, V. A., Eds.; Wiley & Sons: New York, 2004, p. 159.
127. Tang, W.; Zhang, X. Org. Lett. 2002, 4, 4159.
128. Hsiao, Y.; Rivera, N. R.; Rosner, T.; Krska, S. W.; Njolito, E.; Wang, F.; Sun, Y.; Armstrong, III, J. D.; Grabowski, E. J. J.; Tillyer, R. D.; Spindler, F.; Malan, C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9918.
129. Shimizu, H.; Nagasaki, I.; Matsumura, K.; Sayo, N.; Saito, T. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1385.