Enantioselective Synthesis of β-Amino Acids via Stereoselective Hydrogenation of β-Aminoacrylic Acid Derivatives

Enantioselective Synthesis of β-Amino Acids: Second Edition

Volumn , Issue , 2005, Pages 159-179

  Juaristi, Eusebio ^a   Gutiérrez García, Víctor Manuel ^a   López Ruiz, Heraclio ^a  

^a DEPARTAMENTO DE FÍSICA   (Mexico)

Author keywords

aminoacrylic acid derivatives; Chiral phosphorus monodentate and bidentate ligands; Stereoselective hydrogenation

Indexed keywords

EID: 80053054057     PISSN: None     EISSN: None     Source Type: Book    
DOI: 10.1002/0471698482.ch7     Document Type: Chapter

References (43)

1. Juaristi, E.; Quintana, D.; Escalante, J. Aldrichim. Acta, 1994, 27, 3.
2. Vineyard, B. D.; Knowles, W. S.; Sabacky, M. J.; Bachman, G. L.; Weinkauff, D. J. J. Am. Chem. Soc., 1977, 99, 5946.
3. Achiwa, K.; Soga, T. Tetrahedron Lett., 1978, 12, 1119.
4. Furukawa, M.; Okawara, T.; Noguchi, Y.; Terawaki, Y. Chem. Pharm. Bull., 1979, 27, 2223.
5. Lubell, W. D.; Kitamura, M.; Noyori, R. Tetrahedron: Asymmetry, 1991, 2, 543.
6. Dang, T. P.; Kagan, H. B. J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1971, 481.
7. Knowles, W. S. Acc. Chem. Res., 1983, 16, 106.
8. Juaristi, E. Introduction to Stereochemistry and Conformational Analysis, Wiley, New York, 1991, pp. 162-166.
9. Knowles, W. S. Angew. Chem. Int. Ed., 2002, 41, 1998.
10. Noyori, R. Angew. Chem. Int. Ed., 2002, 41, 2008.
11. Noyori, R. Science, 1990, 248, 1194.
12. Zhu, G.; Chen, Z.; Zhang, X. J. Org. Chem., 1999, 64, 6907.
13. Zhu, G.; Cao, P.; Jiang, Q.; Zhang, X. J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 1799.
14. Burk, M. J.; Wang, Y. M.; Lee, J. R. J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 5142.
15. You, J.; Drexler, H.-J.; Zhang, S.; Fischer, C.; Heller, D. Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 913.
16. Marinetti, A.; Labrue, F.; Genet, J.-P. Synlett, 1999, 12, 1975.
17. Dierkes, P.; van Leeuwen, P. W. N. M. J. Chem. Soc. Dalton Trans., 1999, 1519.
18. Burk, M. J.; Feaster, J. E.; Nugent, W. A.; Harlow, R. L. J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 10125.
19. Guzel, B.; Omary, M. A.; Fackler, J. P.; Akgerman, A. Inorg. Chim. Acta, 2001, 325, 45.
20. Heller, D.; Drexler, H.-J.; Spannenberg, A.; Heller, B.; Your, J.; Baumann, W. Angew. Chem. Int. Ed., 2002, 41, 777.
21. Tang, W.; Wang, W.; Chi, Y.; Zhang, X. Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 3509.
22. Boesch, H.; Cesco-Cancian, S.; Hecker, L. R.; Hoekstra, W. J.; Justus, M.; Maryanoff, C. A.; Scott, L.; Shah, R. D.; Solms, G.; Sorgi, K. L.; Stefanick, S. M.; Thurnheer, U.; Villani, F. J.; Walker, D. G. Org. Process Res. Dev., 2001, 5, 23.
23. Heller, D.; Holz, J.; Drexler, H.-P.; Lang, J.; Drauz, K.; Krimmer, H.-P.; Börner, A. J. Org. Chem., 2001, 66, 6816.
24. Heller, D.; Drexler, H.-J.; You, J.; Baumann, W.; Drauz, K.; Krimmer, H.-P.; Börner, A. Chem. Eur. J., 2002, 8, 5196.
25. Imamoto, T.; Watanabe, J.; Wada, Y.; Masuda, H.; Yamada, H.; Tsuruta, H.; Matsukawa, S.; Yamaguchi, K. J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 1635.
26. Yamanoi, Y.; Imamoto, T. J. Org. Chem., 1999, 64, 2988.
27. Yasutake, M.; Gridnev, I. D.; Higashi, N.; Imamoto, T. Org. Lett., 2001, 3, 1701.
28. Lee, S.-G.; Zhang, Y. J. Org. Lett., 2002, 4, 2429.
29. Lee, S.-G.; Zhang, Y. J.; Song, C. E.; Lee, J. K.; Choi, J. H. Angew. Chem. Int. Ed., 2002, 41, 847.
30. Komarov, I. V.; Monsees, A.; Kadyrov, R.; Fischer, C.; Schmidt, U.; Börner, A. Tetrahedron: Asymmetry, 2002, 13, 1615.
31. Heller, D.; Holz, J.; Komarov, I. V.; Drexler, H.-J.; You, J.; Drauz, K.; Börner, A. Tetrahedron: Asymmetry, 2002, 13, 2735.
32. Komarov, I. V.; Borner, A. Angew. Chem. Int. Ed., 2001, 40, 1197.
33. Peň a, D.; Minnaard, A. J.; de Vries, J. G.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 14552.
34. Peňa, D.; Minnaard, A. J.; Boogers, J. A. F.; de Vries, A. H. M.; de Vries, J. G.; Feringa, B. L. Org. Biomol. Chem., 2003, 1, 1087.
35. Reetz, M. T.; Sell, T.; Meiswinkel, A.; Mehler, G. Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 790.
36. Noyori, R.; Takaya, H. Acc. Chem. Res., 1990, 23, 345.
37. Zhou, Y.-G.; Tang, W.; Wang, W.-B.; Li, W.; Zhang, X. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 4952.
38. Tang, W.; Wu, S.; Zhang, X. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 9570.
39. Porter, E. A.; Wang, X.; Lee, H.-S.; Weisblum, B.; Gellman, S. H. Nature, 2000, 404, 565.
40. Konishi, M.; Nishio, M.; Saitoh, T.; Miyaki, T.; Oki, T.; Kawaguchi, H. J. Antibiot., 1989, 42, 1749.
41. Wu, J.; Chen, X.; Guo, R.; Yeung, C.-H.; Chan, A. S. C. J. Org. Chem., 2003, 68, 2490.
42. Wu, J.; Chen, H.; Kwok, W. H.; Lam, K. H.; Zhou, Z. Y.; Yeung, C. H.; Chan, A. S. C. Tetrahedron Lett., 2002, 43, 1539.
43. Hsiao, Y.; Rivera, N. R.; Rosner, T.; Krska, S. W.; Njolito, E.; Wang, F.; Sun, Y.; Armstrong, J. D. III; Grabowski, E. J. J.; Tillyer, R. D.; Spindler, F.; Malan, C. J. Am. Chem. soc., 2004, 126, 9918.