Studying the dynamic behaviour of porphyrins as prototype functional molecules by scanning tunnelling microscopy close to room temperature

Chemical Communications

Volumn 50, Issue 65, 2014, Pages 9034-9048

  Marbach, H ^a   Steinrucka H P ^a  

^a UNIVERSITY OF ERLANGEN NUREMBERG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COPPER; MACROCYCLIC COMPOUND; NITROGEN; PORPHYRIN DERIVATIVE;

ADSORPTION; ARTICLE; ATOM; CHEMICAL BINDING; CHEMICAL INTERACTION; CHEMICAL REACTION; CONFORMATION; DIFFUSION; ENTROPY; ISOTHERM; KINETICS; LOW TEMPERATURE; MOLECULE; ROOM TEMPERATURE; ROTATION; SCANNING TUNNELING MICROSCOPY; SURFACE PROPERTY; THEORY;

EID: 84904538201     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4cc01744g     Document Type: Article

References (116)

1. G. Binnig, H. Rohrer, C. Gerber, E. Weibel, Phys. Rev. Lett., 1982, 49, 57-61
2. J. V. Barth, G. Costantini, K. Kern, Nature, 2005, 437, 671-679
3. J. V. Barth, J. Weckesser, N. Lin, A. Dmitriev, K. Kern, Appl. Phys. A: Mater. Sci. Process., 2003, 76, 645-652
4. J. M. Gottfried, H. Marbach, Z. Phys. Chem., 2009, 223, 53-74
5. L. R. Milgrom, The Colours of Life, Oxford University Press, 1997
6. The Porphyrin Handbook Vol. 4: Biochemistry and Binding: Activation of Small Molecules, ed. K. M. Kadish, K. M. Smith and R. Guilard, Academic Press, San Diego, 2000
7. The Porphyrin Handbook Vol. 13: Chlorophylls and Bilins: Biosynthesis, Synthesis, and Degradation, ed. K. M. Kadish, K. M. Smith and R. Guilard, Academic Press, San Diego, 2003
8. N. A. Rakow, K. S. Suslick, Nature, 2000, 406, 710-713
9. G. Guillaud, J. Simon, J. P. Germain, Coord. Chem. Rev., 1998, 178-180, 1433-1484
10. S. Kang, M. Yasuda, H. Miyasaka, H. Hayashi, M. Kawasaki, T. Umeyama, Y. Matano, K. Yoshida, S. Isoda, H. Imahori, ChemSusChem, 2008, 1, 254-261
11. L. Y. Luo, C. F. Lo, C. Y. Lin, I. J. Chang, E. W. G. Diau, J. Phys. Chem. B, 2006, 110, 410-419
12. M. Morisaki, K. Enomoto, T. Ito, I. Tabata, K. Hisada, T. Hori, Sen'i Gakkaishi, 2007, 63, 301-306
13. L. Schmidt-Mende, W. M. Campbell, Q. Wang, K. W. Jolley, D. L. Officer, M. K. Nazeeruddin, M. Grätzel, ChemPhysChem, 2005, 6, 1253-1258
14. Q. Wang, W. M. Campbell, E. E. Bonfantani, K. W. Jolley, D. L. Officer, P. J. Walsh, K. Gordon, R. Humphry-Baker, M. K. Nazeeruddin, M. Grätzel, J. Phys. Chem. B, 2005, 109, 15397-15409
15. J. H. Yum, S. R. Jang, R. Humphry-Baker, M. Grätzel, J. J. Cid, T. Torres, M. K. Nazeeruddin, Langmuir, 2008, 24, 5636-5640
16. J. V. Barth, Annu. Rev. Phys. Chem., 2007, 58, 375-407
17. J. Otsuki, Coord. Chem. Rev., 2010, 254, 2311-2341
18. W. Auwärter, F. Klappenberger, A. Weber-Bargioni, A. Schiffrin, T. Strunskus, C. Wöll, Y. Pennec, A. Riemann, J. V. Barth, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 11279-11285
19. W. Auwärter, K. Seufert, F. Bischoff, D. écija, S. Vijayaraghavan, S. Joshi, F. Klappenberger, N. Samudrala, J. V. Barth, Nat. Nanotechnol., 2012, 7, 41-46
20. X. H. Qiu, G. V. Nazin, W. Ho, Science, 2003, 299, 542-546
21. T. A. Jung, R. R. Schlittler, J. K. Gimzewski, Nature, 1997, 386, 696-698
22. H. Spillmann, A. Kiebele, M. Stöhr, T. A. Jung, D. Bonifazi, F. Y. Cheng, F. Diederich, Adv. Mater., 2006, 18, 275-279
23. M. Stöhr, M. Wahl, H. Spillmann, L. H. Gade, T. A. Jung, Small, 2007, 3, 1336-1340
24. N. Wintjes, D. Bonifazi, F. Y. Cheng, A. Kiebele, M. Stöhr, T. Jung, H. Spillmann, F. Diederich, Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 4089-4092
25. N. Wintjes, J. Hornung, J. Lobo-Checa, T. Voigt, T. Samuely, C. Thilgen, M. Stöhr, F. Diederich, T. A. Jung, Chem. - Eur. J., 2008, 14, 5794-5802
26. L. A. Fendt, M. Stöhr, N. Wintjes, M. Enache, T. A. Jung, F. Diederich, Chem. - Eur. J., 2009, 15, 11139-11150
27. Y. F. Wang, J. Kröger, R. Berndt, W. A. Hofer, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 3639-3643
28. L. Grill, K. H. Rieder, F. Moresco, G. Rapenne, S. Stojkovic, X. Bouju, C. Joachim, Nat. Nanotechnol., 2007, 2, 95-98
29. V. Arima, R. L. R. Blyth, F. Matino, L. Chiodo, T. Della Sala, J. Thompson, T. Regier, R. Del Sole, G. Mele, G. Vasapollo, R. Cingolani, R. Rinaldi, Small, 2008, 4, 497-506
30. F. Matino, G. Schull, U. Jana, F. Köhler, R. Berndt, R. Herges, Chem. Commun., 2010, 46, 6780-6782
31. K. Flechtner, A. Kretschmann, H.-P. Steinrück, J. M. Gottfried, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 12110-12111
32. A. Kretschmann, M.-M. Walz, K. Flechtner, H.-P. Steinrück, J. M. Gottfried, Chem. Commun., 2007, 568-570
33. M. Eichberger, M. Marschall, J. Reichert, A. Weber-Bargioni, W. Auwärter, R. L. C. Wang, H. J. Kreuzer, Y. Pennec, A. Schiffrin, J. V. Barth, Nano Lett., 2008, 8, 4608-4613
34. F. Buchner, J. Xiao, E. Zillner, M. Chen, M. Röckert, S. Ditze, M. Stark, H.-P. Steinrück, J. M. Gottfried, H. Marbach, J. Phys. Chem. C, 2011, 115, 24172-24177
35. S. Ditze, M. Stark, M. Drost, F. Buchner, H.-P. Steinrück, H. Marbach, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 10898-10901
36. M. Röckert, S. Ditze, M. Stark, J. Xiao, H.-P. Steinrück, H. Marbach, O. Lytken, J. Phys. Chem. C, 2014, 118, 1661-1667
37. S. Ditze, M. Stark, F. Buchner, A. Aichert, N. Jux, N. Luckas, A. Görling, W. Hieringer, J. Hornegger, H.-P. Steinrück, H. Marbach, J. Am. Chem. Soc., 2014, 1609-1616
38. S. Arrhenius, Z. Phys. Chem., 1889, 4, 226-248
39. K. J. Laidler, S. Glasstone, H. Eyring, J. Chem. Phys., 1940, 8, 659-667
40. S. de Feyter, F. C. de Schryver, Chem. Soc. Rev., 2003, 32, 139-150
41. E. Ganz, S. K. Theiss, I.-S. Hwang, J. Golovchenko, Phys. Rev. Lett., 1992, 68, 1567-1570
42. B. S. Swartzentruber, Phys. Rev. Lett., 1996, 76, 459-462
43. T. Zambelli, J. Trost, J. Wintterlin, G. Ertl, Phys. Rev. Lett., 1996, 76, 795-798
44. T. R. Linderoth, S. Horch, E. Laegsgaard, I. Stensgaard, F. Besenbacher, Phys. Rev. Lett., 1997, 78, 4978-4981
45. J. V. Barth, H. Brune, B. Fischer, J. Weckesser, K. Kern, Phys. Rev. Lett., 2000, 84, 1732-1735
46. F. Rosei, M. Schunack, Y. Naitoh, P. Jiang, A. Gourdon, E. Laegsgaard, I. Stensgaard, C. Joachim, F. Besenbacher, Prog. Surf. Sci., 2003, 71, 95-146
47. M. Schunack, T. R. Linderoth, F. Rosei, E. Laegsgaard, I. Stensgaard, F. Besenbacher, Phys. Rev. Lett., 2002, 88, 156102-156106
48. K.-Y. Kwon, K. L. Wong, G. Pawin, L. Bartels, S. Stolbov, T. S. Rahman, Phys. Rev. Lett., 2005, 95, 166101-166105
49. J. Weckesser, J. V. Barth, K. Kern, J. Chem. Phys., 1999, 110, 5351-5354
50. J. Weckesser, A. De Vita, J. V. Barth, C. Cai, K. Kern, Phys. Rev. Lett., 2001, 87, 096101
51. T. Yokoyama, T. Takahashi, K. Shinozaki, Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys., 2010, 82, 155414
52. F. Buchner, I. Kellner, W. Hieringer, A. Görling, H.-P. Steinrück, H. Marbach, Phys. Chem. Chem. Phys., 2010, 12, 13082-13090
53. G. Rojas, X. Chen, C. Bravo, J.-H. Kim, J.-S. Kim, J. Xiao, P. A. Dowben, Y. Gao, X. C. Zeng, W. Choe, A. Enders, J. Phys. Chem. C, 2010, 114, 9408-9415
54. G. Rojas, S. Simpson, X. Chen, D. A. Kunkel, J. Nitz, J. Xiao, P. A. Dowben, E. Zurek, A. Enders, Phys. Chem. Chem. Phys., 2012, 14, 4971-4976
55. F. Buchner, E. Zillner, M. Röckert, S. Gläßel, H.-P. Steinrück, H. Marbach, Chem. - Eur. J., 2011, 17, 10226-10229
56. S. Ditze, M. Röckert, F. Buchner, E. Zillner, M. Stark, H.-P. Steinrück, H. Marbach, Nanotechnology, 2013, 24, 115305-115316
57. M. Stark, S. Ditze, M. Drost, F. Buchner, H.-P. Steinrück, H. Marbach, Langmuir, 2013, 29, 4104-4110
58. J. Xiao, S. Ditze, M. Chen, F. Buchner, M. Stark, M. Drost, H.-P. Steinrück, J. M. Gottfried, H. Marbach, J. Phys. Chem. C, 2012, 116, 12275-12282
59. J. Brede, M. Linares, S. Kuck, J. Schwöbel, A. Scarfato, S. H. Chang, G. Hoffmann, R. Wiesendanger, R. Lensen, P. H. J. Kouwer, J. Hoogboom, A. E. Rowan, M. Bröring, M. Funk, S. Stafström, F. Zerbetto, R. Lazzaroni, Nanotechnology, 2009, 20, 275602
60. G. Rojas, X. Chen, C. Bravo, J. H. Kim, J. S. Kim, J. Xiao, P. A. Dowben, Y. Gao, X. C. Zeng, W. Choe, A. Enders, J. Phys. Chem. C, 2010, 114, 9408-9415
61. F. Buchner, V. Schwald, K. Comanici, H.-P. Steinrück, H. Marbach, ChemPhysChem, 2007, 8, 241-243
62. H. Yanagi, H. Mukai, K. Ikuta, T. Shibutani, T. Kamikado, S. Yokoyama, S. Mashiko, Nano Lett., 2002, 2, 601-604
63. S. Berner, M. Brunner, L. Ramoino, H. Suzuki, H. J. Güntherodt, T. A. Jung, Chem. Phys. Lett., 2001, 348, 175-181
64. J. Weckesser, J. V. Barth, K. Kern, Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys., 2001, 64, 161403
65. J. V. Barth, Surf. Sci. Rep., 2000, 40, 75-149
66. R. Zacharia, H. Ulbricht, T. Hertel, Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys., 2004, 69, 155406
67. M. Roos, A. Breitruck, H. E. Hoster, R. J. Behm, Phys. Chem. Chem. Phys., 2010, 12, 818-822
68. S. L. Tait, Z. Dohnalek, C. T. Campbell, B. D. Kay, J. Chem. Phys., 2005, 122, 164708-164713
69. S. L. Tait, Z. Dohnalek, C. T. Campbell, B. D. Kay, J. Chem. Phys., 2006, 125, 234308
70. M. Wahl, M. Stöhr, H. Spillmann, T. A. Jung, L. H. Gade, Chem. Commun., 2007, 1349-1351
71. B. G. Briner, M. Döring, H.-P. Rust, A. M. Bradshaw, Science, 1997, 278, 257-260
72. J. M. Gottfried, K. Flechtner, A. Kretschmann, T. Lukasczyk, H.-P. Steinrück, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 5644-5645
73. W. Auwärter, A. Weber-Bargioni, S. Brink, A. Riemann, A. Schiffrin, M. Ruben, J. V. Barth, ChemPhysChem, 2007, 8, 250-254
74. A. Weber-Bargioni, J. Reichert, A. P. Seitsonen, W. Auwärter, A. Schiffrin, J. V. Barth, J. Phys. Chem. C, 2008, 112, 3453-3455
75. D. Écija, W. Auwärter, S. Vijayaraghavan, K. Seufert, F. Bischoff, K. Tashiro, J. V. Barth, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 3872-3877
76. T. E. Shubina, H. Marbach, K. Flechtner, A. Kretschmann, N. Jux, F. Buchner, H.-P. Steinrück, T. Clark, J. M. Gottfried, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 9476-9483
77. K. Flechtner, A. Kretschmann, L. R. Bradshaw, M. M. Walz, H.-P. Steinrück, J. M. Gottfried, J. Phys. Chem. C, 2007, 111, 5821-5824
78. M. Chen, X. F. Feng, L. Zhang, H. X. Ju, Q. Xu, J. F. Zhu, J. M. Gottfried, K. Ibrahim, H. J. Qian, J. O. Wang, J. Phys. Chem. C, 2010, 114, 9908-9916
79. K. Diller, F. Klappenberger, M. Marschall, K. Hermann, A. Nefedov, C. Woll, J. V. Barth, J. Chem. Phys., 2012, 136, 014705
80. R. González-Moreno, C. Sánchez-Sánchez, M. Trelka, R. Otero, A. Cossaro, A. Verdini, L. Floreano, M. Ruiz-Bermejo, A. Garcia-Lekue, J. A. Martín-Gago, C. Rogero, J. Phys. Chem. C, 2011, 115, 6849-6854
81. S. Haq, F. Hanke, M. S. Dyer, M. Persson, P. Iavicoli, D. B. Amabilino, R. Raval, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 12031-12039
82. Y. Li, J. Xiao, T. E. Shubina, M. Chen, Z. L. Shi, M. Schmid, H.-P. Steinrück, J. M. Gottfried, N. Lin, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 6401-6408
83. F. Buchner, V. Schwald, K. Comanici, H.-P. Steinrück, H. Marbach, ChemPhysChem, 2007, 8, 241-243
84. F. Buchner, I. Kellner, H.-P. Steinrück, H. Marbach, Z. Phys. Chem., 2009, 223, 131-144
85. F. Buchner, K. Flechtner, Y. Bai, E. Zillner, I. Kellner, H.-P. Steinrück, H. Marbach, J. M. Gottfried, J. Phys. Chem. C, 2008, 112, 15458-15465
86. P. A. Redhead, Vacuum, 1962, 12, 203-211
87. C. Joachim, J. K. Gimzewski, A. Aviram, Nature, 2000, 408, 541-548
88. R. L. Carroll, C. B. Gorman, Angew. Chem., Int. Ed., 2002, 41, 4378-4400
89. J. E. Green, J. Wook Choi, A. Boukai, Y. Bunimovich, E. Johnston-Halperin, E. DeIonno, Y. Luo, B. A. Sheriff, K. Xu, Y. Shik Shin, H.-R. Tseng, J. F. Stoddart, J. R. Heath, Nature, 2007, 445, 414-417
90. J. S. Foster, J. E. Frommer, P. C. Arnett, Nature, 1988, 331, 324-326
91. L. Grill, J. Phys.: Condens. Matter, 2008, 20, 053001
92. W. Ho, J. Chem. Phys., 2002, 117, 11033-11061
93. G. V. Nazin, X. H. Qiu, W. Ho, Science, 2003, 302, 77-81
94. J. Schaffert, M. C. Cottin, A. Sonntag, H. Karacuban, C. A. Bobisch, N. Lorente, J.-P. Gauyacq, R. Möller, Nat. Mater., 2013, 12, 223-227
95. K. Morgenstern, Surf. Interface Anal., 2010, 42, 1634-1636
96. P. Liljeroth, J. Repp, G. Meyer, Science, 2007, 317, 1203-1206
97. A. J. Heinrich, C. P. Lutz, J. A. Gupta, D. M. Eigler, Science, 2002, 298, 1381-1387
98. P. Maksymovych, D. C. Sorescu, K. D. Jordan, J. T. Yates, Science, 2008, 322, 1664-1667
99. F. Mohn, J. Repp, L. Gross, G. Meyer, M. S. Dyer, M. Persson, Phys. Rev. Lett., 2010, 105, 266102
100. M. Piantek, G. Schulze, M. Koch, K. J. Franke, F. Leyssner, A. Krüger, C. Navio, J. Miguel, M. Bernien, M. Wolf, W. Kuch, P. Tegeder, J. I. Pascual, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 12729-12735
101. C. Loppacher, M. Guggisberg, O. Pfeiffer, E. Meyer, M. Bammerlin, R. Luthi, R. Schlittler, J. K. Gimzewski, H. Tang, C. Joachim, Phys. Rev. Lett., 2003, 90, 066107
102. F. Moresco, G. Meyer, K. H. Rieder, H. Tang, A. Gourdon, C. Joachim, Phys. Rev. Lett., 2001, 86, 672-675
103. M. Alemani, M. V. Peters, S. Hecht, K.-H. Rieder, F. Moresco, L. Grill, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 14446-14447
104. A. Safiei, J. Henzl, K. Morgenstern, Phys. Rev. Lett., 2010, 104, 216102
105. M. Wolf, P. Tegeder, Surf. Sci., 2009, 603, 1506-1517
106. F. Buchner, K. Comanici, N. Jux, H.-P. Steinrück, H. Marbach, J. Phys. Chem. C, 2007, 111, 13531-13538
107. T. Wölfle, A. Görling, W. Hieringer, Phys. Chem. Chem. Phys., 2008, 10, 5739-5742
108. M. Stark, S. Ditze, M. Drost, F. Buchner, H.-P. Steinrück, H. Marbach, Langmuir, 2013, 29, 4104-4110
109. F. Buchner, STM Investigation of Molecular Architectures of Porphyrinoids on a Ag(111) Surface, Springer, 2010
110. D. J. Winzor, C. M. Jackson, J. Mol. Recognit., 2006, 19, 389-407
111. C. T. Campbell, J. R. V. Sellers, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 18109-18115
112. K. R. Paserba, A. J. Gellman, Phys. Rev. Lett., 2001, 86, 4338-4341
113. T. Waldmann, J. Klein, H. E. Hoster, R. J. Behm, ChemPhysChem, 2013, 14, 162-169
114. J. K. Gimzewski, C. Joachim, R. R. Schlittler, V. Langlais, H. Tang, I. Johannsen, Science, 1998, 281, 531-533
115. B. A. Friesen, A. Bhattarai, U. Mazur, K. W. Hipps, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 14897-14904
116. M. O. Blunt, J. Adisoejoso, K. Tahara, K. Katayama, M. Van der Auweraer, Y. Tobe, S. De Feyter, J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 12068-12075