Surface-confined coordination chemistry with porphyrins and phthalocyanines: Aspects of formation, electronic structure, and reactivity

Zeitschrift fur Physikalische Chemie

Volumn 223, Issue 1-2, 2009, Pages 53-74

  Gottfried, J Michael ^a   Marbach, Hubertus ^a  

^a UNIVERSITY OF ERLANGEN NUREMBERG   (Germany)

Author keywords

Coordination chemistry; Molecular self assembly; Photoelectron spectroscopy; Phthalocyanine; Porphyrin; Scanning tunneling microscopy

Indexed keywords

CHELATION; COORDINATION REACTIONS; ELECTRONIC STRUCTURE; METAL COMPLEXES; PHOTOELECTRON SPECTROSCOPY; PORPHYRINS; SCANNING TUNNELING MICROSCOPY; SURFACE CHEMISTRY;

CO-ORDINATION CHEMISTRIES; CONFINED SYNTHESIS; ELECTRONIC INTERACTIONS; INTRAMOLECULAR CONFORMATIONS; MOLECULAR SELF ASSEMBLY; PHTHALOCYANINE; PLANAR STRUCTURE; SUPRAMOLECULAR ORDERING;

SUBSTRATES;

EID: 65949088337     PISSN: 09429352     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1524/zpch.2009.6024     Document Type: Article

References (92)

1. D. Mansuy, P. Battioni, Diversity of reactions catalyzed by heme-thiolate proteins. In The Porphyrin Handbook. K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard (Eds.), Academic Press, San Diego (2000) Vol. 4, pp 1.
2. T. L. Poulos, Peroxidase and Cytochrome P450 Structures. In The Porphyrin Handbook. K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard (Eds.), Academic Press, San Diego (2000) Vol. 4, pp 189.
3. K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard, (Eds.) The Porphyrin Handbook Vol 13: Chlorophylls and Bilins: Biosynthesis, Synthesis, and Degradation. Academic Press, San Diego (2003).
4. B. Krautler, S. Ostermann. Structure, Reactions, and Functions of B12 and B12-Proteins. In The Porphyrin Handbook. K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard (Eds.), Academic Press, San Diego (2003) Vol. 11, pp 229.
5. J. V. Barth, Ann. Rev. Phys. Chem. 58 (2007) 375.
6. N. Lin, S. Stepanow, M. Ruben, J. V. Barth, Top. Curr. Chem. 128 (2008) 150.
7. P. H. Lippel, R. J. Wilson, M. D. Miller, C. Wöll, S. Chiang, Phys. Rev. Lett. 62 (1989) 171.
8. T. A. Jung, R. R. Schlittler, J. K. Gimzewski, Nature 386 (1997) 696.
9. L. Scudiero, D. E. Barlow, U. Mazur, K. W. Hipps, J. Am. Chem. Soc. 123 (2001) 4073.
10. M. Lackinger, M. Hietschold, Surf. Sci. 520 (2002) L619.
11. D. E. Barlow, L. Scudiero, K. W. Hipps, Langmuir 20 (2004) 4413.
12. F. Buchner, K. Comanici, N. Jux, H.-P. Steinrück, H. Marbach, J. Phys. Chem. C 111 (2007) 13531.
13. S. Yoshimoto, K. Itaya, J. Porphyrins Phthalocyanines 11 (2007) 313, and references therein.
14. N. T. M. Hai, K. Wandelt, P. Broekmann, J. Phys. Chem. C 112 (2008) 10176.
15. T. Lukasczyk, K. Flechtner, L. R. Merte, N. Jux, F. Maier, J. M. Gottfried, H.-P. Steinrück, J. Phys. Chem. C 111 (2007) 3090.
16. K. Flechtner, A. Kretschmann, H.-P. Steinrück, J. M. Gottfried, J. Am. Chem. Soc. 129(2007) 12110.
17. I. Mochida, K. Tsuji, K. Suetsugu, H. Fujitsui, K. Takeshita, J. Phys. Chem. 84 (1980) 3159.
18. S. Berner, S. Biela, G. Ledung, A. Gogoll, J. E. Backvall, C. Puglia, S. Oscarsson, J. Catal. 244 (2006) 86.
19. B. Hulsken, R. Van Hameren, J. W. Gerritsen, T. Khoury, P. Thordarson, M. J. Crossley, A. E. Rowan, R. J. M. Nolte, J. A. A. W. Elemans, S. Speller, Nature Nanotechnol. 2 (2007) 285.
20. G. Guillaud, J. Simon, J. P. Germain, Coordin. Chem. Rev. 178-180 (1998) 1433-1484. and references therein.
21. G. Ashkenasy, A. Ivanisevic, R. Cohen, C. E. Felder, D. Cahen, A. B. Ellis, A. Shanzer, J. Am. Chem. Soc. 122 (2000) 1116.
22. N. A. Rakow, K. S. Suslick, Nature 406 (2000) 710.
23. K. C. Ho, Y. H. Tsou, Sensors and Actuators B-Chemical 77 (2001) 253.
24. A. Tibuzzi, F. Ficorella, R. Paolesse, G. F. Dalla Betta, M. Boscardin, A. Macagnano, C. Di Natale, G. Soncini, A. D'Amico, Sensors and Actuators B-Chemical 111 (2005) 242.
25. R. Tongpool, S. Yoriya, Thin Solid Films 477 (2005) 148.
26. B. R. Takulapalli, G. M. Laws, P. A. Liddell, J. Andreasson, Z. Erno, D. Gust, T. J. Thornton, J. Am. Chem. Soc. 130 (2008) 2226.
27. I. Mochida, K. Suetsugu, H. Fujitsu, K. Takeshita, J. Catal. 77 (1982) 519.
28. I. Mochida, K. Suetsugu, H. Fujitsu, K. Takeshita, J. Chem. Soc, Chem. Commun. (1982) 166.
29. I. Mochida, K. Suetsugu, H. Fujitsu, K. Takeshita, J. Phys. Chem. 87 (1983) 1524.
30. J. K. Gimzewski, C. Joachim, Science 283 (1999) 1683.
31. X. H. Qiu, G. V. Nazin, W. Ho, Science 299 (2003) 542.
32. F. Moresco, G. Meyer, K. H. Rieder, H. Tang, A. Gourdon, C. Joachim, Phys. Rev. Lett. 87 (2001) 088302.
33. F. Moresco, G. Meyer, K. H. Rieder, H. Tang, A. Gourdon, C. Joachim, Phys. Rev. Lett. 86 (2001) 672.
34. X. H. Qiu, G. V. Nazin, W. Ho, Phys. Rev. Lett. 93 (2004) 196806.
35. G. V. Nazin, X. H. Qiu, W. Ho, Science 302 (2003) 77.
36. W. Auwärter, F. Klappenberger, A. Weber-Bargioni, A. Schiffrin, T. Strunskus, C. Wöll, Y. Pennec, A. Riemann, J. V. Barth, J. Am. Chem. Soc. 129 (2007) 11279.
37. A. Weber-Bargioni, W. Auwarter, F. Klappenberger, J. Reichert, S. Lefrancois, T. Strunskus, C. Wöll, A. Schiffrin, Y. Pennec, J. V. Barth, Chemphyschem 9 (2008) 89.
38. L. Scudiero, D. E. Barlow, K. W. Hipps, J. Phys. Chem. B 104 (2000) 11899.
39. F. Buchner, V. Schwald, K. Comanici, H.-P. Steinrück, H. Marbach, ChemPhys-Chem8(2007) 241.
40. K. Comanici, F. Buchner, K. Flechtner, T. Lukasczyk, J. M. Gottfried, H.-P. Steinrück, H. Marbach, Langmuir 24 (2008) 1897.
41. F. Buchner, K. Flechtner, Y. Bai, E. Zillner, I. Kellner, H.-P. Steinrück, H. Marbach, J. M. Gottfried, J. Phys. Chem. C 112 (2008) 15458.
42. W. Auwarter, A. Weber-Bargioni, S. Brink, A. Riemann, A. Schiffrin, M. Ruben, J. V. Barth, Chemphyschem 8 (2007) 250.
43. A. Weber-Bargioni, J. Reichert, A. P. Seitsonen, W. Auwarter, A. Schiffrin, J. V. Barth, J. Phys. Chem. C 112 (2008) 3453.
44. M. I. Veld, P. Iavicoli, S. Haq, D. B. Amabilino, R. Raval, Chem. Commun. (2008) 1536.
45. L. Grill, M. Dyer, L. Lafferentz, M. Persson, M. V. Peters, S. Hecht, Nature Nano-technol. 2 (2007) 687.
46. N. Wintjes, D. Bonifazi, F. Y. Cheng, A. Kiebele, M. Stöhr, T. Jung, H. Spillmann, F. Diederich, Angew. Chem. Int. Ed. 46 (2007) 4089.
47. H. Spillmann, A. Kiebele, M. Stöhr, T. A. Jung, D. Bonifazi, F. Y. Cheng, F. Diederich, Adv. Mater. 18 (2006) 275.
48. D. Bonifazi, H. Spillmann, A. Kiebele, M. de Wild, P. Seiler, F. Y. Cheng, H. J. Güntherodt, T. Jung, F. Diederich, Angew. Chem. Int. Ed. 43 (2004) 4759.
49. D. Ecija, M. Trelka, C. Urban, P. de Mendoza, E. Mateo-Marti, C. Rogero, J. A. Martin-Gago, A. M. Echavarren, R. Otero, J. M. Gallego, R. Mirandat, J. Phys. Chem. C 112 (2008) 8988.
50. X. H. Qiu, C. Wang, Q. D. Zeng, B. Xu, S. X. Yin, H. N. Wang, S. D. Xu, C. L. Bai, J. Am. Chem. Soc. 122 (2000) 5550.
51. H. Yanagi, H. Mukai, K. Ikuta, T. Shibutani, T. Kamikado, S. Yokoyama, S. Mashiko, Nano Lett. 2 (2002) 601.
52. O. P. H. Vaughan, F. J. Williams, N. Bampos, R. M. Lambert, Angew. Chem. Int. Ed. 45 (2006) 3779.
53. V. Arima, E. Fabiano, R. I. R. BIyth, F. Delia Sala, F. Matino, J. Thompson, R. Cingolani, R. Rinaldi, J. Am. Chem. Soc. 126 (2004) 16951.
54. C. Stadler, S. Hansen, F. Pollinger, C. Kumpf, E. Umbach, T. L. Lee, J. Zegenhagen, Phys. Rev. B 74 (2006) 035404.
55. R. A. J. Woolley, C. P. Martin, G. Miller, V. R. Dhanak, P. J. Moriarty, Surf. Sci. 601 (2007) 1231.
56. A. Gerlach, F. Schreiber, S. Sellner, H. Dosch, I. A. Vartanyants, B. C. C. Cowie, T. L. Lee, J. Zegenhagen, Phys. Rev. B 71 (2005) 205425.
57. K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard, (Eds.) The Porphyrin Handbook Vol. 1: Synthesis and Organic Chemistry. Academic Press, San Diego (2000).
58. W. Auwarter, A. Weber-Bargioni, A. Riemann, A. Schiffrin, J. V. Barth, in ECOSS 23 , Berlin (2005) p. 36.
59. J. M. Gottfried, K. Flechtner, A. Kretschmann, T. Lukasczyk, H. P. Steinriick, J. Am. Chem. Soc. 128 (2006) 5644.
60. T. E. Shubina, H. Marbach, K. Flechtner, A. Kretschmann, N. Jux, F. Buchner, H.-P. Steinriick, T. Clark, J. M. Gottfried, J. Am. Chem. Soc. 129 (2007) 9476.
61. A. Kretschmann, M.-M. Walz, K. Flechtner, H.-P. Steinriick, J. M. Gottfried, Chem. Commun. (2007) 568.
62. K. Flechtner, A. Kretschmann, L. R. Bradshaw, M. M. Walz, H.-P. Steinriick, J. M. Gottfried, J. Phys. Chem. C 111 (2007) 5821.
63. Y. Bai, F. Buchner, M. T. Wendahl, I. Kellner, A. Bayer, H.-P. Steinriick, H. Mar-bach, J. M. Gottfried, J. Phys. Chem. C 112 (2008) 6087.
64. N. Katsonis, J. Vicario, T. Kudernac, J. Visser, M. M. Pollard, B. L. Feringa, J. Am. Chem. Soc. 128 (2006) 15537.
65. T. Takami, T. Ye, D. P. Arnold, K. Sugiura, R. M. Wang, J. Z. Jiang, P. S. Weiss, J. Phys. Chem. C 111 (2007) 2077.
66. J. Hanzlikova, M. Prochazka, J. Stepanek, J. Bok, V. Baumruk, P. Anzenbacher, J. Raman Spectrosc. 29 (1998) 575.
67. S. Tsukahara, N. Suzuki, Inorg. Chim. Acta 245 (1996) 105.
68. N. T. M. Hai, S. Furukawa, S. DeFeyter, P. Broekmann. K. Wandelt, in Fifth International Conference on Porphyrins and Phthalocyanines (ICPP-5). Moscow (2008) p. 615.
69. E. B. Fleischer, J. H. Wang, J. Am. Chem. Soc. 82 (1960) 3498.
70. S. Funahashi, Y. Inada, M. Inamo, Analytical Sciences 17 (2001) 917.
71. M. Inamo, T. Kohagura, I. Kaljurand, I. Leito, Inorg. Chim. Acta 340 (2002) 87.
72. Y. Shen, U. Ryde, J. Inorg. Biochem. 98 (2004) 878.
73. Y. Shen, U. Ryde, Chem. Eur. J. 11 (2005) 1549.
74. Y. W. Hsiao, U. Ryde, Inorg. Chim. Acta 359 (2006) 1081.
75. E. R. Johnson, G. A. DiLabio, Chem. Phys. Lett. 419 (2006) 333.
76. K. Leung, S. B. Rempe, P. A. Schultz, E. M. Sproviero, V. S. Batista, M. E. Chan-dross, C. J. Medforth, J. Am. Chem. Soc. 128 (2006) 3659.
77. D. Lamoen, P. Ballone, M. Parrinello, Phys. Rev. B 54 (1996) 5097.
78. S. Picozzi, A. Pecchia, M. Gheorghe, A. Di Carlo, P. Lugli, B. Delley, M. Elstner, Surf. Sci. 566 (2004) 628.
79. L. A. Zotti, G. Teobaldi, W. A. Hofer, W. Auwarter, A. Weber-Bargioni, J. V. Barth, Surf. Sci. 601 (2007) 2409.
80. D. Yoshimura, H. Ishii, S. Narioka, M. Sei, T. Miyazaki, Y. Ouchi, S. Hasegawa, Y. Harima, K. Yamashita, K. Seki, J. Electron Spectrosc. Relat. Phenom. 78 (1996) 359.
81. A. Alkauskas, L. Ramoino, S. Schintke, M. von Arx, A. Baratoff, H.-J. Güntherodt, T. A. Jung, J. Phys. Chem. B 109 (2005) 23558.
82. X. Lu, K. W. Hipps, X. D. Wang, U. Mazur, J. Am. Chem. Soc. 118 (1996) 7197.
83. X. Lu, K. W. Hipps, J. Phys. Chem. B 101 (1997) 5391.
84. Z. Hu, L. Chen, A. Zhao, Z. Li, B. Wang, J. Yang, J. G. Hou, J. Phys. Chem. C 112 (2008) 15603.
85. H. Wende, M. Bernien, J. Luo, C. Sorg, N. Ponpandian, J. Kurde, J. Miguel, M. Piantek, X. Xu, P. Eckhold, W. Kuch, K. Baberschke, P. M. Panchmatia, B. Sanyal, P. M. Oppeneer, O. Eriksson, Nature Mater. 6 (2007) 516.
86. M. Bernien, X. Xu, J. Miguel, M. Piantek, P. Eckhold, J. Luo, J. Kurde, W. Kuch, K. Baberschke, H. Wende, P. Srivastava, Phys. Rev. B 76 (2007) 214406.
87. J. K. M. Sanders, N. Bampos, Z. Clyde-Watson, S. L. Darling, J. C. Hawley, H.-J. Kim, C. C. Mak, S. J. Webb, Axial Coordination chemistry of metalloporphyrins. In The Porphyrin Handbook. K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard (Eds.), Academic Press, San Diego (2000) Vol. 3, pp 1.
88. K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard, (Eds.) The Porphyrin Handbook Vol. 4: Biochemistry and Binding: Activation of Small Molecules. Academic Press, San Diego (2000).
89. F. J. Williams, O. P. H. Vaughan, K. J. Knox, N. Bampos, R. M. Lambert, Chem. Commun. (2004) 1688.
90. T. G. Appleton, H. C. Clark, L. E. Manzer, Coord. Chem. Rev. 10 (1973) 335.
91. R. B. Jordan Reaction Mechanisms of Inorganic and Organometallic Systems. 3rd ed., Oxford University Press, New York (2007).
92. M. Moors, A. Krupski, S. Degen, M. Kralj, C. Becker, K. Wandelt, Appl. Surf. Sci. 254(2008)4251.