2-propanol vs glycerol as hydrogen source in catalytic activation of transfer hydrogenation with (η6-benzene)ruthenium(II) complexes of unsymmetrical bidentate chalcogen ligands

Organometallics

Volumn 33, Issue 13, 2014, Pages 3629-3639

  Sharma, Alpesh K ^a   Joshi, Hemant ^a   Sharma, Kamal Nayan ^a   Gupta, Pancham L ^a   Singh, Ajai K ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY DELHI   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL ACTIVATION; GLYCEROL; HYDROGEN; HYDROGENATION; KETONES; LIGANDS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PROPANOL; RUTHENIUM COMPOUNDS; STEEL BEAMS AND GIRDERS; SYNTHESIS (CHEMICAL); X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CATALYTIC ACTIVATION; CATALYTIC EFFICIENCIES; CATALYTIC PROCESS; COMPARATIVE STUDIES; HALF-SANDWICH COMPLEXES; RUTHENIUM COMPLEXES; SINGLE-CRYSTAL STRUCTURE; TRANSFER HYDROGENATIONS;

CHLORINE COMPOUNDS;

EID: 84904361435     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om500579r     Document Type: Article

References (102)

1. Larock, R. C. Organic Transformations; VCH: New York, 1989, l p 411.
2. Kabalka, G. W. and Verma, R. S. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M.;, Ed.; Pergamon Press: Oxford, U.K., 1991; Vol. 8, p 363.
3. Uematsu, N.; Fujii, A.; Hashiguchi, S.; Ikariya, T.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4916
4. Hashiguichi, S.; Fujii, A.; Takehara, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7562
5. Palmer, M. J.; Wills, M. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 2045
6. Ikariya, T.; Blacker, A. J. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1300
7. Brunner, H. Adv. Organomet. Chem. 1980, 18, 151
8. Smith, G. V.; Notheisz, F. Heterogeneous Catalysis in Organic Chemistry; Academic Press: New York, 1999; p 71.
9. Anastas, P. T.; Warner, J. Green Chemistry: Theory and Practice; Oxford University Press: Oxford, U.K., 1998.
10. Concepcion, J. J.; Jurss, J. W.; Hoertz, P. G.; Meyer, T. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9473
11. Zeng, F.; Yu, Z. Organometallics 2009, 28, 1855
12. Balaraman, E.; Gunanathan, C.; Zhang, J. L.; Shimon, J. W.; Milstein, D. Nat. Chem. 2011, 3, 609
13. Sun, Y.; Koehler, C.; Tan, R.; Annibale, V. T.; Song, D. Chem. Commun. 2011, 47, 8349
14. Jiang, Y.; Xi, C.; Liu, Y.; Gutiérrez, J. N.; Lazarte, D. C. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 1585
15. Mothes, E.; Sentets, S.; Luquin, M. A.; Mathieu, R.; Lugan, N.; Lavigne, G. Organometallics 2008, 27, 1193
16. Pozo, C. D.; Iglesias, M.; Sánchez, F. Organometallics 2011, 30, 2180
17. Page, M. J.; Wagler, J.; Messerle, B. A. Organometallics 2010, 29, 3790
18. Kamatchi, T. S.; Chitrapriya, N.; Lee, H.; Fronczek, C. F.; Fronczek, F. R.; Natarajan, K. Dalton Trans. 2012, 41, 2066
19. Dias, E. L.; Brookhart, M.; White, P. S. Organometallics 2000, 19, 4995
20. Yoo, H.; Carroll, P. J.; Berry, D. H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6038
21. Bhaumik, C.; Das, S.; Saha, D.; Dutta, S.; Baitalik, S. Inorg. Chem. 2010, 49, 5049
22. Prakash, O.; Singh, P.; Mukherjee, G.; Singh, A. K. Organometallics 2012, 31, 3379
23. Azua, A.; Mata, J. A.; Peris, E.; Lamaty, F.; Martinez, J.; Colacino, E. Organometallics 2012, 31, 3911
24. Gulcemal, S.; Gokce, A. G.; Çetinkaya, B. Inorg. Chem. 2013, 52, 10601
25. Alonso, F.; Riente, P.; Yus, M. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 379
26. Reetz, M. T.; Li, X. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1044
27. Geldbach, T. J.; Dyson, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8114
28. Witt, J.; Pothig, A.; Kuhn, F. E.; Baratta, W. Organometallics 2013, 32, 4042
29. Noyori, R.; Hashiguchi, S. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 97
30. Pasquale, J. D.; Kumar, M.; Zeller, M.; Papish, E. T. Organometallics 2013, 32, 966
31. Tavor, D.; Sheviev, O.; Dluggy, C.; Wolfson, A. Can. J. Chem. 2010, 88, 305
32. Azua, A.; Jose, A.; Mata, J. A.; Peris, E. Organometallics 2011, 30, 5532
33. Ohkuma, T.; Ooka, H.; Ikariya, T.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10417
34. Noyori, R.; Ohkuma, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 40
35. Noyori, R.; Ohkuma, T. Pure Appl. Chem. 1999, 71, 1493
36. Ohkuma, T.; Doucet, H.; Pham, T.; Mikami, K.; Korenaga, T.; Terada, M.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1086
37. Ohkuma, T.; Koizumi, M.; Doucet, H.; Pham, T.; Kozawa, M.; Murata, K.; Katayama, E.; Yokozawa, T.; Ikariya, T.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13529
38. Doucet, H.; Ohkuma, T.; Murata, K.; Yokozawa, T.; Kozawa, M.; Katayama, E.; England, A. F.; Ikariya, T.; Noyori, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1703
39. Mikami, K.; Korenaga, T.; Terada, M.; Ohkuma, T.; Pham, T.; Noyori, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 495
40. Noyori, R.; Koizumi, M.; Ishii, D.; Ohkuma, T. Pure Appl. Chem. 2001, 73, 227
41. Noyori, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2008
42. Yamakawa, M.; Ito, H.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1466
43. Lu, G.; Li, H.; Zhao, L.; Huang, F.; Wang, Z. X. Inorg. Chem. 2010, 49, 295
44. Alonso, D. A.; Brandt, P.; Andersson, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9580
45. Gunnaz, S.; Ozdemir, N.; Dayan, S.; Dayan, O.; Çetinkaya, B. Organometallics 2011, 30, 4165
46. Türkmen, H.; Kani, I.; Çetinkaya, B. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 4494
47. Dayan, O.; Özdemir, N.; Şerbetci, Z.; Dinçer, M.; Çetinkaya, B.; Büyükgüngör, O. Inorg. Chim. Acta 2012, 392, 246
48. Camm, K. D.; Sokkary, A.; E-Gott, A. L.; Stockley, P.; Belyaeva, G. T.; McGowan, P. C. Dalton Trans. 2009, 10914
49. Tavor, D.; Sheviev, O.; Dluggy, C.; Wolfson, A. Can. J. Chem. 2010, 88, 305
50. Gurbuz, N.; Yasar, S.; Özcan, E. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 3051
51. Ozdemir, I.; Yasar, S.; Çetinkaya, B. Transition Met. Chem. 2005, 30, 831
52. Yigit, M.; Yigit, B.; Özdemir, I·.; Çetinkaya, E.; Çetinkaya, B. Appl. Organomet. Chem. 2006, 20, 322
53. Ozdemir, I.; sahin, N.; Çetinkaya, B. Monatsh. Chem. 2007, 138, 205
54. Saleem, F.; Rao, G. K.; Kumar, A.; Mukherjee, G.; Singh, A. K. Organometallics 2013, 32, 3595
55. Joshi, H.; Sharma, K. N.; Sharma, A. K.; Prakash, O.; Singh, A. K. Chem. Commun. 2013, 49, 7483
56. Sharma, K. N.; Joshi, H.; Sharma, A. K.; Prakash, O.; Singh, A. K. Chem. Commun. 2013, 49, 9344
57. Sharma, K. N.; Joshi, H.; Singh, V. V.; Singh, P.; Singh, A. K. Dalton Trans. 2013, 42, 3908
58. Joshi, H.; Sharma, K. N.; Sharma, A. K.; Singh, A. K. Nanoscale 2014, 6, 4588
59. Prakash, O.; Sharma, K. N.; Joshi, H.; Gupta, P. L.; Singh, A. K. Organometallics 2014, 33, 983
60. Sunada, Y.; Hayashi, Y.; Kawaguchi, H.; Tatsumi, K. Inorg. Chem. 2001, 40, 7072
61. Joshi, H.; Sharma, K. N.; Sharma, A. K.; Prakash, O.; Kumar, A.; Singh, A. K. Dalton Trans. 2014, 10.1039/C4DT01189A
62. Singh, P.; Singh, M.; Singh, A. K. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 3872
63. Prakash, O.; Sharma, K. N.; Joshi, H.; Gupta, P. L.; Singh, A. K. Organometallics 2014, 33, 2535
64. Singh, P.; Singh, A. K. Organometallics 2010, 29, 6433
65. Singh, P.; Singh, A. K. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 4187
66. Singh, P.; Singh, M.; Singh, A. K. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 3872
67. Ahmed, S. J.; Hyder, M. I.; Kabir, S. E.; Miah, M. A.; Nordlander, E. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 309
68. Prakash, O.; Sharma, K. N.; Joshi, H.; Gupta, P. L.; Singh, A. K. Dalton Trans. 2013, 42, 8736
69. Groen, J. H.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Vrieze, K. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 113
70. Dewhurst, R. D.; Hansen, A. R.; Hill, A. F.; Smith, M. K. Organometallics 2006, 25, 5843
71. Ng, S. N.; Leong, W. K.; Webster, R. D. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 144
72. Pan, W.-H.; John, P. F. J. Am. Chem. Soc. 1978, 5783
73. Beerens, H. I.; Wijkens, P.; Jastrzebski, J. T. B. H.; Verpoort, F.; Verdonck, L.; Koten, G. V. J. Organomet. Chem. 2000, 603, 244
74. Wang, H. C.; Riahi, M.; Pothen, J.; Bayse, C. A.; Riggs-Gelasco, P.; Brumaghim, J. L. Inorg. Chem. 2011, 50, 10893
75. Kimani, M. M.; Bayse, C. A.; Stadelman, B. S.; Brumaghim, J. L. Inorg. Chem. 2013, 52, 11685
76. Joshi, H.; Sharma, K. N.; Singh, V. V.; Singh, P.; Singh, A. K. Dalton Trans. 2013, 42, 2366
77. Sharma, K. N.; Joshi, H.; Sharma, A. K.; Prakash, O.; Singh, A. K. Organometallics 2013, 32, 2443
78. Bailey, P. J.; Bell, N. L.; Nichol, G. S. Inorg. Chem. 2012, 51, 3677
79. Dewhurst, R. D.; Hansen, A. R.; Hill, A. F. Organometallics 2006, 25, 5843
80. Polshettiwar, V.; Varma, R. S. Green Chem. 2009, 11, 1313
81. Ouali, A.; Majoral, J.-P.; Caminade, A.-M.; Taillefer, M. ChemCatChem 2009, 1, 504
82. Farnetti, E.; Kaspar, J.; Crotti, C. Green Chem. 2009, 11, 704
83. Bacchi, A.; Balordi, M.; Cammi, R.; Elviri, L.; Pelizzi, C.; Picchioni, F. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 4462
84. Deb, B.; Sarmah, P. P.; Dutta, D. K. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 1710
85. Noyori, R.; Yamakawa, M.; Hashiguchi, S. J. Org. Chem. 2001, 66, 7931
86. Newman, P. D.; Cavell, K. J.; Hallett, A. J.; Kariuki, B. M. Dalton Trans. 2011, 40, 8807
87. Mebi, C. A. J. Chem. Sci. 2011, 123, 727
88. Chattaraj, P. K.; Maiti, B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2705
89. Pearson, R. G. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 250
90. Parr, R. G.; Pearson, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7512
91. Liu, S. J. Chem. Sci. 2005, 117, 477
92. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215
93. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270
94. Wei, M. M.; Melchor, M. G.; Daran, J. C.; Audin, C.; Lledó, S. A.; Poli, R.; Deydier, E.; Manoury, E. Organometallics 2012, 31, 6669
95. Sheldrick, G. M. SADABS; Bruker AXS, Madison, WI, 2003.
96. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 1990, 46, 467
97. Sheldrick, G. M. SHELXL-NT; University of Göttingen, Göttingen, Germany, 2000.
98. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, J. Ö.; Foresman, B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision D.01; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.
99. Bennett, M. A.; Smith, A. K. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1974, 233
100. Huang, X.; Duan, D. H. Synlett 1998, 1191
101. Zhang, Y. J.; Zhu, X. W. Acta Crystallogr., Sect. E 2010, E66, 1208
102. Furniss, B. S.; Hannaford, A. J.; Smith, P. W. G.; Tatchell, A. R. Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry, 5 th ed.; ELBS Longman: Oxford, U.K., 1989.