Intramolecular pnicogen interactions in phosphorus and arsenic analogues of proton sponges

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 16, Issue 30, 2014, Pages 15900-15909

  Sánchez Sanz, Goar ^a   Trujillo, Cristina ^b   Alkorta, Ibon ^c   Elguero, José ^c  

^a UNIVERSITY COLLEGE DUBLIN   (Ireland)

^b INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY   (Czech Republic)

^c INSTITUTO DE QUÍMICA MÉDICA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARSENIC; PHOSPHORUS; PROTON;

ARSENIC; PHOSPHORUS; PROTONS;

EID: 84904099090     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4cp01072h     Document Type: Article

References (113)

1. S. T. Howard J. Am. Chem. Soc. 2000 122 8238 8244
2. K. J. Shaffer D. C. Parr M. Wenzel G. J. Rowlands P. G. Plieger Eur. J. Org. Chem. 2012 6967 6975
3. Z. B. Maksić B. Kovačević R. Vianello Chem. Rev. 2012 112 5240 5270
4. J. F. Kögel B. Oelkers B. Kovačević J. Sundermeyer J. Am. Chem. Soc. 2013 135 17768 17774
5. S. M. Bachrach J. Org. Chem. 2013 78 10909 10916
6. R. W. Alder P. S. Bowman W. R. S. Steele D. R. Winterman Chem. Commun. 1968 723 724
7. H. A. Staab T. Saupe Angew. Chem., Int. Ed. 1988 27 865 879
8. A. Szemik-Hojniak J. M. Zwier W. J. Buma R. Bursi J. H. van der Waals J. Am. Chem. Soc. 1998 120 4840 4844
9. P. R. Mallinson K. Woźniak C. C. Wilson K. L. McCormack D. S. Yufit J. Am. Chem. Soc. 1999 121 4640 4646
10. V. Raab E. Gauchenova A. Merkoulov K. Harms J. Sundermeyer B. Kovačević Z. B. Maksić J. Am. Chem. Soc. 2005 127 15738 15743
11. O. V. Dyablo E. A. Shmoilova A. F. Pozharskii V. A. Ozeryanskii O. N. Burov Z. A. Starikova Org. Lett. 2012 14 4134 4137
12. E. Grech Z. Malarski W. Sawka-Dobrowolska L. Sobczyk J. Phys. Org. Chem. 1999 12 313 318
13. A. L. Llamas-Saiz C. Foces-Foces J. Elguero J. Mol. Struct. 1994 328 297 323
14. C. López P. Lorente R. M. Claramunt J. Marín C. Foces-Foces A. L. Llamas-Saiz J. Elguero H.-H. Limbach Ber. Bunsenges. Phys. Chem. 1998 102 414 418
15. M. Pietrzak J. Wehling H.-H. Limbach N. S. Golubev C. López R. M. Claramunt J. Elguero J. Am. Chem. Soc. 2001 123 4338 4339
16. J. Elguero A. Fruchier M. L. Jimeno P. Molina J. Chem. Res. 2002 2002 34 36
17. J. E. Del Bene I. Alkorta J. Elguero Magn. Reson. Chem. 2008 46 457 463
18. A. Křístková J. R. Asher V. G. Malkin O. L. Malkina J. Phys. Chem. A 2013 117 9235 9244
19. A. J. Bieńko Z. Latajka W. Sawka-Dobrowolska L. Sobczyk V. A. Ozeryanskii A. F. Pozharskii E. Grech J. Nowicka-Scheibe J. Chem. Phys. 2003 119 4313 4319
20. P. M. Dominiak G. P. Schiemenz K. Woźniak Pol. J. Chem. 2007 81 663 681
21. P. Kilian F. R. Knight J. D. Woollins Chem.-Eur. J. 2011 17 2302 2328
22. R. D. Jackson S. James A. G. Orpen P. G. Pringle J. Organomet. Chem. 1993 458 C3 C4
23. S. A. Reiter S. D. Nogai K. Karaghiosoff H. Schmidbaur J. Am. Chem. Soc. 2004 126 15833 15843
24. N. J. Farrer R. McDonald J. S. McIndoe Dalton Trans. 2006 4570 4579
25. I. Alkorta J. Elguero G. S. Denisov Magn. Reson. Chem. 2008 46 599 624
26. J. E. Del Bene I. Alkorta G. Sanchez-Sanz J. Elguero Chem. Phys. Lett. 2011 512 184 187
27. T. Wiegand H. Eckert J. Ren G. Brunklaus R. Fröhlich C. G. Daniliuc G. Lübbe K. Bussmann G. Kehr G. Erker S. Grimme J. Phys. Chem. A 2014 118 2316 2331
28. H. Wang R. Frohlich G. Kehr G. Erker Chem. Commun. 2008 5966 5968
29. M. J. Ray A. M. Z. Slawin M. Bühl P. Kilian Organometallics 2013 32 3481 3492
30. K. Owsianik L. Vendier J. Błaszczyk L. Sieroń Tetrahedron 2013 69 1628 1633
31. K. Nagasawa, in Superbases for Organic Synthesis: Guanidines, Amidines, Phosphazenes and Related Organocatalysts, ed., T. Ishikawa, Wiley, Chichester, UK, 2009, pp. 251-271
32. A. F. Pozharskii V. A. Ozeryanskii E. A. Filatova Chem. Heterocycl. Compd. 2012 48 200 219
33. D. Barić I. Dragičević B. Kovačević J. Org. Chem. 2013 78 4075 4082
34. A. Karaçar V. Klaukien M. Freytag H. Thönnessen J. Omelanczuk P. G. Jones R. Bartsch R. Schmutzler Z. Anorg. Allg. Chem. 2001 627 2589 2603
35. R. S. Mulliken J. Am. Chem. Soc. 1950 72 600 608
36. P. Politzer P. Lane M. Concha Y. Ma J. Murray J. Mol. Model. 2007 13 305 311
37. P. Metrangolo F. Meyer T. Pilati G. Resnati G. Terraneo Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 6114 6127
38. R. M. Minyaev V. I. Minkin Can. J. Chem. 1998 76 776 788
39. P. Sanz M. Yanez O. Mo New J. Chem. 2002 26 1747 1752
40. P. Sanz O. Mo M. Yanez Phys. Chem. Chem. Phys. 2003 5 2942 2947
41. P. Sanz M. Yáñez O. Mó Chem.-Eur. J. 2003 9 4548 4555
42. G. Sanchez-Sanz I. Alkorta J. Elguero Mol. Phys. 2011 109 2543 2552
43. G. Sanchez-Sanz C. Trujillo I. Alkorta J. Elguero ChemPhysChem 2012 13 496 503
44. K. W. Klinkhammer P. Pyykko Inorg. Chem. 1995 34 4134 4138
45. J. Moilanen C. Ganesamoorthy M. S. Balakrishna H. M. Tuononen Inorg. Chem. 2009 48 6740 6747
46. S. Scheiner J. Phys. Chem. A 2011 115 11202 11209
47. S. Scheiner J. Chem. Phys. 2011 134 094315 094319
48. S. Zahn R. Frank E. Hey-Hawkins B. Kirchner Chem.-Eur. J. 2011 17 6034 6038
49. A. Bauza D. Quinonero P. M. Deya A. Frontera Phys. Chem. Chem. Phys. 2012 14 14061 14066
50. S. Scheiner Comput. Theor. Chem. 2012 998 9 13
51. U. Adhikari S. Scheiner Chem. Phys. Lett. 2012 536 30 33
52. U. Adhikari S. Scheiner J. Phys. Chem. A 2012 116 3487 3497
53. R. S. Drago N. Wong D. C. Ferris J. Am. Chem. Soc. 1991 113 1970 1977
54. M. Widhalm C. Kratky Chem. Ber. 1992 125 679 689
55. F. Carré C. Chuit R. J. P. Corriu P. Monforte N. K. Nayyar C. Reyé J. Organomet. Chem. 1995 499 147 154
56. J. S. Murray P. Lane P. Politzer Int. J. Quantum Chem. 2007 107 2286 2292
57. P. Politzer J. Murray M. Concha J. Mol. Model. 2008 14 659 665
58. A. Mohajeri A. H. Pakiari N. Bagheri Chem. Phys. Lett. 2009 467 393 397
59. A. D. Buckingham P. W. Fowler Can. J. Chem. 1985 63 2018 2025
60. A. C. Legon D. J. Millen Chem. Soc. Rev. 1987 16 467 498
61. A. J. Stone S. L. Price J. Phys. Chem. 1988 92 3325 3335
62. T. Brinck J. S. Murray P. Politzer Int. J. Quantum Chem. 1992 44 57 64
63. F. T. Burling B. M. Goldstein J. Am. Chem. Soc. 1992 114 2313 2320
64. S. L. Price J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1996 92 2997 3008
65. P. Auffinger F. A. Hays E. Westhof P. S. Ho Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 16789 16794
66. F. F. Awwadi R. D. Willett K. A. Peterson B. Twamley Chem.-Eur. J. 2006 12 8952 8960
67. P. Politzer K. E. Riley F. A. Bulat J. S. Murray Comput. Theor. Chem. 2012 998 2 8
68. M. Hennemann J. Murray P. Politzer K. Riley T. Clark J. Mol. Model. 2012 18 2461 2469
69. T. Clark Wiley Interdiscip. Rev.: Comput. Mol. Sci. 2013 3 13 20
70. P. Politzer J. S. Murray ChemPhysChem 2013 14 278 294
71. J. E. Del Bene I. Alkorta G. Sanchez-Sanz J. Elguero J. Phys. Chem. A 2012 116 3056 3060
72. I. Alkorta G. Sánchez-Sanz J. Elguero J. E. Del Bene J. Chem. Theor. Comput. 2012 8 2320 2327
73. J. E. Del Bene I. Alkorta G. Sánchez-Sanz J. Elguero J. Phys. Chem. A 2012 116 9205 9213
74. J. E. Del Bene I. Alkorta J. Elguero J. Phys. Chem. A 2013 117 11592 11604
75. A. Bauzá I. Alkorta A. Frontera J. Elguero J. Chem. Theor. Comput. 2013 9 5201 5210
76. I. Alkorta J. Elguero J. E. Del Bene J. Phys. Chem. A 2013 117 10497 10503
77. D. Sanz R. M. Claramunt F. Mathey I. Alkorta G. Sánchez-Sanz J. Elguero C. R. Chim. 2013 16 937 944
78. J. E. Del Bene I. Alkorta J. Elguero J. Phys. Chem. A 2013 117 6893 6903
79. I. Alkorta J. Elguero M. Solimannejad J. Phys. Chem. A 2014 118 947 953
80. G. Sanchez-Sanz C. Trujillo M. Solimannejad I. Alkorta J. Elguero Phys. Chem. Chem. Phys. 2013 15 14310 14318
81. I. Alkorta G. Sánchez-Sanz J. Elguero J. E. Del Bene J. Phys. Chem. A 2013 117 183 191
82. J. E. Del Bene I. Alkorta G. Sánchez-Sanz J. Elguero J. Phys. Chem. A 2013 117 3133 3141
83. G. Sánchez-Sanz I. Alkorta C. Trujillo J. Elguero ChemPhysChem 2013 14 1656 1665
84. X.-L. An R. Li Q.-Z. Li X.-F. Liu W.-Z. Li J.-B. Cheng J. Mol. Model. 2012 18 1 8
85. S. Scheiner Acc. Chem. Res. 2013 46 280 288
86. S. Ghosh S. Biswas A. Bauzá M. Barceló-Oliver A. Frontera A. Ghosh Inorg. Chem. 2013 52 7508 7523
87. P. Politzer J. S. Murray G. V. Janjić S. D. Zarić Crystals 2014 4 12 31
88. A. Bauza D. Quinonero P. M. Deya A. Frontera CrystEngComm 2013 15 3137 3144
89. G. Sánchez-Sanz C. Trujillo I. Alkorta J. Elguero Comput. Theor. Chem. 2012 991 124 133
90. C. Møller M. S. Plesset Phys. Rev. 1934 46 618 622
91. J. E. Del Bene J. Phys. Chem. 1993 97 107 110
92. D. E. Woon T. H. Dunning J. Chem. Phys. 1995 103 4572 4585
93. T. H. Dunning J. Chem. Phys. 1989 90 1007 1023
94. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, N. J. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009
95. R. F. W. Bader, Atoms in Molecules: A Quantum Theory, Clarendon Press, Oxford, 1990
96. P. L. A. Popelier, Atoms In Molecules. An introduction, Prentice Hall, Harlow, England, 2000
97. T. A. Keith, 11.10.16 edn, 2011, TK Gristmill Software, (www.aim.tkgristmill.com)
98. A. E. Reed L. A. Curtiss F. Weinhold Chem. Rev. 1988 88 899 926
99. E. R. Johnson S. Keinan P. Mori-Sanchez J. Contreras-Garcia A. J. Cohen W. Yang J. Am. Chem. Soc. 2010 132 6498 6506
100. W. Humphrey A. Dalke K. Schulten J. Mol. Graphics 1996 14 33 38
101. A. Bondi J. Phys. Chem. 1964 68 441 451
102. E. Espinosa I. Alkorta J. Elguero E. Molins J. Chem. Phys. 2002 117 5529 5542
103. I. Rozas I. Alkorta J. Elguero J. Am. Chem. Soc. 2000 122 11154 11161
104. G. Sanchez-Sanz C. Trujillo I. Alkorta J. Elguero Phys. Chem. Chem. Phys. 2012 14 9880 9889
105. O. Knop R. J. Boyd S. C. Choi J. Am. Chem. Soc. 1988 110 7299 7301
106. I. Alkorta L. Barrios I. Rozas J. Elguero THEOCHEM 2000 496 131 137
107. O. Knop K. N. Rankin R. J. Boyd J. Phys. Chem. A 2001 105 6552 6566
108. O. Knop K. N. Rankin R. J. Boyd J. Phys. Chem. A 2002 107 272 284
109. I. Alkorta J. Elguero Struct. Chem. 2004 15 117 120
110. T. H. Tang E. Deretey S. J. Knak Jensen I. G. Csizmadia Eur. Phys. J. D 2006 37 217 222
111. I. Mata I. Alkorta E. Molins E. Espinosa Chem.-Eur. J. 2010 16 2442 2452
112. P. Metrangolo H. Neukirch T. Pilati G. Resnati Acc. Chem. Res. 2005 38 386 395
113. P. Politzer J. S. Murray T. Clark Phys. Chem. Chem. Phys. 2013 15 11178 11189 Competitividad