On the reliability of pure and hybrid DFT methods for the evaluation of halogen, chalcogen, and pnicogen bonds involving anionic and neutral electron donors

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 9, Issue 11, 2013, Pages 5201-5210

  Bauzá, Antonio ^a   Alkorta, Ibon ^b   Frontera, Antonio ^a   Elguero, José ^b  

^a UNIVERSITAT DE LES ILLES BALEARS   (Spain)

^b INSTITUTO DE QUÍMICA MÉDICA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84887847433     PISSN: 15499618     EISSN: 15499626     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct400818v     Document Type: Article

References (103)

1. Atwood, J. L. and Steed, J. W., Eds. Encyclopedia of Supramolecular Chemistry; Marcel Dekker: New York, 2004.
2. Ariga, K. and Kunitake, T. Supramolecular Chemistry: Fundamentals and Applications; Springer-Verlag: Heidelberg, 2006.
3. Gale, P. and Steed, J., Eds. Supramolecular Chemistry: From Molecules to Nanomaterials; John Wiley & Sons: Chichester, U.K., 2012.
4. Schneider, H.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3924
5. Schneider, H.-J.; Yatsimirski, A. Principles and Methods in Supramolecular Chemistry; Wiley: Chichester, U.K., 2000.
6. Arunan, E.; Desiraju, G. R.; Klein, R. A.; Sadlej, J.; Scheiner, S.; Alkorta, I.; Clary, D. C.; Crabtree, R. H.; Dannenberg, J. J.; Hobza, P.; Kjaergaard, H. G.; Legon, A. C.; Mennucci, B.; Nesbitt, D J. Pure Appl. Chem. 2011, 83, 1619
7. Priimagi, A.; Cavallo, G.; Metrangolo, P.; Resnati, G. Acc. Chem. Res. 2013, DOI: 10.1021/ar400103r.
8. Scheiner, S. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 280
9. Metrangolo, P.; Neukirch, H.; Pilati, T.; Resnati, G. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 386
10. Politzer, P.; Lane, P.; Concha, M. C.; Ma, Y.; Murray, J. S. J. Mol. Model. 2007, 13, 305
11. Guthrie, F. J. Chem. Soc 1863, 16, 239
12. Hassel, O.; Hvoslef, J. Acta Chem. Scand. 1954, 8, 873
13. Hassel, O. Science 1970, 170, 497
14. Metrangolo, P.; Meyer, F.; Pilati, T.; Resnati, G.; Terraneo, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6114
15. Cavallo, G.; Metrangolo, P.; Pilati, T.; Resnati, G.; Sansotera, M.; Terraneo, G. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3772
16. Roper, L. C.; Prasang, C.; Kozhevnikov, V. N.; Whitwood, A. C.; Karadakov, P. B.; Bruce, D. W. Cryst. Growth Des. 2010, 10, 3710
17. Johansson, M. P.; Swart, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2013, 15, 11543
18. Clark, T.; Hennemann, M.; Murray, J. S.; Politzer, P. J. Mol. Model. 2007, 13, 291
19. Politzer, P.; Murray, J. S.; Clark, T. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 7748
20. Riley, K. E.; Hobza, P. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 3157
21. Tawarada, R.; Seio, K.; Sekine, M. J. Org. Chem. 2008, 73, 383
22. Eskandari, K.; Zariny, H. Chem. Phys. Lett. 2010, 492, 9
23. Göbel, M.; Tchitchanov, B. H.; Murray, J. S.; Politzer, P.; Klapötke, T. M. Nat. Chem. 2009, 1, 229
24. Resnati, G.; Metrangolo, P. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 2511
25. Vargas Jentzsch, A.; Emery, D.; Mareda, J.; Nayak, S. K.; Metrangolo, P.; Resnati, G.; Sakai, N.; Matile, S. Nat. Commun. 2012, 3, 905
26. Fourmigue, M.; Auban-Senzier, P. Inorg. Chem. 2008, 47, 9979
27. Bissantz, C.; Kuhn, B.; Stahl, M. J. Med. Chem. 2010, 53, 5061
28. Lu, Y.; Shi, T.; Wang, Y.; Yang, H.; Yan, X.; Luo, X.; Jiang, H.; Zhu, W. J. Med. Chem. 2009, 52, 2854
29. Parisini, E.; Metrangolo, P.; Pilati, T.; Resnati, G.; Terraneo, G. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2267
30. Metrangolo, P.; Resnati, G.; Pilati, T.; Liantonio, R.; Meyer, F. J. Polym. Sci., Part A-1: Polym. Chem. 2007, 45, 1
31. Bruce, D. W.; Metrangolo, P.; Meyer, F.; Prasang, C.; Resnati, G.; Terraneo, G.; Whitwood, A. C. New J. Chem. 2008, 32, 477
32. Bruce, D. W.; Metrangolo, P.; Meyer, F.; Pilati, T.; Prasang, C.; Resnati, G.; Terraneo, G.; Wainwright, S. G.; Whitwood, A. C. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 9511
33. Fourmigue, M.; Batail, P. Chem. Rev. 2004, 104, 5379
34. Brezgunova, M.; Shin, K. S.; Auban-Senzier, P.; Jeannin, O.; Fourmigue, M. Chem. Commun. 2010, 46, 3926
35. Lu, X. Y.; Wang, Y.; Zhu, W. L. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 4543
36. Hardegger, L. A.; Kuhn, B.; Spinnler, B.; Anselm, L.; Ecabert, R.; Stihle, M.; Gsell, B.; Thoma, R.; Diez, J.; Benz, J.; Plancher, J. M.; Hartmann, G.; Banner, D. W.; Haap, W.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 314
37. Wilcken, R.; Zimmermann, M. O.; Lange, A.; Joerger, A. C.; Boeckler, F. M. J. Med. Chem. 2013, 56, 1363
38. Auffinger, P.; Hays, F. A.; Westhof, E.; Ho, P. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 16789
39. Voth, A. R.; Hays, F. A.; Ho, P. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 6188
40. Voth, A. R.; Khuu, P.; Oishi, K.; Ho, P. S. Nat. Chem. 2009, 1, 74
41. Sanz, P.; Yáñez, M.; Mó, O. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 4661
42. Iwaoka, M.; Takemoto, S.; Tomoda, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10613
43. Werz, D. B.; Gleiter, R.; Rominger, F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10638
44. Bleiholder, C.; Werz, D. B.; Köppel, H.; Gleiter, R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2666
45. Bleiholder, C.; Gleiter, R.; Werz, D. B.; Köppel, H. Inorg. Chem. 2007, 46, 2249
46. Saczewski, J.; Frontera, A.; Gdaniec, M.; Brzozowski, Z.; Saczewski, F.; Tabin, P.; Quiñonero, D.; Deyà, P. M. Chem. Phys. Lett. 2006, 422, 234
47. Iwaoka, M.; Takemoto, S.; Tomoda, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10613
48. Bleiholder, C.; Werz, D. B.; Köppel, H.; Gleiter, R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2666
49. Bleiholder, C.; Gleiter, R.; Werz, D. B.; Köppel, H. Inorg. Chem. 2007, 46, 2249
50. Wang, W. Z.; Ji, B. M.; Zhang, Y. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 8132
51. Reid, K. S. C.; Lindley, P. F.; Thornton, J. M. FEBS Lett. 1985, 190, 209
52. Meyer, E. A.; Castellano, R. K.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1210
53. Tauer, T. P.; Derrick, M. E.; Sherrill, C. D. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 191
54. Morgado, C. A.; McNamara, J. P.; Hillier, I. H.; Burton, N. A.; Vincent, M. A. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 1656
55. Zahn, S.; Frank, R.; Hey-Hawkins, E.; Kirchner, B. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 6034
56. Scheiner, S. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 280
57. Solimannejad, M.; Gharabaghi, M.; Scheiner, S. J. Chem. Phys. 2011, 134, 024312
58. Del Bene, J. E.; Alkorta, I.; Sánchez-Sanz, G.; Elguero, J. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 13724
59. Del Bene, J. E.; Alkorta, I.; Sánchez-Sanz, G.; Elguero, J. J. Phys. Chem. A 2013, 117, 3133
60. Watt, M. M.; Collins, M. S.; Johnson, D. W. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 955
61. Vickaryous, W. J.; Herges, R.; Johnson, D. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5831
62. Vickaryous, W. J.; Rather Healy, E.; Berryman, O. B.; Johnson, D. W. Inorg. Chem. 2005, 44, 9247
63. Cangelosi, V. M.; Sather, A. C.; Zakharov, Z. N.; Berryman, O. B.; Johnson, D. W. Inorg. Chem. 2007, 46, 9278
64. Cangelosi, V. M.; Zakharov, L. N.; Fontenot, S. A.; Pitt, M. A.; Johnson, D. W. Dalton Trans. 2008, 3447
65. Cangelosi, V. M.; Zakharov, L. N.; Crossland, J. L.; Franklin, B. C.; Johnson, D. W. Cryst. Growth Des. 2010, 10, 1471
66. Lindquist, N. R.; Carter, T. G.; Cangelosi, V. M.; Zakharov, L. N.; Johnson, D. W. Chem. Commun. 2010, 46, 3505
67. Pitt, M. A.; Zakharov, L. N.; Vanka, K.; Thompson, W. H.; Laird, B. B.; Johnson, D. W. Chem. Commun. 2008, 2936
68. Cangelosi, V. M.; Pitt, M. A.; Vickaryous, W. J.; Allen, C. A.; Zakharov, L. N.; Johnson, D. W. Cryst. Growth Des. 2010, 10, 3531
69. Vickaryous, W. J.; Zakharov, L. N.; Johnson, D. W. Main Group Chem. 2006, 5, 51
70. Cangelosi, V. M.; Zakharov, L. N.; Johnson, D. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1248
71. Cangelosi, V. M.; Carter, T. G.; Crossland, J. L.; Zakharov, L. N.; Johnson, D. W. Inorg. Chem. 2010, 49, 9985
72. Fontenot, S. A.; Cangelosi, V. M.; Pitt, M. A. W.; Sather, A. C.; Zakharov, L. N.; Berryman, O. B.; Johnson, D. W. Dalton Trans. 2011, 40, 12125
73. Bauzá, A.; Quiñonero, D.; Deyà, P. M.; Frontera, A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 14061
74. Politzer, P.; Murray, J. S.; Clark, T. Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 11178
75. Bauzá, A.; Quiñonero, D.; Deyà, P. M.; Frontera, A. Cryst. Eng. Commun. 2013, 15, 3137
76. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098
77. Kazaryan, A.; Baerends, E. J. J. Comput. Chem. 2013, 34, 870
78. Goerick, L.; Grimme, S. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 107
79. Goerigk, L.; Grimme, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 6670
80. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098
81. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
82. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
83. Miehlich, B.; Savin, A.; Stoll, H.; Preuss, H. Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 200
84. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2006, 27, 1787
85. Goerigk, L.; Kruse, H.; Grimme, S. ChemPhysChem 2011, 12, 3421
86. Perdew, M. J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865
87. Ernzerhof, M.; Scuseria, G. E. J. Chem. Phys. 1999, 110, 5029
88. Adamo, C.; Bartone, V. J. Chem. Phys. 1999, 110, 6158
89. Krukau, A. V.; Vydrov, O. A.; Izmaylov, A. F.; Scuseria, G. E. J. Chem. Phys. 2006, 125, 224106
90. Austin, A.; Petersson, G.; Frisch, M. J.; Dobek, F. J.; Scalmani, G.; Throssell, K. J. Chem. Theory Comput. 2012, 8, 4989
91. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215
92. Møller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618
93. Vahtras, O.; Almlöf, J.; Feyereisen, M. W. Chem. Phys. Lett. 1993, 213, 514
94. Weigend, F.; Haser, M. Theor. Chem. Acc. 1997, 97, 331
95. Weigend, F.; Haser, M.; Patzelt, H.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1998, 294, 143
96. Scuseria, G. E.; Schaefer, H. F., III J. Chem. Phys. 1989, 90, 3700
97. Woon, D. E.; Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1358
98. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision A.1; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
99. TURBOMOLE V6.5; 2013, a development of University of Karlsruhe and Forschungszentrum Karlsruhe GmbH, 1989-2007, TURBOMOLE GmbH, since 2007. Available from http://www.turbomole.com.
100. Alkorta, I.; Trujillo, C.; Elguero, J.; Solimannejad, M. Comput. Theor. Chem. 2011, 967, 147-151
101. Silvi, B.; Savin, A. Nature 1994, 371, 683
102. Noury, S.; Krokidis, X.; Fuster, F.; Silvi, B. TopMod Package; Université Pierre et Marie Curie: Paris, France, 1997.
103. Jmol: An Open-Source Java Viewer for Chemical Structures in 3D, Ver. 13.0. http://www.jmol.org/.