Characterization of intramolecular hydrogen bonds and competitive chalcogen-chalcogen interactions on the basis of the topology of the charge density

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 5, Issue 14, 2003, Pages 2942-2947

  Sanz, Pablo ^a   Mó, Otilia ^a   Yáñez, Manuel ^a  

^a UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE MADRID   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALDEHYDE DERIVATIVE; CHALCOGEN; VINYL DERIVATIVE;

ARTICLE; CALCULATION; CHEMICAL INTERACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CORRELATION ANALYSIS; DENSITY; HYDROGEN BOND; MOLECULAR STABILITY; SURFACE CHARGE;

EID: 0041845060     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b304699k     Document Type: Article

References (52)

1. G. A. Jeffrey, An Introduction to Hydrogen Bonding, Oxford University Press, New York, 1997.
2. G. R. Desiraju and T. Steiner, The Weak Hydrogen Bond in Structural Chemistry and Biology, Oxford Science Publications, Oxford, 1999.
3. I. Alkorta, I. Rozas and J. Elguero, Chem. Soc. Rev., 1998, 27, 163.
4. G. Gilli, F. Bellucci, V. Ferretti and V. Bertolasi, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 1023.
5. V. Bertolasi, P. Gilli, V. Ferretti and G. Gilli, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 4917.
6. P. L. A. Popelier and R. F. W. Bader, Chem. Phys. Lett., 1992, 189, 542.
7. C. W. Bock and I. Hargittai, Struct. Chem., 1994, 5, 307.
8. P. Gilli, V. Bertolasi, V. Ferretti and G. Gilli, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 909.
9. A. Kovacs, I. Kolossvary, G. I. Csonka and 1. Hargittai, J. Comput. Chem., 1996, 17, 1804.
10. L. González, O. Mó and M. Yánez, J. Phys. Chem. A, 1997, 101, 9710.
11. T. M. Krygowski, K. Wozniak, R. Anulewicz, D. Pawlak, W. Kolodziejski, E. Grech and A. Szady, J. Phys. Chem. A, 1997, 101, 9399.
12. B. Schiott, B. B. Iversen, G. K. H. Madsen and T. C. Bruice, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 12117.
13. G. Fischer and J. Fabian, Z. Phys. Chem, 1999, 209, 75.
14. V. Bertolasi, P. Gilli, V. Ferretti, G. Gilli and K. Vaughan, New J. Chem., 1999, 23, 1261.
15. L. González, O. Mó and M. Yáñez, J. Org. Chem., 1999, 64, 2314.
16. M. Kubicki, H. A. R. Bassyouni and P. W. Codding, J. Mol. Struct., 2000, 525, 141.
17. T. Steiner, I. Majerz and C. C. Wilson, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 2001, 40, 2651.
18. S. J. Grabowski, J. Mol. Struct., 2001, 563, 137.
19. V. Bertolasi, L. Pretto, P. Gilli, V. Ferretti and G. Gilli, New J. Chem., 2002, 26, 1559.
20. A. Filarowski, A. Koll and T. Glowiak, J. Chem. Soc., Perkin Trans., 2002, 2, 835.
21. T. Steiner, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 2002, 41, 48.
22. F. M. Wong and J. R. Keefe, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 3561.
23. I. Alkorta and J. Elguero, J. Org. Chem., 2002, 67, 1515.
24. R. M. Minyaev and V. I. Minkin, Can. J. Chem., 1998, 76, 776.
25. V. I. Minkin and R. M. Minyaev, Chem. Rev., 2001, 101, 1247.
26. P. Sanz, O. Mó and M. Yáñez, J. Phys. Chem. A, 2002, 106, 4661.
27. P. Sanz, O. Mó and M. Yáñez, Chem. Eur. J, 2002, 8, 3999.
28. R. F. W. Bader, Atoms In Molecules: A Quantum Theory, Clarendon Press Oxford Univ., Oxford, 1990.
29. U. Koch and P. L. A. Popelier, J. Phys. Chem., 1995, 99, 9747.
30. D. K. Taylor, I. Bytheway, D. H. R. Barton, C. A. Bayse and M. B. Hall, J. Org. Chem., 1995, 60, 435.
31. L. González, O. Mó and M. Yáñez, in Recent Theoretical and Experimental Advances in Hydrogen bonded Clusters, ed. S. S. Xantheas, Kluwer Academic Publ., Dordrecht, 2000.
32. J. R. Cheeseman, M. T. Carroll and R. F. W. Bader, Chem. Phys. Lett., 1988, 143, 450.
33. M. T. Carroll, C. Chang and R. F. W. Bader, Mol. Phys., 1988, 63, 387.
34. O. Mó, M. Yáñez and J. Elguero, J. Chem. Phys., 1992, 97, 6628.
35. O. Mó, M. Yáñez; and J. Elguero, J. Chem. Phys., 1997, 107, 3592.
36. I. Alkorta, I. Rozas and J. Elguero, Struct. Chem., 1998, 9, 243.
37. L. González;, O. Mó and M. Yáñez, J. Chem. Phys., 1998, 109, 139.
38. O. Mó and M. Yáñez, J. Phys. Chem. A, 1998, 102, 8174.
39. L. González, O. Mó, M. Yáñez and J. Elguero, J. Chem. Phys., 1998, 109, 2685.
40. L. González, O. Mó and M. Yáñez, J. Chem. Phys., 1999, 111, 3855.
41. M. Panhuis,i,h, P. L. A. Popelier, R. W. Munn and J. G. Ángyán, J. Chem. Phys., 2001, 114, 7951.
42. L. Joubert and P. L. A. Popelier, Phys. Chem. Chem. Phys., 2002, 4, 4353.
43. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. J. A. Montgomery, R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. González, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, C. González, M. Head-Gordon, E. S. Replogle and J. A. Pople, in Gaussian98, Revised A3 ed., Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 1999.
44. A. D. Becke, Phys. Rev. A, 1988, 38, 3098.
45. C. Lee, W. Yang and R. G. Parr, Phys. Rev. B, 1988, 37, 785.
46. W. J. Stevens, M. Krauss, H. Basch and P. G. Jasien, Can. J. Chem., 1992, 70, 612.
47. L. A. Curtiss, M. P. McGrath, J.-P. Blaudeau, N. E. Davis, r. C. Binning Jr. and L. Radom, J. Chem. Phys., 1995, 103, 6104.
48. S. T. Howard, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 8238.
49. P. Sanz. O. Mó and M. Yáñez, Chem. Eur. J, 2003, in press.
50. S. T. Howard and T. M. Krygowski, Can. J. Chem., 1997, 75, 1174.
51. J. L. M. Abboud, O. Mó, J. L. G. de Paz, M. Yáñez, M. Esseffar, W. Bouab, M. El-Mouhtadi, R. Mokhlisse and E. Ballesteros et al., J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 12468.
52. A. I. González, O. Mó and M. Yáñez, J. Phys. Chem. A, 1999, 103, 1662.