Design of superbasic guanidines: The role of multiple intramolecular hydrogen bonds

Journal of Organic Chemistry

Volumn 78, Issue 8, 2013, Pages 4075-4082

  Barić, Danijela ^a   Dragičević, Ivan ^a   Kovačević, Borislav ^a  

^a RUDER BO KOVI INSTITUTE   (Croatia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DENSITY FUNCTIONAL THEORIES (DFT); GASPHASE; H-BONDS; INTRA-MOLECULAR HYDROGEN BONDS; PROTON AFFINITY; SUPERBASES;

ACETONITRILE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

DESIGN FOR TESTABILITY;

ACETONITRILE; GUANIDINE DERIVATIVE; N,N'N'' TRIMETHYLGUANIDINE; N,N'N'' TRIS[(3 METHYLAMINO)PROPYL]GUANIDINE; PROTON; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; HYDROGEN BOND;

EID: 84876543206     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo400396d     Document Type: Article

References (53)

1. Schwesinger, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 1164-1165
2. Schwesinger, R.; Missfeldt, M.; Peters, K.; von Schnering, H. G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 1165-1167
3. Schwesinger, R.; Schlemper, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 1167-1169
4. Schwesinger, R. Nachr. Chem., Tech. Lab. 1990, 38, 1214-1226
5. Schwesinger, R.; Willaredt, J.; Schlemper, H.; Keller, M.; Schmitt, D.; Fritz, H. Chem. Ber. 1994, 127, 2435-2454
6. Schwesinger, R. Liebigs Ann. 1996, 1055-1081
7. Kaljurand, I.; Rodima, T.; Leito, I.; Koppel, I. A.; Schwesinger, R. J. Org. Chem. 2000, 65, 6202-6208
8. Verkade, J. G. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 483-489
9. Verkade, J. G. Coord. Chem. Rev. 1994, 137, 233-295
10. Wroblewski, A. E.; Pinkas, J.; Verkade, J. G. Main Group Chem. 1995, 1, 69-79
11. Verkade, J. G. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2002, 177, 1621-1631
12. Verkade, J. G. New Aspects Phosphorus Chem. II (Top. Curr. Chem.) 2003, 223, 1-44
13. Verkade, J. G.; Kisanga, P. B. Aldrichimica Acta 2004, 37, 3-14
14. Alder, R. W.; Bowman, P. S.; Steele, W. R. S.; Winterman, D. R. Chem. Commun. 1968, 723-724
15. Alder, R. W. Chem. Rev. 1989, 89, 1215-1223
16. Staab, H. A.; Saupe, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 865-879
17. Barth, T.; Krieger, C.; Neugebauer, F. A.; Staab, H. A. Angew. Chem. 1991, 103, 1006-1008
18. Kovačević, B.; Maksić, Z. B. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 1694-1702
19. Raab, V.; Kipke, J.; Gschwind, R. M.; Sundermeyer, J. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 1682-1693
20. Raab, V.; Harms, K.; Sundermeyer, J.; Kovačević, B.; Maksić, Z. B. J. Org. Chem. 2003, 68, 8790-8797
21. Raab, V.; Gautchenova, K.; Merkoulov, A.; Harms, K.; Sundermeyer, J.; Kovačević, B.; Maksić, Z. B. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15738-15743
22. Alder, R. W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7924-7931
23. Singh, A.; Chakraborty, S.; Ganguly, B. Eur. J. Org. Chem. 2006, 4938-4942
24. Kovačević, B.; Maksić, Z. B.; Vianello, R.; Primorac, M. New J. Chem. 2002, 26, 1329-1334
25. Singh, A.; Ganguly, B. New J. Chem. 2008, 32, 210-213
26. Margetić, D.; Ishikawa, T.; Kumamoto, T. Eur. J. Org. Chem. 2010, 6563-6572
27. Margetić, D.; Trošelj, P.; Ishikawa, T.; Kumamoto, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2010, 83, 1055-1057
28. Singh, A.; Ganguly, B. Eur. J. Org. Chem. 2007, 420-422
29. Singh, A.; Ganguly, B. New J. Chem. 2009, 33, 583-587
30. Ganguly, B.; Koley, D.; Thiel, W. Tetrahedron 2007, 63, 7970-7976
31. Despotović, I.; Kovačević, B.; Maksić, Z. B. New J. Chem. 2007, 31, 447-457
32. Despotović, I.; Kovačević, B.; Maksić, Z. B. Org. Lett. 2007, 9, 1101-1104
33. Despotović, I.; Kovačević, B.; Maksić, Z. B. Org. Lett. 2007, 9, 4709-4712
34. Uchida, N.; Kuwabara, J.; Taketoshi, A.; Kanbara, T. J. Org. Chem. 2012, 77, 10631-10637
35. Lo, R.; Singh, A.; Kesharwani, M. K.; Ganguly, B. Chem. Commun. 2012, 48, 5865-5867
36. Ishikawa, T. Superbases for Organic Synthesys: Guanidines, Amidines, Phosphazenes and Related Organocatalysts; Wiley: New York, 2009.
37. Maksić, Z. B.; Kovačević, B.; Vianello, R. Chem. Rev. 2012, 112, 5240-5270
38. Raczynska, E. D.; Maria, P.-C.; Gal, J. F.; Decouzon, M. J. Phys. Org.Chem. 1994, 7, 725-733
39. Maksić, Z. B.; Kovačević, B. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 6678-6684
40. Raczynska, E. D.; Maria, P. C.; Gal, J. F.; Decouzon, M. J. Org. Chem. 1992, 57, 5730-5735
41. Kovačević, B.; Glasovac, Z.; Maksić, Z. B. J. Phys. Org. Chem. 2002, 15, 765-774
42. Glasovac, Z.; Štrukil, V.; Eckert-Maksić, M.; Schröder, D.; Kaczorowska, M.; Schwarz, H. Int. J. Mass Spectrom. 2008, 270, 39-46
43. Tian, Z. T.; Fattahi, A.; Lis, L.; Kass, S. R. Croat. Chem. Acta 2009, 82, 41-45
44. Bachrach, S. M.; Wilbanks, C. C. J. Org. Chem. 2010, 75, 2651-2660
45. Bachrach, S. M. Org. Lett. 2012, 14, 5598-5601
46. Glasovac, Z.; Kovačević, B.; Meštrović, E.; Eckert-Maksić, M. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8733-8736
47. Kovačević, B.; Barić, D.; Maksić, Z. B. New J. Chem. 2004, 28, 284-288
48. Eckert Maksić, M.; Glasovac, Z.; Trošelj, P.; Kutt, A.; Rodima, T.; Koppel, I.; Koppel, I. A. Eur. J. Org. Chem. 2008, 30, 5176-5184
49. Schuchardt, U.; Serchelia, R.; Vargas, R. M. J. Braz. Chem. Soc. 1998, 9, 199-210
50. Glasovac, Z.; Eckert-Maksić, M. EP Patent 1786763(A1), 2007.
51. Glasovac, Z.; Eckert-Maksić, M.; Maksić, Z. New J. Chem. 2009, 33, 588-597
52. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, Jr., J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision D.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
53. Kovačević, B.; Maksić, Z. B. Org. Lett. 2001, 3, 1523-1526