Effects of substituents upon the P•••N noncovalent interaction: The limits of its strength

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 115, Issue 41, 2011, Pages 11202-11209

  Scheiner, Steve ^a  

^a UTAH STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTIBONDING ORBITAL; ATTRACTIVE FORCE; ELECTRON-WITHDRAWING SUBSTITUENTS; H-BONDS; INDUCTION ENERGY; INTERACTION ENERGIES; LONE PAIR; NON-COVALENT INTERACTION;

CHARGE TRANSFER; ION EXCHANGE;

ATOMS;

EID: 80052033913     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp203964b     Document Type: Article

References (67)

1. Hobza, P.; Zahradnik, R. Weak Intermolecular Interactions in Chemistry and Biology; Elsevier Scientific: Amsterdam, 1980.
2. Kaplan, I. G. Theory of Molecular Interactions; Elsevier: Amsterdam, 1986.
3. Müller-Dethlefs, K.; Hobza, P. Chem. Rev. 2000, 100, 143
4. Stone, A. J. The Theory of Intermolecular Forces; Oxford University Press: Oxford, U.K., 2002.
5. Hobza, P.; Muller-Dethlefs, K. Non-Covalent Interactions; RSC: Cambridge, U.K., 2010.
6. Pimentel, G. C.; McClellan, A. L. The Hydrogen Bond; Freeman: San Francisco, 1960.
7. The Hydrogen Bond. Recent Developments in Theory and Experiments; Schuster, P.; Zundel, G.; Sandorfy, C., Eds.; North-Holland Publishing Co.: Amsterdam, 1976.
8. Hadzi, D.; Bratos, S. Vibrational Spectroscopy of the hydrogen bond. In The Hydrogen Bond. Recent Developments in Theory and Experiments; Schuster, P.; Zundel, G.; Sandorfy, C., Eds.; North-Holland Publishing Co.: Amsterdam, 1976; Vol. 2; pp 565.
9. Schuster, P. Hydrogen Bonds; Springer-Verlag: Berlin, 1984; Vol. 120.
10. Jeffrey, G. A.; Saenger, W. Hydrogen Bonding in Biological Structures; Springer-Verlag: Berlin, 1991.
11. Scheiner, S. Hydrogen Bonding. A Theoretical Perspective; Oxford University Press: New York, 1997.
12. Gilli, G.; Gilli, P. The Nature of the Hydrogen Bond; Oxford University Press: Oxford, U.K., 2009.
13. Desiraju, G. R.; Steiner, T. The Weak Hydrogen Bond in Structural Chemistry and Biology; Oxford: New York, 1999.
14. Hydrogen Bonding-New Insights; Grabowski, S. J., Ed.; Springer: Dordrecht, The Netherlands, 2006.
15. Desiraju, G. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2011, 50, 52
16. Arunan, E.; Desiraju, G. R.; Klein, R. A.; Sadlej, J.; Scheiner, S.; Alkorta, I.; Clary, D. C.; Crabtree, R. H.; Dannenberg, J. J.; Hobza, P.; Kjaergaard, H. G.; Legon, A. C.; Mennucci, B.; Nesbitt, D. J. Pure Appl. Chem. 2011, in press.
17. Vaz, P. D.; Nolasco, M. M.; Gil, F. P. S. C.; Ribeiro-Claro, P. J. A.; Tomkinson, J. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 9010
18. Veken, B. J. v. d.; Delanoye, S. N.; Michielsen, B.; Herrebout, W. A. J. Mol. Struct. 2010, 976, 97
19. Takahashi, O.; Kohno, Y.; Nishio, M. Chem. Rev. 2010, 110, 6049
20. Alkorta, I.; Elguero, J.; Bene, J. E. D. Chem. Phys. Lett. 2010, 489, 159
21. Rizzato, S.; Bergès, J.; Mason, S. A.; Albinati, A.; Kozelka, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2010, 49, 7440
22. Falvello, L. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2010, 49, 10045
23. Karpfen, A. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 6871
24. Auffinger, P.; Hays, F. A.; Westhof, E.; Ho, P. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004, 101, 16789
25. Politzer, P.; Lane, P.; Concha, M. C.; Ma, Y.; Murray, J. S. J. Mol. Model. 2007, 13, 305
26. Cavallo, G.; Metrangolo, P.; Pilati, T.; Resnati, G.; Sansotera, M.; Terraneo, G. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3772
27. Eskandari, K.; Zariny, H. Chem. Phys. Lett. 2010, 492, 9
28. Hathwar, V. R.; Row, T. N. G. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 13434
29. Haddad, S. F.; Willett, R. D.; Twamley, B. J. Chem. Crystallogr. 2010, 40, 902
30. Tuikka, M.; Niskanen, M.; Hirva, P.; Rissanen, K.; Valkonen, A.; Haukka, M. Chem. Commun. 2011, 47, 3427
31. Zierkiewicz, W.; Wieczorek, R.; Hobza, P.; Michalska, D. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 5105
32. Xu, L.; Lv, J.; Sang, P.; Zou, J.-W.; Yu, Q.-S.; Xu, M.-B. Chem. Phys. 2011, 502, 66
33. Rosenfield, R. E.; Parthasarathy, R.; Dunitz, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4860
34. Burling, F. T.; Goldstein, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2313
35. Iwaoka, M.; Takemoto, S.; Tomoda, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10613
36. Fischer, F. R.; Wood, P. A.; Allen, F. H.; Diederich, F. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008, 105, 17290
37. Choudhary, A.; Gandla, D.; Krow, G. R.; Raines, R. T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7244
38. Vener, M. V.; Egorova, A. N.; Tsirelson, V. G. Chem. Phys. Lett. 2010, 500, 272
39. Wang, W.; Xin, J.; Zhang, Y.; Wang, W.; Lu, Y. Int. J. Quantum Chem. 2011, 111, 644
40. Solimannejad, M.; Gharabaghi, M.; Scheiner, S. J. Chem. Phys. 2011, 134, 024312
41. Scheiner, S. J. Chem. Phys. 2011, 134, 094315
42. Scheiner, S. J. Chem. Phys. 2011, 134, 164313
43. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian03, D.01 ed.; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
44. Dunning, T. H. J. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007
45. Osuna, R. M.; Hernández, V.; Navarrete, J. T. L.; D'Oria, E.; Novoa, J. J. Theor. Chem. Acc. 2011, 128, 541
46. Hauchecorne, D.; Moiana, A.; Veken, B. J. v. d.; Herrebout, W. A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 10204
47. Scuseria, G. E.; Schaefer, H. F. J. Chem. Phys. 1989, 90, 3700
48. Purvis, G. D.; Bartlett, R. J. J. Chem. Phys. 1982, 76, 1910
49. Cizek, J. Adv. Chem. Phys. 1969, 14, 35
50. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553
51. Reed, A. E.; Weinhold, F.; Curtiss, L. A.; Pochatko, D. J. J. Chem. Phys. 1986, 84, 5687
52. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899
53. Szalewicz, K.; Jeziorski, B. Symmetry-adapted perturbation theory of intermolecular interactions. In Molecular Interactions. From Van der Waals to Strongly Bound Complexes; Scheiner, S., Ed.; Wiley: New York, 1997; p 3.
54. Moszynski, R.; Wormer, P. E. S.; Jeziorski, B.; van der Avoird, A. J. Chem. Phys. 1995, 103, 8058
55. Werner, H.-J.; Knowles, P. J.; Manby, F. R.; Schütz, M.; Celani, P.;; Knizia, G.; Korona, T.; Lindh, R.; Mitrushenkov, A.; Rauhut, G.; Adler, T. B.; Amos, R. D.; Bernhardsson, A.; Berning, A.; Cooper, D. L.; Deegan, M. J. O.; Dobbyn, A. J.; Eckert, F.; Goll, E.; Hampel, C.; Hesselmann, A.; Hetzer, G.;; Hrenar, T.; Jansen, G.; Köppl, C.; Liu, Y.; Lloyd, A. W.; Mata, R. A.; May, A. J.; McNicholas, S. J.; Meyer, W.; Mura, M. E.; Nicklass, A.; Palmieri, P.; Pflüger, K.; Pitzer, R.; Reiher, M.; Shiozaki, T.; Stoll, H.; Stone, A. J.; Tarroni, R.; Thorsteinsson, T.; Wang, M.; Wolf, A. MOLPRO, Version 2006 ed., 2010.
56. Politzer, P.; Murray, J. S.; Clark, T. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 7748
57. Murray, J. S.; Riley, K. E.; Politzer, P.; Clark, T. Aust. J. Chem. 2010, 63, 1598
58. Murray, J. S.; Lane, P.; Clark, T.; Politzer, P. J. Mol. Model. 2007, 13, 1033
59. Murray, J. S.; Concha, M. C.; Lane, P.; Hobza, P.; Politzer, P. J. Mol. Model. 2008, 14, 699
60. Muller, G.; Brand, J.; Jetter, S. E. Z. Naturforsch., B: Chem. Sci. 2001, 56, 1163
61. Bushuk, S. B.; Carre, F. H.; Guy, D. M. H.; Douglas, W. E.; Kalvinkovskya, Y. A.; Klapshina, L. G.; Rubinov, A. N.; Stupak, A. P.; Bushuk, B. A. Polyhedron 2004, 23, 2615
62. Tschirschwitz, S.; Lönnecke, P.; Hey-Hawkins, E. Dalton Trans. 2007, 2007, 1377
63. Kilian, P.; Slawin, A. M. Z.; Woollins, J. D. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 215
64. Sundberg, M. R.; Uggla, R.; Viñas, C.; Teixidor, F.; Paavola, S.; Kivekäs, R. Inorg. Chem. Commun. 2007, 10, 713
65. Widhalm, M.; Kratky, C. Chem. Ber. 1992, 125, 679
66. Bauer, S.; Tschirschwitz, S.; Lönnecke, P.; Frank, R.; Kirchner, B.; Clarke, M. L.; Hey-Hawkins, E. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 2009, 2776
67. Zahn, S.; Frank, R.; Hey-Hawkins, E.; Kirchner, B. Chem.-Eur. J. 2011, 22, 6034