The proton sponge effect: Substitution of quino[7,8-h]quinoline and the first structurally characterised derivatives

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 35, 2012, Pages 6967-6975

  Shaffer, Karl J ^a   Parr, Daniel C ^a   Wenzel, Marco ^a   Rowlands, Gareth J ^a   Plieger, Paul G ^a  

^a MASSEY UNIVERSITY   (New Zealand)

Author keywords

Nitrogen heterocycles; Nucleophilic substitution; Proton sponges; Structure elucidation

Indexed keywords

EID: 84870531192     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201201131     Document Type: Article

References (32)

1. R. W. Alder, P. S. Bowman, W. R. S. Steele, D. R. Winterman, Chem. Commun. (London) 1968, 723-724.
2. A. F. Pozharskii, V. A. Ozeryanskii, The Chemistry of Anilines, part 1, Wiley, Chichester, UK, 2007, vol. 2, pp. 931-1139.
3. A. L. Llamas-Saiz, C. Foces-Foces, J. Elguero, J. Mol. Struct. 1994, 328, 297-323.
4. K. Nagasawa, Superbasesfor Organic Synthesis: Guanidines, Amidines, Phosphazenes and Related Organocatalysts, Wiley, Chichester, UK, 2009, pp. 251-271.
5. A. F. Pozharskii, V. A. Ozeryanskii, E. A. Filatova, Chem. Heterocycl. Compd. 2012, 48, 200-219.
6. C. Krieger, I. Newsom, M. A. Zirnstein, H. A. Staab, Angew. Chem. 1989, 101, 72-73; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 86 -88.
7. M. A. Zirnstein, H. A. Staab, Angew. Chem. 1987, 99, 460-462.
8. H.-U. Wüstefeld, W. C. Kaska, F. Schuth, G. D. Stucky, X. Bu, B. Krebs, Angew. Chem. 2001, 113, 3280-3282; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3182 -3184.
9. K. J. Shaffer, M. Wenzel, P. G. Plieger, Polyhedron 2012; DOI: 10.1016/j.poly.2012.05.001.
10. K. J. Shaffer, T. M. McLean, M. R. Waterland, M. Wenzel, P. G. Plieger, Inorg. Chim. Acta 2012, 380, 278-283.
11. T. Kurata, K. Ishidai (Konica Minolta Holdings, Inc.),patent JP2012014973A, Japan, 2012, 22pp.
12. K. Shibata (Fujifilm Corporation), patent JP2010135689A, Japan, 2010, 51pp.
13. P. Stoessel, H. Mayer, W. C. Kaska (Merck Patent GmbH), patent WO2011116857A1, Germany, 2011, 68pp.
14. H.-U. Wuestefeld, W. C. Kaska, G. D. Stucky, F. Schueth, B. Krebs (Studiengesellschaft Kohle Mbh), patent WO2002059134A1, Germany, 2002, 26 pp.
15. K. Panda, I. Siddiqui, P. K. Mahata, H. Ila, H. Junjappa, Synlett 2004, 449-452.
16. T. Steiner, Angew. Chem. 2002, 114, 50-80; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 48 -76.
17. K. Honda, H. Nakanishi, A. Yabe, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1983, 56, 2338-2340.
18. G. A. Jeffrey, Crystallogr. Rev. 2003, 9, 135-176.
19. J. S. Hartman, J. A. W. Shoemaker, Polyhedron 2000, 19, 165-176.
20. K. Wozniak, T. M. Krygowski, B. Kariuki, W. Jones, E. Grech, J. Mol. Struct. 1990, 240, 111-118.
21. M. Schmittel, H. Ammon, Eur. J. Org. Chem. 1998, 785-792.
22. V. Raab, J. Kipke, R. M. Gschwind, J. Sundermeyer, Chem. Eur. J. 2002, 8, 1682-1693.
23. V. Raab, K. Harms, J. Sundermeyer, B. Kovacevic, Z. B. Maksic, J. Org. Chem. 2003, 68, 8790-8797.
24. V. Raab, E. Gauchenova, A. Merkoulov, K. Harms, J. Sundermeyer, B. Kovacevic, Z. B. Maksic, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15738-15743.
25. A. A. Avetisyan, I. L. Aleksanyan, L. P. Ambartsumyan, Russ. J. Org. Chem. 2008, 44, 723-727.
26. M. Manoj, K. J. R. Prasad, Z. Naturforsch. B 2009, 64, 851-857.
27. T. Barth, C. Krieger, F. A. Neugebauer, H. A. Staab, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1028-1030.
28. V. G. Pawar, M. L. Sos, H. B. Rode, M. Rabiller, S. Heynck, O. W. A. L. van, R. K. Thomas, D. Rauh, J. Med. Chem. 2010, 53, 2892-2901.
29. A. Corma, S. Iborra, I. Rodriguez, F. Sanchez, J. Catal. 2002, 211, 208-215.
30. G. M. Sheldrick, SHELXTL Programs for Crystal Structure Analysis, University of Göttingen, Germany, 1998.
31. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ã. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian 09, Revision C.02, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.
32. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.