Intramolecular pnicogen interactions in PHF-(CH2) n-PHF (n=2-6) systems

ChemPhysChem

Volumn 14, Issue 8, 2013, Pages 1656-1665

  Sánchez Sanz, Goar ^a   Alkorta, Ibon ^b   Trujillo, Cristina ^a   Elguero, José ^b  

^a INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY   (Czech Republic)

^b INSTITUTO DE QUÍMICA MÉDICA   (Spain)

Author keywords

ab initio calculations; electron density shift; electrostatic interactions; intramolecular interactions; pnicogens

Indexed keywords

CALCULATIONS; CARRIER CONCENTRATION; CHIRALITY; COULOMB INTERACTIONS; ELECTRON DENSITY MEASUREMENT; PHOSPHORUS COMPOUNDS; STEREOCHEMISTRY;

AB INITIO CALCULATIONS; COMPUTATIONAL STUDIES; CRYSTALLOGRAPHIC DATABASE; ELECTRON-LOCALIZATION-FUNCTION ANALYSIS; INTERACTION ENERGIES; INTRAMOLECULAR INTERACTIONS; ISODESMIC REACTIONS; PNICOGENS;

CONFORMATIONS;

EID: 84878193033     PISSN: 14394235     EISSN: 14397641     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cphc.201300145     Document Type: Article

References (79)

1. R. S. Mulliken, J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 600.
2. P. Politzer, P. Lane, M. Concha, Y. Ma, J. Murray, J. Mol. Model. 2007, 13, 305.
3. P. Metrangolo, F. Meyer, T. Pilati, G. Resnati, G. Terraneo, Angew. Chem. 2008, 120, 6206
4. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6114.
5. R. M. Minyaev, V. I. Minkin, Can. J. Chem. 1998, 76, 776.
6. P. Sanz, M. Yáñez, O. Mõ, New J. Chem. 2002, 26, 1747.
7. P. Sanz, O. Mõ, M. Yáñez, Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 2942.
8. P. Sanz, M. Yáñez, O. Mõ, Chem. Eur. J. 2003, 9, 4548.
9. G. Sánchez-Sanz, C. Trujillo, I. Alkorta, J. Elguero, ChemPhysChem 2012, 13, 496.
10. K. W. Klinkhammer, P. Pyykko, Inorg. Chem. 1995, 34, 4134.
11. J. Moilanen, C. Ganesamoorthy, M. S. Balakrishna, H. M. Tuononen, Inorg. Chem. 2009, 48, 6740.
12. S. Zahn, R. Frank, E. Hey-Hawkins, B. Kirchner, Chem. Eur. J. 2011, 17, 6034.
13. S. Scheiner, J. Chem. Phys. 2011, 134, 094315.
14. S. Scheiner, J. Phys. Chem. A 2011, 115, 11202.
15. U. Adhikari, S. Scheiner, J. Phys. Chem. A 2012, 116, 3487.
16. A. Bauzá, D. Quinonero, P. M. Deyà, A. Frontera, Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 14061.
17. U. Adhikari, S. Scheiner, Chem. Phys. Lett. 2012, 536, 30.
18. S. Scheiner, Comput. Theor. Chem. 2012, 998, 9.
19. M. Widhalm, C. Kratky, Chem. Ber. 1992, 125, 679.
20. R. S. Drago, N. Wong, D. C. Ferris, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1970.
21. F. Carré, C. Chuit, R. J. P. Corriu, P. Monforte, N. K. Nayyar, C. Reyé, J. Organomet. Chem. 1995, 499, 147.
22. J. S. Murray, P. Lane, P. Politzer, Int. J. Quantum Chem. 2007, 107, 2286.
23. A. Mohajeri, A. H. Pakiari, N. Bagheri, Chem. Phys. Lett. 2009, 467, 393.
24. P. Politzer, J. Murray, M. Concha, J. Mol. Model. 2008, 14, 659.
25. A. D. Buckingham, P. W. Fowler, Can. J. Chem. 1985, 63, 2018.
26. A. C. Legon, D. J. Millen, Chem. Soc. Rev. 1987, 16, 467.
27. P. Auffinger, F. A. Hays, E. Westhof, P. S. Ho, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 16789.
28. F. F. Awwadi, R. D. Willett, K. A. Peterson, B. Twamley, Chem. Eur. J. 2006, 12, 8952.
29. S. L. Price, J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1996, 92, 2997.
30. A. J. Stone, S. L. Price, J. Phys. Chem. 1988, 92, 3325.
31. T. Brinck, J. S. Murray, P. Politzer, Int. J. Quantum Chem. 1992, 44, 57.
32. F. T. Burling, B. M. Goldstein, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2313.
33. T. Clark, WIRESs: Comput. Mol. Sci. 2013, 3, 13.
34. M. Hennemann, J. Murray, P. Politzer, K. Riley, T. Clark, J. Mol. Model. 2012, 18, 2461.
35. P. Politzer, J. S. Murray, ChemPhysChem 2013, 14, 278.
36. P. Politzer, K. E. Riley, F. A. Bulat, J. S. Murray, Comput. Theor. Chem. 2012, 998, 2.
37. J. E. Del Bene, I. Alkorta, G. Sanchez-Sanz, J. Elguero, Chem. Phys. Lett. 2011, 512, 184.
38. J. E. Del Bene, I. Alkorta, G. Sanchez-Sanz, J. Elguero, J. Phys. Chem. A 2011, 115, 13724.
39. J. E. Del Bene, I. Alkorta, G. Sanchez-Sanz, J. Elguero, J. Phys. Chem. A 2012, 116, 3056.
40. I. Alkorta, G. Sánchez-Sanz, J. Elguero, J. E. Del Bene, J. Chem. Theory Comput. 2012, 8, 2320.
41. J. E. Del Bene, I. Alkorta, G. Sánchez-Sanz, J. Elguero, J. Phys. Chem. A 2012, 116, 9205.
42. X.-L. An, R. Li, Q.-Z. Li, X.-F. Liu, W.-Z. Li, J.-B. Cheng, J. Mol. Model. 2012, 18, 4325.
43. S. Scheiner, Acc. Chem. Res. 2013, 46, 280.
44. I. Alkorta, G. Sanchez-Sanz, J. Elguero, J. E. Del Bene, J. Phys. Chem. A 2013, 117, 183.
45. G. Sánchez-Sanz, C. Trujillo, I. Alkorta, J. Elguero, Comput. Theor. Chem. 2012, 991, 124.
46. C. Møller, M. S. Plesset, Phys. Rev. 1934, 46, 618.
47. J. E. Del Bene, J. Phys. Chem. 1993, 97, 107.
48. T. H. Dunning, J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007.
49. D. E. Woon, T. H. Dunning, J. Chem. Phys. 1995, 103, 4572.
50. Gaussian 09 (Revision A.1), M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. Montgomery, J. A., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, N. J. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox in Gaussian 09, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
51. R. F. W. Bader, Atoms in Molecules: A Quantum Theory, Clarendon Press, Oxford, 1990.
52. P. L. A. Popelier, Atoms In Molecules, An introduction, Prentice Hall, Harlow, 2000.
53. T. A. Keith in AIMAll, Version 11.04.03, TK Gristmill Software.
54. A. E. Reed, L. A. Curtiss, F. Weinhold, Chem. Rev. 1988, 88, 899.
55. W. A. Sokalski, S. M. Roszak, J. Mol. Struct. THEOCHEM 1991, 234, 387.
56. J. Chen, T. J. Martínez, Chem. Phys. Lett. 2007, 438, 315.
57. F. Bulat, A. Toro-Labbé, T. Brinck, J. Murray, P. Politzer, J. Mol. Model. 2010, 16, 1679.
58. S. Noury, X. Krokidis, F. Fuster, B. Silvi in TopMod Package, Paris, France, 1997.
59. B. Silvi, A. Savin, Nature 1994, 371, 683.
60. A. Savin, B. Silvi, F. Coionna, Can. J. Chem. 1996, 74, 1088.
61. E. R. Johnson, S. Keinan, P. Mori-Sanchez, J. Contreras-Garcia, A. J. Cohen, W. Yang, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6498.
62. W. Humphrey, A. Dalke, K. Schulten, J. Mol. Graph. 1996, 14, 33.
63. R. Ditchfield, Mol. Phys. 1974, 27, 789.
64. F. London, J. Phys. Radium 1937, 8, 397.
65. B. Jeziorski, R. Moszynski, K. Szalewicz, Chem. Rev. 1994, 94, 1887.
66. A. J. Misquitta, R. Podeszwa, B. Jeziorski, K. Szalewicz, J. Chem. Phys. 2005, 123, 214103.
67. A. Heßelmann, G. Jansen, Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 5010.
68. H.-J. Werner, P. J. Knowles, F. R. Manby, M. Schütz, P. Celani, G. Knizia, T. Korona, R. Lindh, A. Mitrushenkov, G. Rauhut, T. B. Adler, R. D. Amos, A. Bernhardsson, A. Berning, D. L. Cooper, M. J. O. Deegan, A. J. Dobbyn, F. Eckert, E. Goll, C. Hampel, A. Hesselmann, G. Hetzer, T. Hrenar, G. Jansen, C. Köppl, Y. Liu, A. W. Lloyd, R. A. Mata, A. J. May, S. J. McNicholas, W. Meyer, M. E. Mura, A. Nicklass, P. Palmieri, K. Pflüger, R. Pitzer, M. Reiher, T. Shiozaki, H. Stoll, A. J. Stone, R. Tarroni, T. Thorsteinsson, M. Wang, A. Wolf in MOLPRO, A Package of Ab Initio Programs, version 2010.1, Cardiff, United Kingdom, 2010.
69. F. Allen, Acta Crystallogr. Sect. B 2002, 58, 380.
70. M. Quack, Angew. Chem. 2002, 114, 4812
71. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4618.
72. I. Alkorta, J. Elguero, Struct. Chem. 2004, 15, 117.
73. T. H. Tang, E. Deretey, S. J. K. Jensen, I. G. Csizmadia, Eur. Phys. J. D 2006, 37, 217.
74. M. V. Vener, A. V. Manaev, A. N. Egorova, V. G. Tsirelson, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 1155.
75. I. Mata, I. Alkorta, E. Molins, E. Espinosa, Chem. Eur. J. 2010, 16, 2442.
76. Y. Zeng, X. Li, X. Zhang, S. Zheng, L. Meng, J. Mol. Model. 2011, 17, 2907.
77. X. Zhang, Y. Zeng, X. Li, L. Meng, S. Zheng, Struct. Chem. 2011, 22, 567.
78. A. Bondi, J. Phys. Chem. 1964, 68, 441.
79. G. A. Jeffrey, W. Saenger, Hydrogen Bonding in Biological Structures, Springer, Berlin, 1994.