Polymorphism arising from differing rates of compression of liquids

Crystal Growth and Design

Volumn 14, Issue 7, 2014, Pages 3384-3391

  Ridout, Joe ^a   Price, Louise S ^b   Howard, Judith A K ^a   Probert, Michael R ^c  

^a DURHAM UNIVERSITY   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

^c NEWCASTLE UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HIGH PRESSURE; ROOM TEMPERATURE; SUPRAMOLECULAR ASSEMBLIES;

EID: 84903739431     PISSN: 15287483     EISSN: 15287505     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cg500331u     Document Type: Article

References (76)

1. Bernstein, J. Polymorphism in Molecular Crystals; Clarendon Press: Oxford, 2002.
2. Liu, Y.; Hu, M. Clin. Chem. Lab. Med. 2000, 38, 877-881
3. Boldyreva, E. V. Cryst. Growth Des. 2007, 7, 1662-1668
4. Bridgman, P. W. The Physics of High Pressure; Bell and Sons: London, 1931.
5. Bridgman, P. W. Rev. Mod. Phys. 1946, 18, 1-93
6. Fourme, R. J. J. Appl. Crystallogr. 1968, 1, 23-30
7. Piermarini, G. J.; Migdell, A. D.; Weir, C. E.; Block, S. J. Chem. Phys. 1969, 50, 2089-2093
8. Weir, C. E.; Piermarini, G. J.; Block, S. J. Chem. Phys. 1969, 50, 2089-2093
9. Fourme, R. J.; Andre, D.; Renaud, M. Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 1971, 27, 1275-1276
10. Dziubek, K. F.; Katrusiak, A. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 19089-19092
11. Podsiadlo, M.; Katrusiak, A. Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2005, 61, C329
12. Podsiadlo, M.; Dziubek, K. F.; Katrusiak, A. Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2005, 61, 595-600
13. Boldyreva, E. V. Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2008, 64, 218-231
14. Petrenko, V.; Whitworth, R. Physics of Ice; Oxford University Press: Oxford, 1999.
15. Allan, D. R.; Clark, S. J.; Ibberson, R. M.; Parsons, S.; Pulham, C. R.; Sawyer, L. Chem. Commun. 1999, 751-752
16. Allan, D. R.; Clark, S. J.; Dawson, A.; McGregor, P. A.; Parsons, S. Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2002, 58, 1018-1024
17. Bujak, M.; Budzianowski, A.; Katrusiak, A. Z. Kristallogr. 2004, 219, 573-579
18. Gajda, R.; Dziubek, K. F.; Katrusiak, A. Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2006, 62, 86-93
19. Probert, M. R.; Chung, Y. H. P.; Howard, J. A. K. CrystEngComm 2010, 12, 2584-2586
20. Oswald, I. D. H.; Allan, D. R.; Motherwell, W. D. S.; Parsons, S. Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2005, 61, 69-79
21. Katrusiak, A.; Gajda, R.; Olejniczak, A.; Podsiadlo, M. Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2007, 63, s68-s69
22. Ridout, J.; Probert, M. R. Cryst. Growth Des. 2013, 13, 1943-1948
23. Dunitz, J. ChemBioChem 2004, 5, 614-623
24. Howard, J. A. K.; Hoy, V. J.; OHagan, D.; Smith, G. T. Tetrahedron 1996, 52, 12613-12622
25. Shimoni, L.; Glusker, J. P. Struct. Chem. 1994, 5, 383-397
26. Reichenbacher, K.; Suss, H. L.; Hulliger, J. J. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 22-30
27. Nishio, M.; Umeawa, Y.; Suezawa, H.; Tsuboyama, S. The CH/pi Hydrogen Bond: Implication in Crystal Engineering, In The Importance of Pi-Interactions in Crystal Engineering: Frontiers in Crystal Engineering; Tiekink, E. R. T.; Zukerman-Schpector, J., Eds.; Wiley: Hoboken, NJ, 2012; Chapter 1.
28. Takahasi, O.; Kohno, Y.; Nishio, M. Chem. Rev. 2010, 110, 6049-6076
29. Nishio, M.; Umezawa, Y.; Honda, K.; Tsuboyama, S.; Suezawa, H. CrystEngComm 2009, 11, 1757-1788
30. Nishio, M. CrystEngComm 2004, 6, 130-158
31. Oswald, I. D. H.; Allan, D. R.; Day, G. M.; Motherwell, W. D. S.; Parsons, S. Cryst. Growth Des. 2005, 5, 1055-1071
32. Gajda, R.; Katrusiak, A.; Crassous, J. CrystEngComm 2009, 11, 1073-1080
33. Olejniczak, A.; Katrusiak, A.; Vij, A. J. Fluorine Chem. 2009, 130, 248-253
34. Olejniczak, A.; Katrusiak, A.; Metrangolo, P.; Resnati, G. J. Fluorine Chem. 2009, 130, 248-253
35. Olejniczak, A.; Katrusiak, A.; Vij, A. CrystEngComm 2009, 11, 1073-1080
36. Dikundwar, A. G.; Sathishkumar, R.; Guru Row, T. N.; Desiraju, G. R. Cryst. Growth Des. 2011, 11, 3954-3963
37. Ouvard, C.; Price, S. L. Cryst. Growth Des. 2004, 4, 1119-1127
38. Mooij, W. T. M.; Van Eijck, B. P.; Price, S. L.; Verwer, P.; Kroon, J. J. Comput. Chem. 1998, 19, 459-474
39. Lommerse, J. P. M.; Motherwell, W. D. S.; Ammon, H. L.; Dunitz, J. D.; Dzyabchenko, A.; Gavezzoti, A.; Hofmann, D. W. M.; Leusen, F. J. J.; Mooij, W. T. M.; Price, S. L.; Schweizer, B.; Schmidt, M. U.; van Eijck, B. P.; Verwer, P.; Williams, D. E. Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2000, 56, 697-714
40. Motherwell, W. D. S; Ammon, H. L.; Dunitz, J. D.; Dzyabchenko, A.; Erk, P.; Gavezzoti, A.; Hofmann, D. W. M.; Leusen, F. J. J.; Lommerse, J. P. M.; Mooij, W. T. M.; Price, S. L.; Scheraga, H.; Schweizer, B.; Schmidt, M. U.; van Eijck, B. P.; Verwer, P.; Williams, D. E. Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2002, 58, 647-661
41. Day, G. M.; Motherwell, W. D. S; Ammon, H. L.; Boerrigter, S. X. M.; Della Valle, R. G.; Venuti, A.; Dzyabchenko, A.; Dunitz, J. D.; Schweizer, B.; van Eijck, B. P.; Erk, P.; Facelli, J. C.; Bazterra, V. E.; Ferraro, M. B.; Hofmann, D. W. M.; Leusen, F. J. J.; Liang, C.; Pantelides, C. C.; Karamertzanis, P. G.; Price, S. L.; Lewis, T. C.; Nowell, H.; Torrisi, A.; Scheraga, H. A.; Amautova, Y. A.; Schmidt, M. U.; Verwer, P. Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2005, 61, 511-527
42. Day, G. M.; Cooper, T. G.; Cruz-Cabeza, A. J.; Hejczyk, K. E.; Ammon, H. L.; Boerrigter, S. X. M.; Tan, J. S.; Della Valle, R. G.; Venuti, E.; Jose, K. V. J.; Gadre, S. R.; Desiraju, G. R.; Thakur, T. S.; van Eijck, B. P.; Facelli, J. C.; Bazterra, V. E.; Ferraro, M. B.; Hofmann, D. W. M.; Neumann, M. A.; Leusen, F. J. J.; Kendrick, J.; Price, S. L.; Misquitta, A. J.; Karamertzanis, P. G.; Welch, G. W. A.; Scheraga, H. A.; Arnautova, Y. A.; Schmidt, M. U.; van de Streek, J.; Wolf, A. K.; Schweizer, B. Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2009, 65, 107-125
43. Bardwell, D. A.; Adjiman, C. S.; Amautova, Y. A.; Bartashevich, E.; Boerrigter, S. X. M.; Braun, D. E.; Cruz-Cabeza, A. J.; Day, G. M.; Della Valle, R. G.; Desiraju, G. R.; van Eijck, B. P.; Facelli, J. C.; Ferraro, M. B.; Grillo, D.; Habgood, M.; Hofmann, D. W. M.; Hofmann, F.; Jose, K. V. J.; Karamertzanis, P. G.; Kazantsev, A. V.; Kendrick, J.; Kuleshova, L. N.; Leusen, F. J. J.; Maleev, A. V.; Misquitta, A. J.; Mohamed, S.; Needs, R. J.; Neumann, M. A.; Nikylov, D.; Orendt, A. M.; Pal, R.; Pantelides, C. C.; Pickard, C. J.; Price, L. S.; Price, S. L.; Scheraga, H. A.; van de Streek, J.; Thakur, T. S.; Tiwari, S.; Venuti, E.; Zhitkov, I. K. Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2011, 67, 535-551
44. Mooij, W.; van Eijck, B. P.; Price, S. L.; Verwer, P.; Kroon, J. J. Comput. Chem. 1998, 19, 459-474
45. Asmadi, A.; Neumann, M. A.; Kendrick, J.; Girard, P.; Perrin, F. M. A.; Leusen, J. J. J. Phys. Chem. B 2005, 113, 16303-16313
46. Spencer, J. H.; Patel, H.; Deadman, J. J.; Palmer, R. A.; Male, L.; Coles, S. J.; Uzoh, O. G.; Price, S. L. CrystEngComm 2012, 14, 6441-6446
47. Uzoh, O. J.; Cruz-Cabeza, A. J.; Price, S. L. Cryst. Growth Des. 2012, 12, 4230-4239
48. Forman, R. A.; Piermarini, G. J.; Barnett, J. D. Science 1972, 284-285
49. Probert, M. R.; Robertson, C. M.; Coome, J. A.; Howard, J. A. K.; Mitchell, B. C.; Goeta, A. E. J. Appl. Crystallogr. 2010, 43, 1415-1418
50. Schulz, T.; Meindl, K.; Leusser, D.; Stem, D.; Graf, J.; Michaelsen, C.; Ruf, M.; Sheldrick, G. M.; Stalke, D. J. Appl. Crystallogr. 2009, 42, 885-891
51. Parsons, S. ECLIPSE; The University of Edinburgh: Edinburgh, 2009.
52. APEX2, v 1.08; Bruker AXS Inc.: Madison, WI, 2004.
53. SAINT; Bruker AXS Inc.: Madison, WI, 2007.
54. SADABS; Bruker AXS Inc.: Madison, WI, 2001.
55. Olex2; Dolomanov, O. V.; Bourhis, L. J.; Gildea, R. J.; Howard, J. A. K.; Puschmann, H. J. Appl. Crystallogr. 2009, 42, 339-341
56. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2008, 64, 112
57. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Motgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzeswki, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian03; Gaussian Inc., Wallingford, CT, 2004.
58. Holden, J. R.; Du, Z.; Ammon, H. L. J. Comput. Chem. 1993, 14, 422-437
59. Price, S. L.; Leslie, M.; Welch, G. W. A.; Habgood, M.; Price, L. S.; Karamertzanis, P. G.; Day, G. M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 8478-8490
60. GDMA: A Program for Performing Distributed Multipole Analysis of Wave Functions Calculated Using the Gaussian Program System; Stone, A. J. University of Cambridge, 2010.
61. Williams, D. E.; Cox, S. R. Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 1984, 40, 404-17
62. Williams, D. E.; Hopt, D. J. Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 1986, 42, 286
63. Segall, M. D.; Lindan, P. L. D.; Probert, M. J.; Pickard, C. J.; Hasnip, P. J. J. Phys.: Condens. Matter 2002, 14, 2717-2743
64. Clark, S. J.; Segall, M. D.; Pickard, C. J.; Hasnip, P. J.; Probert, M. J.; Refson, K.; Payne, M. C. Z. Kristallogr. 2005, 220, 567-570
65. Tkatchenko, A.; Scheffler, M. Phys. Rev. Lett. 2009, 102, 073005
66. Wolff, S. K.; Grimwood, D. J.; McKinnon, J. J.; Turner, M. J.; Jayatilaka, D.; Spackman, M. A. CrystalExplorer, v 3.0; University of Western Australia, 2012.
67. Spackman, M. A.; Jayatilaka CrystEngComm 2009, 11, 19-32
68. McKinnon, J. J.; Jayatilaka, D.; Spackman, M. A. Chem. Commun. 2007, 37, 3814-3816
69. Spackman, M. A.; McKinnon, J. J. CrystEngComm 2002, 4, 378-392
70. Weiss, H.-C.; Blaser, D.; Boese, R.; Doughan, B. M.; Haley, M. M. Chem. Commun. 1997, 1703-1704
71. Dziubek, K. F.; Podsiadlo, M.; Katrusiak, A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 12620-12621
72. Thakur, T. S.; Sathishkumar, R.; Dikundwar, A. G.; Guru Row, T. N.; Desiraju, G. R. Cryst. Growth Des. 2010, 10, 4246
73. Bondi, A. J. Phys. Chem. 1964, 68, 441-451
74. Macrae, C. F.; Bruno, I. J.; Chisholm, J. A.; Edgington, P. R.; McCabe, P.; Pidcock, E.; Rodriguez-Monge, L.; Taylor, R.; van de Streek, J.; Wood, P. A. J. Appl. Crystallogr. 2008, 41, 466-470
75. Macrae, C. F.; Edgington, P. R.; McCabe, P.; Pidcock, E.; Shields, G. P.; Taylor, R.; Towler, M.; van de Streek, J. J. Appl. Crystallogr. 2006, 39, 453-457
76. Bruno, I. J.; Cole, J. C.; Edington, P. R.; Kessler, M. K.; Macrae, C. F.; McCabe, P.; Pearson, J.; Taylor, R. Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2002, 58, 389-397