Toward crystal structure prediction for conformationally flexible molecules: The headaches illustrated by aspirin

Crystal Growth and Design

Volumn 4, Issue 6, 2004, Pages 1119-1127

  Ouvrard, Carole ^a   Price, Sarah L ^a  

^a UNIVERSITY COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETYLSALICYLIC ACID;

AB INITIO CALCULATION; ARTICLE; CALCULATION; CRYSTAL STRUCTURE; ENERGY; MOLECULAR MODEL; PREDICTION; PROTEIN CONFORMATION; PROTEIN STABILITY; PROTEIN STRUCTURE; THERMODYNAMICS;

EID: 8844268399     PISSN: 15287483     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cg049922u     Document Type: Article

References (54)

1. Bernstein, J. Polymorphism in Molecular Crystals; Clarendon Press: Oxford, 2002.
2. Yu, L.; Stephenson, G. A.; Mitchell, C. A.; Bunnell, C. A.; Snorek, S. V.; Bowyer, J. J.; Borchardt, T. B.; Stowell, J. G.; Byrn, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 585-591.
3. Chemburkar, S. R.; Bauer, J.; Deming, K.; Spiwek, H.; Patel, K.; Morris, J.; Henry, R.; Spanton, S.; Dziki, W.; Porter, W.; Quick, J.; Bauer, P.; Donaubauer, J.; Narayanan, B. A.; Soldani, M.; Riley, D.; McFarland, K. Org. Process Res. Dev. 2000, 4, 413-417.
4. Bauer, J.; Spanton, S.; Henry, R.; Quick, J.; Dziki, W.; Porter, W.; Morris, J. Pharm. Res. 2001, 18, 859-866.
5. Lommerse, J. P. M.; Motherwell, W. D. S.; Ammon, H. L.; Dunitz, J. D.; Gavezzotti, A.; Hofmann, D. W. M.; Leusen, F. J. J.; Mooij, W. T. M.; Price, S. L.; Schweizer, B.; Schmidt, M. U.; van Eijck, B. P.; Verwer, P.; Williams, D. E. Acta Crystallogr. B 2000, 56, 697-714.
6. Motherwell, W. D. S.; Ammon, H. L.; Dunitz, J. D.; Dzyabchenko, A.; Erk, P.; Gavezzotti, A.; Hofmann, D. W. M.; Leusen, F. J. J.; Lommerse, J. P. M.; Mooij, W. T. M.; Price, S. L.; Scheraga, H.; Schweizer, B.; Schmidt, M. U.; van Eijck, B. P.; Verwer, P.; Williams, D. E. Acta Crystallogr. B 2002, B58, 647-661.
7. Dunitz, J. D. Chem. Commun. 2003, 545-548.
8. Beyer, T.; Lewis, T.; Price, S. L. CrystEngComm 2001, 3, 178-212.
9. Gavezzotti, A. CrystEngComm 2002, 4, 343-347.
10. Gavezzotti, A. Modell. Simul. Mater. Sci. Eng. 2002, 10, R1-R29.
11. van Eijck, B. P. J. Comput. Chem. 2001, 22, 816-826.
12. Gavezzotti, A. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 2344-2353.
13. Bazterra, V. E.; Ferraro, M. B.; Facelli, J. C. J. Chem. Phys. 2002, 116, 5984-5991.
14. Verwer, P.; Leusen, F. J. J. Computer Simulation to Predict Possible Crystal Polymorphs; Verwer, P., Leusen, F. J. J., Eds.; Wiley-VCH: New York, 1998; Vol. 12, pp 327-365.
15. Payne, R. S.; Roberts, R. J.; Rowe, R. C.; Docherty, R. Int. J. Pharm. 1999, 177, 231-245.
16. Leusen, F. J. J. Cryst. Growth Des. 2003, 3, 189-192.
17. Brodersen, S.; Wilke, S.; Leusen, F. J. J.; Engel, G. Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 4923-4931.
18. van Eijck, B. P.; Mooij, W. T. M.; Kroon, J. Acta Crystallogr. B 1995, 51, 99-103.
19. van Eijck, B. P.; Kroon, J. J. Comput. Chem. 1999, 20, 799-812.
20. Mooij, W. T. M.; van Duijneveldt, F. B.; van Duijneveldtvan de Rijdt, J.; van Eijck, B. P. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 9872-9882.
21. Mooij, W. T. M.; van Eijck, B. P.; Kroon, J. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 9883-9890.
22. Mooij, W. T. M.; van Eijck, B. P.; Kroon, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3500-3505.
23. van Eijck, B. P. J. Comput. Chem. 2001, 22, 805-815.
24. Allen, F. H.; Harris, S. E.; Taylor, R. J. Comput.-Aided Mol. Des. 1996, 10, 247-254.
25. Wilson, C. C. New J. Chem. 2002, 26, 1733-1739.
26. Payne, R. S.; Rowe, R. C.; Roberts, R. J.; Charlton, M. H.; Docherty, R. J. Comput. Chem. 1999, 20, 262-273.
27. Glaser, R. J. Org. Chem. 2001, 66, 771-779.
28. Kim, Y.; Machida, K.; Taga, T.; Osaki, K. Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 2641-2647.
29. Wilson, C. C. Chem. Phys. Lett. 2001, 335, 57-63.
30. Pfeiffer, R. R. J. Pharm. Pharmacol. 1970, 23, 75-76.
31. Mitchell, A. G.; Milaire, B. L.; Saville, D. J.; Griffiths, R. V. J. Pharm. Pharmacol. 1971, 23, 534-535.
32. Leiserowitz, L. Acta Crystallogr. B 1976, 32, 775-802.
33. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Chesseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayalla, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. GAUSSIAN 98, A6 ed.; Gaussian Inc.: Pittsburgh, 1998.
34. Allen, F. H.; Kennard, O.; Watson, D. G.; Brammer, L.; Orpen, A. G.; Taylor, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1987, S1-S19.
35. Stone, A. J.; Alderton, M. Mol. Phys. 1985, 56, 1047-1064.
36. Stone, A. J. GDMA: A Program for Performing Distributed Multipole Analysis of Wave Functions Calculated Using the Gaussian Program System, 1.0 ed.; Stone, A. J., Ed.; University of Cambridge: United Kingdom, 1999.
37. Williams, D. E.; Cox, S. R. Acta Crystallogr. B 1984, 40, 404-417.
38. Cox, S. R.; Hsu, L. Y.; Williams, D. E. Acta. Crystallogr. A 1981, 37, 293-301.
39. Coombes, D. S.; Price, S. L.; Willock, D. J.; Leslie, M. J. Phys. Chem. 1996, 100, 7352-7360.
40. Holden, J. R.; Du, Z. Y.; Ammon, H. L. J. Comput. Chem. 1993, 14, 422-437.
41. Price, S. L.; Willock, D. J.; Leslie, M.; Day, G. M. DMAREL 3.02; http://www.ucl.ac.uk/~ucca17p/dmarelmanual/ dmarel.html, Collaborative Computational Project Number 5, Daresbury Laboratory, Daresbury, United Kingdom, 2001.
42. Mitchell, J. B. O.; Price, S. L.; Leslie, M.; Buttar, D.; Roberts, R. J. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 9961-9971.
43. Willock, D. J.; Price, S. L.; Leslie, M.; Catlow, C. R. A. J. Comput. Chem. 1995, 16, 628-647.
44. Spek, A. L. PLATON, A Multipurpose Crystallographic Tool; University of Utrecht: Utrecht, 2002.
45. Butchart, B.; Chapman, C.; Emmerich, W. Proceedings of the UK e-Science All Hands Meeting 2003; Cox, S. J., Ed.; EPSRC: United Kingdom, 2003.
46. Day, G. M.; Price, S. L.; Leslie, M. Cryst. Growth Des. 2001, 1, 13-26.
47. Day, G. M.; Price, S. L.; Leslie, M. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 10919-10933.
48. Beyer, T.; Price, S. L. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 2647-2655.
49. Beyer, T.; Price, S. L. CrystEngComm 2000, 2, 183-190.
50. Osborn, J. C.; York, P. J. Mol. Struct. 1999, 474, 43-47.
51. Gavezzotti, A.; Filippini, G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12299-12305.
52. Zheng, X. L.; Wang, B.; Englert, U.; Herberich, G. E. Inorg. Chem. 2001, 40, 3117-3123.
53. Buttar, D.; Charlton, M. H.; Docherty, R.; Starbuck, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 763-772.
54. Tuma, C.; Boese, A. D.; Handy, N. C. Phys. Chem. Chem. Phys. 1999, 1, 3939-3947.