Mechanism of the electrocatalytic reduction of protons with diaryldithiolene cobalt complexes

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 26, 2014, Pages 9364-9376

  Letko, Christopher S ^a   Panetier, Julien A ^a   Head Gordon, Martin ^a   Tilley, T Don ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHLORINE COMPOUNDS; DIMERS; ELECTROCATALYSTS; HYDROGEN BONDS; PROTONATION; PROTONS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CYCLIC VOLTAMMETRY DATA; ELECTROCATALYTIC REDUCTION; HYDROGEN ELIMINATION; NONAQUEOUS MEDIA; SINGLE CRYSTAL X-RAY CRYSTALLOGRAPHY; STOICHIOMETRIC QUANTITIES; TETRABUTYLAMMONIUM SALTS; TRANSITION STATE;

COBALT;

COBALT COMPLEX; DIARYLDITHIOLENE COBALT COMPLEX; HYDROGEN; POTASSIUM; PROTON; TETRABUTYLAMMONIUM; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; COVALENT BOND; CYCLIC POTENTIOMETRY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTROCATALYSIS; STOICHIOMETRY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 84903723463     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja5019755     Document Type: Article

References (92)

1. Gray, H. B. Nat. Chem. 2009, 1, 7
2. Lewis, N. S.; Nocera, D. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 15729
3. Hu, X.; Cossairt, B. M.; Brunschwig, B. S.; Lewis, N. S.; Peters, J. C. Chem. Commun. 2005, 4723
4. Hu, X. L.; Brunschwig, B. S.; Peters, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8988
5. Baffert, C.; Artero, V.; Fontecave, M. Inorg. Chem. 2007, 46, 1817
6. Razavet, M.; Artero, V.; Fontecave, M. Inorg. Chem. 2005, 44, 4786
7. McCrory, C. C. L.; Uyeda, C.; Peters, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3164
8. Wiese, S.; Kilgore, U. J.; DuBois, D. L.; Bullock, R. M. ACS Catal. 2012, 2, 720
9. Kilgore, U. J.; Roberts, J. A. S.; Pool, D. H.; Appel, A. M.; Stewart, M. P.; Rakowski DuBois, M.; Dougherty, W. G.; Kassel, W. S.; Bullock, R. M.; DuBois, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5861
10. Helm, M. L.; Stewart, M. P.; Bullock, R. M.; Rakowski DuBois, M.; DuBois, D. L. Science 2011, 333, 863
11. McNamara, W. R.; Han, Z.; Yin, C.-J.; Brennessel, W. W.; Holland, P. L.; Eisenberg, R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2012, 109, 15594
12. McNamara, W. R.; Han, Z.; Alperin, P. J.; Brennessel, W. W.; Holland, P. L.; Eisenberg, R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15368
13. Artero, V.; Chavarot-Kerlidou, M.; Fontecave, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7238
14. Fukuzumi, S.; Yamada, Y.; Suenobu, T.; Ohkubo, K.; Kotani, H. Energy Environ. Sci. 2011, 4, 2754
15. McKone, J. R.; Marinescu, S. C.; Brunschwig, B. S.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. Chem. Sci. 2014, 5, 865
16. Uyeda, C.; Peters, J. C. Chem. Sci. 2013, 4, 157
17. Dithiolene Chemistry: Synthesis, Properties, and Applications; Stiefel, E. I., Ed.; Wiley: New York, 2003; Progress in Inorganic Chemistry, Vol. 52.
18. Sproules, S.; Wieghardt, K. Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 837
19. Eisenberg, R.; Gray, H. B. Inorg. Chem. 2011, 50, 9741
20. Zarkadoulas, A.; Koutsouri, E.; Mitsopoulou, C. A. Coord. Chem. Rev. 2012, 256, 2424
21. Das, A.; Han, Z.; Haghighi, M. G.; Eisenberg, R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2013, 110, 16716
22. Schrauzer, G. N.; Mayweg, V.; Finck, H. W.; Heinrich, W. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 4604
23. McCleverty, J. A.; Ratcliff, B. J. Chem. Soc. A 1970, 1631
24. Yu, R.; Arumugam, K.; Manepalli, A.; Tran, Y.; Schmehl, R.; Jacobsen, H.; Donahue, J. P. Inorg. Chem. 2007, 46, 5131
25. Solis, B. H.; Hammes-Schiffer, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15253
26. Baker-Hawkes, M. J.; Billig, E.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 4870
27. Williams, R.; Billig, E.; Waters, J. H.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 43
28. Ray, K.; Petrenko, T.; Wieghardt, K.; Neese, F. Dalton Trans. 2007, 1552
29. Ray, K.; Begum, A.; Weyhermüller, T.; Piligkos, S.; van Slageren, J.; Neese, F.; Wieghardt, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4403
30. Petrenko, T.; Ray, K.; Wieghardt, K. E.; Neese, F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4422
31. Ray, K.; DeBeer George, S.; Solomon, E. I.; Wieghardt, K.; Neese, F. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 2783
32. Benedito, F. L; Petrenko, T.; Bill, E.; Weyhermüller, T.; Wieghardt, K. Inorg. Chem. 2009, 48, 10913
33. Waters, T.; Wang, X.-B.; Woo, H.-K.; Wang, L.-S. Inorg. Chem. 2006, 45, 5841
34. Arumugam, K.; Bollinger, J. E.; Fink, M.; Donahue, J. P. Inorg. Chem. 2007, 46, 3283
35. Duan, X.-F.; Feng, J.-X.; Zi, G.-F.; Zhang, Z.-B. Synthesis 2009, 277
36. Moorthy, J. N.; Singhal, N.; Senapati, K. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 767
37. Hansch, C.; Leo, A.; Taft, R. W. Chem. Rev. 1991, 91, 165
38. Patra, A. K.; Bill, E.; Bothe, E.; Chlopek, K.; Neese, F.; Weyhermueller, T.; Stobie, K.; Ward, M. D.; McCleverty, J. A.; Wieghardt, K. Inorg. Chem. 2006, 45, 7877
39. Balch, A. L.; Dance, I. G.; Holm, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 1139
40. Davison, A.; Howe, D. V.; Shawl, E. T. Inorg. Chem. 1967, 6, 458
41. Felton, G. A. N.; Glass, R. S.; Lichtenberger, D. L.; Evans, D. H. Inorg. Chem. 2006, 45, 9181
42. Connelly, N. G.; McCleverty, J. A.; Winscom, C. J. Nature 1967, 216, 999
43. McCleverty, J. A.; Atherton, N. M.; Connelly, N. G.; Winscom, C. J. J. Chem. Soc. A 1969, 2242
44. Dance, I. G.; Miller, T. R. Inorg. Chem. 1974, 13, 525
45. Izutsu, K. Acid-Base Dissociation Constants in Dipolar Aprotic Solvents; Blackwell Scientific Publications: Oxford, U.K., 1990; Vol. 35.
46. Wiese, S.; Kilgore, U. J.; Ho, M.-H.; Raugei, S.; DuBois, D. L.; Bullock, R. M.; Helm, M. L. ACS Catal. 2013, 3, 2527
47. Crabtree, R. H. Chem. Rev. 2012, 112, 1536
48. Artero, V.; Fontecave, M. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 2338
49. Berben, L. A.; Peters, J. C. Chem. Commun. 2010, 46, 398
50. El, G. S.; Fournier, M.; Cherdo, S.; Guillot, R.; Charlot, M.-F.; Anxolabehere-Mallart, E.; Robert, M.; Aukauloo, A. J. Phys. Chem. C 2013, 117, 17073
51. Cobo, C.; Heidkamp, J.; Jacques, P.-A.; Fize, J.; Fourmond, V.; Guetaz, L.; Jousselme, B.; Ivanova, V.; Dau, H.; Palacin, S.; Fontecave, M; Artero, V. Nat. Mater. 2012, 11, 802
52. Eckenhoff, W. T.; McNamara, W. R.; Du, P.; Eisenberg, R. Biochim. Biophys. Acta, Bioenerg. 2013, 1827, 958
53. Marinescu, S. C.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2012, 109, 15127
54. Du, P.; Schneider, J.; Luo, G.; Brennessel, W. W.; Eisenberg, R. Inorg. Chem. 2009, 48, 4952
55. Dempsey, J. L.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16774
56. Valdez, C. N.; Dempsey, J. L.; Brunschwig, B. S.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2012, 109, 15589
57. Muckerman, J. T.; Fujita, E. Chem. Commun. 2011, 47, 12456
58. Solis, B. H.; Hammes-Schiffer, S. Inorg. Chem. 2011, 50, 11252
59. Sellmann, D.; Geck, M.; Moll, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5259
60. Cerdeira, A. C.; Afonso, M. L.; Santos, I. C.; Pereira, L. C. J.; Coutinho, J. T.; Rabaca, S.; Simao, D.; Henriques, R. T.; Almeida, M. Polyhedron 2012, 44, 228
61. Wright, R. J.; Zhang, W.; Yang, X.; Fasulo, M.; Tilley, T. D. Dalton Trans. 2012, 41, 73
62. Bartucz, T. Y.; Golombek, A.; Lough, A. J.; Maltby, P. A.; Morris, R. H.; Ramachandran, R.; Schlaf, M. Inorg. Chem. 1998, 37, 1555
63. Zaffaroni, R.; Rauchfuss, T. B.; Gray, D. L.; De, G. L.; Zampella, G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 19260
64. Weber, K.; Kraemer, T.; Shafaat, H. S.; Weyhermueller, T.; Bill, E.; van, G. M.; Neese, F.; Lubitz, W. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20745
65. Anslyn, E. V.; Dougherty, D. A. Modern Physical Organic Chemistry; University Science Books: Herendon, VA, 2006.
66. Alves, H.; Simão, D.; Cordeiro Santos, I.; Gama, V.; Teives Henriques, R.; Novais, H.; Almeida, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 1318
67. Jacques, P.-A.; Artero, V.; Pécaut, J.; Fontecave, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 20627
68. Wiedner, E. S.; Roberts, J. A. S.; Dougherty, W. G.; Kassel, W. S.; DuBois, D. L.; Bullock, R. M. Inorg. Chem. 2013, 52, 9975
69. Plumb, J. B.; Harper, D. J. Chem. Eng. News 1990, 68, 3
70. Bergbreiter, D. E.; Killough, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2126
71. Frigerio, M.; Santagostino, M.; Sputore, S. J. Org. Chem. 1999, 64, 4537
72. Evans, D. F. J. Chem. Soc. 1959, 2003
73. APEX2, v. 2009; Bruker Analytical X-Ray Systems, Inc.: Madison, WI, 2009.
74. Sheldrick, G. M. SADABS, Version 2.03; Bruker Analytical X-ray Systems, Inc.: Madison, WI, 2000.
75. Dolomanov, O. V.; Bourhis, L. J.; Gildea, R. J.; Howard, J. A. K.; Puschmann, H. J. Appl. Crystallogr. 2009, 42, 339
76. Connelly, N. G.; Geiger, W. E. Chem. Rev. 1996, 96, 877
77. Shao, Y.; Molnar, L. F.; Jung, Y.; Kussmann, J.; Ochsenfeld, C.; Brown, S. T.; Gilbert, A. T. B.; Slipchenko, L. V.; Levchenko, S. V.; ONeill, D. P.; DiStasio, R. A., Jr.; Lochan, R. C.; Wang, T.; Beran, G. J. O.; Besley, N. A.; Herbert, J. M.; Yeh Lin, C.; Van Voorhis, T.; Hung Chien, S.; Sodt, A.; Steele, R. P.; Rassolov, V. A.; Maslen, P. E.; Korambath, P. P.; Adamson, R. D.; Austin, B.; Baker, J.; Byrd, E. F. C.; Dachsel, H.; Doerksen, R. J.; Dreuw, A.; Dunietz, B. D.; Dutoi, A. D.; Furlani, T. R.; Gwaltney, S. R.; Heyden, A.; Hirata, S.; Hsu, C.-P.; Kedziora, G.; Khalliulin, R. Z.; Klunzinger, P.; Lee, A. M.; Lee, M. S.; Liang, W.; Lotan, I.; Nair, N.; Peters, B.; Proynov, E. I.; Pieniazek, P. A.; Min Rhee, Y.; Ritchie, J.; Rosta, E.; Sherrill, C. D.; Simmonett, A. C.; Subotnik, J. E.; Woodcock, H. L., III; Zhang, W.; Bell, A. T.; Chakraborty, A. K.; Chipman, D. M.; Keil, F. J.; Warshel, A.; Hehre, W. J.; Schaefer, H. F., III; Kong, J.; Krylov, A. I.; Gill, P. M. W.; Head-Gordon, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 3172
78. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098
79. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822
80. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
81. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
82. Chai, J.-D.; Head-Gordon, M. J. Chem. Phys. 2008, 128, 084106
83. Wachters, A. J. H. J. Chem. Phys. 1970, 52, 1033
84. Bauschlicher, C. W.; Langhoff, S. R.; Partridge, H.; Barnes, L. A. J. Chem. Phys. 1989, 91, 2399
85. Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650
86. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213
87. Pulay, P. Chem. Phys. Lett. 1980, 73, 393
88. Pulay, P. J. Comput. Chem. 1982, 3, 556
89. Van Voorhis, T.; Head-Gordon, M. Mol. Phys. 2002, 100, 1713
90. Lange, A. W.; Herbert, J. M. J. Chem. Phys. 2010, 133, 244111
91. Lange, A. W.; Herbert, J. M. Chem. Phys. Lett. 2011, 509, 77
92. Grimme, S. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 9955