Hydrogen production using nickel electrocatalysts with pendant amines: Ligand effects on rates and overpotentials

ACS Catalysis

Volumn 3, Issue 11, 2013, Pages 2527-2535

  Wiese, Stefan ^a   Kilgore, Uriah J ^a   Ho, Ming Hsun ^a   Raugei, Simone ^a   Dubois, Daniel L ^a   Bullock, R Morris ^a   Helm, Monte L ^a  

^a PACIFIC NORTHWEST NATIONAL LABORATORY   (United States)

Author keywords

electrocatalysis; hydrogen production; nickel phosphine complexes; pendant amines; proton reduction; proton relay

Indexed keywords

COMPUTATIONAL STUDIES; DISTORTED TRIGONAL BIPYRAMIDAL GEOMETRIES; PENDANT AMINES; PHOSPHINE COMPLEX; PROTON REDUCTION; PROTON RELAYS; REDUCTION OF PROTONS; X-RAY DIFFRACTION STUDIES;

AMINES; ELECTROCATALYSIS; ELECTROCATALYSTS; HYDROGEN PRODUCTION; ISOMERS; LIGANDS; METAL COMPLEXES; PHOSPHORUS COMPOUNDS; PROTONS; X RAY DIFFRACTION;

NICKEL;

EID: 84887396479     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cs400638f     Document Type: Article

References (80)

1. Lewis, N. S.; Nocera, D. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 15729-15735
2. Conway, B. E.; Bockris, J. O. J. Chem. Phys. 1956, 26, 532-541
3. Trasatti, S. In Modern Chlor-Alkali Technology; Wellington, T. C., Ed.; Springer: Netherlands, 1992; Vol. 45, pp 281-294-4202.
4. Laursen, A. B.; Kegnæs, S.; Dahl, S.; Chorkendorff, I. Energy Environ. Sci. 2012, 5, 5577-5591
5. Popczun, E. J.; McKone, J. R.; Read, C. G.; Biacchi, A. J.; Wiltrout, A. M.; Lewis, N. S.; Schaak, R. E. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9267-9270
6. Nocera, D. G. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 767-776
7. Wang, M.; Chen, L.; Sun, L. Energy Environ. Sci. 2012, 5, 6763-6778
8. Stewart, M. P.; Ho, M.-H.; Wiese, S.; Lindstrom, M. L.; Thogerson, C. E.; Raugei, S.; Bullock, R. M.; Helm, M. L. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6033-6046
9. Catalysis without Precious Metals, 1 st ed.; Bullock, R. M., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2010.
10. Thoi, V. S.; Sun, Y.; Long, J. R.; Chang, C. J. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 2388-2400
11. Frey, M. ChemBioChem 2002, 3, 153-160
12. Vincent, K. A.; Parkin, A.; Armstrong, F. A. Chem. Rev. 2007, 107, 4366-4413
13. Armstrong, F. A.; Hirst, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2011, 108, 14049-14054
14. Cracknell, J. A.; Vincent, K. A.; Armstrong, F. A. Chem. Rev. 2008, 108, 2439-2461
15. Nicolet, Y.; Piras, C.; Legrand, P.; Hatchikian, C. E.; Fontecilla-Camps, J. C. Structure 1999, 7, 13-23
16. Nicolet, Y.; de Lacey, A. L.; Vernède, X.; Fernandez, V. M.; Hatchikian, E. C.; Fontecilla-Camps, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1596-1601
17. Silakov, A.; Wenk, B.; Reijerse, E.; Lubitz, W. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 6592-6599
18. Peters, J. W.; Lanzilotta, W. N.; Lemon, B. J.; Seefeldt, L. C. Science 1998, 282, 1853-1858
19. Ott, S.; Kritikos, M. M.; Akermark, B. B.; Sun, L.; Lomoth, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1006-1009
20. Schwartz, L.; Eilers, G. G.; Eriksson, L. L.; Gogoll, A. A.; Lomoth, R.; Ott, S. Chem. Commun. 2006, 520-522
21. Schwartz, L.; Ekström, J.; Lomoth, R.; Ott, S. Chem. Commun. 2006, 4206-4208
22. Jiang, S. S.; Liu, J. J.; Shi, Y. Y.; Wang, Z. Z.; Akermark, B. B.; Sun, L. Dalton Trans. 2007, 896-902
23. Barton, B. E.; Olsen, M. T.; Rauchfuss, T. B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16834-16835
24. van der Vlugt, J. I.; Rauchfuss, T. B.; Whaley, C. M.; Wilson, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16012-16013
25. Lawrence, J. D.; Li, H.; Rauchfuss, T. B.; Bénard, M.; Rohmer, M.-M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1768-1771
26. Singleton, M. L.; Crouthers, D. J.; Duttweiler, R. P.; Reibenspies, J. H.; Darensbourg, M. Y. Inorg. Chem. 2011, 50, 5015-5026
27. Shaw, W. J.; Helm, M. L.; DuBois, D. L. Biochim. Biophys. Acta, Bioenerg. 2013, 1827, 1123-1139
28. DuBois, D. L.; Bullock, R. M. Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 2011, 1017-1027
29. Le Goff, A.; Artero, V.; Jousselme, B.; Tran, P. D.; Guillet, N.; Métayé, R.; Fihri, A.; Palacin, S.; Fontecave, M. Science 2009, 326, 1384-1387
30. Stubbert, B. D.; Peters, J. C.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18070-18073
31. Artero, V.; Chavarot-Kerlidou, M.; Fontecave, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7238-7266
32. Jacques, P.-A.; Artero, V.; Pecaut, J.; Fontecave, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 20627-20632
33. Dempsey, J. L.; Brunschwig, B. S.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1995-2004
34. Rose, M. J.; Gray, H. B.; Winkler, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8310-8313
35. Liu, X.; Ibrahim, S. K.; Tard, C.; Pickett, C. J. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1641-1652
36. Gloaguen, F.; Rauchfuss, T. B. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 100-108
37. Tard, C.; Pickett, C. J. Chem. Rev. 2009, 109, 2245-2274
38. Camara, J. M.; Rauchfuss, T. B. Nat. Chem. 2012, 4, 26-30
39. Liu, T.; DuBois, D. L.; Bullock, R. M. Nat. Chem. 2013, 5, 228-233
40. Liu, T.; Chen, S.; O'Hagan, M. J.; Rakowski DuBois, M.; Bullock, R. M.; DuBois, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6257-6272
41. Appel, A. M.; DuBois, D. L.; Rakowski DuBois, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12717-12726
42. Karunadasa, H. I.; Chang, C. J.; Long, J. R. Nature 2010, 464, 1329-1333
43. Karunadasa, H. I.; Montalvo, E.; Sun, Y.; Majda, M.; Long, J. R.; Chang, C. J. Science 2012, 335, 698-702
44. O'Hagan, M. J.; Shaw, W. J.; Raugei, S.; Chen, S.; Yang, J. Y.; Kilgore, U. J.; DuBois, D. L.; Bullock, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14301-14312
45. O'Hagan, M. J.; Ho, M.-H.; Yang, J. Y.; Appel, A. M.; Rakowski DuBois, M.; Raugei, S.; Shaw, W. J.; DuBois, D. L.; Bullock, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 19409-19424
46. Raugei, S.; Chen, S.; Ho, M.-H.; Ginovska-Pangovska, B.; Rousseau, R. J.; Dupuis, M.; DuBois, D. L.; Bullock, R. M. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 6493-6506
47. Kilgore, U. J.; Roberts, J. A. S.; Pool, D. H.; Appel, A. M.; Stewart, M. P.; Rakowski DuBois, M.; Dougherty, W. G.; Kassel, W. S.; Bullock, R. M.; DuBois, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5861-5872
48. Helm, M. L.; Stewart, M. P.; Bullock, R. M.; Rakowski DuBois, M.; DuBois, D. L. Science 2011, 333, 863-866
49. Curtis, C. J.; Miedaner, A.; Ciancanelli, R.; Ellis, W. W.; Noll, B. C.; Rakowski DuBois, M.; DuBois, D. L. Inorg. Chem. 2003, 42, 216-227
50. Berning, D. E.; Noll, B. C.; DuBois, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11432-11447
51. Roberts, J. A. S.; Bullock, R. M. Inorg. Chem. 2013, 52, 3823-3835
52. Berning, D. E.; Miedaner, A.; Curtis, C. J.; Noll, B. C.; Rakowski DuBois, M.; DuBois, D. L. Organometallics 2001, 20, 1832-1839
53. Raebiger, J. W.; Miedaner, A.; Curtis, C. J.; Miller, S. M.; Anderson, O. P.; DuBois, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5502-5514
54. Fraze, K.; Wilson, A. D.; Appel, A. M.; Rakowski DuBois, M.; DuBois, D. L. Organometallics 2007, 26, 3918-3924
55. Miedaner, A.; Haltiwanger, R. C.; DuBois, D. L. Inorg. Chem. 1991, 30, 417-427
56. Karasik, A. A.; Naumov, R. N.; Spiridonova, Y. S.; Sinyashin, O. G.; Lönnecke, P.; Hey-Hawkins, E. Z. Anorg. Allg. Chem. 2007, 633, 205-210
57. Kilgore, U. J.; Stewart, M. P.; Helm, M. L.; Dougherty, W. G.; Kassel, W. S.; Rakowski DuBois, M.; DuBois, D. L.; Bullock, R. M. Inorg. Chem. 2011, 50, 10908-10918
58. Bard, A. J.; Faulkner, L. R. Electrochemical Methods: Fundamentals and Applications; 2 nd ed. Wiley: New York, 2000.
59. Kolthoff, I. M.; Chantooni, M. K.; Bhowmik, S. Anal. Chem. 1967, 39, 1627-1633
60. Izutsu, K. Acid-Base Dissociation Constants in Dipolar Aprotic Solvents; Blackwell Scientific Publications: Oxford, Boston, 1990.
61. Nicholson, R. S.; Shain, I. Anal. Chem. 1964, 36, 706-723
62. Savéant, J. M.; Vianello, E. Electrochim. Acta 1965, 10, 905-920
63. Savéant, J. M.; Vianello, E. Electrochim. Acta 1967, 12, 629-646
64. Savéant, J. M. Chem. Rev. 2008, 108, 2348-2378
65. Savéant, J. M. Acc. Chem. Res. 1980, 13, 323-329
66. Hoffert, W. A.; Roberts, J. A. S.; Bullock, R. M.; Helm, M. L. Chem. Commun. 2013, 49, 7767-7769
67. Appel, A. M.; Pool, D. H.; O'Hagan, M. J.; Shaw, W. J.; Yang, J. Y.; Rakowski DuBois, M.; DuBois, D. L.; Bullock, R. M. ACS Catal. 2011, 1, 777-785
68. Wiese, S.; Kilgore, U. J.; DuBois, D. L.; Bullock, R. M. ACS Catal. 2012, 2, 720-727
69. Favier, I.; Duñach, E. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3393-3395
70. Hathaway, B. J.; Holah, D. G.; Underhill, A. E. J. Chem. Soc. 1962, 2444-2448
71. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822-8824
72. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
73. Andrae, D.; Häußermann, U.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuß, H. Theor. Chim. Acta 1990, 77, 123-141
74. Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2003, 24, 669-681
75. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995-2001
76. Bondi, A. J. Phys. Chem. 1964, 68, 441-451
77. Chen, S.; Rousseau, R. J.; Raugei, S.; Dupuis, M.; DuBois, D. L.; Bullock, R. M. Organometallics 2011, 30, 6108-6118
78. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision B01, Gaussian, Inc.: Wallingford. CT, 2009.
79. Chen, S.; Raugei, S.; Rousseau, R. J.; Dupuis, M.; Bullock, R. M. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 12716-12724
80. Liakos, D. G.; Hansen, A.; Neese, F. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 76-87