Controlling the dimensionality of on-surface coordination polymers via endo- or exoligation

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 26, 2014, Pages 9355-9363

  Shchyrba, Aneliia ^a   Wäckerlin, Christian ^b,g   Nowakowski, Jan ^b   Nowakowska, Sylwia ^a   Björk, Jonas ^c   Fatayer, Shadi ^a   Girovsky, Jan ^b   Nijs, Thomas ^a   Martens, Susanne C ^a,f   Kleibert, Armin ^b   Stöhr, Meike ^d   Ballav, Nirmalya ^e   Jung, Thomas A ^b   Gade, Lutz H ^f  

^a UNIVERSITY OF BASEL   (Switzerland)

^b PAUL SCHERRER INSTITUTE   (Switzerland)

^c LINKÖPING UNIVERSITY   (Sweden)

^d UNIVERSITY OF GRONINGEN   (Netherlands)

^e INDIAN INSTITUTE OF SCIENCE EDUCATION AND RESEARCH   (India)

^f UNIVERSITY OF HEIDELBERG   (Germany)

^g EPFL   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADATOMS; MOLECULES; SURFACE REACTIONS;

2D COORDINATION POLYMERS; BUILDING BLOCKES; COORDINATION POLYMERS; MOLECULAR TRANSFORMATION; ORGANIC MOLECULES; PERYLENE DERIVATIVES; STRUCTURAL ASSEMBLIES;

POLYMERS;

COORDINATION COMPOUND; PERYLENE; POLYMER;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; DEHYDROGENATION; HIGH TEMPERATURE; HYDROGEN BOND; IONIZATION; OLIGOMERIZATION; STOICHIOMETRY;

EID: 84903702740     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja5020103     Document Type: Article

References (88)

1. Elemans, J. A. A. W.; Lei, S.; De Feyter, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7298
2. Klappenberger, F. Prog. Surf. Sci. 2014, 89, 1
3. Koepf, M.; Chérioux, F.; Wytko, J. A.; Weiss, J. Coord. Chem. Rev. 2012, 256, 2872
4. Müllen, K.; Rabe, J. P. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 511
5. Treier, M.; Fasel, R. Chimia 2009, 63, 122
6. Yokoyama, T.; Yokoyama, S.; Kamikado, T.; Okuno, Y.; Mashiko, S. Nature 2001, 413, 619
7. Yu, M.; Xu, W.; Kalashnyk, N.; Benjalal, Y.; Nagarajan, S.; Masini, F.; Lægsgaard, E.; Hliwa, M.; Bouju, X.; Gourdon, A.; Joachim, C.; Besenbacher, F.; Linderoth, T. R. Nano Res. 2012, 5, 903
8. Henningsen, N.; Rurali, R.; Limbach, C.; Drost, R.; Pascual, J. I.; Franke, K. J. J. Phys. Chem. Lett. 2011, 2, 55
9. Kley, C. S.; Čechal, J.; Kumagai, T.; Schramm, F.; Ruben, M.; Stepanow, S.; Kern, K. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6072
10. Kunkel, D. A.; Hooper, J.; Simpson, S.; Beniwal, S.; Morrow, K. L.; Smith, D. C.; Cousins, K.; Ducharme, S.; Zurek, E.; Enders, A. J. Phys. Chem. Lett. 2013, 4, 3413
11. Pawin, G.; Wong, K. L.; Kim, D.; Sun, D.; Bartels, L.; Hong, S.; Rahman, T. S.; Carp, R.; Marsella, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8442
12. Schlickum, U.; Decker, R.; Klappenberger, F.; Zoppellaro, G.; Klyatskaya, S.; Ruben, M.; Silanes, I.; Arnau, A.; Kern, K.; Brune, H.; Barth, J. V. Nano Lett. 2007, 7, 3813
13. Shi, Z.; Lin, N. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10756
14. Stepanow, S.; Lin, N.; Barth, J. V. J. Phys.: Condens. Matter 2008, 20, 184002
15. Tait, S. L.; Wang, Y.; Costantini, G.; Lin, N.; Baraldi, A.; Esch, F.; Petaccia, L.; Lizzit, S.; Kern, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2108
16. Wang, Y.; Fabris, S.; Costantini, G.; Kern, K. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 13020
17. Xu, W.; Wang, J.; Yu, M.; Lægsgaard, E.; Stensgaard, I.; Linderoth, T. R.; Hammer, B.; Wang, C.; Besenbacher, F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15927
18. Zhang, X.; Zeng, Q.; Wang, C. Nanoscale 2013, 5, 8269
19. Cheng, Z.; Luo, M.; Wyrick, J.; Sun, D.; Kim, D.; Zhu, Y.; Lu, W.; Kim, K.; Einstein, T. L.; Bartels, L. Nano Lett. 2010, 10, 3700
20. Kühne, D.; Klappenberger, F.; Krenner, W.; Klyatskaya, S.; Ruben, M.; Barth, J. V. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 21332
21. Lei, S.; Tahara, K.; Feng, X.; Furukawa, S.; De Schryver, F. C.; Müllen, K.; Tobe, Y.; De Feyter, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7119
22. MacLeod, J. M.; Ivasenko, O.; Fu, C.; Taerum, T.; Rosei, F.; Perepichka, D. F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16844
23. Ruben, M.; Payer, D.; Landa, A.; Comisso, A.; Gattinoni, C.; Lin, N.; Collin, J.-P.; Sauvage, J.-P.; De Vita, A.; Kern, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15644
24. Spillmann, H.; Kiebele, A.; Stöhr, M.; Jung, T. A.; Bonifazi, D.; Cheng, F.; Diederich, F. Adv. Mater. 2006, 18, 275
25. Stöhr, M.; Wahl, M.; Spillmann, H.; Gade, L. H.; Jung, T. A. Small 2007, 3, 1336
26. Wintjes, N.; Bonifazi, D.; Cheng, F.; Kiebele, A.; Stöhr, M.; Jung, T.; Spillmann, H.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4089
27. Björk, J.; Hanke, F. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 928
28. Bartels, L. Nat. Chem. 2010, 2, 87
29. Grumelli, D.; Wurster, B.; Stepanow, S.; Kern, K. Nat. Commun. 2013, 4, 2094
30. Faraggi, M. N.; Jiang, N.; Gonzalez-Lakunza, N.; Langner, A.; Stepanow, S.; Kern, K.; Arnau, A. J. Phys. Chem. C 2012, 116, 24558
31. Shchyrba, A.; Nguyen, M.-T.; Wäckerlin, C.; Martens, S.; Nowakowska, S.; Ivas, T.; Roose, J.; Nijs, T.; Boz, S.; Schär, M.; Stöhr, M.; Pignedoli, C. A.; Thilgen, C.; Diederich, F.; Passerone, D.; Jung, T. A. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 15270
32. Sirtl, T.; Schlögl, S.; Rastgoo-Lahrood, A.; Jelic, J.; Neogi, S.; Schmittel, M.; Heckl, W. M.; Reuter, K.; Lackinger, M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 691
33. Hanke, F.; Haq, S.; Raval, R.; Persson, M. ACS Nano 2011, 5, 9093
34. Saywell, A.; Greń, W.; Franc, G.; Gourdon, A.; Bouju, X.; Grill, L. J. Phys. Chem. C 2014, 118, 1719
35. Clair, S.; Bedwani, S.; Fabris, S.; Baroni, S.; Brune, H.; Kern, K.; Barth, J. V. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 5627
36. Björk, J.; Matena, M.; Dyer, M. S.; Enache, M.; Lobo-Checa, J.; Gade, L. H.; Jung, T. A.; Stöhr, M.; Persson, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 8815
37. Lin, N.; Stepanow, S.; Vidal, F.; Kern, K.; Alam, M. S.; Strömsdörfer, S.; Dremov, V.; Müller, P.; Landa, A.; Ruben, M. Dalton Trans. 2006, 2794
38. Fan, Q.; Wang, C.; Han, Y.; Zhu, J.; Kuttner, J.; Hilt, G.; Gottfried, J. M. ACS Nano 2014, 8, 709
39. Björk, J.; Zhang, Y.-Q.; Klappenberger, F.; Barth, J. V.; Stafström, S. J. Phys. Chem. C 2014, 118, 3181
40. Liu, X.-H.; Guan, C.-Z.; Ding, S.-Y.; Wang, W.; Yan, H.-J.; Wang, D.; Wan, L.-J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10470
41. Lin, T.; Shang, X. S.; Adisoejoso, J.; Liu, P. N.; Lin, N. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 3576
42. Li, Q.; Owens, J. R.; Han, C.; Sumpter, B. G.; Lu, W.; Bernholc, J.; Meunier, V.; Maksymovych, P.; Fuentes-Cabrera, M.; Pan, M. Sci. Rep. 2013, 3, 2102
43. El Garah, M.; MacLeod, J. M.; Rosei, F. Surf. Sci. 2013, 613, 6
44. Lafferentz, L.; Eberhardt, V.; Dri, C.; Africh, C.; Comelli, G.; Esch, F.; Hecht, S.; Grill, L. Nat. Chem. 2012, 4, 215
45. Bieri, M.; Nguyen, M.-T.; Gröning, O.; Cai, J.; Treier, M.; Aït-Mansour, K.; Ruffieux, P.; Pignedoli, C. A.; Passerone, D.; Kastler, M.; Müllen, K.; Fasel, R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16669
46. Gutzler, R.; Walch, H.; Eder, G.; Kloft, S.; Heckl, W. M.; Lackinger, M. Chem. Commun. 2009, 4456
47. Weigelt, S.; Busse, C.; Bombis, C.; Knudsen, M. M.; Gothelf, K. V.; Lægsgaard, E.; Besenbacher, F.; Linderoth, T. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4406
48. Matena, M.; Riehm, T.; Stöhr, M.; Jung, T. A.; Gade, L. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2414
49. Gourdon, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6950
50. Grill, L.; Dyer, M.; Lafferentz, L.; Persson, M.; Peters, M. V.; Hecht, S. Nat. Nanotechnol. 2007, 2, 687
51. Zhang, Y.-Q.; Kepčija, N.; Kleinschrodt, M.; Diller, K.; Fischer, S.; Papageorgiou, A. C.; Allegretti, F.; Björk, J.; Klyatskaya, S.; Klappenberger, F.; Ruben, M.; Barth, J. V. Nat. Commun. 2012, 3, 1286
52. Faury, T.; Dumur, F.; Clair, S.; Abel, M.; Porte, L.; Gigmes, D. CrystEngComm 2013, 15, 2067
53. Gao, H.-Y.; Wagner, H.; Zhong, D.; Franke, J.-H.; Studer, A.; Fuchs, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4024
54. Gao, H.-Y.; Franke, J.-H.; Wagner, H.; Zhong, D.; Held, P.-A.; Studer, A.; Fuchs, H. J. Phys. Chem. C 2013, 117, 18595
55. Schlögl, S.; Heckl, W. M.; Lackinger, M. Surf. Sci. 2012, 606, 999
56. Fischer, S.; Papageorgiou, A. C.; Lloyd, J. A.; Oh, S. C.; Diller, K.; Allegretti, F.; Klappenberger, F.; Seitsonen, A. P.; Reichert, J.; Barth, J. V. ACS Nano 2014, 8, 207
57. Marele, A. C.; Mas-Ballesté, R.; Terracciano, L.; Rodríguez-Fernández, J.; Berlanga, I.; Alexandre, S. S.; Otero, R.; Gallego, J. M.; Zamora, F.; Gómez-Rodríguez, J. M. Chem. Commun. 2012, 48, 6779
58. Xu, L.; Zhou, X.; Yu, Y.; Tian, W. Q.; Ma, J.; Lei, S. ACS Nano 2013, 7, 8066
59. Classen, T.; Fratesi, G.; Costantini, G.; Fabris, S.; Stadler, F. L.; Kim, C.; de Gironcoli, S.; Baroni, S.; Kern, K. Angew. Chem. 2005, 117, 6298
60. Barth, J. V.; Weckesser, J.; Lin, N.; Dmitriev, A.; Kern, K. Appl. Phys. A: Mater. Sci. Process. 2003, 76, 645
61. Stepanow, S.; Strunskus, T.; Lingenfelder, M.; Dmitriev, A.; Spillmann, H.; Lin, N.; Barth, J. V.; Wöll, C.; Kern, K. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 19392
62. Abdurakhmanova, N.; Floris, A.; Tseng, T.-C.; Comisso, A.; Stepanow, S.; De Vita, A.; Kern, K. Nat. Commun. 2012, 3, 940
63. Dmitriev, A.; Spillmann, H.; Lin, N.; Barth, J. V.; Kern, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2670
64. Tseng, T.-C.; Abdurakhmanova, N.; Stepanow, S.; Kern, K. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 10211
65. Stöhr, M.; Wahl, M.; Galka, C. H.; Riehm, T.; Jung, T. A.; Gade, L. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7394
66. Flechsig, U.; Nolting, F.; Fraile Rodríguez, A.; Krempaský, J.; Quitmann, C.; Schmidt, T.; Spielmann, S.; Zimoch, D.; Garrett, R.; Gentle, I.; Nugent, K.; Wilkins, S. AIP Conf. Proc. 2010, 319
67. Stöhr, J. NEXAFS Spectroscopy; Springer series in surface sciences; Springer-Verlag: Berlin, 1992.
68. Kresse, G. Phys. Rev. B 1996, 54, 11169
69. Blöchl, P. E. Phys. Rev. B 1994, 50, 17953
70. Dion, M.; Rydberg, H.; Schröder, E.; Langreth, D. C.; Lundqvist, B. I. Phys. Rev. Lett. 2004, 92, 246401
71. Klimeš, J.; Bowler, D. R.; Michaelides, A. J. Phys.: Condens. Matter 2010, 22, 022201
72. Köhler, L.; Kresse, G. Phys. Rev. B 2004, 70, 165405
73. Fischer, S.; Papageorgiou, A. C.; Marschall, M.; Reichert, J.; Diller, K.; Klappenberger, F.; Allegretti, F.; Nefedov, A.; Wöll, C.; Barth, J. V. J. Phys. Chem. C 2012, 116, 20356
74. Schiffrin, A.; Reichert, J.; Pennec, Y.; Auwärter, W.; Weber-Bargioni, A.; Marschall, M.; DellAngela, M.; Cvetko, D.; Bavdek, G.; Cossaro, A.; Morgante, A.; Barth, J. V. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 12101
75. OShea, J.; Luo, Y.; Schnadt, J.; Patthey, L.; Hillesheimer, H.; Krempasky, J.; Nordlund, D.; Nagasono, M.; Brühwiler, P.; Mårtensson, N. Surf. Sci. 2001, 486, 157
76. Kerber, S. J. J. Vac. Sci. Technol., A 1996, 14, 1314
77. Diller, K.; Klappenberger, F.; Marschall, M.; Hermann, K.; Nefedov, A.; Wöll, C.; Barth, J. V. J. Chem. Phys. 2012, 136, 014705
78. Piantek, M.; Miguel, J.; Krüger, A.; Navío, C.; Bernien, M.; Ball, D. K.; Hermann, K.; Kuch, W. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 20307
79. Furukawa, M.; Fujisawa, H.; Katano, S.; Ogasawara, H.; Kim, Y.; Komeda, T.; Nilsson, A.; Kawai, M. Surf. Sci. 2003, 532, 261
80. Lin, Y.-P.; Ourdjini, O.; Giovanelli, L.; Clair, S.; Faury, T.; Ksari, Y.; Themlin, J.-M.; Porte, L.; Abel, M. J. Phys. Chem. C 2013, 117, 9895
81. Feyer, V.; Plekan, O.; Šutara, F.; Cháb, V.; Matolín, V.; Prince, K. C. Surf. Sci. 2011, 605, 361
82. Gahl, C.; Brete, D.; Leyssner, F.; Koch, M.; McNellis, E. R.; Mielke, J.; Carley, R.; Grill, L.; Reuter, K.; Tegeder, P.; Weinelt, M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4273
83. Schmidt, R.; Hagen, S.; Brete, D.; Carley, R.; Gahl, C.; Dokić, J.; Saalfrank, P.; Hecht, S.; Tegeder, P.; Weinelt, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 4488
84. Brete, D.; Przyrembel, D.; Eickhoff, C.; Carley, R.; Freyer, W.; Reuter, K.; Gahl, C.; Weinelt, M. J. Phys.: Condens. Matter 2012, 24, 394015
85. Elbing, M.; Baszczyk, A.; von Hänisch, C.; Mayor, M.; Ferri, V.; Grave, C.; Rampi, M. A.; Pace, G.; Samorì, P.; Shaporenko, A.; Zharnikov, M. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 2972
86. Gambardella, P.; Stepanow, S.; Dmitriev, A.; Honolka, J.; de Groot, F. M. F.; Lingenfelder, M.; Gupta, S. S.; Sarma, D. D.; Bencok, P.; Stanescu, S.; Clair, S.; Pons, S.; Lin, N.; Seitsonen, A. P.; Brune, H.; Barth, J. V.; Kern, K. Nat. Mater. 2009, 8, 189
87. Lin, N.; Dmitriev, A.; Weckesser, J.; Barth, J. V.; Kern, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4779
88. Horcas, I.; Fernández, R.; Gómez-Rodríguez, J. M.; Colchero, J.; Gómez-Herrero, J.; Baro, A. M. Rev. Sci. Instrum. 2007, 78, 013705