Coverage-and temperature-controlled isomerization of an imine derivative on Au(111)

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 11, 2013, Pages 4273-4281

  Gahl, Cornelius ^a   Brete, Daniel ^a,b   Leyssner, Felix ^a   Koch, Matthias ^a,c   McNellis, Erik R ^d   Mielke, Johannes ^c   Carley, Robert ^a,b   Grill, Leonhard ^c   Reuter, Karsten ^e   Tegeder, Petra ^a   Weinelt, Martin ^a  

^a FREIE UNIVERSITÄT BERLIN   (Germany)

^b MAX BORN INSTITUT   (Germany)

^c FRITZ HABER INSTITUT DER MAX PLANCK GESELLSCHAFT   (Germany)

^d MAX PLANCK INSTITUTE FOR POLYMER RESEARCH   (Germany)

^e TECHNICAL UNIVERSITY OF MUNICH   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADSORPTION GEOMETRIES; ADSORPTION ON METALS; CONFORMATIONAL TRANSITIONS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY CALCULATIONS; MOLECULAR SWITCHES; NEAR EDGE X-RAY ABSORPTION FINE STRUCTURES; TRANS CONFIGURATION; VAN DER WAALS INTERACTIONS;

ADSORPTION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; GOLD; ISOMERIZATION; NITROGEN COMPOUNDS; SCANNING TUNNELING MICROSCOPY; VAN DER WAALS FORCES;

ISOMERS;

GOLD; IMINE;

ADSORPTION; ARTICLE; CALCULATION; CHEMICAL INTERACTION; CIS ISOMER; CONFORMATIONAL TRANSITION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DESORPTION; DIPOLE; ELECTRON ENERGY LOSS SPECTROSCOPY; GEOMETRY; ISOMERIZATION; RELATIVE DENSITY; SCANNING TUNNELING MICROSCOPY; SURFACE PROPERTY; TEMPERATURE RELATED PHENOMENA; TRANS ISOMER; X RAY ABSORPTION SPECTROSCOPY;

EID: 84875435715     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja309330e     Document Type: Article

References (62)

1. Liu, Z. F.; Hashimoto, K.; Fujishima, A. Nature 1990, 347, 658-660
2. Ferri, V.; Elbing, M.; Pace, G.; Dickey, M. D.; Zharnikov, M.; SamoriÌ, P.; Mayor, M.; Rampi, M. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2008, 47, 3407-3409
3. Kudernac, T.; Ruangsupapichat, N.; Parschau, M.; Macia, B.; Katsonis, N.; Harutyunyan, S. R.; Ernst, K.-H.; Feringa, B. L. Nature 2011, 479, 208-211
4. Crivillers, N.; Orgiu, E.; Reinders, F.; Mayor, M.; SamoriÌ, P. Adv. Mater. 2011, 23, 1447-1452
5. Ikeda, T.; Tsutsumi, O. Science 1995, 268, 1873-1875
6. de Ruiter, G.; van der Boom, M. E. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 563-573
7. Molecular Switches; Feringa, B. L., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2001.
8. Lindstrom, C. D.; Zhu, X. Y. Chem. Rev. 2006, 106, 4281-4300
9. Kao, P.; Neppl, S.; Feulner, P.; Allara, D. L.; Zharnikov, M. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 13766-13773
10. van der Molen, S. J.; Liljeroth, P. J. Phys.: Condens. Matter 2010, 22, 133001
11. Alemani, M.; Selvanathan, S.; Ample, F.; Peters, M. V.; Rieder, K.-H.; Moresco, F.; Joachim, C.; Hecht, S.; Grill, L. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 10509-10514
12. Dri, C.; Peters, M. V.; Schwarz, J.; Hecht, S.; Grill, L. Nat. Nanotechnol. 2008, 3, 649-653
13. Huber, W.; Weinelt, M.; Zebisch, P.; Steinrück, H.-P. Surf. Sci. 1991, 253, 72-98
14. Kröger, I.; Stadtmüller, B.; Kleimann, C.; Rajput, P.; Kumpf, C. Phys. Rev. B 2011, 83, 195414
15. Schreiber, F. Prog. Surf. Sci. 2000, 65, 151-256
16. Love, J. C.; Estroff, L. A.; Kriebel, J. K.; Nuzzo, R. G.; Whitesides, G. M. Chem. Rev. 2005, 105, 1103-1169
17. Gooding, J. J.; Ciampi, S. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2704-2718
18. Barth, J. V. Annu. Rev. Phys. Chem. 2007, 58, 375-407
19. Madueno, R.; Räisänen, M. T.; Silien, C.; Buck, M. Nature 2008, 454, 618-621
20. Bombis, C.; Weigelt, S.; Knudsen, M. M.; Nørgaard, M.; Busse, C.; Lægsgaard, E.; Besenbacher, F.; Gothelf, K. V.; Linderoth, T. R. ACS Nano 2010, 4, 297-311
21. Otero, R.; Gallego, J. M.; Vázquez de Parga, A. L.; Martín, N.; Miranda, R. Adv. Mater. 2011, 23, 5148-5176
22. Gahl, C.; Schmidt, R.; Brete, D.; McNellis, E.; Freyer, W.; Carley, R.; Reuter, K.; Weinelt, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1831-1838
23. Pace, G.; Ferri, V.; Grave, C.; Elbing, M.; von Hänisch, C.; Zharnikov, M.; Mayor, M.; Rampi, M. A.; SamoriÌ, P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 9937-9942
24. Crivillers, N. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 14302-14310
25. Piantek, M.; Miguel, J.; Krüger, A.; Navío, C.; Bernien, M.; Ball, D. K.; Herrmann, K.; Kuch, W. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 20307-20315
26. Piantek, M.; Schulze, G.; Koch, M.; Franke, K. J.; Leyssner, F.; Krüger, A.; Navío, C.; Miguel, J.; Bernien, M.; Wolf, M.; Kuch, W.; Tegeder, P.; Pascual, J. I. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12729-12735
27. Mielke, J.; Leyssner, F.; Koch, M.; Meyer, S.; Luo, Y.; Selvanathan, S.; Haag, R.; Tegeder, P.; Grill, L. ACS Nano 2011, 5, 2090-2097
28. Alemani, M.; Peters, M. V.; Hecht, S.; Rieder, K.-H.; Moresco, F.; Grill, L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14446-14447
29. Hagen, S.; Leyssner, F.; Nandi, D.; Wolf, M.; Tegeder, P. Chem. Phys. Lett. 2007, 444, 85-90
30. Comstock, M. J.; Levy, N.; Kirakosian, A.; Cho, J.; Lauterwasser, F.; Harvey, J. H.; Strubbe, D. A.; Fréchet, J. M. J.; Trauner, D.; Louie, S. G.; Crommie, M. F. Phys. Rev. Lett. 2007, 99, 038301
31. Hagen, S.; Kate, P.; Leyssner, F.; Nandi, D.; Wolf, M.; Tegeder, P. J. Chem. Phys. 2008, 129, 164102
32. Hagen, S.; Kate, P.; Peters, M. V.; Hecht, S.; Wolf, M.; Tegeder, P. Appl. Phys. A: Mater. Sci. Process. 2008, 93, 253-260
33. Schmidt, R.; Hagen, S.; Brete, D.; Carley, R.; Gahl, C.; Dokic, J.; Saalfrank, P.; Hecht, S.; Tegeder, P.; Weinelt, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 4488-4497
34. Nägele, T.; Hoche, R.; Zinth, W.; Wachtveitl, J. Chem. Phys. Lett. 1997, 272, 489-495
35. Ishikawa, T.; Noro, T.; Shoda, T. J. Chem. Phys. 2001, 115, 7503-7513
36. Cembran, A.; Bernardi, F.; Garavelli, M.; Gagliardi, L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3234-3243
37. Hagen, S. Isomerization behavior of photochromic molecules in direct contact with noble metal surfaces, Ph.D. thesis, Freie Universität Berlin, Berlin, Germany, 2009.
38. Tegeder, P.; Hagen, S.; Leyssner, F.; Peters, M. V.; Hecht, S.; Klamroth, T.; Saalfrank, P.; Wolf, M. Appl. Phys. A: Mater. Sci. Process. 2007, 88, 465-472
39. McNellis, E. R.; Bronner, C.; Meyer, J.; Weinelt, M.; Tegeder, P.; Reuter, K. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 6404-6412
40. McNellis, E. R.; Mercurio, G.; Hagen, S.; Leyssner, F.; Meyer, J.; Soubatch, S.; Wolf, M.; Reuter, K.; Tegeder, P.; Tautz, F. S. Chem. Phys. Lett. 2010, 106, 247-249
41. Luo, Y.; Utecht, M.; Dokić, J.; Korchak, S.; Vieth, H.-M.; Haag, R.; Saalfrank, P. ChemPhysChem 2011, 12, 2311-2321
42. Clark, S. J.; Segall, M. D.; Pickard, C. J.; Hasnip, P. J.; Probert, M. I. J.; Refson, K.; Payne, M. C. Z. Kristallogr. 2005, 220, 567
43. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865-3868
44. Tkatchenko, A.; Scheffler, M. Phys. Rev. Lett. 2009, 102, 073005
45. McNellis, E.; Meyer, J.; Baghi, A. D.; Reuter, K. Phys. Rev. B 2009, 80, 035414
46. McNellis, E. R.; Meyer, J.; Reuter, K. Phys. Rev. B 2009, 80, 205414
47. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
48. Weigend, F.; Ahlrichs, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 3297-3305
49. Valiev, M.; Bylaska, E.; Govind, N.; Kowalski, K.; Straatsma, T.; van Dam, H.; Wang, D.; Nieplocha, J.; Apra, E.; Windus, T.; de Jong, W. Comput. Phys. Commun. 2010, 181, 1477-1489
50. Schlichting, H.; Menzel, D. Surf. Sci. 1992, 272, 27-33
51. Stöhr, J. NEXAFS Spectroscopy; Springer-Verlag: Berlin, Germany, 1996.
52. Outka, D. A.; Stöhr, J.; Rabe, J. P.; Swalen, J. D. J. Chem. Phys. 1988, 88, 4076-4087
53. Jung, C.; Eggenstein, F.; Hartlaub, S.; Follath, R.; Schmidt, J. S.; Senf, F.; Weiss, M. R.; Zeschke, T.; Gudat, W. Nucl. Instr. Meth. A 2001, 467, 485-487
54. Bürgi, H.; Dunitz, J. Helv. Chim. Acta 1970, 52, 1747-1764
55. Meic, Z.; Basanovic, G. Pure Appl. Chem. 1989, 61, 2129-2138
56. Barth, J. V.; Brune, H.; Ertl, G.; Behm, R. J. Phys. Rev. B 1990, 42, 9307-9318
57. Mercurio, G.; McNellis, E. R.; Martin, I.; Hagen, S.; Leyssner, F.; Soubatch, S.; Meyer, J.; Wolf, M.; Tegeder, P.; Tautz, F. S.; Reuter, K. Phys. Rev. Lett. 2010, 104, 036102
58. Óvári, L.; Wolf, M.; Tegeder, P. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 15370-15374
59. Óvári, L.; Schwarz, J.; Peters, M. V.; Hecht, S.; Wolf, M.; Tegeder, P. Int. J. Mass Spectrom. 2008, 277, 223-228
60. Leyssner, F.; Hagen, S.; Óvári, L.; Dokić, J.; Saalfrank, P.; Peters, M.; Hecht, S.; Klamroth, T.; Tegeder, P. J. Phys. Chem. C 2010, 1231-1239
61. Maurer, R. J.; Reuter, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 12009-12011
62. Hagen, S.; Luo, Y.; Haag, R.; Wolf, M.; Tegeder, P. New J. Phys. 2010, 12, 125022