Enantioselectively-catalyzed reactions with (E)-2-Alkenoyl-pyridines, their N -Oxides, and the corresponding chalcones

Chemical Reviews

Volumn 114, Issue 12, 2014, Pages 6081-6129

  Desimoni, Giovanni ^a   Faita, Giuseppe ^a   Quadrelli, Paolo ^a  

^a UNIVERSITY OF PAVIA   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL ACTIVATION; DYES; HYDROGEN BONDS; PYRIDINE;

AMMONIUM IONS; CARBONYL GROUPS; CARBONYL OXYGEN ATOMS; ELECTRON-RICH; LONE ELECTRON PAIR; LOWEST UNOCCUPIED MOLECULAR ORBITAL; ORGANOCATALYSTS; QUATERNARY AMMONIUM;

CATALYSIS;

EID: 84903481614     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr4007208     Document Type: Review

References (89)

1. Desimoni, G.; Faita, G.; Quadrelli, P. Chem. Rev. 2013, 113, 5924
2. Sibi, M. P.; Manyem, S.; Palencia, H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13660
3. Carmona, D.; Lamata, M. P.; Oro, L. A. Coord. Chem. Rev. 2000, 200, 717
4. Evans, D. A.; Johnson, J. S. In Comprehensive Asymmetric Catalysis; Jacobsen, E. N.; Pfaltz, A.; Yamamoto, H., Eds.; Springer: New York, 1999; Vol. 3, p 1177.
5. Hayashi, Y. in Cycloaddition Reactions in Organic Synthesis; Kobayashi, S.; Jørgensen, K. A., Eds.; Wiley-VCH: New York, 2002; pp 5.
6. Kanemasa, S.; Oderaotoshi, Y.; Sakaguchi, S.-I.; Yamamoto, H.; Tanaka, J.; Wada, E.; Curran, D. P. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3074
7. Corey, E. J.; Imai, N.; Zhang, H. Y. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 728
8. Li, G.; Kotti, S. R. S. S.; Timmons, C. Eur. J. Org. Chem. 2007, 2745
9. Cai, Y.; Liu, X.; Hui, Y.; Jiang, J.; Wang, W.; Chen, W.; Lin, L.; Feng, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6160
10. de Vries, A. H. M.; Meetsma, A.; Feringa, B. L. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 2374
11. Hua, M.-Q.; Wang, L.; Cui, H.-F.; Nie, J.; Zhang, X.-L.; Ma, J.-A. Chem. Commun. 2011, 47, 1631
12. Molleti, N.; Rana, N. K.; Singh, V. K. Org. Lett. 2012, 14, 4322
13. Gu, C.-l.; Liu, L.; Sui, Y.; Zhao, J.-L.; Wang, D.; Chen, Y.-J. Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 455
14. Molleti, N.; Allu, S.; Ray, S. K.; Singh, V. K. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 3241
15. Albada, H. B.; Rosati, F.; Coquière, D.; Roelfes, G.; Liskamp, R. M. J. Eur. J. Org. Chem. 2011, 1714
16. Megens, R. P.; Roelfes, G. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 1387
17. Ray, S. K.; Singh, P. K.; Singh, V. K. Org. Lett. 2011, 13, 5812
18. George, J.; Subba Reddy, B. V. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 383
19. Livieri, A.; Boiocchi, M.; Desimoni, G.; Faita, G. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 11662
20. Ray, S. K.; Rout, S.; Singh, V. K. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 2412
21. Ray, S. K.; Singh, P. K.; Molleti, N.; Singh, V. K. J. Org. Chem. 2012, 77, 8802
22. Rout, S.; Ray, S. K.; Singh, V. K. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 4537
23. Huang, Y.; Chew, R. J.; Li, Y.; Pullarkat, S. A.; Leung, P.-H. Org. Lett. 2011, 13, 5862
24. Huang, Y.; Pullarkat, S. A.; Li, Y.; Leung, P.-H. Inorg. Chem. 2012, 51, 2533
25. Yanagita, H.; Kanemasa, S. Heterocycles 2007, 71, 699
26. Blay, G.; Incerti, C.; Munoz, M. C.; Pedro, J. R. Eur. J. Org. Chem. 2013, 1696
27. Zhou, Y.; Liu, Q.; Gong, Y. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 7618
28. Evans, D. A.; Fandrick, K. R.; Song, H.-J.; Scheidt, K. A.; Xu, R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10029
29. Singh, P. K.; Singh, V. K. Org. Lett. 2008, 10, 4121
30. Singh, P. K.; Singh, V. K. Org. Lett. 2010, 12, 80
31. Desimoni, G.; Faita, G.; Jørgensen, K. A. Chem. Rev. 2006, 106, 3561
32. Desimoni, G.; Faita, G.; Jørgensen, K. A. Chem. Rev. 2011, 111, PR284
33. George, J.; Subba Reddy, B. V. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 4731
34. Colonna, S.; Molinari, H.; Banfi, S.; Juliá, S.; Masana, J.; Alvarez, A. Tetrahedron 1983, 39, 1635
35. Lasterra-Sànchez, M. E.; Felder, U.; Mayon, P.; Roberts, S. M.; Thornton, S. R.; Todd, C. J. J. Chem. Soc., Perkin 1 1996, 343
36. Geller, T.; Krüger, C. M.; Militzer, H.-C. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5069
37. Kelly, D. R.; Roberts, S. M. Chem. Commun. 2004, 2018
38. Sibi, M. P.; Yang, Y.-H. Synlett 2008, 83
39. Desimoni, G.; Faita, G.; Toscanini, M.; Boiocchi, M. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 9674
40. Livieri, A.; Boiocchi, M.; Desimoni, G.; Faita, G. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 516
41. Barroso, S.; Blay, G.; Muñoz, M. C.; Pedro, J. R. Org. Lett. 2011, 13, 402
42. Otto, S.; Engberts, J. B. F. N. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2645
43. Otto, S.; Bertoncin, F.; Engberts, J. B. F. N. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7702
44. Otto, S.; Boccaletti, G.; Engberts, J. B. F. N. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4238
45. Otto, S.; Engberts, J. B. F. N. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6798
46. Barroso, S.; Blay, G.; Pedro, J. R. Org. Lett. 2007, 9, 1983
47. Livieri, A. Ph.D. Thesis, University of Pavia: a.y. 2010-2011; p 90.
48. Matsumoto, K.; Jitsukawa, K.; Masuda, H. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 5687
49. Wang, L.; Zhang, J.; Wang, N.; Yang, X.-B.; Yu, X.-Q. Lett. in Org. Chem. 2009, 6, 392
50. Furutani, M.; Sakamoto, S.; Kudo, K. Heterocycles 2009, 78, 1171
51. Reetz, M. T.; Jiao, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2416
52. Reetz, M. T.; Rentzsch, M.; Pletsch, A.; Maywald, M.; Maiwald, P.; Peyralans, J. J.-P.; Maichele, A.; Fu, Y.; Jiao, N.; Hollmann, F.; Mondière, R.; Taglieber, A. Tetrahedron 2007, 63, 6404
53. Lang, D.; Thoma, R.; Henn-Sax, M.; Sterner, R.; Wilmanns, M. Science 2000, 289, 1546
54. Podtetenieff, J.; Taglieber, A.; Bill, E.; Reijerse, E. J.; Reetz, M. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5151
55. Coquière, D.; Bos, J.; Beld, J.; Roelfes, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5159
56. Haapalainen, A. M.; van Aalten, D. M. F.; Meriläinen, G.; Jalonen, J. E.; Pirilä, P.; Wierenga, R. K.; Hiltunen, J. K.; Glumoff, T. J. Mol. Biol. 2001, 313, 1127
57. Deuss, P. J.; Popa, G.; Slawin, A. M. Z.; Laan, W.; Kamer, P. C. J. ChemCatChem 2013, 5, 1184
58. Madori, P. K.; Agustiandari, H.; Driessen, A. J.; Thunnissen, A. M. W. H. EMBO J. 2009, 28, 156
59. Bos, J.; Fusetti, F.; Driessen, A. J. M.; Roelfes, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7472
60. Bos, J.; García-Herraiz, A.; Roelfes, G. Chem. Sci. 2013, 4, 3578
61. Roelfes, G.; Feringa, B. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3230
62. Rosati, F.; Boersma, A. J.; Klijn, J. E.; Meetsma, A.; Feringa, B. L.; Roelfes, G. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 9596
63. Rosati, F.; Roelfes, G. ChemCatChem 2011, 3, 973
64. Roelfes, G.; Boersma, A. J.; Feringa, B. L. Chem. Commun. 2006, 635
65. Boersma, A. J.; Klijn, J. E.; Feringa, B. L.; Roelfles, G. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11783
66. Boersma, A. J.; Feringa, B. L.; Roelfes, G. Org. Lett. 2007, 9, 3647
67. Park, S.; Ikehata, K.; Sugiyama, H. Biomater. Sci. 2013, 1, 1034
68. Boersma, A. J.; de Bruin, B.; Feringa, B. L.; Roelfes, G. Chem. Commun. 2012, 48, 2394
69. Oltra, N. S.; Roelfes, G. Chem. Commun. 2008, 6039
70. Jakobsen, U.; Rohr, K.; Vogel, S. Nucleosides, Nucleotides Nucleic Acids 2007, 26, 1419
71. Gjonaj, L.; Roelfes, G. ChemCatChem 2013, 5, 1718
72. Roe, S.; Ritson, D. J.; Garner, T.; Searle, M.; Moses, J. E. Chem. Commun. 2010, 46, 4309
73. Phan, A. T.; Kuryavyi, V.; Burge, S.; Neidle, S.; Patel, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4386
74. Wang, C.; Jia, G.; Zhou, J.; Li, Y.; Liu, Y.; Lu, S.; Li, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9352
75. Wilking, M.; Hennecke, U. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 6940
76. Phan, A. T.; Kuryavyi, V.; Yan Gaw, H.; Patel, D. J. Nat. Chem. Biol. 2005, 1, 167
77. Wang, C.; Jia, G.; Li, Y.; Zhang, S.; Li, C. Chem. Commun. 2013, 49, 11161
78. Park, S.; Sugiyama, H. Molecules 2012, 17, 12792
79. Barroso, S.; Blay, G.; Muñoz, M. C.; Pedro, J. R. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 107
80. Davies, A. T.; Taylor, J. E.; Douglas, J.; Collett, C. J.; Morrill, L. C.; Fallan, C.; Slawin, A. M. Z.; Churchill, G.; Smith, A. D. J. Org. Chem. 2013, 78, 9243
81. Desimoni, G.; Faita, G.; Quadrelli, P. Chem. Rev. 2003, 103, 3119
82. Evans, D. A.; Johnson, J. S.; Olhava, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1635
83. Thorhauge, J.; Roberson, M.; Hazell, R. G.; Jørgensen, K. A. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 1888
84. The enantiodivergent reactions, with DNA as single chiral messenger, catalyzed with [achiral ligands/salmon testes DNA/Cu(II)] complexes can be considered a new type of dual stereocontrol of asymmetric reactions, argument of the comprehensive recent review: Escorihuela, J.; Burguete, M. I.; Luis, S. V. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 5595
85. Landa, A.; Minkkilä, A.; Blay, G.; Jørgensen, K. A. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 3472
86. Landa, A.; Richter, B.; Johansen, R. L.; Minkkilä, A.; Jørgensen, K. A. J. Org. Chem. 2007, 72, 240
87. Allu, S.; Molleti, N.; Panem, R.; Singh, V. K. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 4080
88. Guo, Q.; Bhanushali, M.; Zhao, C.-G. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 49, 9460
89. Xu, D.-Q.; Wang, Y.-F.; Zhang, W.; Luo, S.-P.; Zhong, A.-G.; Xia, A.-B.; Xu, Z.-Y. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 4177