Camphor-derived C1-symmetric chiral diamine organocatalysts for asymmetric Michael addition of nitroalkanes to enones

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 37, 2012, Pages 7618-7627

  Zhou, Yirong ^a   Liu, Qiang ^a   Gong, Yuefa ^a  

^a HUAZHONG UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHIRAL DIAMINE; HIGH YIELD; MICHAEL ADDITIONS; NITROALKANES; ORGANOCATALYSTS;

AMINO ACIDS; PARAFFINS;

ADDITION REACTIONS;

DRYOBALANOPS;

ALKANE; DIAMINE; KETONE; NITRO DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

ALKANES; CATALYSIS; DIAMINES; KETONES; MOLECULAR STRUCTURE; NITRO COMPOUNDS;

EID: 84865699213     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob25922b     Document Type: Article

References (71)

1. P. I. Dalko L. Moisan Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 5138
2. J. Seayad B. List Org. Biomol. Chem. 2005 3 719
3. B. List J. Yang Science 2006 313 1584
4. B. List, (guest editor) Chem. Rev., 2007, 107, No. 12 (special issue on organocatalysis)
5. H. Pellissier Tetrahedron 2007 63 9267
6. D. W. C. MacMillan Nature 2008 455 304
7. A. Dondoni A. Massi Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 4638
8. P. Melchiorre M. Marigo A. Carlone G. Bartoli Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 6138
9. S. Bertelsen K. A. Jogensen Chem. Soc. Rev. 2009 38 2178
10. A. Berkessel and H. Gröer, Asymmetric Organocatalysis, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2004
11. P. I. Dalko, Enantioselective Organocatalysis, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2007
12. F. Peng Z. Shao J. Mol. Catal. A: Chem. 2008 285 1
13. Y. Chen Synlett 2008 13 1919
14. L. Xu Y. Lu Org. Biomol. Chem. 2008 6 2047
15. L. Xu J. Luo Y. Lu Chem. Commun. 2009 1807
16. J. B. Brazier N. C. O. Tomkinson Top. Curr. Chem. 2010 291 281
17. L. Jiang Y. Chen Catal. Sci. Technol. 2011 1 354
18. R. Ballini G. Bosica D. Fiorini A. Palmieri M. Petrini Chem. Rev. 2005 105 933
19. S. B. Tsogoeva Eur. J. Org. Chem. 2007 1701
20. J. L. Vicario D. Badía L. Carrillo Synthesis 2007 2065
21. D. Almaşi D. A. Alonso C. Nájera Tetrahedron: Asymmetry 2007 18 299
22. G. Bartoli P. Melchiorre Synlett 2008 13 1759
23. R. Dalpozzo G. Bartoli G. Bencivenni Symmetry 2011 3 84
24. A. Córdova, Catalytic Asymmetric Conjugate Reactions, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2010
25. K. Funabashi Y. Saida M. Kanai T. Arai H. Sasai M. Shibasaki Tetrahedron Lett. 1998 39 7557
26. G. Sundararajan N. Prabagaran Org. Lett. 2001 3 389
27. M. S. Taylor D. N. Zalatan A. M. Lerchner E. N. Jacobsen J. Am. Chem. Soc. 2005 127 1313
28. B. M. Choudary K. V. S. Ranganath U. Pal M. L. Kantam B. Sreedhar J. Am. Chem. Soc. 2005 127 13167
29. C. Palomo R. Pazos M. Oiarbide J. M. García Adv. Synth. Catal. 2006 348 1161
30. J. M. García M. A. Maestro M. Oiarbide J. M. Odriozola J. Razkin C. Palomo Org. Lett. 2009 11 3826
31. L. Wang Q. Zhang X. Zhou X. Liu L. Lin B. Qin X. Feng Chem.-Eur. J. 2010 16 7696
32. D. Y. Kim S. C. Huh Tetrahedron 2001 57 8933
33. T. Bakó P. Bakó Á. Szöllõsy M. Czugler G. Keglevich L. Tõke Tetrahedron: Asymmetry 2002 13 203
34. B. Vakulya S. Varga A. Csámpai T. Soós Org. Lett. 2005 7 1967
35. B. Vakulya S. Varga T. Soós J. Org. Chem. 2008 73 3475
36. P. Suresh K. Pitchumani Tetrahedron: Asymmetry 2008 19 2037
37. M. Hua H. Cui L. Wang J. Nie J. Ma Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 2772
38. W. Yang D. Du Org. Lett. 2010 12 5450
39. R. Manzano J. Andrés R. Álvarez M. D. Muruzábal Á. R. Lera R. Pedrosa Chem.-Eur. J. 2011 17 5931
40. S. Hanessian V. Pham Org. Lett. 2000 2 2975
41. S. B. Tsogoeva S. B. Jagtap Z. A. Ardemasova V. N. Kalikhevich Eur. J. Org. Chem. 2004 4014
42. T. Ooi S. Takada S. Fujioka K. Maruoka Org. Lett. 2005 7 5143
43. C. E. T. Mitchell S. E. Brenner S. V. Ley Chem. Commun. 2005 5346
44. C. E. T. Mitchell S. E. Brenner J. García-Fortanet S. V. Ley Org. Biomol. Chem. 2006 4 2039
45. S. Hanessian Z. Shao J. S. Warrier Org. Lett. 2006 8 4787
46. S. B. Tsogoeva S. B. Jagtapa Z. A. Ardemasova Tetrahedron: Asymmetry 2006 17 989
47. T. Ooi K. Doda S. Takada K. Maruoka Tetrahedron Lett. 2006 47 145
48. P. Li Y. Wang X. Liang J. Ye Chem. Commun. 2008 3302
49. M. Malmgren J. Granander M. Amedjkouh Tetrahedron: Asymmetry 2008 19 1934
50. P. Kwiatkowski K. Dudziński D. Łyzwa Org. Lett. 2011 13 3624
51. N. Halland R. G. Hazell K. A. Jorgensen J. Org. Chem. 2002 67 8331
52. A. Prieto N. Halland K. A. Jorgensen Org. Lett. 2005 7 3897
53. G. Szántó P. Bombicz A. Grün I. Kádasi Chirality 2008 20 1120
54. K. Mei M. Jin S. Zhang P. Li W. Liu X. Chen F. Xue W. Duan W. Wang Org. Lett. 2009 11 2864
55. L. Dong R. Lu Q. Du J. Zhang S. Liu Y. Xuan M. Yan Tetrahedron 2009 65 4124
56. Y. Yang X. Chen H. Xiao W. Liu G. Zhao Chem. Commun. 2010 46 4130
57. Y. Zhou J. Dong F. Zhang Y. Gong J. Org. Chem. 2011 76 588
58. D. Lu Y. Zhou Y. Li S. Yan Y. Gong J. Org. Chem. 2011 76 8869
59. Y. Zhou Y. Gong Eur. J. Org. Chem. 2011 6092
60. L. Gu Y. Zhou J. Zhang Y. Gong Tetrahedron: Asymmetry 2012 23 124
61. W. Oppolzer Tetrahedron 1987 43 1969
62. W. Oppolzer Pure Appl. Chem. 1990 62 1241
63. C. Giorigio Chem. Soc. Rev. 2006 35 1230
64. Y. Luo H. Zhang Y. Wang P. Xu Acc. Chem. Res. 2010 43 1317
65. C. G. Oliva A. M. S. Silva F. A. A. Paz J. A. S. Cavaleiroa Synlett 2010 1123
66. C. G. Oliva A. M. S. Silva D. I. S. P. Resende F. A. A. Paz J. A. S. Cavaleiroa Eur. J. Org. Chem. 2010 3449
67. L. Cao J. Ding M. Gao Z. Wang J. Li A. Wu Org. Lett. 2009 11 3810
68. X. Li L. Li Y. Tang L. Zhong L. Cun J. Zhu J. Liao J. Deng J. Org. Chem. 2010 75 2891
69. K. Zumbansen A. Döring B. List Adv. Synth. Catal. 2010 352 1135
70. A. Kumar S. Singh V. Kumar S. S. Chimni Org. Biomol. Chem. 2011 9 2731
71. S. Bonollo D. Lanari T. Angelini F. Pizzo A. Marrocchi L. Vaccaro J. Catal. 2012 285 216