Highly enantioselective conjugate addition of malononitrile to 2-enoylpyridines with bifunctional organocatalyst

Organic Letters

Volumn 14, Issue 17, 2012, Pages 4322-4325

  Molleti, Nagaraju ^a   Rana, Nirmal K ^b   Singh, Vinod K ^a,b  

^a INDIAN INSTITUTE OF SCIENCE EDUCATION AND RESEARCH BHOPAL   (India)

^b INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY KANPUR   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84866017748     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol3015607     Document Type: Article

References (68)

1. Enders, D.; Wang, C.; Liebich, J. X. Chem. - Eur. J. 2009, 15, 11058
2. Zhang, Y.; Wang, W. Catal. Sci. Technol. 2012, 2, 42
3. Miyazaki, T.; Maekawa, H.; Yonemura, K.; Yamamoto, Y.; Yamanaka, Y.; Nishiguchi, I. Tetrahedron 2011, 67, 1598
4. Somaiah, S.; Sashikanth, S.; Raju, V.; Reddy, K. V. Tetrahedron: Asymmetry 2011, 22, 1
5. Fang, H.; Wu, X.; Nie, L.; Dai, X.; Chen, J.; Cao, W.; Zhao, G. Org. Lett. 2010, 12, 5366
6. Sun, Y.; Fan, R. Chem. Commun. 2010, 46, 6834
7. Figueiredo, R. M.; Christmann, M. Eur. J. Org. Chem. 2007, 2575
8. Bartoli, G.; Bosco, M.; Carlone, A.; Cavalli, A.; Locatelli, M.; Mazzanti, A.; Ricci, P.; Sambri, L.; Melchiorre, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4966
9. Lattanzi, A. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 837
10. Ye, J.; Dixon, D. J.; Hynes, P. S. Chem. Commun. 2005, 4481
11. Li, H.; Wang, Y.; Tang, L.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9906
12. Okino, T.; Hoashi, Y.; Furukawa, T.; Xu, X.; Takemoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 119
13. McCooey, S. H.; Connon, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6367
14. Brandau, S.; Landa, A.; Franzén, J.; Marigo, M.; Jørgensen, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4305
15. Evans, D. A.; Seidel, D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9958
16. Ma, A.; Zhu, S.; Ma, D. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 3075
17. Zhou, L.; Lin, L.; Wang, W.; Ji, J.; Liu, X.; Feng, X. Chem. Commun. 2010, 46, 3601
18. Wang, Z.; Chen, D.; Yang, Z.; Bai, S.; Liu, X.; Lin, L.; Feng, X. Chem. - Eur. J. 2010, 16, 10130
19. Ray, S. K.; Singh, P. K.; Singh, V. K. Org. Lett. 2011, 13, 5812
20. Hoashi, Y.; Yabuta, T.; Takemoto, Y. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 9185
21. Majima, K.; Takita, R.; Okada, A.; Ohshima, T.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15837
22. Wu, F.; Li, H.; Hong, R.; Deng, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 947
23. Watanabe, M.; Ikagawa, A.; Wang, H.; Murata, K.; Ikariya, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11148
24. Cui, H.-P.; Li, P.; Wang, X.-W.; Chai, Z.; Yang, Y.-Q.; Cai, Y.-P.; Zhu, S.-Z.; Zhao, G. Tetrahedron 2011, 67, 312
25. Yu, Z.; Liu, X.; Zhou, L.; Lin, L.; Feng, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5195
26. Pulkkinen, J.; Aburel, P. S.; Halland, N.; Jørgensen, K. A. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1077
27. Wang, J.; Li, H.; Duan, W.; Zu, L.; Wang, W. Org. Lett. 2005, 7, 4713
28. Terada, M.; Ube, H.; Yaguchi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1454
29. Dong, Z.; Feng, J.; Cao, W.; Liu, X.; Lin, L.; Feng, X. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 3433
30. Taylor, M. S.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11204
31. Raheem, I. T.; Goodman, S. N.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 706
32. Ikariya, T.; Wang, H.; Watanabe, M.; Murata, K. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 1377
33. Prieto, A.; Halland, N.; Jørgensen, K. A. Org. Lett. 2005, 7, 3897
34. Liu, C.; Lu, Y. Org. Lett. 2010, 12, 2278
35. Hoashi, Y.; Okino, T.; Takemoto, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4032
36. Wang, J.; Li, H.; Zu, L.; Jiang, W.; Xie, H.; Duan, W.; Wang, W. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12652
37. Inokuma, T.; Hoashi, Y.; Takemoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9413
38. Li, X.; Cun, L.; Lian, C.; Zhong, L.; Chen, Y.; Liao, J.; Zhu, J.; Deng, J. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 349
39. Shi, J.; Wang, M.; He, L.; Zheng, K.; Liu, X.; Lin, L.; Feng, X. Chem. Commun. 2009, 4711
40. Russo, A.; Perfetto, A.; Lattanzi, A. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 3067
41. Oliva, C. G.; Silva, A. M. S.; Resende, D. I. S.P.; Paz, F. A. A. F.; Cavaleriro, J. A. S. Eur. J. Org. Chem. 2010, 3449
42. Russo, A.; Capobianco, A.; Perfetto, A.; Lattanzi, A.; Peluso, A. Eur. J. Org. Chem. 2011, 1922
43. Fusco, C. D.; Lattanzi, A. Eur. J. Org. Chem. 2011, 3728
44. Li, X.-M.; Wang, B.; Zhang, J.-M.; Yan, M. Org. Lett. 2011, 13, 374
45. Yang, W.; Jia, Y.; Du, D.-M. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 332
46. McElvain, S. M.; Nelson, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1942, 64, 1825
47. Meyers, A. I.; Smith, E. M.; Ao, M. S. J. Org. Chem. 1973, 38, 2129
48. Savoia, D.; Tagliavini, E.; Trombini, C.; Umani-Ronchi, A. J. Org. Chem. 1980, 45, 3227
49. Weiberth, F. J.; Hall, S. S. J. Org. Chem. 1987, 52, 3901
50. Peterson, M. A.; Polt, R. J. Org. Chem. 1993, 58, 4309
51. Erdelmeier, I.; Tailhan-Lomont, C.; Yadan, J.-C. J. Org. Chem. 2000, 65, 8152
52. Yasuda, K.; Shindo, M.; Koga, K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6343
53. Taylor, M. S.; Zalatan, D. N.; Lerchner, A. M.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1313
54. Chen, Y.-C.; Xue, D.; Deng, J.-G.; Cui, X.; Zhu, J.; Jiang, Y.-Z. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1555
55. Al-Haiza, M. A.; Mostafa, M. S.; El-Kady, M. Y. Molecules 2003, 8, 275
56. Greiner-Bechert, L.; Sprang, T.; Otto, H.-H. Monatsh. Chem. 2005, 136, 635
57. Song, C. E., Ed. Cinchona Alkaloids in Synthesis and Catalysis; Wiley-VCH Verlag: Weinheim, 2009. For a recent review, see
58. Marcelli, T.; Hiemstra, H. Synthesis 2010, 1229
59. Yeboah, E. M. O.; Yeboah, S. O.; Singh, G. S. Tetrahedron 2011, 67, 1725
60. Connon, S. J. Chem. - Eur. J. 2006, 12, 5418
61. Connon, S. J. Chem. Commun. 2008, 2499
62. Gu, C.-L.; Liu, L.; Sui, Y.; Zhao, J.-L.; Wang, D.; Chen, Y. -J. Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 455
63. Albada, H. B.; Rosati, F.; Coquière, D.; Roelfes, G.; Liskamp, R. M. J. Eur. J. Org. Chem. 2011, 1714
64. Evans, D. A.; Fandrick, K. R.; Song, H.-J.; Scheidt, K. A.; Xu, R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10029
65. Hua, M.-Q.; Wang, L.; Cui, H.-F.; Nie, J.; Zhang, X.-L.; Ma, J.-A. Chem. Commun. 2011, 47, 1631
66. Boersma, A. J.; Bruin, B. D.; Feringa, B. L.; Roelfes, G. Chem. Commun. 2012, 48, 2394
67. Singh, P. K.; Singh, V. K. Org. Lett. 2008, 10, 4121
68. Singh, P. K.; Singh, V. K. Org. Lett. 2010, 12, 80