Enantioselective Michael addition of malonates to 2-enoylpyridine N-oxides catalyzed by chiral bisoxazoline-Zn(II) complex

Organic Letters

Volumn 13, Issue 21, 2011, Pages 5812-5815

  Ray, Sumit K ^a   Singh, Pradeep K ^a   Singh, Vinod K ^a,b  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY KANPUR   (India)

^b INDIAN INSTITUTE OF SCIENCE EDUCATION AND RESEARCH BHOPAL   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 80055065630     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol202405v     Document Type: Article

References (49)

1. For a recent review, see: Tokoroyama, T. Eur. J. Org. Chem. 2010, 2009
2. Sulzer Mossé, S.; Alexakis, A. Chem. Commun. 2007, 3123
3. Almaşi, D.; Alonso, D. A.; Nájera, C Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 299
4. Tsogoeva, S. B. Eur. J. Org. Chem. 2007, 1701
5. Ballini, R.; Bosica, G.; Fiorini, D.; Palmieri, A.; Petrini, M. Chem. Rev. 2005, 105, 933
6. Berner, O. M.; Tedeschi, L.; Enders, D. Eur. J. Org. Chem. 2002, 1877
7. Jha, S. C.; Joshi, N. N. Arkivoc 2002, vii, 167
8. Krause, N.; Hoffmann-Röder, A. Synthesis 2001, 171
9. Sibi, M. P.; Manyem, S. Tetrahedron 2000, 56, 8033
10. Miyazaki, T.; Maekawa, H.; Yonemura, K.; Yamamoto, Y.; Yamanaka, Y.; Nishiguchi, I. Tetrahedron 2011, 67, 1598
11. Somaiah, S.; Sashikanth, S.; Raju, V.; Reddy, K. V. Tetrahedron: Asymmetry 2011, 22, 1
12. Fang, H.; Wu, X.; Nie, L.; Dai, X.; Chen, J.; Cao, W.; Zhao, G. Org. Lett. 2010, 12, 5366
13. Sun, Y.; Fan, R. Chem. Commun. 2010, 46, 6834
14. Figueiredo, R. M.; Christmann, M. Eur. J. Org. Chem. 2007, 2575
15. Mase, N.; Fukasawa, M.; Kitagawa, N.; Shibagaki, F.; Noshiro, N.; Takabe, K. Synlett 2010, 2340
16. Procopio, A.; DeNino, A.; Nardi, M.; Oliverio, M.; Paonessa, R.; Pasceri, R. Synlett 2010, 1849
17. Mao, Z.; Jia, Y.; Li, W.; Wang, R. J. Org. Chem. 2010, 75, 7428
18. Fleischer, I.; Pfaltz, A. Chem. Eur. J. 2010, 16, 95
19. Sato, H.; Nagashima, F.; Oriyama, T. Chem. Lett. 2010, 39, 379
20. Maltsev, O. V.; Kucherenko, A. S.; Zlotin, S. G. Eur. J. Org. Chem. 2009, 5134
21. Li, P.; Wen, S.; Yu, F.; Liu, Q.; Li, W.; Wang, Y.; Liang, X.; Ye, J. Org. Lett. 2009, 11, 753
22. Companyó, X.; Hejnová, M.; Kamlar, M.; Vesely, J.; Moyano, A.; Rios, R. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 5021
23. Riguet, E. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4283
24. Ma, A.; Zhu, S.; Ma, D. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 3075
25. Wascholowski, V.; Knudsen, K. R.; Mitchell, C. E. T.; Ley, S. V. Chem. Eur. J. 2008, 14, 6155
26. Ibrahem, I.; Zhao, G.-L.; Rios, R.; Vesely, J.; Sundén, H.; Dziedzic, P.; Córdova, A. Chem. Eur. J. 2008, 14, 7867
27. Yang, Y.-Q.; Zhao, G. Chem. Eur. J. 2008, 14, 10888
28. Palomo, C.; Landa, A.; Mielgo, A.; Oiarbide, M.; Puente, Á.; Vera, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8431
29. Albada, H. B.; Rosati, F.; Coquière, D.; Roelfes, G.; Liskamp, R. M. J. Eur. J. Org. Chem. 2011, 1714
30. Zhou, L.; Lin, L.; Wang, W.; Ji, J.; Liu, X.; Feng, X. Chem. Commun. 2010, 46, 3601
31. Yang, H.-M.; Gao, Y.-H.; Li, L.; Jiang, Z.-Y.; Lai, G.-Q.; Xia, C.-G.; Xu, L.-W. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 3836
32. Megens, R. P.; Roelfes, G. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 1387
33. Dijk, E. W.; Boersma, A. J.; Feringa, B. L.; Roelfes, G. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 3868
34. Chen, D.; Chen, Z.; Xiao, X.; Yang, Z.; Lin, L.; Liu, X.; Feng, X. Chem. Eur. J. 2009, 15, 6807
35. Agostinho, M.; Kobayashi, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2430
36. Naka, H.; Kanase, N.; Ueno, M.; Kondo, Y. Chem. Eur. J. 2008, 14, 5267
37. Conquiére, D.; Feringa, B. L.; Roelfes, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 9308
38. Park, S.-Y.; Morimoto, H.; Matsunaga, S.; Shibasaki, M. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 2815
39. Kantam, M. L.; Ranganath, K. V. S.; Mahendar, K.; Chakrapani, L.; Choudary, B. M. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 7646
40. Barroso, S.; Blay, G.; Pedro, J. R. Org. Lett. 2007, 9, 1983
41. Barroso, S.; Blay, G.; Muñoz, M. C.; Pedro, J. R. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 107
42. Barroso, S.; Blay, G.; Muñoz, M. C.; Pedro, J. R. Org. Lett. 2011, 13, 402
43. Livieri, A.; Boiocchi, M.; Desimoni, G.; Faita, G. Chem. Eur. J. 2011, 17, 516
44. Singh, P. K.; Singh, V. K. Org. Lett. 2008, 10, 4121
45. Singh, P. K.; Singh, V. K. Org. Lett. 2010, 12, 80
46. Katritzky, A. R. Chemistry of the Heterocyclic N-Oxides; Academic Press: London, 1971.
47. Singh, P. K.; Singh, V. K. Pure Appl. Chem. 2010, 82, 1845
48. Bisai, A.; Singh, V. K. Tetrahedron 2011 (doi: 10.1016/j.tet.2011.05.114) .
49. Pandey, M. K.; Bisai, A.; Singh, V. K. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 897