New bonding modes of carbon and heavier group 14 atoms Si-Pb

Chemical Society Reviews

Volumn 43, Issue 14, 2014, Pages 5106-5139

  Frenking, Gernot ^a   Tonner, Ralf ^a   Klein, Susanne ^a   Takagi, Nozomi ^b   Shimizu, Takayazu ^a   Krapp, Andreas ^a   Pandey, Krishna K ^c   Parameswaran, Pattiyil ^d  

^a PHILIPPS UNIVERSITY MARBURG   (Germany)

^b KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

^c DEVI AHILYA UNIVERSITY   (India)

^d NATIONAL INSTITUTE OF TECHNOLOGY CALICUT   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84903309871     PISSN: 03060012     EISSN: 14604744     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4cs00073k     Document Type: Review

References (196)

1. F. Ramirez N. B. Desai B. Hansen N. McKelvie J. Am. Chem. Soc. 1961 83 3539
2. R. G. Carlson M. A. Gile J. A. Heppert M. H. Mason D. R. Powell D. V. Velde J. M. Vilain J. Am. Chem. Soc. 2002 124 1580
3. G. Frenking C. Loschen A. Krapp S. Fau S. H. Strauss J. Comput. Chem. 2007 28 117
4. A. Igau H. Grützmacher A. Baceiredo G. Bertrand J. Am. Chem. Soc. 1988 110 6463
5. A. J. Arduengo III R. L. Harlow M. Kline J. Am. Chem. Soc. 1991 113 2801
6. W. Kirmse Angew. Chem. 2004 116 1799
7. W. Kirmse Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 1767
8. D. Martin M. Melaimi M. Soleilhavoup G. Bertrand Organometallics 2011 30 5304
9. O. Kaufhold F. E. Hahn Angew. Chem. 2008 120 4122
10. O. Kaufhold F. E. Hahn Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 4057
11. P. L. Arnold S. Pearson Coord. Chem. Rev. 2007 251 596
12. M. Albrecht Chem. Commun. 2008 3601
13. O. Schuster L. Yang H. G. Raubenheimer M. Albrecht Chem. Rev. 2009 109 3445
14. M. Albrecht Chimia 2009 63 105
15. M. Iglesias M. Albrecht Dalton Trans. 2010 39 5213
16. N-Heterocyclic Carbenes in Transition Metal Catalysis, ed., F. Glorius, Springer, Berlin, 2007
17. A. J. Arduengo III Acc. Chem. Res. 1999 32 913
18. D. Bourissou O. Guerret F. P. Gabbaï G. Bertrand Chem. Rev. 2000 100 39
19. W. A. Herrmann Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 1290
20. N-Heterocyclic Carbenes in Synthesis, ed., S. P. Nolan, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2006
21. E. Peris R. H. Crabtree Coord. Chem. Rev. 2004 248 2239
22. C. M. Crudden D. P. Allen Coord. Chem. Rev. 2004 248 2247
23. S. Díez-González S. P. Nolan Coord. Chem. Rev. 2007 251 874
24. E. A. B. Kantchev C. J. O'Brien M. G. Organ Angew. Chem. 2007 119 2824
25. E. A. B. Kantchev C. J. O'Brien M. G. Organ Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 2768
26. F. E. Hahn M. C. Jahnke Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3122
27. S. Würtz F. Glorius Acc. Chem. Res. 2008 41 1523
28. S. Díez-González N. Marion S. P. Nolan Chem. Rev. 2009 109 3612
29. R. Wolf W. Uhl Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 6774
30. T. Dröge F. Glorius Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 6940
31. M. Melaimi M. Soleilhavoup G. Bertrand Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 8810
32. V. Kaufman J. F. Ward J. Opt. Soc. Am. 1966 56 1591
33. G. Frenking R. Tonner Pure Appl. Chem. 2009 81 597
34. W. Petz G. Frenking Top. Organomet. Chem. 2010 30 49
35. N. D. Jones R. G. Cavell J. Organomet. Chem. 2005 690 5485
36. O. I. Kolodiazhnyi, Phosphorous Ylides: Chemistry and Application in Organic Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, 1999
37. O. I. Kolodiazhnyi Tetrahedron 1996 52 1855
38. Ylides and Imines of Phosphorus, ed., A. W. Johnson, Wiley&Sons, New York, 1993
39. H. Schmidbaur Angew. Chem. 1983 95 980
40. H. Schmidbaur Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1983 22 907
41. G. E. Hardy J. I. Zink W. C. Kaska J. C. Baldwin J. Am. Chem. Soc. 1978 100 8002
42. R. Tonner G. Frenking Chem.-Eur. J. 2008 14 3260
43. R. Tonner F. Öxler B. Neumüller W. Petz G. Frenking Angew. Chem. 2006 118 8206
44. R. Tonner F. Öxler B. Neumüller W. Petz G. Frenking Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 8038
45. C. Kaska D. K. Mitchell R. F. Reichelderfer J. Organomet. Chem. 1973 47 391
46. W. Petz C. Kutschera M. Heitbaum G. Frenking R. Tonner B. Neumüller Inorg. Chem. 2005 44 1263
47. R. Tonner G. Heydenrych G. Frenking ChemPhysChem 2008 9 1474
48. W. Petz F. Öxler B. Neumüller R. Tonner G. Frenking Eur. J. Inorg. Chem. 2009 4507
49. B. Inés M. Patil J. Carreras R. Goddard W. Thiel M. Alcarazo Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 8400
50. J. J. Daly P. Wheatley J. Chem. Soc. 1966 1703
51. O. Diels B. Wolf Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1906 39 689
52. J. Koput Chem. Phys. Lett. 2000 320 237
53. J. Vander Auwera J. W. C. Johns O. L. Polyansky J. Chem. Phys. 1991 95 2299
54. R. Tonner G. Frenking Angew. Chem. 2007 119 8850
55. R. Tonner G. Frenking Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 8695
56. G. Frenking R. Tonner Wiley Interdiscip. Rev.: Comput. Mol. Sci. 2011 1 869
57. G. Frenking and R. Tonner, in Contemporary Carbene Chemistry, ed., R. A. Moss, and, M. P. Doyle, Wiley, New Jersey, 2013, p. 167
58. C. A. Dyker V. Lavallo B. Donnadieu G. Bertrand Angew. Chem. 2008 120 3250
59. C. A. Dyker V. Lavallo B. Donnadieu G. Bertrand Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3206
60. A. Fürstner M. Alcarazo R. Goddard C. W. Lehmann Angew. Chem. 2008 120 3254
61. A. Fürstner M. Alcarazo R. Goddard C. W. Lehmann Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3210
62. M. Alcarazo W. Lehmann A. Anoop W. Thiel A. Fürstner Nat. Chem. 2009 1 295
63. M. J. Taylor P. W. J. Surman G. R. Clark J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994 2517
64. H. G. Viehe Z. Janousek R. Gompper D. Lach Angew. Chem. 1973 85 581
65. H. G. Viehe Z. Janousek R. Gompper D. Lach Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1973 12 566
66. R. Tonner G. Frenking Chem.-Eur. J. 2008 14 3273
67. S. Klein R. Tonner G. Frenking Chem.-Eur. J. 2010 16 10160
68. C. A. Dyker G. Bertrand Nat. Chem. 2009 1 265
69. C. A. Dyker V. Lavallo B. Donnadieu G. Bertrand Angew. Chem. 2008 120 3250
70. C. A. Dyker V. Lavallo B. Donnadieu G. Bertrand Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3206
71. I. Fernandez C. A. Dyker A. DeHope B. Donnadieu G. Frenking G. Bertrand J. Am. Chem. Soc. 2009 131 11875
72. J.-M. Sotiropoulos A. Baceiredo G. Bertrand J. Am. Chem. Soc. 1987 109 4711
73. N. DubauAssibat A. Baceiredo F. Dahan G. Bertrand Bull. Soc. Chim. Fr. 1995 132 1139
74. J.-M. Sotiropoulos A. Baceiredo G. Bertrand Bull. Soc. Chim. Fr. 1992 129 367
75. K. Morokuma J. Chem. Phys. 1971 55 1236
76. T. Ziegler A. Rauk Inorg. Chem. 1979 18 1755
77. T. Ziegler A. Rauk Inorg. Chem. 1979 18 1558
78. M. Mitoraj A. Michalak Organometallics 2007 26 6576
79. A. Michalak M. Mitoraj T. Ziegler J. Phys. Chem. A 2008 112 1933
80. M. P. Mitoraj A. Michalak T. Ziegler J. Chem. Theory Comput. 2009 5 962
81. F. M. Bickelhaupt and E. J. Baerends, in Rev. Comput. Chem, ed., K. B. Lipkowitz, and, D. B. Boyd, Wiley-VCH, Inc., New York, 2000, vol. 15, p. 1
82. M. Lein and G. Frenking, in Theory and Applications of Computational Chemistry: The First 40 Years, ed., C. E. Dykstra, G. Frenking, and, K. S. Kim, and, G. E. Scuseria, Elsevier, Amsterdam, 2005, p. 367
83. M. von Hopffgarten G. Frenking Wiley Interdiscip. Rev.: Comput. Mol. Sci. 2012 2 43
84. G. Frenking and F. M. Bickelhaupt, in The Chemical Bond: Fundamental Aspects of Chemical Bonding, ed., G. Frenking, and, S. Shaik, Wiley-VCH, Weinheim, 2014, pp. 121-157
85. A. J. Arduengo H. Bock H. Chen M. Denk D. A. Dixon J. C. Green W. A. Herrmann N. L. Jones M. Wagner R. West J. Am. Chem. Soc. 1994 116 6641
86. S. Ishida T. Iwamoto C. Kabuto M. Kira Nature 2003 421 725
87. T. Iwamoto H. Masuda C. Kabuto M. Kira Organometallics 2005 24 197
88. M. Kosa M. Karni Y. Apeloig J. Chem. Theory Comput. 2006 2 956
89. T. Veszprémi A. Olasz B. Pintér Silicon Chem. 2006 3 187
90. T. Veszprémi K. Petrov C. T. Nguyen Organometallics 2006 25 1480
91. K. T. Petrov T. Veszprémi Int. J. Chem. Model. 2008 1 1
92. K. T. Petrov T. Veszprémi Int. J. Quantum Chem. 2009 109 2526
93. J. S. Binkley J. Am. Chem. Soc. 1984 106 603
94. J. Kalcher A. Sax G. Olbrich Int. J. Quantum Chem. 1984 25 543
95. H.-J. Köhler H. Lischka Chem. Phys. Lett. 1984 112 33
96. D. A. Clabo H. F. Schaefer J. Chem. Phys. 1986 84 1664
97. B. S. Thies R. S. Grev H. F. Schaefer Chem. Phys. Lett. 1987 140 355
98. S. Koseki M. S. Gordon J. Phys. Chem. 1988 92 364
99. S. Koseki M. S. Gordon J. Phys. Chem. 1989 93 118
100. B. T. Colegrove H. F. Schaefer J. Phys. Chem. 1990 94 5593
101. B. T. Colegrove H. F. Schaefer J. Am. Chem. Soc. 1991 113 1557
102. R. S. Grev H. F. Schaefer J. Chem. Phys. 1992 97 7990
103. R. S. Grev B. J. De Leeuw H. F. Schaefer Chem. Phys. Lett. 1990 165 257
104. R. S. Grev Adv. Organomet. Chem. 1991 33 125
105. Z. Palagyi H. F. Schaefer E. Kapuy J. Am. Chem. Soc. 1993 115 6901
106. Q.-S. Li R.-H. Lü Y. Xie H. F. Schaefer J. Comput. Chem. 2002 23 1642
107. S. Nagase K. Kobayashi N. Takagi J. Organomet. Chem. 2000 611 264
108. Y.-K. Han C. Bae Y. S. Lee S. Y. Lee J. Comput. Chem. 1998 19 1526
109. M. Lein A. Krapp G. Frenking J. Am. Chem. Soc. 2005 127 6290
110. A. E. Reed L. A. Curtiss F. Weinhold Chem. Rev. 1988 88 899
111. N. Wiberg H.-W. Lerner S.-K. Vasisht S. Wagner K. Karaghiosoff H. Nöth W. Ponikwar Eur. J. Inorg. Chem. 1999 1211
112. N. Takagi T. Shimizu G. Frenking Chem.-Eur. J. 2009 15 3448
113. N. Takagi T. Shimizu G. Frenking Chem.-Eur. J. 2009 15 8593
114. N. Takagi G. Frenking Theor. Chem. Acc. 2011 129 615
115. G. Trinquier J.-P. Malrieu J. Am. Chem. Soc. 1987 109 5303
116. G. Trinquier J.-P. Malrieu J. Am. Chem. Soc. 1989 111 5916
117. E. A. Carter W. A. Goddard J. Phys. Chem. 1986 90 998
118. M. Driess H. Grützmacher Angew. Chem. 1996 108 900
119. M. Driess H. Grützmacher Angew. Chem Int. Ed. 1996 35 828
120. N. Takagi R. Tonner G. Frenking Chem.-Eur. J. 2012 18 1772
121. T. A. N. Nguyen G. Frenking Chem.-Eur. J. 2012 18 12733
122. K. C. Mondal H. W. Roesky F. Klinke M. C. Schwarzer G. Frenking B. Niepötter H. Wolf R. Herbst-Irmer D. Stalke Angew. Chem. 2013 125 3036
123. K. C. Mondal H. W. Roesky F. Klinke M. C. Schwarzer G. Frenking B. Niepötter H. Wolf R. Herbst-Irmer D. Stalke Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 2963
124. Y. Li K. C. Mondal H. W. Roesky H. Zhu P. Stollberg R. Herbst-Irmer D. Stalke D. M. Andrade J. Am. Chem. Soc. 2013 135 12422
125. Y. Xiong S. Yao S. Inoue J. D. Epping M. Driess Angew. Chem. 2013 125 7287
126. Y. Xiong S. Yao S. Inoue J. D. Epping M. Driess Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 7147
127. Y. Xiong S. Yao S. Inoue J. D. Epping M. Driess Angew. Chem. 2013 125 7287
128. Y. Xiong S. Yao S. Inoue J. D. Epping M. Driess Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 7147
129. C. Elschenbroich, Organometallics, Wiley-VCH, Weinheim, 3rd edn, 2006
130. E. O. Fischer A. Maasböl Angew. Chem. 1964 76 645
131. E. O. Fischer A. Maasböl Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1964 3 580
132. L. Tschugajeff M. Skanawy-Grigorjewa J. Russ. Chem. Soc. 1915 47 776
133. L. Tschugajeff M. Skanawy-Grigorjewa A. Posnjak Z. Anorg. Chem. 1925 148 37
134. A. Burke A. L. Balch J. H. Enemark J. Am. Chem. Soc. 1970 92 2555
135. W. M. Butler J. H. Enemark Inorg. Chem. 1971 10 2416
136. W. M. Butler J. H. Enemark J. Parks A. L. Balch Inorg. Chem. 1973 12 451
137. M. Tamm F. E. Hahn Coord. Chem. Rev. 1999 182 175
138. E. O. Fischer G. Kreis C. G. Kreiter J. Müller G. Huttner H. Lorenz Angew. Chem., Int. Ed. 1973 12 564
139. E. O. Fischer G. Kreis C. G. Kreiter J. Müller G. Huttner H. Lorenz Angew. Chem. 1973 85 618
140. S. J. McLain C. D. Wood L. Messerle R. R. Schrock F. J. Hollander W. J. Youngs M. R. Churchill J. Am. Chem. Soc. 1978 100 5962
141. R. R. Schrock J. Am. Chem. Soc. 1974 96 6796
142. M. J. S. Dewar Bull. Soc. Chim. Fr. 1951 18 C79
143. J. Chatt L. A. Duncanson J. Chem. Soc. 1953 2929
144. G. Frenking, in Modern Coordination Chemistry: The Legacy of Joseph Chatt, ed., G. J. Leigh, and, N. Winterton, The Royal Society, London, 2002, p. 111
145. G. Frenking M. Sola S. F. Vyboishchikov J. Organomet. Chem. 2005 690 6178
146. G. Frenking N. Fröhlich Chem. Rev. 2000 100 717
147. S. F. Vyboishchikov G. Frenking Chem.-Eur. J. 1998 4 1428
148. S. F. Vyboishchikov G. Frenking Chem.-Eur. J. 1998 4 1439
149. J. C. Peters A. L. Odom C. C. Cummins Chem. Commun. 1997 1995
150. M. I. Bruce P. J. Low Adv. Organomet. Chem. 2004 50 179
151. C. E. Laplaza A. L. Odom W. M. Davis C. C. Cummins J. D. Protasiewicz J. Am. Chem. Soc. 1995 117 861
152. C. E. Laplaza C. C. Cummins Science 1995 268 861
153. Y. Chen W. Petz G. Frenking Organometallics 2000 19 2698
154. M. H. Stewart M. J. A. Johnson J. W. Kampf Organometallics 2007 26 5102
155. S. R. Caskey M. H. Stewart J. E. Kivela J. R. Sootsman M. J. A. Johnson J. W. Kampf J. Am. Chem. Soc. 2005 127 16750
156. P. E. Romero W. E. Piers R. McDonald Angew. Chem. 2004 116 6287
157. P. E. Romero W. E. Piers R. McDonald Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 6161
158. E. F. van der Eide P. E. Romero W. E. Piers J. Am. Chem. Soc. 2008 130 4485
159. A. Hejl T. M. Trnka M. W. Day R. H. Grubbs Chem. Commun. 2002 2524
160. S. R. Caskey M. H. Stewart M. J. A. Johnson J. W. Kampf Angew. Chem. 2006 118 7582
161. S. R. Caskey M. H. Stewart M. J. A. Johnson J. W. Kampf Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 7422
162. W. Beck W. Knauer C. Robl Angew. Chem. 1990 102 331
163. W. Beck W. Knauer C. Robl Angew. Chem., Int. Ed. 1990 29 318
164. C. Buda S. R. Caskey M. J. A. Johnson B. D. Dunietz Organometallics 2006 25 4756
165. J. B. Gary C. Buda M. J. A. Johnson B. D. Dunietz Organometallics 2008 27 814
166. A. Krapp K. K. Pandey G. Frenking J. Am. Chem. Soc. 2007 129 7596
167. D. Huang W. E. Streib J. C. Bollinger K. G. Caulton R. F. Winter T. Scheiring J. Am. Chem. Soc. 1999 121 8087
168. R. A. Jones G. Wilkinson A. M. R. Galas M. B. Hursthouse K. M. A. Malik J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1980 1771
169. J. Huang K. Hedberg H. B. Davis R. K. Pomeroy Inorg. Chem. 1990 29 3923
170. B. Beagley D. G. Schmidling J. Mol. Struct. 1974 22 466
171. D. Braga F. Grepioni A. G. Orpen Organometallics 1993 12 1481
172. R. Hoffmann Angew. Chem. 1982 94 725
173. R. Hoffmann Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1982 21 711
174. A. Krapp G. Frenking J. Am. Chem. Soc. 2008 130 16646
175. R. Waterman P. G. Hayes T. D. Tilley Acc. Chem. Res. 2007 40 712
176. W. Petz Chem. Rev. 1986 86 1019
177. J. D. Cotton P. J. Davidson M. F. Lappert J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1976 2275
178. M. F. Lappert S. J. Miles P. P. Power J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977 458
179. D. A. Straus S. D. Grumbine T. D. Tilley J. Am. Chem. Soc. 1990 112 7801
180. G. Balázs L. J. Gregoriades M. Scheer Organometallics 2007 26 3058
181. K. K. Pandey P. Patidar P. K. Bariya S. K. Patidar R. Vishwakarma Dalton Trans. 2014 10.1039/C3DT53632g
182. R. S. Simons P. P. Power J. Am. Chem. Soc. 1996 118 11966
183. A. C. Filippou P. Portius A. I. Philippopoulos H. Rohde Angew. Chem. 2003 115 461
184. A. C. Filippou P. Portius A. I. Philippopoulos H. Rohde Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 445
185. A. C. Filippou H. Rohde G. Schnakenburg Angew. Chem. 2004 116 2293
186. A. C. Filippou H. Rohde G. Schnakenburg Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 2243
187. A. C. Filippou O. Chernov K. W. Stumpf G. Schnakenburg Angew. Chem. 2010 122 3368
188. A. C. Filippou O. Chernov K. W. Stumpf G. Schnakenburg Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 3296
189. P. Parameswaran G. Frenking Chem.-Eur. J. 2009 15 8807
190. P. Parameswaran G. Frenking Chem.-Eur. J. 2009 15 8817
191. U. Pidun G. Frenking Organometallics 1995 14 5325
192. U. Pidun G. Frenking J. Organomet. Chem. 1996 525 269
193. R. A. Fischer M. M. Schulte J. Weiß L. Zsolnai A. Jacobi G. Huttner G. Frenking C. Boehme S. F. Vyboishchikov J. Am. Chem. Soc. 1998 120 1237
194. G. Frenking K. Wichmann N. Fröhlich J. Grobe W. Golla D. Le Van B. Krebs M. Läge Organometallics 2002 21 2921
195. G. Frenking K. Wichmann N. Fröhlich C. Loschen M. Lein J. Frunzke V. M. Rayón Coord. Chem. Rev. 2003 238-239 55
196. A. Diefenbach F. M. Bickelhaupt G. Frenking J. Am. Chem. Soc. 2000 122 6449