Accessing metal-carbide chemistry. A computational analysis of thermodynamic considerations

Organometallics

Volumn 27, Issue 5, 2008, Pages 814-826

  Gary, J Brannon ^a   Buda, Corneliu ^a   Johnson, Marc J A ^a   Dunietz, Barry D ^a  

^a UNIVERSITY OF MICHIGAN   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBIDE COMPLEXES; METAL-CARBIDE BOND STRENGTH; METAL-CARBIDE CHEMISTRY;

BOND STRENGTH (CHEMICAL); CRYSTAL STRUCTURE; DISCRETE FOURIER TRANSFORMS; METAL COMPLEXES; THERMODYNAMIC STABILITY;

ORGANOMETALLICS;

EID: 42149184741     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om0702072     Document Type: Article

References (90)

1. Peters, J. C.; Odom, A. L.; Cummins, C. C. Chem. Commun. 1997, 1995.
2. Greco, J. B.; Peters, J. C.; Baker, T. A.; Davis, W. M.; Cummins, C. C.; Wu, G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5003.
3. Enriquez, A. E.; White, P. S.; Templeton, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4992.
4. Carlson, R. G.; Gile, M. A.; Heppert, J. A.; Mason, M. H.; Powell, D. R.; Vander Velde, D.; Vilain, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1580.
5. Hejl, A.; Trnka, T. M.; Day, M. W.; Grubbs, R. H. Chem. Commun. 2002, 2524.
6. Romero, P. E.; Piers, W. E.; McDonald, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6161.
7. Caskey, S. R.; Stewart, M. H.; Kivela, J. E.; Sootsman, J. R.; Johnson, M. J. A.; Kampf, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16750.
8. Krapp, A.; Pandey, K. K.; Frenking, G. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7596.
9. Hong, S. H.; Day, M. W.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7414.
10. Schwab, P.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 100.
11. Scholl, M.; Ding, S.; Lee, C. W.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 1999, 1, 953.
12. Trnka, T. M.; Morgan, J. P.; Sanford, M. S.; Wilhelm, T. E.; Scholl, M.; Choi, T. L.; Ding, S.; Day, M. W.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2546.
13. Love, J. A.; Sanford, M. S.; Day, M. W.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10103.
14. Caskey, S. R.; Ahn, Y. J.; Johnson, M. J. A.; Kampf, J. W. submitted.
15. Buda, C.; Caskey, S. R.; Johnson, M. J. A.; Dunietz, B. D. Organometallics 2006, 25, 4756.
16. Macnaughtan, M. L.; Johnson, M. J. A.; Kampf, J. W. Organometallics 2007, 26, 780.
17. Macnaughtan, M. L.; Johnson, M. J. A.; Kampf, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7708.
18. Rofer-DePoorter, C. K. Chem. Rev. 1981, 81, 447.
19. Snel, R. Catal. Rev.-Sci. Eng. 1987, 29, 361.
20. Vanderlee, G.; Ponec, V. Catal. Rev.-Sci. Eng. 1987, 29, 183.
21. Wojciechowski, B. W. Catal. Rev.-Sci. Eng. 1988, 30, 629.
22. Forzatti, P.; Tronconi, E.; Pasquon, I. Catal. Rev.-Sci. Eng. 1991, 33, 109.
23. Roberts, M. W. Chem. Soc. Rev. 1977, 6, 373.
24. Sung, S. S.; Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 578.
25. Shriver, D. F.; Sailor, M. J. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 374.
26. Caskey, S. R.; Stewart, M. H.; Johnson, M. J. A.; Kampf, J. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7422.
27. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
28. Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Phys. 1980, 58, 1200.
29. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
30. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299.
31. Jaguar 6.5; Schrodinger L.L.C.: New York, 2005.
32. Maestro 6.5, Schrodinger L.L.C.: Portland, OR, 2004.
33. See Supporting Information.
34. Baratta, W.; Mealli, C.; Herdtweck, E.; Ienco, A.; Mason, S. A.; Rigo, P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5549.
35. Westcott, B. L.; Gruhn, N. E.; Michelsen, L. J.; Lichtenberger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8083.
36. We have calculated the orbital energies of the model compound Mo4M-C that corresponds to Cummins' Mo4E-C [refs 1 and 2] and found all carbide-centered orbitais are shifted to higher energy compared to those of Ru1M-C, including the carbide lone pair orbital.
37. Cherry, J. P. F.; Johnson, A. R.; Baraldo, L. M.; Tsai, Y. C.; Cummins, C. C.; Kryatov, S. V.; Rybak-Akimova, E. V.; Capps, K. B.; Hoff, C. D.; Haar, C. M.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7271.
38. Johnson, A. R.; Davis, W. M.; Cummins, C. C.; Serron, S.; Nolan, S. P.; Musaev, D. G.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2071.
39. Holm, R. H.; Donahue, J. P. Polyhedron 1993, 12, 571.
40. Cui, Q.; Musaev, D. G.; Svensson, M.; Sieber, S.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12366.
41. Vyboishchikov, S. F.; Frenking, G. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 1428.
42. Fischer, H.; Hofmann, P.; Kreissl, F. R.; Schrock, R. R.; Schubert, U.; Weiss, K. Carbyne Complexes; VCH Publishers: New York, 1988; p 235.
43. Vyboishchikov, S. F.; Frenking, G. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 1439.
44. Stewart, M. H.; Johnson, M. J. A.; Kampf, J. W. Organometallics 2007, 26, 5102.
45. Chen, Y.; Petz, W.; Frenking, G. Organometallics 2000, 19, 2698.
46. Petz, W.; Weller, F. Organometallics 1993, 12, 4056.
47. Mansuy, D. Pure Appl. Chem. 1980, 52, 681.
48. Mansuy, D.; Lange, M.; Chottard, J. C.; Bartoli, J. F.; Chevrier, B.; Weiss, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1978, 17, 781.
49. Mansuy, D.; Lange, M.; Chottard, J. C.; Guerin, P.; Morliere, P.; Brault, D.; Rougee, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977, 648.
50. LaPointe, R. E.; Wolczanski, P. T.; Mitchell, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6382.
51. Veige, A. S.; Slaughter, L. M.; Lobkovsky, E. B.; Wolczanski, P. T.; Matsunaga, N.; Decker, S. A.; Cundan, T. R. Inorg. Chem. 2003, 42, 6204.
52. Mansuy, D.; Lecomte, J.; Chottard, J.; Bartoli, J. Inorg. Chem. 1981, 20, 3119.
53. Takahashi, T. Ph. D. thesis, University of Michigan, Ann Arbor, 1985.
54. Bottomley, L. A.; Neely, F. L. J. Am. Chem Soc. 1989, 111, 5955.
55. Neely, F. L.; Bottomley, L. A. Inorg. Chim. Acta 1992, 192, 147.
56. Neely, F. L.; Bottomley, L. A. Inorg. Chem. 1997, 36, 5432.
57. Bottomley, L. A.; Neely, F. L. Inorg. Chem. 1997, 36, 5435.
58. Woo, L. K.; Czapla, D. J.; Goll, J. G. Inorg. Chem. 1990, 29, 3915.
59. Woo, L. K.; Goll, J. G.; Czapla, D. J.; Hays, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8478.
60. Woo, L. K. Chem. Rev. 1993, 93, 1125.
61. Chang, C. J.; Low, D. W.; Gray, H. B. Inorg. Chem. 1997, 36, 270.
62. Birk, T.; Bendix, J. Inorg. Chem. 2003, 42, 7608.
63. Bendix, J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13348.
64. Christian, G. J.; Stranger, R.; Yates, B. F. Inorg. Chem. 2006, 45, 6851.
65. Mayer, J. M.; Thorn, D. L.; Tulip, T. H. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7454.
66. Hay-Motherwell, R. S.; Wilkinson, G.; Hussain-Bates, B.; Hurst-house, M. B. Polyhedron 1993, 12, 2009.
67. Betley, T. A.; Peters, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6252.
68. Stewart, M. H. Ph.D. thesis, University of Michigan, Ann Arbor, 2007.
69. Donahue, J. P. Chem. Rev. 2006, 106, 4747.
70. Binnewies, M.; Milke, E. Thermochemical Data of Elements and Compounds; Wiley-VCH: Weinheim, 2002; p 928.
71. Caskey, S. R. Ph.D. thesis, University of Michigan, Ann Arbor, 2007.
72. Sanford, M. S.; Love, J. A.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6543.
73. Weskamp, T.; Kohl, F. J.; Hieringer, W.; Gleich, D.; Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2416.
74. Vyboishchikov, S. E.; Buhl, M.; Thiel, W. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 3962.
75. Cavallo, L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8965.
76. Bernardi, F.; Bottoni, A.; Miscione, G. P. Organometallics 2003, 22, 940.
77. Fomine, S.; Vargas, S. M.; Tlenkopatchev, M. A. Organometallics 2003, 22, 93.
78. Fomine, S.; Ortega, J. V.; Tlenkopatchev, M. A. J. Mol. Catal. A 2005, 236, 156.
79. Adlhart, C.; Hinderung, C.; Baumann, H.; Chen, P. J. Am. Chem Soc. 2000, 122, 8204.
80. Adlhart, C.; Chen, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4484.
81. Adlhart, C.; Chen, P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3496.
82. Straub, B. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5974.
83. Lippstreu, J. J.; Straub, B. F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7444.
84. Tsipis, A. C.; Orpen, A. G.; Harvey, J. N. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2005, 2849.
85. Laplaza, C. E.; Johnson, M. J. A.; Peters, J. C.; Odom, A. L.; Kim, E.; Cummins, C. C.; George, G. N.; Pickering, I. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8623.
86. Laplaza, C. E.; Cummins, C. C. Science 1995, 268, 861.
87. Cummins, C. C. Chem. Commun. 1998, 1777.
88. Cummins, C. C. Prog. Inorg. Chem. 1998, 47, 685.
89. Hahn, J.; Landis, C. R.; Nasluzov, V. A.; Neyman, K. M.; Rosch, N. Inorg. Chem. 1997, 36, 3947.
90. Neyman, K. M.; Nasluzov, V. A.; Hahn, J.; Landis, C. R.; Rosch, N. Organometallics 1997, 16, 995.