Donor-acceptor hybrids for organic electronics

Israel Journal of Chemistry

Volumn 54, Issue 5-6, 2014, Pages 429-439

  Espíldora, Eva ^a,b   Delgado, Juan Luis ^b   Martín, Nazario ^b,c  

^a UNIVERSITY OF CASTILLA LA MANCHA   (Spain)

^b INSTITUTO MADRILEÑO DE ESTUDIOS AVANZADOS EN NANOCIENCIA IMDEA NANOCIENCIA   (Spain)

^c UNIVERSIDAD COMPLUTENSE DE MADRID   (Spain)

Author keywords

fullerenes; light harvesting; photochemistry; photoinduced electron transfer; solar cells

Indexed keywords

EID: 84903267831     PISSN: 00212148     EISSN: 18695868     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ijch.201400007     Document Type: Review

References (86)

1. N. Armaroli, V. Balzani, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 52.
2. M. R. Wasielewski, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1910.
3. Y. Hizume, K. Tashiro, R. Charvet, Y. Yamamoto, A. Saeki, S. Seki, T. Aida, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6628.
4. D. M. Guldi, Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 22
5. M. E. El-Khouly, O. Ito, P. M. Smith, F. D'Souza, J. Photochem. Photobiol., C 2004, 5, 79
6. A. Trabolsi, M. Elhabiri, M. Urbani, J. L. Delgado, F. Ajamaa, N. Solladie, A.-M. Albrecht-Gary, J.-F. Nierengarten, Chem. Commun. 2005, 5736
7. A. Trabolsi, M. Urbani, J. L. Delgado, F. Ajamaa, M. Elhabiri, N. Solladié, J.-F. Nierengarten, A.-M. Albrecht-Gary, New J. Chem. 2008, 32, 159.
8. J. L. Sessler, J. Jayawickramarajah, A. Gouloumis, T. Torres, D. M. Guldi, S. Maldonadoa, K. J. Stevenson, Chem. Commun. 2005, 1892.
9. C. Villegas, J. L. Delgado, P.-A. Bouit, B. Grimm, W. Seitz, N. Martin, D. M. Guldi, Chem. Sci. 2011, 2, 1677.
10. J. L. Delgado, E. Espíldora, M. Liedtke, A. Sperlich, D. Rauh, A. Baumann, C. Deibel, V. Dyakonov, N. Martín, Chem.Eur. J. 2009, 15, 13474
11. A. Sperlich, M. Liedtke, J. Kern, H. Kraus, C. Deibel, S. Filippone, J. L. Delgado, N. Martín, V. Dyakonov, Phys. Status Solidi RRL 2011, 3, 128.
12. J. L. Delgado, S. Osuna, P.-A. Bouit, R. Martínez-Alvarez, E. Espíldora, M. Solá, N. Martín, J. Org. Chem. 2009, 74, 8174.
13. V. Garg, G. Kodis, M. Chachisvilis, M. Hambourger, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2944.
14. K. Yoosaf, J. Iehl, I. Nierengarten, M. Hmadeh, A.-M. Albrecht-Gary, J.-F. Nierengarten, N. Armaroli, Chem. Eur. J. 2014, 20, 223.
15. M. R. Bryce, Adv. Mater. 1999, 11, 11
16. J. L. Segura, N. Martín, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1372
17. M. Bendikov, F. Wudl, D. F. Perepichka, Chem. Rev. 2004, 104, 4891.
18. F. Wudl, D. Wobschall, E. J. Hufnagel, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 670; See also
19. N. Martín, Chem. Commun. 2013, 49, 7025.
20. J. Ferraris, D. O. Cowan, V. V. Jr. Walatka, J. H. Perlstein, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 948.
21. F. G. Brunetti, J. L. Lopez, C. Atienza, N. Martín, J. Mater. Chem. 2012, 22, 4188.
22. N. Martin, L. Sánchez, M. A. Herranz, B. Illescas, D. M. Guldi, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1015.
23. N. Martín, L. Sánchez, D. M. Guldi, Chem. Commun. 2000, 113.
24. L. Sánchez, M. Sierra, N. Martín, D. M. Guldi, M. W. Wienk, R. A. J. Janssen, Org. Lett. 2005, 7, 1691.
25. L. Sánchez, I. Pérez, N. Martín, D. M. Guldi, Chem.Eur. J. 2003, 9, 2457.
26. S. S. Gayathri, M. Wielopolski, E. M. Perez, L. Sanchez, R. Viruela, E. Orti, D. M. Guldi, N. Martin, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 815.
27. B. Grimm, J. Santos, B. M. Illescas, A. Muñoz, D. M. Guldi, N. Martín, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17387.
28. G. Bottari, G. de la Torre, D. M. Guldi, T. Torres, Chem. Rev. 2010, 110, 6768
29. G. Bottari, J. A. Suances, O. Trukhina, T. Torres, J. Phys. Chem. Lett. 2011, 2, 905
30. H. Himahori, T. Umeyama, K. Kurotobi, Y. Takano, Chem. Comm. 2012, 48, 4032.
31. D. M. Guldi, A. Gouloumis, P. Vázquez, T. Torres, V. Georgakilas, M. Prato, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5811.
32. A. de la Escosura, M. V. Martínez-Díaz, D. M. Guldi, T. Torres, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4112.
33. A. Mishra, P. Bäuerle, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 2020.
34. S. Xiao, J.-H. Xu, Y.-S. Li, C.-M. Du, Y.-L. Li, L. Jiang, D. Zhu, New J. Chem. 2001, 25, 1610
35. F. Meng, J. Hua, K. Chen, H. Tian, L. Zuppiroli, F. Nüesch, J. Mater. Chem. 2005, 15, 97.
36. P.-A. Bouit, F. Spänig, G. Kuzmanich, E. Krokos, C. Oelsner, M. A. Garcia-Garibay, J. L. Delgado, N. Martin, D. M. Guldi, Chem. Eur. J. 2010, 16, 9638.
37. C. Villegas, E. Krokos, P.-A. Bouit, J. L. Delgado, D. M. Guldi, N. Martin, Energy Environ. Sci. 2011, 4, 679.
38. B. C. Thompson, J. M. J. Frechet, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 58
39. J. L. Delgado, P.-A. Bouit, M. A. Herranz, S. Filippone, N. Martin, Chem. Commun. 2010, 46, 4853.
40. J. You, L. Dou, K. Yoshimura, T. Kato, K. Ohya, T. Moriarty, K. Emery, C.-C. Chen, J. Gao, G. Li, Y. Yang, Nat. Commun. 2013, 4, 1446
41. L. Huo, S. Zhang, X. Guo, F. Xu, Y. Li, J. Hou, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 9697
42. J. A. Mikroyannidis, A. N. Kabanakis, S. S. Sharma, G. D. Sharma, Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 746
43. J. Iehl, J.-F. Nierengarten, A. Harriman, T. Bura, R. Ziessel, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 988.
44. C. J. Brabec, A. Cravino, D. Meissner, N. S. Sariciftci, T. Fromherz, M. T. Rispens, L. Sanchez, J.C. Hummelen, Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 374
45. A. Sánchez-Díaz, M. Izquierdo, S. Filippone, N. Martin, E. Palomares, Adv. Funct. Mater. 2010, 16, 2695.
46. S. E. Shaheen, C. J. Brabec, N. S. Sariciftci, F. Padinger, T. Fromherz, J. C. Hummelen, Appl. Phys. Lett. 2001, 78, 841
47. C.-L. Wang, W.-B. Zhang, H.-J. Sun, R. M. V. Horn, R. R. Kulkarni, C.-C. Tsai, C.-S. Hsu, B. Lotz, X. Gong, S. Z. D. Cheng, Adv. Energy Mater. 2012, 2, 1375
48. S. Shoaee, M. P. Eng, E. Espildora, J. L. Delgado, B. Campo, N. Martín, D. Vanderzande, J. R. Durrant, Energy Environ. Sci. 2010, 3, 971.
49. A. J. Moulé, K. Meerholz, Adv. Mater. 2008, 20, 240.
50. C. J. Brabec, S. Gowrisanker, J. J. M. Halls, D. Laird, S. Jia, S. P. Willia, Adv. Mater. 2010, 22, 3839
51. B. Walker, C. Kim, T.-Q. Nguyen, Chem. Mater. 2011, 23, 470
52. J.-F. Nierengarten, J.-F. Eckert, J.-F. Nicoud, L. Ouali, V. Krasnikov, G. Hadziioannou, Chem. Commun. 1999, 617
53. T. Bura, N. Leclerc, S. Fall, P. Lévêque, T. Heiser, P. Retailleau, S. Rihn, A. Mirloup, R. Ziessel, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17404
54. J.-F. Nierengarten, New J. Chem. 2004, 28, 1177
55. T. M. Figueira-Duarte, A. Gégout, J.-F. Nierengarten, Chem. Commun. 2007, 109
56. J.-F. Nierengarten, Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2004, 83, 187.
57. D. M. Guldi, N. Martín, Eds., Fullerenes: From Synthesis to Optoelectronic Properties, Kluver Academic Publishers, Dordrecht, 2002
58. A. Hirsch, The Chemistry of Fullerenes, Wiley-VCH, Weinheim, 2005
59. F. Langa, J.-F. Nierengarten, Eds., Fullerenes. Principles and Applications, RSC, Cambridge, 2007.
60. P. A. Troshin, H. Hoppe, A. S. Peregudov, M. Egginger, S. Shokhovets, G. Gobsch, N. S. Sariciftci, V. F. Razumov, ChemSusChem 2011, 4, 119
61. C.-Z. Li, H.-L. Yipab, A. K.-Y. Jen, J. Mater. Chem. 2012, 22, 4161.
62. M. Lenes, G.-J. A. H. Wetzelaer, F. B. Kooistra, S. C. Veenstra, J. C. Hummelen, P. W. M. Blom, Adv. Mater. 2008, 20, 2116.
63. Y. He, H. Y. Chen, J. Hou, Y. Li, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1377.
64. G. J. Zhao, Y. J. He, Y. F. Li, Adv. Mater. 2010, 22, 4355.
65. X. Meng, W. Zhang, Z. Tan, C. Du, C. Li, Z. Bo, Y. Li, X. Yang, M. Zhen, F. Jiang, J. Zheng, T. Wang, L. Jiang, C. Shu, C. Wang, Chem. Commun. 2012, 48, 425.
66. I. Riedel, E. von Hauff, J. Parisi, N. Martín, F. Giacalone, V. Diakonov, Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1979
67. I. Riedel, N. Martín, F. Giacalone, J. L. Segura, D. Chirvase, J. Parisi, V. Diakonov, Thin Solid Films 2004, 451, 43.
68. G. Garcia-Belmonte, P. P. Boix, J. Bisquert, M. Lenes, H. J. Bolink, A. La Rosa, S. Filippone, N. Martín, J. Phys. Chem. Lett. 2010, 1, 2566.
69. H. J. Bolink, E. Coronado, A. Forment-Aliaga, M. Lenes, A. La Rosa, S. Filippone, N. Martín, J. Mater. Chem. 2011, 21, 1382.
70. J. A. Mikroyannidis, D. V. Tsagkournos, S. S. Sharma, G. D. Sharma, J. Phys. Chem. C 2011, 115, 7806.
71. J. L. Delgado, F. Oswald, F. Cardinali, F. Langa, N. Martín, J. Org. Chem. 2008, 73, 3184
72. J. L. Delgado, S. Filippone, A. Martín-Domenech, M. Altable, E. Maroto, F. Langa, N. Martín, R. Martínez-Alvarez, J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2011, 22, 557
73. J. L. Delgado, F. Cardinali, E. Espíldora, M. R. Torres, F. Langa, N. Martín, Org. Lett. 2008, 10, 3705
74. J. L. Delgado, N. Martín, P. de la Cruz, F. Langa, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5232.
75. Y. Morinaka, M. Nobori, M. Murata, A. Wakamiya, T. Sagawa, S. Yoshikawa, Y. Murata, Chem. Commun. 2013, 49, 3670.
76. B. Walker, A. B. Tamayo, X.-D. Dang, P. Zalar, J. H. Seo, A. Garcia, M. Tantiwiwat, T.-Q. Nguyen, Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 3063.
77. J. Liu, Y. Sun, P. Moonsin, M. Kuik, C. M. Proctor, J. Lin, B. B. Hsu, V. Promarak, A. J. Heeger, T.-Q. Nguyen, Adv. Mater. 2013, 25, 5898.
78. Y. Lin, Y. Lia, X. Zhan, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 4245.
79. P.-A. Bouit, D. Rauh, S. Neugebauer, J. L. Delgado, E. Di Piazza, S. Rigaut, O. Maury, C. Andraud, V. Dyakonov, N. Martín, Org. Lett. 2009, 11, 4806.
80. P.-A. Bouit, C. Villegas, J. L. Delgado, P. Viruela, R. Pou-Amérigo, E. Ortí, N. Martín, Org. Lett. 2011, 13, 604.
81. P.-A. Bouit, L. Infantes, J. Calbo, R. Viruela, E. Ortí, J. L. Delgado, N. Martín, Org. Lett. 2013, 15, 4166.
82. S. Wenger, P.-A. Bouit, Q. Chen, J. Teuscher, D. Di Censo, R. Humphry-Baker, J. E. Moser, J. L. Delgado, N. Martín, S. M. Zakeeruddin, M. Grätzel, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5164
83. P.-A Bouit, M. Marszalek, R. Humphry-Baker, R. Viruela, E. Ortí, S. M. Zakeeruddin, M. Grätzel, J. L. Delgado, N. Martín, Chem. Eur. J. 2012, 18, 11621
84. Dye sensitized solar cells (DSSCs) have experienced a rapid increase of the PCE with the introduction of perovskite-based materials. Power conversion efficiencies around 15 % have been described in perovskite-based DSSC; see the following review article:, M. He, D. Zheng, M. Wang, C. Lin, Z. Lin, J. Mater. Chem. A 2014, DOI: 10.1039/C3TA14160H.
85. Y.-H. Chen, L.-Y. Lin, C.-W. Lu, F. Lin, Z.-Y. Huang, H.-W. Lin, P.-H. Wang, Y.-H. Liu, K.-T. Wong, J. Wen, D. J. Miller, S. B. Darling, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13616.
86. Y. Liu, C.-C. Chen, Z. Hong, J. Gao, Y. M. Yang, H. Zhou, L. Dou, G. Li, Y. Yang, Sci. Rep. 2013, 3, 3356.