A supramolecular "double-cable" structure with a 129 44 helix in a columnar porphyrin-c 60 dyad and its application in polymer solar cells

Advanced Energy Materials

Volumn 2, Issue 11, 2012, Pages 1375-1382

  Wang, Chien Lung ^a   Zhang, Wen Bin ^a   Sun, Hao Jan ^a   Van Horn, Ryan M ^a,b   Kulkarni, Rahul R ^b   Tsai, Chi Chun ^a   Hsu, Chain Shu ^a,c   Lotz, Bernard ^a   Gong, Xiong ^a   Cheng, Stephen Z D ^a  

^a The University of Akron   (United States)

^b NATIONAL CHIAO TUNG UNIVERSITY   (Taiwan)

^c INSTITUT CHARLES SADRON   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 ,1 ,3-BENZOTHIADIAZOLE; [60] FULLERENE; BULK HETEROJUNCTION; COLUMNAR MORPHOLOGY; ELECTRON ACCEPTOR; HEXAGONAL LATTICE; LOW BAND GAP CONJUGATED POLYMERS; METHYL ESTERS; PHASE FORMATIONS; PHOTOGENERATED CARRIERS; POLYMER SOLAR CELLS; STABLE PHASE; SUPRAMOLECULAR STRUCTURE; THERMOTROPIC PHASE;

HETEROJUNCTIONS; NANOSTRUCTURED MATERIALS; PORPHYRINS; SOLAR CELLS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

CABLES;

EID: 84872328343     PISSN: 16146832     EISSN: 16146840     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/aenm.201200060     Document Type: Article

References (52)

1. A. J. Heeger, Rev. Mod. Phys. 2001, 73, 68-1.
2. H. Shirakawa, Rev. Mod. Phys. 2001, 73, 71-3.
3. A. G. MacDiarmid, Rev. Mod. Phys. 2001, 73, 70-1.
4. J. M. Lehn, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 476-3.
5. D. Astruc, E. Boisselier, C. T. Ornelas, Chem. Rev. 2010, 110, 185-7.
6. J. M. Lehn, Rep. Prog. Phys. 2004, 67, 24-9.
7. P. Leclère, M. Surin, P. Jonkheijm, O. Henze, A. P. H. J. Schenning, F. Biscarini, A. C. Grimsdale, W. J. Feast, E. W. Meijer, K. Müllen, J. L. Brédas, R. Lazzaroni, Eur. Polym. J. 2004, 40, 88-5.
8. K. Tashiro, T. Aida, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 18-9.
9. M. D. Watson, A. Fechtenkotter, K. Mullen, Chem. Rev. 2001, 101, 126-7.
10. M. O'Neill, S. M. Kelly, Adv. Mater. 2011, 23, 56-6.
11. H. Liu, J. Xu, Y. Li, Y. Li, Acc. Chem. Res. 2010, 43, 149-6.
12. R. Li, W. Hu, Y. Liu, D. Zhu, Acc. Chem. Res. 2010, 43, 52-9.
13. L. C. Palmer, S. I. Stupp, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 167-4.
14. S. Laschat, A. Baro, N. Steinke, F. Giesselmann, C. Hägele, G. Scalia, R. Judele, E. Kapatsina, S. Sauer, A. Schreivogel, M. Tosoni, Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 483-2.
15. F. J. M. Hoeben, P. Jonkheijm, E. W. Meijer, A. P. H. J. Schenning, Chem. Rev. 2005, 105, 149-1.
16. J. L. Delgado, P.-A. Bouit, S. Filippone, M. A. Herranz, N. Martin, Chem. Commun. 2010, 46, 485-3.
17. W. Cai, X. Gong, Y. Cao, Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2010, 94, 11-4.
18. C. J. Brabec, S. Gowrisanker, J. J. M. Halls, D. Laird, S. Jia, S. P. Williams, Adv. Mater. 2010, 22, 383-9.
19. S. Günes, H. Neugebauer, N. S. Sariciftci, Chem. Rev. 2007, 107, 132-4.
20. B. Christoph, J. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2004, 83, 27-3.
21. M. Catellani, S. Luzzati, N.-O. Lupsac, R. Mendichi, R. Consonni, A. Famulari, S. V. Meille, F. Giacalone, J. L. Segura, N. Martin, J. Mater. Chem. 2004, 14, 6-7.
22. A. Cravino, N. S. Sariciftci, J. Mater. Chem. 2002, 12, 193-1.
23. F. Zhang, M. Svensson, M. R. Andersson, M. Maggini, S. Bucella, E. Menna, O. Inganäs, Adv. Mater. 2001, 13, 187-1.
24. A. M. Ramos, M. T. Rispens, J. K. J. van Duren, J. C. Hummelen, R. A. J. Janssen, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 671-4.
25. A. Cravino, G. Zerza, M. Maggini, S. Bucella, M. Svensson, M. R. Andersson, H. Neugebauer, N. S. Sariciftci, Chem. Commun. 2000, 248-7.
26. T. Benincori, E. Brenna, F. Sannicolò, L. Trimarco, G. Zotti, P. Sozzani, Angew. Chem. 1996, 108, 71-8.
27. C.-L. Wang, W.-B. Zhang, R. M. Van Horn, Y. Tu, X. Gong, S. Z. D. Cheng, Y. Sun, M. Tong, J. Seo, B. B. Y. Hsu, A. J. Heeger, Adv. Mater. 2011, 23, 295-1.
28. V. Luchnikov, D. Anokhin, S. Z. D. Cheng, C.-L. Wang, G. Bar, D. A. Ivanov, J. Appl. Crystallogr. 2011, 44, 54-0.
29. C.-L. Wang, W.-B. Zhang, C.-H. Hsu, H.-J. Sun, R. M. Van Horn, Y. Tu, D. V. Anokhin, D. A. Ivanov, S. Z. D. Cheng, Soft Matter 2011, 7, 613-5.
30. S. Handa, F. Giacalone, S. A. Haque, E. Palomares, N. Martín, J. R. Durrant, Chem. Eur. J. 2005, 11, 744-0.
31. G. de Miguel, M. Wielopolski, D. I. Schuster, M. A. Fazio, O. P. Lee, C. K. Haley, A. L. Ortiz, L. Echegoyen, T. Clark, D. M. Guldi, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1303-6.
32. D. M. Guldi, C. Luo, M. Prato, A. Troisi, F. Zerbetto, M. Scheloske, E. Dietel, W. Bauer, A. Hirsch, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 916-6.
33. C. Luo, D. M. Guldi, H. Imahori, K. Tamaki, Y. Sakata, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 653-5.
34. H. Imahori, Y. Sakata, Adv. Mater. 1997, 9, 53-7.
35. H. Imahori, K. Hagiwara, M. Aoki, T. Akiyama, S. Taniguchi, T. Okada, M. Shirakawa, Y. Sakata, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1177-1.
36. T. Umeyama, N. Tezuka, F. Kawashima, S. Seki, Y. Matano, Y. Nakao, T. Shishido, M. Nishi, K. Hirao, H. Lehtivuori, N. V. Tkachenko, H. Lemmetyinen, H. Imahori, Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 461-5.
37. P. D. W. Boyd, C. A. Reed, Acc. Chem. Res. 2004, 38, 23-5.
38. T. Yamaguchi, N. Ishii, K. Tashiro, T. Aida, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1393-4.
39. V. Georgakilas, F. Pellarini, M. Prato, D. M. Guldi, M. Melle-Franco, F. Zerbetto, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 507-5.
40. M. M. Olmstead, D. A. Costa, K. Maitra, B. C. Noll, S. L. Phillips, P. M. Van Calcar, A. L. Balch, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 709-0.
41. P. D. W. Boyd, M. C. Hodgson, C. E. F. Rickard, A. G. Oliver, L. Chaker, P. J. Brothers, R. D. Bolskar, F. S. Tham, C. A. Reed, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1048-7.
42. P. A. Heiney, J. E. Fischer, A. R. McGhie, W. J. Romanow, A. M. Denenstein, J. P. McCauley Jr., A. B. Smith, D. E. Cox, Phys. Rev. Lett. 1991, 66, 291-1.
43. X. Zhou, S.-W. Kang, S. Kumar, R. R. Kulkarni, S. Z. D. Cheng, Q. Li, Chem. Mater. 2008, 20, 355-1.
44. B. Lotz, J. C. Wittmann, Materials Science and Technology, Vol. 12 (Eds: R. W. Cahn, P. Haasen, E. J. Kramer), Wiley-VCH, Weinheim, Germany 199-3.
45. F. Auriemma, C. De Rosa, Macromolecules 2009, 42, 517-9.
46. J. H. Seo, T.-Q. Nguyen, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1004-2.
47. W. R. Salaneck, M. Lögdlund, M. Fahlman, G. Greczynski, T. Kugler, Mater. Sci. Eng., R 2001, 34, 12-1.
48. M. Tong, N. E. Coates, D. Moses, A. J. Heeger, S. Beaupré, M. Leclerc, Phys. Rev. B 2010, 81, 12521-0.
49. C. X. Sheng, M. Tong, S. Singh, Z. V. Vardeny, Phys. Rev. B 2007, 75, 08520-6.
50. M. Tong, S. Cho, J. T. Rogers, K. Schmidt, B. B. Y. Hsu, D. Moses, R. C. Coffin, E. J. Kramer, G. C. Bazan, A. J. Heeger, Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 395-9.
51. D. Mühlbacher, M. Scharber, M. Morana, Z. Zhu, D. Waller, R. Gaudiana, C. Brabec, Adv. Mater. 2006, 18, 288-4.
52. M. C. Scharber, D. Mühlbacher, M. Koppe, P. Denk, C. Waldauf, A. J. Heeger, C. J. Brabec, Adv. Mat. 2006, 18, 78-9.