Synthesis of a broadly absorbing modified PCBM and application as electron acceptor with poly(3-Hexylthiophene) as electron donor in efficient bulk heterojunction solar cells

Journal of Physical Chemistry C

Volumn 115, Issue 15, 2011, Pages 7806-7816

  Mikroyannidis, J A ^a   Tsagkournos, D V ^a   Sharma, S S ^b   Sharma, G D ^c,d  

^a UNIVERSITY OF PATRAS   (Greece)

^b GOVT WOMEN ENGINEERING COLLEGE   (India)

^c JAI NARAIN VYAS UNIVERSITY   (India)

^d Jaipur Engineering College   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BALANCED CHARGE TRANSPORT; BLEND FILMS; BULK HETEROJUNCTION SOLAR CELLS; CRYSTALLINITIES; ELECTRON ACCEPTOR; ELECTRON DONORS; MIXED SOLVENT; MOLECULAR ENERGY LEVELS; POLY (3-HEXYLTHIOPHENE); POLYMER SOLAR CELLS; POWER CONVERSION EFFICIENCIES; PRATO REACTION; SOLAR SPECTRUM; THERMAL-ANNEALING; TWO-STEP REACTIONS; VISIBLE REGION;

ABSORPTION; ABSORPTION SPECTROSCOPY; CONVERSION EFFICIENCY; HETEROJUNCTIONS; HOLE MOBILITY; OPEN CIRCUIT VOLTAGE; SOLAR CELLS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ELECTRONS;

EID: 79954580912     PISSN: 19327447     EISSN: 19327455     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp201337u     Document Type: Article

References (83)

1. Dennler, G.; Scharber, M. C.; Brabec, C. J. Adv. Mater. 2009, 21, 1323
2. Li, G.; Shrotriya, V.; Huang, J.; Yao, Y.; Moriarty, T.; Emery, K.; Yang, Y. Nat. Mater. 2005, 4, 864
3. Moulé, A. J.; Meerholz, K. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 3028
4. Ma, W.; Yang, C.; Gong, X.; Lee, K.; Heeger, A. J. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1617
5. Peet, J.; Soci, C.; Coffin, R. C.; Nguyen, T. Q.; Mikhailovsky, A.; Moses, D.; Bazan, G. C. Appl. Phys. Lett. 2006, 89, 252105
6. Kim, Y. Y.; Cook, S.; Tuladhar, S. M.; Choulis, S. A.; Nelson, J.; Durrant, J. R.; Bradley, D. D. C.; Giles, M.; Mcculloch, I.; Ha, C.-S.; Ree, M. Nat. Mater. 2006, 5, 197
7. Zhao, Y.; Xie, Z. Y.; Qu, Y.; Geng, Y. H.; Wang, L. X. Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 043504
8. Moulé, A. J.; Meerholz, K. Adv. Mater. 2008, 20, 240
9. Li, L.; Lu, G. H.; Yang, X. J. Mater. Chem. 2008, 18, 1984
10. Chang, Y.-M.; Wang, L. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 17716
11. Yao, Y.; Hou, J. H.; Xu, Z.; Li, G.; Yang, Y. Adv. Funct. Mater. 2008, 1, 1783
12. Wang, W. L.; Wu, H. B.; Yang, C. Y.; Luo, C.; Zhang, Y.; Chen, J. W.; Cao, Y. Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 183512
13. Cho, S.; Coates, N.; Moon, J. S.; Park, S. H.; Roy, A.; Beaupre, S.; Moses, D.; Leclerc, M.; Lee, K.; Heeger, A. J. Nat. Photon. 2009, 3, 297
14. Chen, H. Y.; Hour, J.; Zhang, S.; Liang, Y.; Yang, G.; Yang, Y.; Yu, L.; Li, G. Nat. Photon. 2009, 3, 649
15. Liang, Y.; Xu, Z.; Xia, J.; Tsai, S. T.; Wu, Y.; Li, G.; Ray, C.; Yu, L. Adv. Mater. 2010, 22, E135
16. Huo, L.; Hou, J.; Zhang, S.; Chen, H. Y.; Yang, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1500
17. Hou, J.; Chen, H. Y.; Zhang, S.; Li, G.; Yang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16144
18. Zou, Y.; Naiari, A.; Berrouard, P.; Beaupre, S.; Arich, B. R.; Tao, Y.; Leclerc, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5330
19. Wang, E.; Wang, L.; Luo, L.; Zhang, W.; Feng, J.; Cao, Y. Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 033307
20. www.konarka.com.
21. Kooistra, F. B.; Knol, J.; Kastenberg, F.; Popescu, L. M.; Verhees, W. J. H.; Kroon, J. M.; Hummelene, J. C. Org. Lett. 2007, 9, 551
22. Xu, Z.; Chen, L.-M.; Yang, G. W.; Huang, C.-H.; Hou, J. H.; Wu, Y.; Li, G.; Hsu, C.-S.; Yang, Y. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 1227
23. Yang, C. D.; Kim, J. Y.; Cho, S.; Lee, J. K.; Heeger, A. J.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6444
24. Zhang, Y.; Yip, H.-L.; Acton, O.; Hau, S. K.; Huang, F.; Jen, A. K.-J. Chem. Mater. 2009, 21, 2598
25. Popescu, L. M.; Hof, P. V.; Sieval, A. B.; Jonkman, H. T.; Hummelen, J. C. Appl. Phys. Lett. 2006, 89, 213507
26. Troshin, P. A.; Hoppe, H.; Renz, J.; Egginger, M.; Yu, J. L.; Goryachev, A. E.; Peregudov, A. S.; Lyubovskaya, R. N.; Gobsch, G.; Sariciftci, N. S.; Razumov, V. F. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 779
27. Choi, J. H.; Son, K.-I.; Kim, T.; Kim, K.; Ohkubo, K.; Fukuzumi, S. J. Mater. Chem. 2010, 20, 475
28. Zhao, H. Y.; Guo, X. Y.; Tian, H. K.; Li, C. Y.; Xie, Z. Y.; Geng, Y. H.; Wang, F. S. J. Mater. Chem. 2010, 20, 3092
29. Niinomi, T.; Matsuo, Y.; Hashiguchi, M.; Sato, Y.; Nakamura, E. J. Mater. Chem. 2009, 19, 5804
30. Matsuo, Y.; Sato, Y.; Niinomi, T.; Soga, I.; Tanaka, H.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16048
31. Renz, J. A.; Troshin, P. A.; Gobsch, G.; Razumov, V. F.; Hoppe, H. Phys. Status Solidi 2008, 2, 263
32. Backer, S. A.; Sivula, K.; Kavulak, D. F.; Fréchet, J. M. J. Chem. Mater. 2007, 19, 2927
33. Park, S. H.; Yang, C.; Cowan, S.; Lee, J. K.; Wudl, F.; Lee, K.; Heeger, A. J. J. Mater. Chem. 2009, 19, 5624
34. Riedel, I.; Hauff, E. V.; Parisi, J.; Martín, N.; Giacalone, F.; Dyakonov, V. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1979
35. Zhao, G. J.; He, Y. J.; Xu, Z.; Hou, J. H.; Zhang, M. J.; Min, J.; Chen, H.-Y.; Ye, M. F.; Hong, Z. R.; Yang, Y.; Li, Y. F. Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 1480
36. Lenes, M.; Wetzelaer, G.-J. A. H.; Kooistra, F. B.; Veenstra, S. C.; Hummelen, K. J.; Blom, P. W. M. Adv. Mater. 2008, 20, 2116
37. Lenes, M.; Shelton, S. W.; Sieval, A. B.; Kronholm, D. F.; Hummelen, J. C. K.; Blom, P. W. M. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 3002
38. Ross, R. B.; Cardona, C. M.; Guldi, D. M.; Sankkaranarayanan, S. G.; Reese, M. O.; Kopidakis, N.; Peet, J.; Walker, B.; Bazan, G.; Keuren, E. V.; Holloway, B. C.; Drees, M. Nat. Mater. 2009, 8, 208
39. Ross, R. B.; Cardona, C. M.; Swain, F. B.; Guldi, D. M.; Sankaranarayanan, S. G.; Keuren, E. V.; Holloway, B. C.; Drees, M. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 2332
40. He, Y.; Chen, H.-Y.; Hou, J.; Li, Y. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1377
41. Zhao, G.; He, Y.; Li, Y. Adv. Mater. 2010, DOI: 10.1002/adma.201001339.
42. Mikroyannidis, J. A.; Kabanakis, A. N.; Sharma, S. S.; Sharma, G. D. Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 746
43. Maggini, M.; Scorrano, G.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9798
44. Mikroyannidis, J. A.; Kabanakis, A. N.; Balraju, P.; Sharma, G. D. Macromolecules 2010, 43, 5544
45. Mikroyannidis, J. A.; Sharma, S. S.; Vijay, Y. K.; Sharma, G. D. ACS Appl. Mater. Interfaces 2010, 2, 270
46. Mikroyannidis, J. A.; Stylianakis, M. M.; Balraju, P.; Suresh, P.; Sharma, G. D. ACS Appl. Mater. Interfaces 2009, 1, 1711
47. Mikroyannidis, J. A.; Stylianakis, M. M.; Suresh, P.; Balraju, P.; Sharma, G. D. Org. Electron. 2009, 10, 1320
48. Mikroyannidis, J. A.; Kabanakis, A. N.; Kumar, A.; Sharma, S. S.; Vijay, Y. K.; Sharma, G. D. Langmuir 2010, 26, 12909
49. Mikroyannidis, J. A.; Suresh, P.; Sharma, G. D. Org. Electron. 2010, 11, 311
50. Lu, Q.; Schuster, D. I.; Wilson, S. R. J. Org. Chem. 1996, 61, 4764
51. Kordatos, K.; Bosi, S.; Da Ros, T.; Zambon, A.; Lucchini, V.; Prato, M. J. Org. Chem. 2001, 66, 2802
52. Delgado, J. L.; Bouit, P.-A.; Filippone, S.; Herranza, M. Á.; Martín, N. Chem. Commun. 2010, 46, 4853
53. Hou, J. H.; Tan, Z. A.; Yan, Y.; He, Y. J.; Yang, C. H.; Li, Y. F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4911
54. Sun, Q. J.; Wang, H. Q.; Yang, C. H.; Li, Y. F. J. Mater. Chem. 2003, 13, 800
55. Goodman, A. M.; Rose, A. J. Appl. Phys. 1971, 41, 2823
56. Mikhnenko, O. V.; Cordella, F.; Sieval, A. B.; Hummelen, J. C.; Blom, P. W. M.; Loi, M. A. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 9104
57. Sakurai, T.; Toyoshima, S.; Kubota, M.; Yamanari, T.; Taima, T.; Saito, K.; Akimoto, K. Photon Factory Activity Rep. 2008, 25, 146
58. Cullity, B. D.; Stock, S. R. Elements of X-ray Diffraction, 3 rd ed.; Prentice Hall Inc.: New York, 2001, 167.
59. Chen, M. Y.; Jeng, U. S.; Su, C. H.; Linag, K. S.; Wei, K. H. Adv. Mater. 2009, 20, 2573
60. Venlaeke, P.; Swinnen, A.; Haeldermans, I.; Vanhoyland, G.; Aernouts, T.; Cheyns, D.; Deibel, C.; DHaen, J.; Heremans, P.; Poortmans, J.; Manca, J. V. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2006, 90, 2150
61. Yao, Y.; Hou, J. H.; Xu, Z.; Li, G.; Yang, Y. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 1783
62. Peet, J.; Kim, J. Y.; Coates, N. E.; Ma, W. L.; Moses, D.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. Nat. Mater. 2007, 6, 497
63. Liang, Y.; Xu, Z.; Xia, J.; Tsai, S. T.; Wu, Y.; Li, G.; Ray, C.; Yu., L. Adv. Mater. 2010, 22, E135
64. Chan, S. H.; Hsiano, Y. S.; Hung, L. I.; Hwang, G. W.; Chen, H. L.; Ting, C.; Chen, C. P. Macromolecules 2010, 43, 3399
65. Woo, C. H.; Beaujuge, P. M.; Holcombe, T. W.; Lee, O. P.; Frechet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. DOI: 10.1021/ja108115y
66. Jo, J.; Gendron, D.; Najari, A.; Moon, J. S.; Cho, S.; Leclerc, M.; Heeger, A. J. Appl. Phys. Lett. 2010, 97, 203303
67. Lee, J. K.; Ma, W. L.; Brabec, C. J.; Yuen, J.; Moon, J. S.; Kim, J. Y.; Lee, K.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3619
68. Hoven, C. V.; Dang, X. D.; Coffin, R. C.; Peet, J.; Nguyen, T. Q.; Bazan, G. C. Adv. Mater. 2010, 22, E63
69. Chen, H. Y.; Yang, H. C.; Yang, G. W.; Sista, S.; Zadoyan, R. B.; Li, G.; Yang, Y. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 7946
70. Liu, J. G.; Shao, S. Y.; Wang, H. F.; Zhao, K.; Xue, L. J.; Gao, X.; Xie, Z. Y.; Han, Y. C. Org. Electron. 2010, 11, 775
71. Lee, J. K.; Ma, W. L.; Brabec, C. J.; Yuen, J.; Moon, J. S.; Kim, J. Y.; Lee, K.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3619
72. Hwang, I. W.; Cho, S.; Kim, J. Y.; Lee, K.; Coates, N. E.; Moses, D.; Heeger, A. J. J. Appl. Phys. 2008, 104, 033706
73. Gupta, D.; Mukhopadhaya, S.; Narayan, K. S. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2008, 94, 1390
74. Yum, M. H.; Kim, G. H.; Yang, C.; Kim, J. Y. J. Mater. Chem. DOI: 10.1039/c0jm00790k.
75. Moule, A. J.; Meerholz., K. Adv. Mater. 2008, 20, 240
76. Koster, L. J. A.; Smits, E. C. P.; Mihailetchi, V. D.; Blom, P. W. M. Phys. Rev. B 2005, 72, 085205
77. Park, J. H.; Kim, J. S.; Lee, J. H.; Lee, W. H.; Cho, K. J. Phys. Chem. C 2009, 40, 17579
78. Lampert, M. A.; Mark, P. Current Injection in Solids; Academic Press: New York, 1970.
79. Mihailetchi, V. D.; Wildeman, J.; Blom, P. W. M. Phys. Rev. Lett. 2005, 94, 126602
80. Kim, J. S.; Lee, J. H.; Park, J. H.; Shim, C.; Sim, M.; Cho, K. Adv. Funct. Mater. 2010, DOI: 10.1002/adfm.20100971.
81. Mihailetchi, V. D.; Xie, H.; de Boer, B.; Koster, L. J. A.; Blom, P. W. M. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 699
82. Ma, W. L.; Yang, C. Y.; Gong, X.; Lee, K.; Heeger, A. J. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1617
83. Li, G.; Shrotriya, V.; Huang, J. S.; Yao, Y.; Moriarty, T.; Emery, K.; Yang, Y. Nat. Mater. 2005, 4, 864