Iron-catalysed, general and operationally simple formal hydrogenation using Fe(OTf)3 and NaBH4

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 12, Issue 28, 2014, Pages 5082-5088

  MacNair, Alistair J ^a   Tran, Ming Ming ^a   Nelson, Jennifer E ^a   Sloan, G Usherwood ^a   Ironmonger, Alan ^b   Thomas, Stephen P ^a  

^a UNIVERSITY OF EDINBURGH   (United Kingdom)

^b GLAXOSMITHKLINE   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMISTRY; POSITIVE IONS;

AMBIENT CONDITIONS; DEUTERIUM LABELLING; ENVIRONMENTALLY BENIGN; NITRO GROUP; RADICAL MECHANISM; REDUCTANTS; TERMINAL ALKENES;

HYDROGENATION;

ALKENE; BORANE DERIVATIVE; FERRIC ION; SODIUM BOROHYDRIDE;

CATALYSIS; CHEMISTRY; HYDROGENATION;

ALKENES; BOROHYDRIDES; CATALYSIS; FERRIC COMPOUNDS; HYDROGENATION;

EID: 84903175254     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4ob00945b     Document Type: Article

References (65)

1. M. B. Smith, in Organic Synthesis, McGraw-Hill, Avenue of the Americas, New York, United States of America, 2nd edn, 2002
2. Comprehensive Organic Synthesis, ed., P. Knochel, and, G. A. Molander, Elsevier, Amsterdam, Netherlands, 2nd edn, 2014, vol. 8
3. The Handbook of Homogeneous Hydrogenation, ed., J. G. de Vries, and, C. J. Elsevier, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, Germany, 2007
4. Handbook of Heterogeneous Catalytic Hydrogenation for Organic Synthesis, ed., S. Nishimura, John Wiley & Sons, Inc., New York, United States of America, 2001
5. H. Sajiki and Y. Monguchi, in Pharmaceutical Process Chemistry, ed., T. Shioiri, K. Izawa, and, T. Konoike, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, Germany, 2010
6. Handbook of Reagents for Organic Synthesis, Oxidising and Reducing Agents, ed., S. D. Burke, and, R. L. Danheiser, John Wiley & Sons, Inc., New York, United States of America, 1999, vol. 2
7. R. M. Bullock Science 2013 342 1054
8. S. Enthaler K. Junge M. Beller Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3317
9. W. M. Czaplik M. Mayer J. CvengroŠ A. Jacobi von Wangelin ChemSusChem 2009 2 396
10. B. D. Sherry A. Fürstner Acc. Chem. Res. 2008 41 1500
11. E. Nakamura N. Yoshikai J. Org. Chem. 2010 75 6061
12. A. Correa O. G. Mancheño C. Bolm Chem. Soc. Rev. 2008 37 1108
13. K. Junge K. Schroder M. Beller Chem. Commun. 2011 47 4849
14. B. A. F. Le Bailly S. P. Thomas RSC Adv. 2011 1 1435
15. M. D. Bhor A. G. Panda S. R. Jagtap B. M. Bhanage Catal. Lett. 2008 124 157
16. P.-H. Phua L. Lefort J. A. F. Boogers M. Tristany J. G. de Vries Chem. Commun. 2009 3747
17. S. Enthaler M. Haberberger E. Irran Chem.-Asian J. 2011 6 1613
18. R. Hudson G. Hamasaka T. Osako Y. M. A. Yamada C. J. Li Y. Uozumi A. Moores Green Chem. 2013 15 2141
19. A. Welther M. Bauer M. Mayer A. Jacobi von Wangelin ChemCatChem 2012 4 1088
20. C. Bianchini E. Farnetti M. Graziani M. Peruzzini A. Polo Organometallics 1993 12 3753
21. E. J. Daida J. C. Peters Inorg. Chem. 2004 43 7474
22. B. A. F. Le Bailly M. D. Greenhalgh S. P. Thomas Chem. Commun. 2012 48 1580
23. T. S. Carter L. Guiet D. J. Frank J. West S. P. Thomas Adv. Synth. Catal. 2013 355 880
24. D. J. Frank L. Guiet A. Käslin E. Murphy S. P. Thomas RSC Adv. 2013 3 25698
25. S. C. Bart E. Lobkovsky P. J. Chirik J. Am. Chem. Soc. 2004 126 13794
26. R. P. Yu J. M. Darmon J. M. Hoyt G. W. Margulieux Z. R. Turner P. J. Chirik ACS Catal. 2012 2 1760
27. P. Chirik K. Wieghardt Science 2010 327 794
28. P. Rittmeyer and U. Wietelmann, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2000
29. E. C. Ashby J. J. Lin Tetrahedron Lett. 1977 18 4481
30. E. C. Ashby J. J. Lin J. Org. Chem. 1978 43 2567
31. K. Kano M. Takeuchi S. Hashimoto Z. Yoshida J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991 1728
32. M. Takeuchi K. Kano Organometallics 1993 12 2059
33. H. Ishikawa D. A. Colby S. Seto P. Va A. Tam H. Kakei T. J. Rayl I. Hwang D. L. Boger J. Am. Chem. Soc. 2009 131 4904
34. E. K. Leggans T. J. Barker K. K. Duncan D. L. Boger Org. Lett. 2012 14 1428
35. T. J. Barker D. L. Boger J. Am. Chem. Soc. 2012 134 13588
36. R. S. Downing P. J. Kunkeler H. van Bekkum Catal. Today 1997 37 121
37. J. F. Knifton J. Org. Chem. 1975 40 519
38. J. F. Knifton J. Org. Chem. 1976 41 1200
39. K. Cann T. Cole W. Slegeir R. Pettit J. Am. Chem. Soc. 1978 100 3969
40. F. Ragaini J.-S. Song D. L. Ramage G. L. Geoffroy G. A. P. Yap A. L. Rheingold Organometallics 1995 14 387
41. F. Ragaini Organometallics 1996 15 3572
42. K. Junge B. Wendt N. Shaikh M. Beller Chem. Commun. 2010 46 1769
43. G. Wienhofer I. Sorribes A. Boddien F. Westerhaus K. Junge H. Junge R. Llusar M. Beller J. Am. Chem. Soc. 2011 133 12875
44. R. V. Jagadeesh G. Wienhöfer F. A. Westerhaus A.-E. Surkus M. M. Pohl H. Junge K. Junge M. Beller Chem. Commun. 2011 47 10972
45. R. V. Jagadeesh A.-E. Surkus H. Junge M.-M. Pohl J. Radnik J. Rabeah H. Huan V. Schünemann A. Brückner M. Beller Science 2013 342 1073
46. A. K. Shil D. Sharma N. R. Guha P. Das Tetrahedron Lett. 2012 53 4858
47. I. Pogorelić M. Filipan-Litvić S. MerkaŠ G. Ljubić I. Cepanec M. Litvić J. Mol. Catal. A: Chem. 2007 274 202
48. D. Setamdideh B. Khezri M. Mollapour Orient. J. Chem. 2011 27 991
49. H. K. Kadam S. G. Tilve RSC Adv. 2012 2 6057
50. S. Sakaki S. Mitarai K. Ohkubo Chem. Lett. 1991 20 195
51. S. Sakaki T. Kimura T. Ogata H. Hasuo T. Arai New J. Chem. 1994 18 231
52. T. Taniguchi N. Goto A. Nishibata H. Ishibashi Org. Lett. 2010 12 112
53. K. I. Booker-Milburn D. F. Thompson J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995 2315
54. K. I. Booker-Milburn A. Barker W. Brailsford B. Cox T. E. Mansley Tetrahedron 1998 54 15321
55. T. Bach B. Schlummer K. Harms Chem. Commun. 2000 287
56. K. I. Booker-Milburn J. Leighton Jones G. E. M. Sibley R. Cox J. Meadows Org. Lett. 2003 5 1107
57. S. L. Buchwald C. Bolm Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5586
58. W. M. Czaplik S. Grube M. Mayer A. Jacobi von Wangelin Chem. Commun. 2010 46 6350
59. K. Soai K. Komiya Y. Shigematsu H. Hasegawa A. Ookawa J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982 1282
60. K. Soai H. Oyamada M. Takase A. Ookawa Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984 57 1948
61. C. Rangheard C. de Julian Fernandez P.-H. Phua J. Hoorn L. Lefort J. G. de Vries Dalton Trans. 2010 39 8464
62. G. N. Glavee K. J. Klabunde C. M. Sorensen G. C. Hadjipanayis Inorg. Chem. 1995 34 28
63. A. Martino M. Stoker M. Hicks C. H. Bartholomew A. G. Sault J. S. Kawola Appl. Catal., A 1997 161 235
64. F. Li C. Vipulanandan K. K. Mohanty Colloids Surf., A 2003 223 103
65. G. C. Lloyd-Jones S. C. Stephen Chem.-Eur. J. 1998 4 2539 2549