Design of weak-donor alkyl-functionalized push-pull pyrene dyes exhibiting enhanced fluorescence quantum yields and unique on/off switching properties

Chemistry - An Asian Journal

Volumn 9, Issue 7, 2014, Pages 1797-1807

  Niko, Yosuke ^a   Sasaki, Shunsuke ^a   Kawauchi, Susumu ^a   Tokumaru, Katsumi ^b   Konishi, Gen Ichi ^a,b  

^a TOKYO INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

^b JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

Author keywords

charge transfer; donor acceptor systems; dyes pigments; fluorescence; solvatochromism

Indexed keywords

CHARGE TRANSFER; HYDROGEN; PYRENE; QUANTUM YIELD; SOLVENTS; SWITCHING; TRICHLOROETHYLENE;

DONOR-ACCEPTOR SYSTEM; DYES/PIGMENTS; ENHANCED FLUORESCENCE; FLUORESCENT MATERIALS; INTER-SYSTEM CROSSINGS; INTRAMOLECULAR CHARGE TRANSFERS; SOLVATOCHROMISMS; SWITCHING PROPERTIES;

FLUORESCENCE;

EID: 84903147302     PISSN: 18614728     EISSN: 1861471X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/asia.201402088     Document Type: Article

References (95)

1. R. W. Sinkeldam, N. J. Greco, Y. Tor, Chem. Rev. 2010, 110, 2579-2619
2. A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne, T. Gunnlaugsson, A. J. M. Huxley, C. P. McCoy, J. T. Rademacher, T. E. Rice, Chem. Rev. 1997, 97, 1515-1566.
3. G. S. Loving, M. Sainlos, B. Imperiali, Trends Biotechnol. 2010, 28, 73-83
4. J. Riedl, R. Pohl, N. P. Ernsting, P. Orság, M. Fojta, M. Hocek, Chem. Sci. 2012, 3, 2797-2806
5. O. A. Kucherak, S. Oncul, Z. Darwich, D. A. Yushchenko, Y. Arntz, P. Didier, Y. Mely, A. S. Klymchenko, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4907-4916
6. L. Yuan, W. Lin, Y. Yang, H. Chen, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1200-1211
7. A. S. Klymchenko, E. Roger, N. Anton, H. Anton, I. Shulov, J. Vermot, Y. Mely, T. F. Vandamme, RSC Adv. 2012, 2, 11876-11886
8. G. Signore, R. Nifosì, L. Albertazzi, B. Storti, R. Bizzarri, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1276-1288.
9. A. R. Katritzky, T. Narindoshvili, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 627-634.
10. C. Reichardt, Chem. Rev. 1994, 94, 2319-2358.
11. B. N. G. Giepmans, S. R. Adams, M. H. Ellisman, R. Y. Tsien, Science 2006, 312, 217-224
12. J. Zhang, R. E. Campbell, A. Y. Ting, R. Y. Tsien, Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2002, 3, 906-918
13. A. Y. Ting, A. H. Kain, R. L. Klemke, R. Y. Tsien, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2001, 98, 15003-15008.
14. K. Kalyanasundaram, J. K. Thomas, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2039-2044
15. F. M. Winnik, Chem. Rev. 1993, 93, 587-614
16. J. Duhamel, Langmuir 2012, 28, 6527-6538
17. K. Fujimoto, H. Shimizu, M. Inouye, J. Org. Chem. 2004, 69, 3271-3275
18. S. P. Sau, P. J. Hrdlicka, J. Org. Chem. 2012, 77, 5-16
19. S. A. Ingale, S. S. Pujari, V. R. Sirivolu, H. Xiong, H. Mei, F. Seela, J. Org. Chem. 2012, 77, 188-199
20. F. Wojciechowski, J. Lietard, C. J. Leumann, Org. Lett. 2012, 14, 5176-5179.
21. G. Weber, F. J. Farris, Biochemistry 1979, 18, 3075-3078
22. E. Benedetti, L. S. Kocsis, K. M. Brummond, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12418-12421
23. M. E. Vázquez, J. B. Blanco, B. Imperiali, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1300-1306
24. A. Loving, B. Imperiali, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13630-13638
25. K. Baathulaa, Y. Xu, X. Qian, Photochem. Photobiol. A 2010, 216, 24-34
26. S. Hachiya, K. Asai, G. Konishi, Tetrahedron Lett. 2013, 54, 1839-1841
27. A. Fakhari, S. E. Rokita, Chem. Commun. 2011, 4222-4224.
28. O. A. Kucherak, P. Didier, Y. Mely, A. S. Klymchenko, J. Phys. Chem. Lett. 2010, 1, 616-620
29. O. A. Kucherak, L. Richert, Y. Mely, A. S. Klymchenko, Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 2292-2300
30. H. Kotaka, G. Konishi, K. Mizuno, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 181-184
31. P. J. Homnick, P. M. Lahti, Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 11961-11968.
32. Z. Lu, S. J. Lord, H. Wang, W. E. Moerner, R. J. Twieg, J. Org. Chem. 2006, 71, 9651-9657
33. S. J. Lord, Z. Lu, H. Wang, K. A. Willets, P. J. Schuck, H. D. Lee, S. Y. Nishimura, R. J. Twieg, W. E. Moerner, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 8934-8941.
34. Y. Niko, S. Kawauchi, G. Konishi, Chem. Eur. J. 2013, 19, 9760-9765
35. Y. Saito, Y. Shinohara, S. Ishioroshi, A. Suzuki, M. Tanaka, I. Saito, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 2359-2361.
36. P. D. Zoon, A. M. Brouwer, ChemPhysChem 2005, 6, 1574-1580.
37. P. T. Chou, C. P. Chang, J. H. Clements, K. Meng-Shin, J. Fluoresc. 1995, 5, 369-375
38. L. Giordano, V. Shvadchak, J. A. Fauerbach, E. A. Jares-Erijman, T. M. Jovin, J. Phys. Chem. Lett. 2012, 3, 1011-1016
39. M. Maus, W. Retting, D. Bonafoux, R. Lapouyade, J. Phys. Chem. A 1999, 103, 3388-3401.
40. H. Görner, H. J. Kuhn, Adv. Photochem. 1995, 19, 1-117
41. V. Papper, D. Pines, G. Likhtenshtein, E. Pines, J. Photochem. Photobiol. A 1997, 111, 87-96
42. S. Arzhantsev, K. A. Zachariasse, M. Maroncelli, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 3454-3470.
43. B. E. Cohen, A. Pralle, X. Yao, G. Swaminath, C. S. Gandhi, Y. N. Jan, B. K. Kobilka, E. Y. Isacoff, L. Y. Jan, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 965-970.
44. A. G. Gilani, M. Moghadam, M. S. Zakerhamidi, Dyes Pigm. 2012, 92, 1052-1057.
45. S. Rihn, P. Retailleau, A. De Nicola, G. Ulrich, R. Ziessel, J. Org. Chem. 2012, 77, 8851-8863.
46. S. Hachiya, K. Asai, G. Konishi, Tetrahedron Lett. 2013, 54, 3317-3320
47. A. Bolduc, Y. Dong, A. Guérin, W. G. Skene, Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 6946-6956.
48. A. Mishra, C. Q. Ma, P. Bäuerle, Chem. Rev. 2009, 109, 1141-1276.
49. N. J. Turro, V. Ramamurthy, J. C. Scaiano, Modern Molecular Photochemistry of Organic Molecules, University Science Books, Sausalito, California, 2010, pp. 261 and 303.
50. T. Soujanya, R. W. Fessenden, A. Samanta, J. Phys. Chem. 1996, 100, 3507-3512
51. G. F. Mes, B. De Jong, H. J. Van Ramesdonk, J. W. Verhoeven, J. M. Warman, M. P. De Haas, L. E. W. Horsman-van den Dool, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6524-6528.
52. K. Kalyanasundaram, J. K. Thomas, J. Phys. Chem. 1977, 81, 2176-2180
53. J. M. Otõn, A. U. Acuña, J. Photochem. 1980, 14, 341-343
54. Y. Niko, Y. Hiroshige, S. Kawauchi, G. Konishi, Tetrahedron 2012, 68, 6177-6185.
55. Y. Niko, S. Kawauchi, S. Otsu, K. Tokumaru, G. Konishi, J. Org. Chem. 2013, 78, 3196-3207.
56. D. Noukakis, P. Suppan, J. Lumin. 1991, 47, 285-295
57. T. O. Harju, A. H. Huizer, C. A. G. O. Varma, Acta Chem. Scand. 1995, 49, 829-833
58. T. O. Harju, A. H. Huizer, C. A. G. O. Varma, Chem. Phys. 1995, 200, 215-224
59. S. Mukherjee, K. Sahu, D. Roy, S. K. Mondal, K. Bhattacharyya, Chem. Phys. Lett. 2004, 384, 128-133
60. F. Moyano, M. A. Biasutti, J. J. Silber, N. M. Correa, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 11838-11846
61. F. Moyano, P. G. Molina, J. J. Silber, L. Sereno, N. M. Correa, ChemPhysChem 2010, 11, 236-244
62. A. Marini, A. Muñoz-Losa, A. Biancardi, B. Mennucci, J. Phys. Chem. B 2010, 114, 17128-17135.
63. F. A. S. Chipem, A. Mishra, G. Krishnamoorthy, Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 8775-8790.
64. E. L. Lippert, Organic Molecular Photophysics, Wiley-Interscience, New York, 1975
65. N. Mataga, T. Kubota, Molecular Interactions and Electronic Spectra, Marcel Dekker, New York, 1970.
66. N. Nijegorodov, V. Vasilenko, P. Monowe, M. Masale, Spectrochim. Acta Part A 2009, 74, 188-194.
67. M. J. Kamlet, R. W. Taft, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 377-383
68. M. J. Kamlet, R. W. Taft, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2886-2894.
69. N. J. Turro, V. Ramamurthy, J. C. Scaiano, Modern Molecular Photochemistry of Organic Molecules, University Science Books, Sausalito, California, 2010, p. 238.
70. W. A. Wassam, E. C. Lim, J. Mol. Struct. 1978, 47, 129-198.
71. Ref. 28, p. 289-311
72. Ref. 28, p. 280-286.
73. J.-D. Chai, M. Head-Gordon, Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 6615-6620
74. R. Ditchfield, W. J. Hehre, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1971, 54, 724-728
75. W. J. Hehre, R. Ditchfield, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257-2261
76. P. C. Hariharan, J. A. Pople, Theor. Chem. Acc. 1973, 28, 213-222
77. P. C. Hariharan, J. A. Pople, Mol. Phys. 1974, 27, 209-214.
78. N. Mardirossian, J. A. Parkhill, M. Head-Gordon, Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 19325-19337
79. D. Jacquemin, E. A. Perpète, I. Ciofini, C. Adamo, Theor. Chem. Acc. 2011, 128, 127-136.
80. L. A. Estrada, J. E. Yarnell, D. C. Neckers, J. Phys. Chem. A 2011, 115, 6366-6375.
81. S. Marcinkiewicz, J. Green, Chromatogr. Rev. 1963, 5, 141-157
82. G. R. Desiraju, Acc. Chem. Res. 1996, 29, 441-449.
83. G. L. Eakins, J. S. Alford, B. J. Tiegs, B. E. Breyfogl, C. J. Stearman, J. Phys. Org. Chem. 2011, 24, 1119-1128.
84. H. Maeda, Y. Inoue, H. Ishida, K. Mizuno, Chem. Lett. 2001, 1224-1225
85. H. Maeda, H. Ishida, Y. Inoue, A. Merpuge, T. Maeda, K. Mizuno, Res. Chem. Intermed. 2009, 35, 939-948
86. A. M. Ara, T. Iimori, T. Nakabayashi, H. Maeda, K. Mizuno, N. Ohta, J. Phys. Chem. B 2007, 111, 10687-10696
87. K. Asai, G. Konishi, K. Sumi, K. Mizuno, J. Organomet. Chem. 2011, 696, 1236-1243
88. M. Yamaji, H. Maeda, K. Minamida, T. Maeda, K. Asai, G. Konishi, K. Mizuno, Res. Chem. Intermed. 2013, 39, 321-345.
89. S. Kyushin, M. Ikarugi, M. Goto, H. Hiratsuka, H. Matsumoto, Organometallics 1996, 15, 1067-1070
90. S. Yamaguchi, K. Tamao, Bull. Soc. Chem. Jpn. 1996, 69, 2327-2334.
91. K. Tainaka, K. Tanaka, S. Ikeda, K. Nishiza, T. Unzai, Y. Fujiwara, I. Saito, A. Okamoto, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4776-4784
92. M. M. Adams, E. V. Anslyn, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17068-17069
93. M. E. Vázquez, M. Nitz, J. Stehn, M. B. Yaffe, B. Imperiali, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10150-10151
94. H. S. Lee, J. Guo, E. A. Lemke, R. D. Dimla, P. G. Schultz, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12921-12923.
95. A. Balter, W. Nowak, W. Pawełkiewicz, A. Kowalczyk, Chem. Phys. Lett. 1988, 143, 565-570.