The role of hydrogen bonding in excited state intramolecular charge transfer

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 14, Issue 25, 2012, Pages 8775-8790

  Chipem, Francis A S ^a   Mishra, Anasuya ^a   Krishnamoorthy, G ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY GUWAHATI   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC HYDROCARBON; PROTON; SOLVENT;

CHEMISTRY; ELECTRON; GENETIC PROCEDURES; HYDROGEN BOND; REVIEW;

BIOSENSING TECHNIQUES; ELECTRONS; HYDROCARBONS, AROMATIC; HYDROGEN BONDING; PROTONS; SOLVENTS;

EID: 84862271545     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cp23879a     Document Type: Review

References (158)

1. Z. R. Grabowski K. Rotkiewicz W. Rettig Chem. Rev. 2003 103 3899 4031
2. W. Rettig Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986 25 971 988
3. W. Rettig, Electron Transfer I, in Topics in Current Chemistry 169, ed., J. Mattay, Springer-Verlag, Berlin, 1994, p. 253
4. B. Valuer, Molecular Fluorescence Principles and Applications, Wiley-VCH, Weinheim, 2002, p. 62
5. A. Mallick P. Purkayastha N. Chattopadhyay J. Photochem. Photobiol., C 2007 8 109 127
6. M. A. Haidekker T. P. Brady D. Lichlyter E. A. Theodorakis Bioorg. Chem. 2005 33 415 425
7. S. K. Saha P. Purkayastha A. B. Das J. Photochem. Photobiol., A 2008 199 179 187
8. T. Soujanya R. W. Fesseanden A. Samanta J. Phys. Chem. 1996 100 3507 3512
9. V. I. Stsiapura A. A. Maskevich V. A. Kuzmitsky K. K. Turoverov I. M. Kunetsova J. Phys. Chem. A 2007 111 4829 4835
10. M. Shaikh J. Mohanty P. K. Singh A. C. Bhasikuttan R. N. Rajule V. S. Satam S. R. Bendre V. R. Kanetkar H. Pal J. Phys. Chem. A 2010 114 4507 4519
11. W. Schuddeboom S. A. Jonker J. M. Warman U. Leinhos W. Kuhnle K. A. Zachariasse J. Phys. Chem. 1992 96 10809 10819
12. A. L. Sobolewski W. Domcke Chem. Phys. Lett. 1996 250 428 436
13. N. Chattopadhyay C. Serpa M. M. Pereira J. S. de Melo L. G. Arnaut S. J. Formosinho J. Phys. Chem. A 2001 105 10025 10030
14. K. A. Zachariasse Chem. Phys. Lett. 2000 320 8 13
15. J. Dobkowski J. Wojcik W. Kozminski R. Kołs J. Waluk J. Michl J. Am. Chem. Soc. 2002 124 2406 2407
16. T. Yoshihara S. I. Druzhinin K. A. Zachariasse J. Am. Chem. Soc. 2004 126 8535 8539
17. S. Cogan S. Zilberg Y. Haas J. Am. Chem. Soc. 2006 128 3335 3345
18. J. Stubbe D. G. Nocera C. S. Yee M. C. Y. Chang Chem. Rev. 2003 103 2167 2201
19. C. Turro C. K. Chang G. E. Leroi R. I. Cukier D. G. Nocera J. Am. Chem. Soc. 1992 114 4013 4015
20. J. Bonin M. Robert Photochem. Photobiol. 2011 87 1190 1203
21. C.-C. Hsieh C.-M. Jiang P. T. Chou Acc. Chem. Res. 2010 43 1364 1374
22. A. Kumar M. D. Sevilla Chem. Rev. 2010 110 7002 7023
23. A. Muller, H. Ratajczak, W. Junge and E. Diemann, Electron and Proton Transfer in Chemistry and Biology, Elsevier, Amsterdam, 1992
24. R. L. Cukier J. Phys. Chem. 1994 98 2377 2381
25. A. Declémy C. Rullière Ph. Kottis Chem. Phys. Lett. 1983 101 401 406
26. A. Morimoito T. Yatsuhashi T. Shimada L. Biczók D. A. Tryk H. Inoue J. Phys. Chem. A 2001 105 10488 10496
27. R. S. Moog W. W. Davis S. G. Ostrowsky G. L. Wilson Chem. Phys. Lett. 1999 299 265 271
28. T. L. Arbeloa F. L. Arbeloa M. J. Tapia I. L. Arbeloa J. Phys. Chem. 1993 97 4704 4707
29. M. J. Kamlet C. Dickinson R. W. Taft Chem. Phys. Lett. 1981 77 69 72
30. A. Barik M. Kumbhakar S. Nath H. Pal Chem. Phys. 2005 315 277 285
31. F. Morlet-Savary C. Ley P. Jacques J. P. Fouassier J. Phys. Chem. A 2001 105 11026 11033
32. E. T. J. Nibbering F. Tschirschwitz C. Chudoba T. Elsaesser J. Phys. Chem. A 2000 104 4236 4246
33. K. Rechthaler G. Köhler Chem. Phys. 1994 189 99 116
34. C. Cazeau-Dubroca A. Peirigua M. Ben Brahim G. Nouchi Ph. Cazeau Chem. Phys. Lett. 1989 157 393 397
35. C. Cazeau-Dubroca A. Peirigua M. Ben Brahim G. Nouchi Ph. Cazeau Proc.-Indian Acad. Sci., Chem. Sci. 1989 104 209 217
36. C. Cazeau-Dubroca G. Nouchi M. Ben Brahim M. Pesquer D. Gorse Ph. Cazeau J. Photochem. Photobiol., A 1994 80 125 133
37. C. Cazeau-Dubroca A. Peirigua S. Ait-Lyazidi G. Nouchi P. Cazeau R. Lapouyade Chem. Phys. Lett. 1986 124 110 115
38. K. A. Al-Hassan T. Azumi Chem. Phys. Lett. 1988 146 121 124
39. C. Cazeau-Dubroca S. Ait Lyazidi P. Cambou A. Peirigua Ph. Cazeau M. Pesquer J. Phys. Chem. 1989 93 2347 2358
40. T. Kobayashi M. Futakami O. Kajimoto Chem. Phys. Lett. 1986 130 63 66
41. R. B. Singh S. Mahanta S. Kar N. Guchhait Chem. Phys. 2007 342 33 42
42. S. Mahanta R. B. Singh S. Kar N. Guchhait J. Photochem. Photobiol., A 2008 194 318 326
43. S. Ghosh S. Jana N. Guchhait Spectrochim. Acta, Part A 2011 84 249 255
44. A. Chakraborty S. Kar D. N. Nath N. Guchhait J. Phys. Chem. A 2006 110 12089 12095
45. D. Pilloud P. Suppan L. Van Haelst Chem. Phys. Lett. 1987 137 130 133
46. J. Herbich Z. R. Grabowski H. Wójtowicz K. Golankiewicz J. Phys. Chem. 1989 93 3439 3444
47. J. Herbich J. Karpiuk Z. R. Grabowski N. Tamai K. Yoshihara J. Lumin. 1992 54 165 175
48. A. Eremenko N. Smirnova G. Starukh A. Chuiko K. Rotkiewicz A. Danel J. Photochem. Photobiol., A 2006 177 83 88
49. T. S. Singh S. Mitra J. Lumin. 2007 127 508 514
50. P. R. Bangal S. Chakravorti J. Photochem. Photobiol., A 1998 116 46 56
51. S.-L. Wang T.-I. Ho J. Photochem. Photobiol., A 2000 135 119 126
52. S.-L. Wang J.-M. Lin S.-E. Shu C.-Y. Chern J. Photochem. Photobiol., A 2010 210 54 60
53. M. Zakharov O. Krauss Y. Nosenko B. B. Brutschy A. Dreuw J. Am. Chem. Soc. 2009 131 461 469
54. M. J. Kamlet C. Dickinson R. W. Taft Chem. Phys. Lett. 1981 77 69 72
55. K. Rechthaler G. Köhler Chem. Phys. 1994 189 99 116
56. D. Panda A. Datta J. Chem. Phys. 2006 125 054513
57. W.-M. Kwok M. W. George D. C. Grills C.-S. Ma P. Matousek A. W. Parker D. Phillips W. T. Toner M. Towrie Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 1826 1830
58. G. Zhao K. Han J. Comput. Chem. 2008 29 2010 2017
59. P. R. Bangal S. Chakravorti J. Photochem. Photobiol., A 1998 116 191 202
60. Y. H. Kim D. W. Cho N. W. Song D. Kim M. Yoon J. Photochem. Photobiol., A 1997 106 161 167
61. I. B. Berlman O. J. Steingraber J. Phys. Chem. 1971 75 318 325
62. D. W. Cho H. Y. Kim S. G. Kang M. Yoon D. Kim J. Phys. Chem. 1994 98 558 562
63. S. Annalakshmi K. Pitchumani J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2007 57 403 408
64. M. Sugiyama H. Ishikawa W. Setaka M. Kira N. Mikami J. Phys. Chem. A 2008 112 1168 1171
65. J. Herbich J. Waluk Chem. Phys. 1994 188 247 268
66. S. Mishina M. Takayanagi M. Nakata J. Otsuki K. Araki J. Photochem. Photobiol., A 2001 141 153 158
67. A. Demeter V. Mile T. Bérces J. Phys. Chem. A 2007 111 8942 8949
68. I. Szydłowska J. Kubicki J. Herbich Photochem. Photobiol. Sci. 2005 4 106 112
69. Y. H. Kim D. W. Cho M. Yoon D. Kim J. Phys. Chem. 1996 100 15670 15676
70. Y. Kim B. I. Lee M. Yoon Chem. Phys. Lett. 1998 286 466 472
71. Y. Kim H. W. Cheon M. Yoon N. W. Song D. Kim Chem. Phys. Lett. 1997 264 673 679
72. A. Banerjee B. Sengupta S. Chaudhuri K. Basu P. K. Sengupta J. Mol. Struct. 2006 794 181 189
73. T. Stalin N. Rajendiran J. Photochem. Photobiol., A 2006 182 137 150
74. M. Shanmugam D. Ramesh V. Nagalakshmi R. Kavitha R. Rajamohan T. Stalin Spectrochim. Acta, Part A 2008 71 125 132
75. S. Annalakshmi K. Pitchumani J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem. 2007 57 403 408
76. T. Stalin N. Rajendiran Spectrochim. Acta, Part A 2005 61 3087 3096
77. E. Fasani A. Albini P. Savarino G. Viscardi E. Barni J. Heterocycl. Chem. 1993 30 1041 1044
78. G. Krishnamoorthy S. K. Dogra Spectrochim. Acta, Part A 1999 55 2647 2658
79. G. Krishnamoorthy S. K. Dogra J. Colloid Interface Sci. 2000 228 335 343
80. G. Krishnamoorthy S. K. Dogra J. Phys. Chem. A 2000 104 2542 2551
81. N. Dash F. A. S. Chipem R. Swaminathan G. Krishnamoorthy Chem. Phys. Lett. 2008 460 119 124
82. N. Dash F. A. S. Chipem G. Krishnamoorthy Photochem. Photobiol. Sci. 2009 8 1708 1715
83. G. Krishnamoorhy, in Hydrogen Bonding and Transfer in the Excited State, ed., K.-L. Han, and, G. J. Zhao, John Wiley & Sons Ltd., 2011, vol. 1, pp. 313-327
84. N. Dash G. Krishnamoorthy J. Fluoresc. 2010 20 135 142
85. N. Dash G. Krishnamoorthy Photochem. Photobiol. Sci. 2011 11 939 946
86. G. Krishnamoorthy S. K. Dogra J. Org. Chem. 1999 64 6566 6574
87. S. H. Yin Y. F. Liu W. Zhang M. X. Gu P. Song J. Comput. Chem. 2010 31 2056 2062
88. Y. Hirata T. Okada T. Nomoto J. Phys. Chem. A 1998 102 6585 6589
89. A. Chakraborty S. Kar N. Guchhait Chem. Phys. 2006 324 733 741
90. R. W. Taft M. J. Kamlet J. Am. Chem. Soc. 1976 98 2886 2894
91. E. von Veldhoven H. Zhang W. Rettig R. G. Brown J. D. Hepworth M. Glasbeek Chem. Phys. Lett. 2002 363 189 197
92. M. Glasbeek H. Zhang Chem. Rev. 2004 104 1929 1954
93. J. A. Mondal H. N. Ghosh T. K. Ghanty T. Mukherjee D. K. Palit J. Phys. Chem. A 2006 110 3432 3446
94. A. K. Singh A. C. Bhasikuttan D. K. Palit J. P. Mittal J. Phys. Chem. A 2000 104 7002 7009
95. A. K. Singh G. Ramakrishna H. N. Ghosh D. K. Palit J. Phys. Chem. A 2004 108 2583 2597
96. M. El-Kemary J. A. Organero A. Douhal J. Med. Chem. 2006 49 3086 3091
97. C. Altomare S. Cellamare L. Summo P. Fossa L. Mosti A. Carotti Bioorg. Med. Chem. 2000 8 909 916
98. H. Inoue M. Hida N. Nakashima K. Yoshihara J. Phys. Chem. 1982 86 3184 3188
99. T. Yatsuhashi H. Inoue J. Phys. Chem. A 1997 101 8166 8173
100. T. Yatsuhashi Y. Nakajima T. Shimada H. Inoue J. Phys. Chem. A 1998 102 8657 8663
101. M. Sugita T. Shimada H. Tachibana H. Inoue Phys. Chem. Chem. Phys. 2001 3 2012 2017
102. A. Morimoto T. Yatsuhashi T. Shimada S. Kumazaki K. Yoshihara H. Inoue J. Phys. Chem. A 2001 105 8840 8849
103. A. Declemy C. Rulliere Ph. Kottis Chem. Phys. Lett. 1983 101 401 406
104. P. Dahiya M. Kumbhakar D. K. Maity T. Mukherjee A. B. R. Tripathi N. Chattopadhyay H. Pal J. Photochem. Photobiol., A 2006 181 338 347
105. P. Dahiya M. Kumbhakar T. Mukherjee H. Pal J. Mol. Struct. 2006 798 40 48
106. J. R. Choi S. C. Jeoung D. W. Cho Bull. Korean Chem. Soc. 2003 24 1675 1679
107. Y.-B. Jiang Spectrochim. Acta, Part A 1999 55 833 837
108. A. S. Coronilla C. Carmona M. A. Muñoz M. Balón Chem. Phys. 2006 327 70 76
109. A. S. Coronilla M. Balón M. A. Muñoz C. Carmona Chem. Phys. 2008 344 72 78
110. D. L. Williams A. Heller J. Phys. Chem. 1970 74 4473 4480
111. H. K. Sinha S. K. Dogra Chem. Phys. 1986 102 337 347
112. D. LeGourriérec V. Kharlanov R. G. Brown W. Rettig J. Photochem. Photobiol., A 2000 130 101 111
113. M. Krishnamurthy S. K. Dogra J. Photochem. 1986 32 235 242
114. K. Das N. Sarkar A. K. Ghosh D. Majumdar D. N. Nath K. Bhattacharyya J. Phys. Chem. 1994 98 9126 9132
115. A. Douhal F. Amat-Guerrib M. P. Lillo A. W. Acuna J. Photochem. Photobiol., A 1994 78 127 138
116. M. Mosquera J. C. Penedo M. C. R. Rodríguez F. RodríguezPrieto J. Phys. Chem. 1996 100 5398 5407
117. E. L. Roberts J. Dey I. M. Warner J. Phys. Chem. 1996 100 19681 19686
118. P. Purkayastha N. Chattopadhyay Phys. Chem. Chem. Phys. 2000 2 203 210
119. K.-C. Tang M.-J. Chang T.-Y. Lin H. A. Pan T. C. Fang K.-Y. Chen W.-Y. Hung H.-Y. Hsu P. T. Chou J. Am. Chem. Soc. 2011 133 17738 17745
120. M. J. Paterson M. A. Robb L. Blancafort A. D. DeBellis J. Phys. Chem. A 2005 109 7527 7537
121. S. Santra S. K. Dogra Chem. Phys. 1998 226 285 296
122. M. J. Kasha J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1986 82 2379 2392
123. S. J. Formosinho L. G. Arnaut J. Photochem. Photobiol., A 1993 75 21 48
124. J. E. Kwon S. Y. Park Soo Adv. Mater. 2011 23 3615 3642
125. S. R. Vázquez C. R. Rodríguez M. Mosquera F. Rodríguez-Prieto J. Phys. Chem. A 2007 111 1814 1826
126. F. A. S. Chipem G. Krishnamoorthy J. Phys. Chem. A 2009 113 12063 12070
127. F. A. S. Chipem N. Dash G. Krishnamoorthy J. Chem. Phys. 2011 134 104308
128. A. Brenlla M. Veiga M. C. R. Rodríguez M. Mosquera F. Rodríguez-Prieto Photochem. Photobiol. Sci. 2011 10 1622 1636
129. A. Maliakal G. Lem N. J. Turro R. Ravichandran J. C. Suhadolnik A. D. DeBellis M. G. Wood J. Lau J. Phys. Chem. A 2002 106 7680 7689
130. M. J. Paterson M. A. Robb L. Blancafort A. D. DeBellis J. Am. Chem. Soc. 2004 126 2912 2922
131. S. Kim J. Seo S. Y. Park J. Photochem. Photobiol., A 2007 191 19 24
132. J. Seo S. Kim S. Y. Park J. Am. Chem. Soc. 2004 126 11154 11155
133. D. Gormin M. Kasha Chem. Phys. Lett. 1988 153 574 576
134. D. Gormin M. Kasha Chem. Phys. 1989 136 321 334
135. D. Gormin J. Heldt M. Kasha J. Phys. Chem. 1990 94 1185 1189
136. Y. Kim M. Yoon D. Kim J. Photochem. Photobiol., A 2001 138 167 175
137. Y. Kim M. Yoon Bull. Korean Chem. Soc. 1998 19 980 985
138. P. T. Chou M. L. Martinez J. H. Clements J. Phys. Chem. 1993 97 2618 2622
139. P. T. Chou M. L. Martinez J. H. Clements Chem. Phys. Lett. 1993 204 395 399
140. T. C. Swinney D. F. Kelley J. Chem. Phys. 1993 99 211 221
141. F. Parsapour D. F. Kelley J. Phys. Chem. 1996 100 2791 2798
142. P.-T. Chou C.-H. Huang S.-C. Pu Y.-M. Cheng Y.- H. Liu Y. Wang C.-T. Chen J. Phys. Chem. A 2004 108 6452 6454
143. Y.-M. Cheng S.-C. Pu Y.-C. Yu P.-T. Chou C.-H. Huang C.-T. Chen T.-H. Li W.-P. Hu J. Phys. Chem. A 2005 109 11696 11706
144. M. A. El-Kemary Chem. Phys. 2003 295 1 10
145. R. V. Pereira A. P. G. Ferreira M. H. Gehlen J. Phys. Chem. A 2005 109 5978 5983
146. P.-T. Chou Y.-I. Liu H.-W. Liu W.-S. Yu J. Am. Chem. Soc. 2001 123 12119 12120
147. C.-C. Cheng C.-P. Chang W.-S. Yu F.-T. Hung Y.-I. Liu G.-R. Wu P.-T. Chou J. Phys. Chem. A 2003 107 1459 1471
148. K. Araki K. Tada M. Abe T. Mutai J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998 1391 1396
149. S.-H. Lu S. Selvi J.-M. Fang J. Org. Chem. 2007 72 117 121
150. V. Thiagarajan P. Ramamurthy D. Thirumalai V. T. Ramakrishnan Org. Lett. 2005 7 657 660
151. R. M. Duke T. Gunnlaugsson Tetrahedron Lett. 2011 52 1503 1505
152. Y. Li H. Lin J. Fluoresc. 2010 20 1299 1305
153. J. Shao H. Lin H. U. Lin Talanta 2008 77 273 277
154. F.-Y. Wu Y.-B. Jiang Chem. Phys. Lett. 2002 355 438 444
155. F.-Y. Wu L. H. Ma Y.-B. Jiang Anal. Sci. 2001 17 i801 i803
156. Z.-C. Wen Y.-B. Jiang Tetrahedron 2004 60 11109 11115
157. K. Kobiro Y. Inoue J. Am. Chem. Soc. 2003 125 421 427
158. A. Kovalchuk J. L. Bricks G. Reck K. Rurack B. Schulz A. Szumnac H. Weißhoff Chem. Commun. 2004 1946 1947