Dipolar 3-methoxychromones as bright and highly solvatochromic fluorescent dyes

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 14, Issue 7, 2012, Pages 2292-2300

  Kucherak, Oleksandr A ^a   Richert, Ludovic ^a   Mély, Yves ^a   Klymchenko, Andrey S ^a  

^a Faculté de Pharmacie   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

3 HYDROXYCHROMONE; 3-HYDROXYCHROMONE; CHROMONE DERIVATIVE; FLUORESCENT DYE; PROTON; SOLVENT;

ARTICLE; CHEMISTRY; QUANTUM THEORY; SPECTROFLUOROMETRY; SYNTHESIS;

CHROMONES; FLUORESCENT DYES; PROTONS; QUANTUM THEORY; SOLVENTS; SPECTROMETRY, FLUORESCENCE;

EID: 84856750034     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cp23037b     Document Type: Article

References (61)

1. B. N. G. Giepmans S. R. Adams M. H. Ellisman R. Y. Tsien Science 2006 312 217
2. L. D. Lavis R. T. Raines ACS Chem. Biol. 2008 3 142
3. J. Zhang R. E. Campbell A. Y. Ting R. Y. Tsien Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2002 3 906
4. P. Yan A. Xie M. Wei L. M. Loew J. Org. Chem. 2008 73 6587
5. Z. Lu N. Liu S. J. Lord S. D. Bunge W. E. Moerner R. J. Twieg Chem. Mater. 2009 21 797
6. E. Font-Sanchis R. E. Galian F. J. Cespedes-Guirao A. Sastre-Santos L. R. Domingo F. Fernandez-Lazaro J. Perez-Prieto Phys. Chem. Chem. Phys. 2010 12 7768
7. A. P. Demchenko Y. Mely G. Duportail A. S. Klymchenko Biophys. J. 2009 96 3461
8. G. S. Loving M. Sainlos B. Imperiali Trends Biotechnol. 2010 28 73
9. V. Y. Postupalenko V. V. Shvadchak G. Duportail V. G. Pivovarenko A. S. Klymchenko Y. Mely Biochim. Biophys. Acta 2010 1808 424
10. V. V. Shvadchak A. S. Klymchenko H. De Rocquigny Y. Mely Nucl. Acids Res. 2009 37 e25
11. B. E. Cohen A. Pralle X. Yao G. Swaminath C. S. Gandhi Y. N. Jan B. K. Kobilka E. Y. Isacoff L. Y. Jan Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005 102 965
12. S. R. Holmes-Farley G. M. Whitesides Langmuir 1986 2 266
13. T. Soujanya R. W. Fessenden A. Samanta J. Phys. Chem. 1996 100 3507
14. M. E. Vazquez J. B. Blanco B. Imperiali J. Am. Chem. Soc. 2005 127 1300
15. G. Loving B. Imperiali J. Am. Chem. Soc. 2008 130 13630
16. P. Greenspan S. D. Fowler J. Lipid Res. 1985 26 781
17. G. F. Mes B. De Jong H. J. Van Ramesdonk J. W. Verhoeven J. M. Warman M. P. De Haas L. E. W. Horsman-van Den Dool J. Am. Chem. Soc. 1984 106 6524
18. G. Weber F. J. Farris Biochemistry 1979 18 3075
19. Z. Diwu Y. Lu C. Zhang D. H. Klaubert R. P. Haugland Photochem. Photobiol. 1997 66 424
20. Z. Lu S. J. Lord H. Wang W. E. Moerner R. J. Twieg J. Org. Chem. 2006 71 9651
21. O. A. Kucherak P. Didier Y. Mely A. S. Klymchenko J. Phys. Chem. Lett. 2010 1 616
22. S. J. Lord Z. Lu H. Wang K. A. Willets P. J. Schuck H. L. D. Lee S. Y. Nishimura R. J. Twieg W. E. Moerner J. Phys. Chem. A 2007 111 8934
23. S. J. Lord N. R. Conley H. L. D. Lee S. Y. Nishimura A. K. Pomerantz K. A. Willets Z. Lu H. Wang N. Liu R. Samuel R. Weber A. Semyonov M. He R. J. Twieg W. E. Moerner ChemPhysChem 2009 10 55
24. A. S. Klymchenko A. P. Demchenko Phys. Chem. Chem. Phys. 2003 5 461
25. A. S. Klymchenko V. G. Pivovarenko T. Ozturk A. P. Demchenko New J. Chem. 2003 27 1336
26. P. T. Chou M. L. Martinez Radiat. Phys. Chem. 1993 41 373
27. V. V. Shynkar A. S. Klymchenko C. Kunzelmann G. Duportail C. D. Muller A. P. Demchenko J. M. Freyssinet Y. Mely J. Am. Chem. Soc. 2007 129 2187
28. O. M. Zamotaiev V. Y. Postupalenko V. V. Shvadchak V. G. Pivovarenko A. S. Klymchenko Y. Mely Bioconjugate Chem. 2011 22 101
29. C. Dyrager A. Friberg K. Dahlén M. Fridén-Saxin K. Börjesson L. M. Wilhelmsson M. Smedh M. Grøtli K. Luthman Chem.-Eur. J. 2009 15 9417
30. S. Tommasini M. L. Calabra P. Donato D. Raneri G. Guglielmo P. Ficarra R. Ficarra J. Pharm. Biomed. Anal. 2004 35 389
31. P. T. Chou M. L. Martinez J. H. Clements J. Phys. Chem. 1993 97 2618
32. S. M. Ormson R. G. Brown F. Vollmer W. Rettig J. Photochem. Photobiol., A 1994 81 65
33. V. V. Shynkar Y. Mely G. Duportail E. Piemont A. S. Klymchenko A. P. Demchenko J. Phys. Chem. A 2003 107 9522
34. C. Xu W. W. Webb J. Opt. Soc. Am. B 1996 13 481
35. M. A. Albota C. Xu W. W. Webb Appl. Opt. 1998 37 7352
36. C. Reichardt Chem. Rev. 1994 94 2319
37. E. L. Lippert, 'Organic molecular photophysics', Wiley-Interscience, 1975
38. N. Mataga and T. Kubota, 'Molecular interactions and electronic spectra', M. Dekker, 1970
39. J. R. Lakowicz, 'Principles of Fluorescence Spectroscopy', Springer-Verlag
40. A. K. Dutta K. Kamada K. Ohta J. Photochem. Photobiol., A 1996 93 57
41. J. Catalan P. Perez J. Laynez F. G. Blanco J. Fluoresc. 1991 1 215
42. C. Le Droumaguet O. Mongin M. H. V. Werts M. Blanchard-Desce Chem. Commun. 2005 2802
43. S. O. Yesylevskyy A. S. Klymchenko A. P. Demchenko J. Mol. Struct. 2005 755 229
44. P. T. Chou S. C. Pu Y. M. Cheng W. S. Yu Y. C. Yu F. T. Hung W. P. Hu J. Phys. Chem. A 2005 109 3777
45. N. A. Nemkovich W. Baumann V. G. Pivovarenko J. Photochem. Photobiol., A 2002 153 19
46. G. Jones II W. R. Jackson C. Y. Choi W. R. Bergmark J. Phys. Chem. 1985 89 294
47. S. Nad M. Kumbhakar H. Pal J. Phys. Chem. A 2003 107 4808
48. A. Furstenberg E. Vauthey Photochem. Photobiol. Sci. 2005 4 260
49. O. A. Kucherak S. Oncul Z. Darwich D. A. Yushchenko Y. Arntz P. Didier Y. Mely A. S. Klymchenko J. Am. Chem. Soc. 2010 132 4907
50. S. Ercelen A. S. Klymchenko A. P. Demchenko FEBS Lett. 2003 538 25
51. S. Nad H. Pal J. Phys. Chem. A 2001 105 1104
52. Z. R. Grabowski K. Rotkiewicz W. Rettig Chem. Rev. 2003 103 3899
53. S. Weiss Science 1999 283 1676
54. W. Denk J. H. Strickler W. W. Webb Science 1990 248 73
55. C. Xu W. Zipfel J. B. Shear R. M. Williams W. W. Webb Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1996 93 10763
56. M. Johnsen M. J. Paterson J. Arnbjerg O. Christiansen C. B. Nielsen M. Jorgensen P. R. Ogilby Phys. Chem. Chem. Phys. 2008 10 1177
57. A. Sulkowska J. Mol. Struct. 2002 614 227
58. C. Dufour O. Dangles Biochim. Biophys. Acta 2005 1721 164
59. A. Mallick B. Haldar N. Chattopadhyay J. Phys. Chem. B 2005 109 14683
60. S. Ercelen A. S. Klymchenko A. P. Demchenko FEBS Lett. 2003 538 25
61. S. Ercelen A. S. Klymchenko Y. Mely A. P. Demchenko Int. J. Biol. Macromol. 2005 35 231