Asymmetric synthesis of fortucine and reassignment of its absolute configuration

Chemistry - A European Journal

Volumn 20, Issue 25, 2014, Pages 7581-7584

  Beaulieu, Marc André ^a   Ottenwaelder, Xavier ^b   Canesi, Sylvain ^a  

^a UNIVERSITÉ DU QUÉBEC À MONTRÉAL   (Canada)

^b Dept of Electrical and Computer Engineering   (Canada)

Author keywords

aromatic ring umpolung; hypervalent iodine; natural products; oxidation; total synthesis

Indexed keywords

AMINO ACIDS; ENANTIOSELECTIVITY; ESTERIFICATION; ESTERS; OXIDATION; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ABSOLUTE CONFIGURATION; ASYMMETRIC SYNTHESIS; ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS; HYPERVALENT IODINE; HYPERVALENT IODINE REAGENTS; NATURAL PRODUCTS; TOTAL SYNTHESIS; UMPOLUNG;

IODINE;

EID: 84902551972     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201402323     Document Type: Article

References (57)

1. D. R. Dalton, The Alkaloids: The Fundamental Chemistry-A Biogenetic Approach, Marcel Dekker, New-York, 1979, 6.
2. S. F. Martin, in The Alkaloids, Vol. 30 (Ed.:, A. Brossi,), Academic Press, New York, 1987, pp. 251-376
3. S. Ghosal, K. S. Saini, S. Razdan, Phytochemistry 1985, 24, 2141
4. T. Mineshita, K. Yamaguchi, K. Takeda, K. Kotera, Annu. Rep. Shionogi Res. Lab. 1956, 6, 119
5. U. Chattopadhyay, L. Chaudhuri, S. Das, Y. Kumar, S. Ghosal, Pharmazie 1984, 39, 855
6. P. Leo De, G. Dalessandro, A. De Santis, O. Arigoni, Plant Cell Physiol. 1973, 14, 487.
7. S. Takagi, W. I. Taylor, S. Uyeo, H. J. Yajima, J. Chem. Soc. 1955, 4003
8. H. Fales, E. M. Warnhoff, W. C. Wildman, J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 5885
9. K. I. Yamada, M. Yamashita, T. Sumiyoshi, K. Nishimura, K. Tomioka, Org. Lett. 2009, 11, 1631 and papers cited therein.
10. G. M. Gorbunova, V. I. Sheichenko, O. N. Tolkachev, Khim. Prir. Soedin. 1984, 800
11. G. M. Tokhtabaeva, V. I. Sheichenko, I. V. Yartseva, O. N. Tolkachev, Khim. Prir. Soedin. 1987, 23, 727.
12. J. Bastida, C. Codina, P. Peeters, M. Rubiralta, M. Orozco, F. J. Luque, S. C. Chharbra, Phytochemistry 1995, 40, 1291.
13. P. Richomme, V. Pabuccuoglu, T. Gozler, A. J. Freyer, M. Shamma, J. Nat. Prod. 1989, 52, 1150.
14. A. Biechy, S. Hachisu, B. Quiclet-Sire, L. Ricard, S. Z. Zard, Angew. Chem. 2008, 120, 1458
15. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1436
16. A. Biechy, S. Hachisu, B. Quiclet-Sire, L. Ricard, S. Z. Zard, Tetrahedron 2009, 65, 6730.
17. P. S. Baran, T. J. Maimone, J. M. Richter, Nature 2007, 446, 404.
18. P. Wipf, Y. Kim, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5457
19. P. Wipf, Y. Kim, D. Goldstein, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11106
20. P. Wipf, W. Li, J. Org. Chem. 1999, 64, 4576
21. P. Wipf, D. A. Mareska, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4723
22. J. L. Methot, P. Wipf, Org. Lett. 2000, 2, 4213.
23. Y. Tamura, T. Yakura, J. Haruta, Y. Kita, J. Org. Chem. 1987, 52, 3927
24. Y. Kita, H. Tohma, K. Hatanaka, T. Takada, S. Fujita, S. Mitoh, H. Sakurai, S. Oka, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3684
25. T. Dohi, A. Maruyama, N. Takenaga, K. Senami, Y. Minamitsuji, H. Fujioka, S. B. Caemmerer, Y. Kita, Angew. Chem. 2008, 120, 3847
26. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3787
27. T. Dohi, Y. Kita, Chem. Commun. 2009, 2073
28. T. Dohi, M. Itob, N. Yamaokaa, K. Morimotoa, H. Fujiokab, Y. Kita, Tetrahedron 2009, 65, 10797
29. T. Dohi, N. Yamaoka, Y. Kita, Tetrahedron 2010, 66, 5775
30. T. Dohi, D. Kato, R. Hyodo, D. Yamashita, M. Shiro, Y. Kita, Angew. Chem. 2011, 123, 3868
31. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 3784.
32. A. Boto, R. Hernandez, E. Suarez, J. Org. Chem. 2000, 65, 4930
33. A. Boto, R. Hernandez, Y. Leon, E. Suarez, J. Org. Chem. 2001, 66, 7796.
34. R. Das, D. Chakraborty, Appl. Organomet. Chem. 2011, 25, 437.
35. H. Eilingsfeld, M. Seefelder, H. Weidinger, Angew. Chem. 1960, 72, 836.
36. J. W. Fisher, K. L. Trinkle, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2505.
37. K. Tomioka, K. Shimizu, S. Yamada, K. Koga, Heterocycles 1977, 6, 1752
38. K. Tomioka, K. Koga, S. Yamada, Chem. Pharm. Bull. 1977, 25, 2681.
39. M. Julia, J. M. Paris, Tetrahedron Lett. 1973, 14, 4833.
40. S. Quideau, M. A. Looney, L. Pouységu, Org. Lett. 1999, 1, 1651
41. M. Traoré, S. Ahmed-Ali, M. Peuchmaur, Y. S. Wong, Tetrahedron 2010, 66, 5863
42. J. A. Andrez, M. A. Giroux, J. Lucien, S. Canesi, Org. Lett. 2010, 12, 4368
43. H. Liang, M. A. Ciufolini, Tetrahedron 2010, 66, 5884
44. L. Pouységu, T. Sylla, T. Garnier, L. B. Rojas, J. Charris, D. Deffieux, S. Quideau, Tetrahedron 2010, 66, 5908
45. K. C. Guérard, C. Sabot, M. A. Beaulieu, M. A. Giroux, S. Canesi, Tetrahedron 2010, 66, 5893
46. T. Jen, B. A. Mendelsohn, M. A. Ciufolini, J. Org. Chem. 2011, 76, 728
47. M. A. Beaulieu, C. Sabot, N. Achache, K. C. Guérard, S. Canesi, Chem. Eur. J. 2010, 16, 11224
48. M. A. Beaulieu, K. C. Guérard, G. Maertens, C. Sabot, S. Canesi, J. Org. Chem. 2011, 76, 9460
49. K. C. Guérard, A. Guerinot, A. Bouchard-Aubin, C. Ménard, M. A. Lepage, M. Beaulieu, M. A. Canesi, J. Org. Chem. 2012, 77, 2121
50. L. Pouységu, D. Deffieux, S. Quideau, Tetrahedron 2010, 66, 2235
51. M. Traoré, S. Ahmed-Ali, M. Peuchmaur, Y. S. Wong, J. Org. Chem. 2011, 76, 1409
52. L. Pouységu, M. Marguerit, J. Gagnepain, G. Lyvinec, A. J. Eatherton, S. Quideau, Org. Lett. 2008, 10, 5211
53. G. Jacquemot, M. A. Menard, C. L'Homme, S. Canesi, Chem. Sci. 2013, 4, 1287
54. A. Ozanne-Beaudenon, S. Quideau, Angew. Chem. 2005, 117, 7227
55. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7065
56. S. Desjardins, J. A. Andrez, S. Canesi, Org. Lett. 2011, 13, 3406
57. G. Jacquemot, S. Canesi, J. Org. Chem. 2012, 77, 7588.