Ruthenium-catalyzed oxidation of alkenes at room temperature: A practical and concise approach to α-diketones

Organic Letters

Volumn 13, Issue 9, 2011, Pages 2274-2277

  Chen, Shulin ^a   Liu, Zhaojun ^a   Shi, Erbo ^a   Chen, Long ^a   Wei, Wei ^a   Li, Hong ^a   Cheng, Yannan ^a   Wan, Xiaobing ^a,b  

^a SOOCHOW UNIVERSITY   (China)

^b LANZHOU UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 79955629051     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol200716d     Document Type: Article

References (82)

1. Wong, O. A.; Shi, Y. Chem. Rev. 2008, 108, 3958-3987
2. McGarrigle, E. M.; Gilheany, D. G. Chem. Rev. 2005, 105, 1563-1602
3. Xia, Q.-H.; Ge, H.-Q.; Ye, C.-P.; Liu, Z.-M.; Su, K.-X. Chem. Rev. 2005, 105, 1603-1662
4. Kolb, H. C.; VanNieuwenhze, M. S.; Sharpless, K. B. Chem. Rev. 1994, 94, 2483-2547
5. Cha, J. K.; Kim, N.-S. Chem. Rev. 1995, 95, 1761-1795
6. Becket, H.; Soler, M. A.; Sharpless, K. B. Tetrahedron 1995, 51, 1345-1376
7. O'Brien, P. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 326-329
8. Nilov, D.; Reiser, O. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 1169-1173
9. Bodkin, J. A.; McLeod, M. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 2733-2746
10. Takacs, J. M.; Jiang, X. Curr. Org. Chem. 2003, 7, 369-396
11. Cornell, C. N.; Sigman, M. S. Inorg. Chem. 2007, 46, 1903-1909
12. Kotov, V.; Scarborough, C. C.; Stahl, S. S. Inorg. Chem. 2007, 46, 1910-1923
13. Keith, J. A.; Henry, P. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9038-9049
14. Tsuji, J. Pure Appl. Chem. 1999, 71, 1539-1547
15. Maurya, R.; Singh, R.; Deepak, M.; Handa, S. S.; Yadav, P. P.; Mishra, P. K. Phytochemistry 2004, 65, 915-920
16. Yamamoto, Y.; Kimachi, T.; Kanaoka, Y.; Kato, S.; Bessho, K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7801-7804
17. Xiang, A. X.; Watson, D. A.; Ling, T.; Theodorakis, E. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 6774-6775
18. Deng, X.; Mani, N. Org. Lett. 2006, 8, 269-272
19. Wolkenberg, S. E.; Wisnoski, D. D.; Leister, W. H.; Wang, Y.; Zhao, Z.; Lindsley, C. W. Org. Lett. 2004, 6, 1453-1456
20. Martínez, V.; Burgos, C.; Alvarez-Builla, J.; Fernández, G.; Domingo, A.; García-Nieto, R.; Gago, F.; Manzanares, I.; Cuevas, C.; Vaquero, J. J. J. Med. Chem. 2004, 47, 1136-1148
21. Slee, D. H.; Romano, S. J.; Yu, J.; Nguyen, T. N.; John, J. K.; Raheja, N. K.; Axe, F. U.; Jones, T. K.; Ripka, W. C. J. Med. Chem. 2001, 44, 2094-2107
22. Warrener, R. N.; Johnston, M. R.; Schultz, A. C.; Golic, M.; Houghton, M. A.; Gunter, M. J. Synlett 1998, 590-592
23. Wärnmark, K.; Thomas, J. A.; Heyke, O.; Lehn, J.-M. Chem. Commun. 1996, 701-702
24. Bolger, J.; Gourdon, A.; Ishow, E.; Launay, J.-P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1799-1800
25. Crossley, M. J.; Govenlock, L. J.; Prashar, J. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2379-2380
26. Ita, B. I.; Offiong, O. E. Mater. Chem. Phys. 2001, 70, 330-335
27. Wright, M. W.; Welker, M. E. J. Org. Chem. 1996, 61, 133-141
28. Zhu, Z.; Espenson, J. H. J. Org. Chem. 1995, 60, 7728-7732
29. Dayan, S.; Ben-David, I.; Rozen, S. J. Org. Chem. 2000, 65, 8816-8818
30. Murray, R. W.; Singh, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 5076-5080
31. Wolfe, S.; Ingold, C. F. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7755-7757
32. Wan, Z.; Jones, C. D.; Mitchell, D.; Pu, J. Y.; Zhang, T. Y. J. Org. Chem. 2006, 71, 826-828
33. Yusubov, M. S.; Zholobova, G. A.; Vasilevsky, S. F.; Tretyakov, E. V.; Knight, D. W. Tetrahedron 2002, 58, 1607-1610
34. Giraud, A.; Provot, O.; Peyrat, J.-F.; Alami, M.; Brion, J.-D. Tetrahedron 2006, 62, 7667-7673
35. Mousset, C.; Provot, O.; Hamze, A.; Bignon, J.; Brion, J.-D.; Alami, M. Tetrahedron 2008, 64, 4287-4294
36. Yusybov, M. S.; Filimonov, V. D. Synthesis 1991, 131-132
37. Zhang, C.; Jiao, N. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 28-29
38. Niu, M.; Fu, H.; Jiang, Y.; Zhao, Y. Synthesis 2008, 2879-2882
39. Tan, K. J.; Wille, U. Chem. Commun. 2008, 6239-6241
40. Ren, W.; Xia, Y.; Ji, S.-J.; Zhang, Y.; Wan, X.; Zhao, J. Org. Lett. 2009, 11, 1841-1844
41. Che, C.-M.; Yu, W.-Y.; Chan, P.-M.; Cheng, W.-C.; Peng, S.-M.; Lau, K.-C.; Li, W.-K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11380-11392
42. Al-Rashid, Z. F.; Johnson, W. L.; Hsung, R. P.; Wei, Y.; Yao, P.-Y.; Liu, R.; Zhao, K. J. Org. Chem. 2008, 73, 8780-8784
43. Ren, W.; Liu, J.; Chen, L.; Wan, X. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1424-1428
44. Mori, S.; Takubo, M.; Yanase, T.; Maegawa, T.; Monguchi, Y.; Sajiki, H. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1630-1634
45. Clayton, M. D.; Marcinow, Z.; Rabideau, P. W. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9127-9130
46. Sharpless, K. B.; Lauer, R. F.; Repič, O.; Teranishi, A. Y.; Williams, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 3303-3304
47. Jensenla, H. P.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1974, 39, 2314
48. Moorthy, J. N.; Singhal, N.; Senapati, K. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1757-1761
49. See ref 6c.
50. Dreyer, D. R.; Jia, H.-P.; Bielawski, C. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6813-6816
51. Eriksson, J.; Johansson, M.; Sterner, O. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 891-893
52. Wang, J.-J.; Shim, Y. K.; Jiang, G.-J.; Imafuku, K. J. Heterocycl. Chem. 2003, 40, 1075-1079
53. Tron, G. C.; Pagliai, F.; Grosso, E. D.; Genazzani, A. A.; Sorba, G. J. Med. Chem. 2005, 48, 3260-3268
54. Hosokawa, S.; Sekiguchi, K.; Hayase, K.; Hirukawa, Y.; Kobayashi, S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6435-6439
55. Fretz, H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8475-8478
56. Hosokawa, S.; Sekiguchi, K.; Enemoto, M.; Kobayashi, S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6429-6433
57. Sasaki, M.; Shida, T.; Tachibana, K. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5725-5728
58. Khan, F. A.; Prabhudas, B.; Dash, J.; Sahu, N. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9558-9559
59. Gribble, G. W.; Liu, Y. Org. Prep. Proc. Int. 2001, 33, 615-619
60. Zhang, J.-L.; Zhou, H.-B.; Huang, J.-S.; Che, C.-M. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 1554-1562
61. Yu, X.-Q.; Huang, J.-S.; Yu, W.-Y.; Che, C.-M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5337-5342
62. Funyu, S.; Isobe, T.; Takagi, S.; Tryk, D. A.; Inoue, H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5734-5740
63. Tse, M. K.; Klawonn, M.; Bhor, S.; Döbler, C.; Anilkumar, G.; Hugl, H.; Mägerlein, W.; Beller, M. Org. Lett. 2005, 7, 987-990
64. Nestler, O.; Severin, K. Org. Lett. 2001, 3, 3907-3909
65. Zhang, R.; Yu, W.-Y.; Wong, K.-Y.; Che, C.-M. J. Org. Chem. 2001, 66, 8145-8153
66. Ho, C.-M.; Yu, W.-Y.; Che, C.-M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3303-3307
67. Plietker, B.; Niggemann, M. Org. Lett. 2003, 5, 3353-3356
68. Shing, T. K. M.; Tam, E. K. W. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2179-2180
69. Shing, T. K. M.; Tam, E. K. W.; Tai, V. W. F.; Chung, I. H. F.; Jiang, Q. Chem.-Eur. J. 1996, 2, 50-57
70. Shing, T. K. M.; Tai, V. W. F.; Tam, E. K. W. Angew. Chem., Int. Ed. 1994, 33, 2312-2313
71. Yip, W.-P.; Yu, W.-Y.; Zhu, N.; Che, C.-M J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14239-14249
72. Plietker, B. J. Org. Chem. 2003, 68, 7123-7125
73. Yang, D.; Zhang, C. J. Org. Chem. 2001, 66, 4814-4818
74. Carlsen, P. H J.; Katsuki, T.; Martin, V. S.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1981, 46, 3936-3938
75. Sondheimer, F.; Mechoulam, R.; Sprecher, M. Tetrahedron 1964, 20, 2473-2485
76. Stork, G.; Meisels, A.; Davies, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 3419-3425
77. Wolfe, S.; Hasan, S. K.; Campbell, J. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1970, 1420-1421
78. See ref 11a.
79. Murahashi, S.-I.; Naota, T.; Yonemura, K. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8256-8258
80. Murahashi, S.-I.; Komiya, N.; Oda, Y.; Kuwabara, T.; Naota, T. J. Org. Chem. 2000, 65, 9186-9193
81. Wang, M.-Z.; Zhou, C.-Y.; Wong, M.-K.; Che, C.-M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 5723-5735
82. Goidstein, A. S.; Beer, R. H.; Drago, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2424-2429